QUÍMICA

ORGÁNICA
QUÍMICA PARA INGENIERÍA
INDUSTRIAL
 INTRODUCCIÓN
QUIMICA ORGÁNICA
 Los compuestos se dividieron tradicionalmente en dos clases:
inorgánicos y orgánicos.
 Hasta 1850 muchos químicos creían que los compuestos orgánicos
tenían su origen en organismos vivos y no podían ser sintetizados a
partir de sustancias inorgánicas.
 Hay muchos compuestos orgánicos que se aíslan mejor a partir de
fuentes vegetales y animales, aunque hoy en día, la mayoría se
obtienen por síntesis.
 La primera síntesis de un compuesto orgánico lo hizo F. Wohler.
 Las tres fuentes de las que se pueden obtener sustancias
orgánicas simples son el petróleo, gas natural y el carbón.
 HISTORIA
FRIEDRICH WOHLER( 1800-1882)
sintetizó la Urea a partir de un
compuesto inorgánico:

UREA
 COMPUESTOS ORGÁNICOS:
características más importantes
Características Sustancias Orgánicas Sustancias Inorgánicas
Cantidad 2 a 3 millones y sigue aumentando 250.000

Composición Una pequeña cantidad de elementos: Todos los elementos de la tabla

Elemental C,H,O,N,HALÓGENOS,P y S periódica
Complejidad Hay moléculas con gran cantidad de Moléculas más sencillas, con poca
Molecular átomos cantidad de átomos
Enlace químico que Prevalece la covalencia y debe tenerse Se encuentran todos los tipos de
predomina en cuenta la cate nación del CARBONO uniones pero prevalece la unión iónica

Propiedades físicas En general se disuelven en solventes Muchos compuestos inorgánicos se

y químicas no polares y no conducen la corriente disuelven en agua y conducen la
eléctrica corriente eléctrica.

Son generalmente inestables al calor y En general resisten altas temperaturas .

la luz
Reaccionan lentamente y muchos de
ellos compuestos combustibles
Ej los minerales
Las reacciones que ocurren en fase
acuosa o en estado fundidos,
intervienen especies iónicas que
reaccionan rápidamente
 EL ÁTOMO DE CARBONO:
POSIBILIDADES DE ENLACE
EL ÁTOMO DE CARBONO
Estructura electrónica 1s2 2s22p4
Presenta hibridación sp3, sp2 y sp
Los compuestos de C están unidos principalmente por uniones covalentes.
 HIDROCARBUROS (C, H)
Son compuestos binarios formados únicamente por C e H
Se clasifican de la siguiente forma:
 Enlace C-C en la cadena e
hibridización del C
Hidrocarburo Enlace C-C Hibridización( Fórmulas Terminación
T.E.V) generales nomenclatura
ALCANO SIMPLE sp3 CnH2n+2 ANO
ALQUENO DOBLE sp2 CnH2n ENO

ALQUINO TRIPLE sp CnH2n-2 INO

DIENO DOS DOBLES Sp (dienos CnH2n-2 DIENO
acumulados
)
Sp2 (dienos
conjugados)

CICLOALCAN SIMPLE sp3 CnH2n ANO

O (sufijo: ciclo)
AROMÁTICOS DOBLES sp2 - DERIVADOS DEL
ENLACES BENCENO
ALCANOS LINEALES: FÓRMULA Y
NOMBRE(IUPAC)
 RESTOS ALQUÍLICOS
El grupo alquilo (nombre derivado del alcano con la terminación ILO) es un grupo
funcional. Resto orgánico con una valencia del carbono sin saturar. Formados por la
separación de un átomo de hidrógeno y no existen separados de las cadenas
hidrocarbonadas porque no son compuestos en si mismos.
Se pueden enlazar a otro átomo de Carbono de una cadena hidrocarbonada,
generando una ramificación en la misma.Pueden tener una carbono hasta n
carbonos.
Ejemplos :

3-metil-pentano
RESTOS ALQUÍLICOS:

RAMIFICADOS
LINEALES
REGLAS DE NOMENCLATURA DE
ALCANOS RAMIFICADOS
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCANOS

Los hidrocarburos son moléculas apolares e insolubles en agua y solubles entre si y

en moléculas apolares (fuerza intermolecular predominantes: fuerzas de London).
Los alcanos de cadena hidrocarbonada de 1-4 carbonos son gases, las cadenas de
5-17 carbonos son líquidos, luego los alcanos superiores son sólidos. Los puntos
de ebullición y fusión se incrementan con el incremento de los carbonos en la
cadena (20-30°C por cada carbono de la cadena).
Los alcanos lineales tienen mayor punto de ebullición que su isómero ramificado (??)
Los puntos de fusión no tienen un aumento tan regular , porque dependen de mejor o
peor arreglo dentro de una estructura cristalina.
Gas natural: composición en
hidrocarburos
Fracción de
Hidrocarburo
s
DESTILACIÓN PRIMARIA DEL
PETRÓLEO ( torre de Topping)
 Fuente de Hidrocarburos : Petróleo y el
gas natural: composición en hidrocarburos

naftas
J.P.1 Combustibles
para aviación
 OTROS HIDROCARBUROS
Se representan
con figuras
geométricas

Cicloalcano ramificado

ALQUINOS
ALQUENOS
NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y
ALQUINOS
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y
ALQUINOS
REGLA 6

REGLA 7
EJEMPLOS DE ALQUENOS
 Nomenclatura de Alquenos y
alquinos
Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son
semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar
y localizar los enlaces múltiples.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y
así sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple
enlace se llaman -eninos.
3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las
que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños
posibles.Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración
empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.
 ISOMERÍA DE ALCANOS

DEFINICIÓN: son compuestos con la misma fórmula empírica o bruta, contienen el

mismo Número y clase de átomos, pero estos pueden estar unidos en forma
distinta (≠la estructura molecular: isomería estructural) o bien, tener una disposición
espacial de átomos o grupos de átomos en el espacio (estereoisomería geométrica
y óptica).

Clasificación :
Alcanos : isomería de cadena (lineales y ramificados), estereoisomería óptica
(centros quirales )

Alquenos: isomería de cadena (lineales y ramificados, isomería de posición (

ubicación del doble enlace), estereoisomería geométrica (cis y trans)

Alquinos: isomería de cadena (lineales y ramificados, isomería de posición (

ubicación del triple enlace.
ISÓMEROS E ISOMERÍA
Isómeros: aumento con la longitud de la
cadena hidrocarbonada
ISOMERÍA de hidrocarburos
Alquinos: isómeros
de posición
 Alcanos: Propiedades
PROPIEDADES QUÍMICAS
Químicas
1.- Combustión
Se produce con oxígeno atmosférico dando CO2, H2O y energía.
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O ∆H = -192 Kcal/mol
CH3 – CH2 – CH3 + 5 O2 → 3CO2 + 4H2O ∆H = -531 Kcal/mol

2.- Reacciones de sustitución

Se presentan reacciones de sustitución con los activadas fotoquímicamente (Luz)
CH4 + X2 → CH3X ; CH2X2 ; CHX3 ; CCl4
La reacción con F2 es violenta. Las reacciones con Cl2 y Br2 son más fáciles de controlar.
Las reacciones de sustitución no están limitadas al reemplazo de H.
CH3Cl + Na(OH) →CH3OH + NaCl
CH3Br +KI →CH3I +KBr

3.- Pirolisis:
Descomposición de una sustancia por la acción del calor. Cuando se trata de petróleo
se denomina cracking. En el cracking térmico los alcanos pesados se transforman en
alquenos, alcanos livianos e hidrógeno. En el hidrocraking, en presencia de hidrógeno, los
alcanos se transforman en hidrocarburos menores. En el cracking catalítico se aumenta
la producción de gasolina
PROPIEDADES QUÍMICAS
REACCIONES DE
COMBUSTIÓN
Alcanos: propiedades químicas
ALCANOS: REACCIONES DE
CRAC KING
NAFTAS : INDICE DE
OCTANAJE
RENDIMIENTO EN
COMBUSTIBLES
 Alquenos y alquinos: Propiedades
Química
Reacciones de combustión:
CH2=CH2 + 3O2 2CO2 +2 H2O

Reacciones de adición
Son las reacciones más características, en las que se rompe el enlace π, para
formar dos enlaces σ.
CH2=CH2 + XY → CH2X – CH2Y
CH2=CH – CH3 + HBr →CH3 – CHBr – CH32-bromopropano

Adición de halógenos (halogenación) o hidrógeno (hidrogenación)

CH2=CH2 + X2 → CH2X – CH2X 1,2- dihaloetano

Adición de Hidrógeno
En presencia de metales finamente divididos el hidrógeno se adiciona también a
los dobles enlaces. Los catalizadores más comunes son Ni,Pt,Pd
CH2=CH2 + H2 → CH3 – CH3

Reacciones de polimerización
2CH2=CH2 →CH3 – CH2 – CH=CH2
Alquenos y alquinos:
Hidrogenación
 Alquinos : propiedades
químicas
PROPIEDADES QUÍMICAS:
1.-Combustión
HC≡CH + 3O2 →2CO2 + H2O + 312 Kcal/mol

2.- Reacciones de adición

HC≡CH + 2Br2 → CHBr2 - CHBr2
HC≡CH + HCl → CH2=CHCl
CH2=CHCl + HCl → CH2Cl – CH2Cl + CH3 – CHCl2
HC≡CH + H-OH → CH2=CHOH alcohol vinílico

2.-Reacción con metales alcalinos

HC≡CH + Na → HC≡CNa + ½ H2
Estructura del Benceno
 Hidrocarburos aromáticos
Grupo de hidrocarburos constituido por el Benceno y sus derivados, también llamados
ARENOS. Son anillos cíclicos estables que presentan resonancia y sufren
reacciones de sustitución en lugar de adición

Derivados y nomenclatura (todos tienen el nombre de «benceno»

Monosustituidos
 Hidrocarburos Aromáticos
disustituidos y polisustituidos
Reglas de Nomenclatura: cuando
Hay dos sustituyentes en
posiciones 1,2, 1,3 o 1,4
respectivamente, dichas
posiciones se pueden indicar como:
o-(orto) m-meta y p-(para) y
Radicales Aromáticos: se
conoce como fenilo (C6H5-)
si el enlace del carbono está en
la cadena lateral; se llama bencilo
Ejemplos

Derivados trisustituidos: los nombres siguen la regla de la menor numeración posible

 BENCENO y DERIVADOS
AROMÁTICOS (ISÓMEROS DE
POSICIÓN

Dimetilbencenos isómeros
(Xilenos)
 Hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH)
condensados y aislados

Estos hidrocarburos se forman con la combustión de cualquier materia orgánica,

también la cocción de los alimentos produce estos hidrocarburos. Existe evidencia
del
Efecto cancerígeno de estos compuestos, en especial afecta a los pulmones
 BENCENO y DERIVADOS
AROMÁTICOS: propiedades químicas
SUSTITUCIONES AROMÁTICAS

1-Halogenación
C6H6 + Cl2 FeCl3 C6H5Cl + HCl
catalizador
2-Nitración H2SO4
C6H6 + HNO3 catalizador C6H5NO2 + H2O

3- Alquilación
C6H6 + CH3Cl AlCl3 C6H5CH3 + HCl
catalizador

En estas reacciones un hidrógeno del núcleo aromático es sustituido por otro

átomos proveniente de un reactivo que ataca el benceno o sus derivados. Estos
compuestos son menos reactivos que los alquenos y es preciso catalizar las
Estas sustituciones. Son de gran importancia porque los productos que se
obtienen Tienen importancia en la obtención de fármacos y moléculas biológicas
 GRUPOS FUNCIONALES
OXIGENADOS

metanol 2-propanol 2-meil-2-propanol

ALCOHOLES : EJEMPLOS
 ALCOHOLES, ÉTERES
Y FENOLES

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

La función alcohol tiene

prioridad sobre cadenas
Alquílicas, halógenos, dobles o
triples enlace
ALCOHOLES : EJEMPLOS

POLIALCHOHOL
ES
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
ALCOHOLES : PROPIEDADES
ALCOHOLES : CONSTANTES
FÍSICAS
ALCOHOLES : PROPIEDADES
 ALCOHOLES : OXIDACIÓN( UNA VÍA DE
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS, CETONAS
Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EL AGENTE OXIDANTE DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS ES EL DICROMATO DE POTASIO Y

PRODUCE ALDEHÍDOS COMO PRODUCTO, LUEGO LA SIGUIENTE OXIDACIÓN SE PRODUCE POR
ÁCCIÓN DEL PERMANGANATO DE POTASIO Y GENERA UN ÁCIDO CARBOXÍLICO. LA OXIDACIÓN DE
ALCOHOLES SECUNDARIOS GENERA CETONAS POR ACCIÓN DEL DICROMATO DE POTASIO
ALCOHOLES : ISOMERÍA
FENOLES
 COMPARACIÓN DE
ALCOHOLES Y FENOLES
 R=R’ ÉTER SIMÉTRIC
ÉTERES
R≠R’ ÉTER
ASIMÉTRICO
ÉTERES : EJEMPLOS CON
NOMBRES (IUPAC)
ALDEHÍDOS Y
CETONAS
 ALDEHÍDOS
NOMENCLATURA
CETONAS
PROPIEDADES
FÍSICAS
 ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
ACIDOS CARBOXÍLICOS - RCOOH
NOMENCLATURA
La cadena más larga que contiene el grupo carboxilo da el nombre del compuesto y se
nombra cambiando la terminación o del alcano por oico anteponiendo la palabra ácido.
Los ácidos aromáticos se consideran derivados del más sencillo, el ácido benzoico
Los ácidos carboxílicos se conocen desde hace tiempo y tienen nombres comunes que se
refieren más a su origen que a su estructura química.

PROPIEDAD QUÍMICA: REACCIONAN CON BASES, LAS

NEUTRALIZAN Y FORMAN SALES CONSTANTES DE ACIDEZ Ka
 Doble puente hidrógeno
ACIDOS CARBOXÍLICOS
Comparación con los aldehídos

Ejercicios para hacer!!!!

 DERIVADOS DE
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
HALOGENUROS DE ÁCIDO

Cloruro de butanoilo Cloruro de benzoilo

PROPIEDADES FÍSICAS
 R=R’ o
DERIVADOS DE R≠R
ÁCIDOS R: ALQUILO
O ARILO PERO
CARBOXÍLICOS NUNCA UN
ÉSTERES OBTENCIÓN HIDRÓGENO

Nomenclatura: derivan R-OH + R-COOH R- COO-R + H2O

Del nombre del ácido y
Terminan con el nombre del
Resto alquilo o arilo

Propiedades físicas: la presencia del grupo

Carbonilo les confiere polaridad y tienen puntos
De ebullición aproximadamente igual que los
Aldehídos y cetonas de Peso Molecular comparable
 DERIVADOS DE Sustitución del grupo OH- del
ÁCIDOS Acido carboxílico del que deri
AMIDAS Por el grupo NH2-
CARBOXÍLICOS

La amidas se nombran cambiando

la terminación ico por amida

Clasificación: primarias, secundarias o

Terciarias, según tengan ninguno, uno o
los dos hidrógenos del grupo amino

Ejemplos
ANHÍDRIDOS
DE ÁCIDO
Simétrico
Asimétrico
AMINAS: DERIVADOS DEL
NH3
AMINAS: NOMENCLATURA
 AMINAS: PROPIEDADES
FÍSICAS

UNIONES PUENTE
HIDRÓGENO DE LAS
AMINAS!!!!
 ACIDOS
GRASOS
Definición: son ácidos carboxílicos de cadena hidrocarbonada abierta,con número
par de átomos de carbono que van de C 12 a C22
Clasificación :
pueden
Ser saturados e
insaturados

Las grasas pueden ser sólidas o líquidas (aceites) y químicamente, son ésteres
carboxílicos que derivan de un solo alcohol : glicerol o propanotriol; son los
triacilgliceroles
 AMINAS: TABLAS CON CONSTANTES
FÍSICAS
AUMENTO DEL PM
AMINAS : PROPIEDADES
QUÍMICAS

SON COMO
EL AMONÍACO
BASES DE
BRÖNSTED-LOWRY
Y DE LEWIS
RESUMEN DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES
ACIDOS GRASOS :COMPOSICIÓN
Y PROPIEDADES
 GRASAS : características
Las grasas, aceites y ceras son fundamentalmente ésteres de elevado PM, se conocen
como Lípidos. La ceras son mezclas complejas de alcoholes, ácidos y algunos alcanos
Superiores, pero los componentes principales son ésteres formados por ácidos graso
cadena larga y alcoholes de largas cadenas.

Cera de
abeja

Las grasas (sólidas) y aceites (líquidos) son ésteres formados por ácidos grasos
superiores (C12-C22) y glicerol. Se llaman GLICÉRIDOS.

Las grasas y aceites no son glicéridos sencillos, sino que contienen varios ácidos
grasos distintos distribuidos más o menos al azar entre varias moléculas de glicéridos.
Ejemplo: una molécula puede contener tres residuos de estearato, otra un palmitato
y dos estearatos, otra, dos palmitatos y un miristato, etc.
Grasas o
Lípidos

Los grasas y aceites son biomoléculas y constituyen la reserva energética de los seres
vivos
 Obtención de jabones y
detergentes
Los jabones se obtienen por saponificación de las grasas y aceites y es la
hidrólisis alcalina (soluciones de NaOH y KOH) de los glicéridos, obteniéndose sales
de sodio o potasio y liberándose el glicerol como subproducto
 JABONES Y
DETERGENTES
Los jabones y detergentes se componen de moléculas que contienen grupos
hidrocarbonados grandes (el grupo hidrófobo: rechaza el agua) y uno o más grupos
carboxilos polares (el grupo hidrófilo: afín al agua). Las partes no polares de tales
moléculas se disuelven en las grasas o aceites y las porciones polares son solubles en
agua
Acción limpiadora de los jabones y
detergentes:
Capacidad de formar emulsiones con los
materiales solubles en las grasas, en las
que las moléculas de Jabón o el
detergente rodean la “suciedad” hasta
Incluirla en una envoltura solubilizante en
agua
Los jabones son moléculas anfipáticas
JABÓN!!!
MISCELA DE

Las partículas
sólidas de
suciedad se
dispersan en la
emulsión
 FUNCIONES ORGÁNICAS
COMPARACIÓN DE
PROPIEDADES FÌSICAS
Compuesto Grupo funcional PM: g/mol Punto de Solubilidad
Ebullición (ºC) en agua:
g/100 ml

Normal butano Alcano 58 0 0,0061

Etil metil éter Éter 60 7 6

Propanal Aldehído 58 49 soluble

Metanoato de Éster 60 32 30
metilo
Propanona Cetona 58 56 soluble

Propanol Alcohol 60 97 soluble

Ácido etanoico Acido 60 118 soluble
carboxílico
Etanodiol Diol 62 197 soluble

El punto de ebullición aumenta con el PM y con la fuerza de las uniones

intermoleculares Los grupos funcionales que favorecen la formación de
puentes hidrógeno , tienen puntos mayores puntos de ebullición.
(ASPIRINA
 BIBLIOGRAFÍA
Morrison & Boyd. (1976). “Química Orgánica “.Fondo
Educativo Interamericano S. A

Mc Murry John.(2012). “Química Orgánica. Cengage

Learning Editores. 9° edición

Peterson, W. R.(1077). Formulación Y Nomenclatura

de Química Orgánica. Barcelona. Editorial Unit. de
Barcelona

Vega de la K. Química Orgánica: para estudiantes

de Ingeniería. Ed. Alfaomega.2da edición