Universidad de Pamplona

Pamplona, Norte de Santander. Colombia

Laboratorio Química Orgánica

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES
VILLARREAL ARDILA, María Paula.1
Laboratorio de química orgánica, ingeniería química, facultad de ingenierías y arquitectura,
Universidad de Pamplona, Pamplona, Colombia

RESUMEN: En esta práctica de laboratorio se realizaron diferentes pruebas para la

identificación de 3 alcoholes; 1-butanol, 2-propanol, y ter-butanol. Se identificó el tipo de
cada alcohol y se diferenció el tipo de reacción que se daba en cada prueba, registrando las
propiedades físicas obtenidas después de cada ensayo. Los resultados se pueden evidenciar
en la tabla 1, presentado en el anexo 2.

PALABRAS CLAVE: Miscibilidad, oxidación, grupos funcionales, alcoholes, puentes de

hidrogeno, sustitución nucleofilica.

Un alcohol es secundario, si el átomo de

INTRODUCCIÓN hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
secundario, ver imagen 1.
Los alcoholes son compuestos químicos Un alcohol es terciario, si el átomo de
orgánicos en los que un grupo hidroxilo hidrogeno (H) sustituido por el grupo
(OH) ocupa el lugar de uno de los átomos oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
de hidrógeno del final de la cadena de un terciario, ver imagen1.3
hidrocarburo. Constituyen líquidos
incoloros y de olor intenso, muy volátiles,
altamente inflamables y que desprenden
mucho calor en su combustión. Su
nomenclatura química característica
termina con el sufijo -ol (según la
IUPAC).1
Los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo del
carbono funcional al que se una el grupo
hidroxilo.2
Un alcohol es primario, si el átomo de IMAGEN 1. Tipos de alcohol (FUENTE:
hidrogeno (H) sustituido por el grupo http://grupo-alcoholes.blogspot.com/)
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C),
como se observa en la imagen 1.
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA 1

Las propiedades físicas de un alcohol se
basan principalmente en su estructura. El
alcohol está compuesto por un alcano y
agua, es decir, contiene un grupo
hidrofóbico del tipo de un alcano, y un
grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al
agua.
De estas dos unidades estructurales, el
grupo -OH da a los alcoholes sus
propiedades físicas características, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo
de su tamaño y forma.
El grupo funcional hidroxilo permite que
la molécula sea soluble en agua debido a la
similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite
formar enlaces de hidrógeno.
La solubilidad del alcohol reside en el
grupo -OH incorporado a la molécula del
alcano respectivo. Su solubilidad
disminuye con el aumento del número de
átomos de carbono, pues el grupo
hidroxilo constituye una parte cada vez
más pequeña de la molécula y el parecido
con el agua disminuye a la par que
aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo.
A partir del Hexanol son prácticamente
insolubles.
Los miembros superiores de la serie son
solamente solubles en solventes polares.4
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda
formar enlaces de hidrógeno también
afecta a los puntos de fusión y ebullición
de los alcoholes. A pesar de que el enlace
de hidrógeno que se forma sea muy débil
en comparación con otros tipos de enlaces,
se forman en gran número entre las
moléculas, configurando una red colectiva
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que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren
(sólido o líquido).5
Existen diferentes pruebas para el
reconocimiento o identificación de
alcoholes, como lo son la prueba con
reactivo de Lucas, la prueba con hidróxido
de sodio (NaOH), la prueba de solubilidad
en agua y las diferentes reacciones de
óxido-reducción: la oxidación con
permanganato de potasio (KMnO4) o con
dicromato de potasio (K2Cr7O7) y la
prueba con sodio metálico.
En esta práctica de laboratorio se
emplearon 3 alcoholes como muestra: 2-
Propanol, 1-Butanol y Ter-butanol.
El 1-Butanol es un alcohol de formula
(C4H10O), que se cataloga como alcohol
primario según su estructura, mostrada en
la imagen 2.
IMAGEN 2. Formula estructural del 1-
butanol (FUENTE:
https://es.wikipedia.org/wiki/Butan-1-ol)
El 2-Propanol es un alcohol de formula
(C3H8O), incoloro, inflamable, con un olor
intenso y muy miscible con el agua. Se
cataloga como alcohol secundario,
siguiendo su fórmula estructural,
observada en la imagen 3.
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA 2

IMAGEN 3. Formula estructural del 2-
propanol (FUENTE:
https://es.wikipedia.org/wiki/2-Propanol)
El Ter-butanol es un alcohol terciario de
fórmula (C4H10O), y se cataloga terciario,
basándose en su fórmula estructural, ver
imagen 4.
IMAGEN 4. Formula estructural del ter-
butanol (FUENTE:
https://es.wikipedia.org/wiki/2-Propanol)
H2O
Algunos alcoholes como lo son los
alcoholes superiores, alcoholes que
contienen más de 2 carbonos, pueden ser
producidos por medio de la fermentación
de biomasa. Uno de los usos más
reconocidos de estos alcoholes es el de
combustible alternativo, ya que pueden
hacerse combustionar de una manera más
limpia que la gasolina y el gasoil. La
producción de alcoholes superiores a partir
de biomasa implica fermentar y
metabolizar los aminoácidos, estos
obtenidos de las proteínas; de esta manera
en el artículo científico (Biological
Conversion of Amino Acids to Higher
Alcohols, 2019),se habla sobre las vías y
los mecanismos reguladores implicados en
el bioprocesamiento de aminoácidos para
producir alcoholes superiores y los efectos
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del uso de aminoácidos para una mayor
producción de alcohol.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiales y métodos
Para esta práctica se dispuso de reactivos
como Ter-butanol (MALLINCKRODT
CHEMICALS), 1-Butanol (J.T. BAKER),
2-Propanol (J.T. BAKER), reactivo de
Lucas (IDENTIDAD DESCONOCIDA),
solución de KMnO4 al 0,5% (p/v)
(IDENTIDAD DESCONOCIDA), H2SO4
al 10% (p/v) (IDENTIDAD
DESCONOCIDA), K2Cr7O7 al 1% (p/v)
(IDENTIDAD DESCONOCIDA), Sodio
metálico (IDENTIDAD
DESCONOCIDA), Éter de petróleo
(IDENTIDAD DESCONOCIDA), NaOH
al 5% (p/v), Agua destilada (IDENTIDAD
DESCONOCIDA).
Procedimiento
Se tomaron 3 tubos de ensayo y se
rotularon como “P”, “B”, “T-B”;
representando 2-propanol (C3H8O), 1-
butanol (C4H10O) y el ter-butanol
(C4H10O), respectivamente.
SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES EN
AGUA
A cada tubo se le agregaron 0,8 ml de cada
alcohol y 0,9 ml de agua destilada.
ENSAYO DE LUCAS
A cada tubo se le agregaron 0,8 ml del
alcohol correspondiente y 1 ml de reactivo
de Lucas.
OXIDACIÒN CON SOLUCIÒN DE
KMnO4 AL 0,5% (P/V)
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA 3

A cada tubo se le agregaron 0,8 ml del
alcohol correspondiente, 1,2 ml agua
destilada y 1 ml de H2SO4 al 10% (p/v), y
seguidamente, se le adicionaron 2 gotas de
solución de KMnO4 al 0,5% (p/v).
OXIDACIÒN CON K2Cr2O7 AL 1%
(P/V)
A cada tubo se le agregaron 1 ml del
alcohol correspondiente, 2 de H2SO4 al
10% (p/v), y 2 gotas K2Cr7O7 al 1% (p/v).
PRUEBA CON SODIO METÀLICO
A cada tubo se le agregaron 1 ml del
alcohol correspondiente, y se le adiciono
un trozo pequeño de sodio metálico (Na).
Posteriormente, se dejó enfriar y reposar la
solución durante 2 minutos.
Por último, se agregó 1 ml de éter de
petróleo.
PRUEBA CON NaOH AL 5% (P/V)
A cada tubo se le agregaron 1 ml del
alcohol correspondiente, y 1 ml de NaOH
al 5% (p/v).
RESULTADOS Y ANALISIS DE
RESULTADOS
SOLUBILIDAD EN AGUA
La primera prueba que se efectúo en la
práctica de laboratorio fue la prueba de
solubilidad de los alcoholes en agua.
Después de agregar la cantidad de cada
alcohol y agua destilada en los 3 tubos de
ensayo, se agitaron fuertemente y se logro
observar para el caso del 1-butanol que
este no era soluble en agua. En cambio, el
2-propanol y el ter-butanol se lograron
disolver de manera correcta, sin embargo,
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en el tubo del ter-butanol se lograban
observar unas partículas muy pequeñas,
pero esto se debe a la viscosidad del
reactivo, pues da una apariencia
congelada, resultados evidenciados en el
anexo 1.
Según la teoría, la solubilidad de los
alcoholes en agua es dependiente del
tamaño y forma de la cadena alquílica, ya
que, si la cadena alquílica es más larga y
voluminosa, la molécula se parecerá más a
un hidrocarburo y menos a la molécula de
agua, por lo que la solubilidad será mayor
en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares, como el agua. Esto se
resume a que es inversamente
proporcional al número de átomos de
carbono presentes. Además, se dice que
después del hexanol, los alcoholes son
solubles solo en disolventes apolares.
Por lo tanto, se supone que los 3 alcoholes
utilizados deberían ser solubles, ya que
presentan 3 o 4 átomos de carbono, y la
estructura de la molécula es simétrica,
como en el caso del ter-butanol. En un
orden de mayor a menor solubilidad se
ubicarían de la siguiente manera: 2-
propanol, n-butanol y ter-butanol.
Comparando lo esperado teóricamente,
con los resultados obtenidos; se puede
decir que se tuvo concordancia en el
ensayo con 2-propanol y ter-butanol, pero
con el 1-butanol se registro un resultado
completamente diferente; esto pudo ser
por la calidad del reactivo o bien sea, por
error humano en la observación del
cambio.
ENSAYO DE LUCAS
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA 4

La reacción que rige esta prueba es:
𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝑅 − 𝐶𝑙 + 𝑍𝑛𝑂𝐻𝐶𝑙
𝒁𝒏𝑪𝒍𝟐
Una reacción de halogenación, en donde se
da una sustitución nucleofílica.
Al momento de adicionar la cantidad de
alcohol y el reactivo de lucas, se tomo el
tiempo de la aparición de turbidez, se
registraron los tiempos mostrados en el
anexo 2.
Obteniendo que la reacción se dio de
manera más rápida con el ter-butanol,
seguido del 2-propanol y para el 1-butanol
no se dio, pues no fue visible la turbidez,
ver anexo 3.
Estos resultados se deben a la estabilidad
del carbocatión presentado en el
intermedio de la reacción; un carbocatión
terciario es mas estable debido a que tiene
más electrodonadores, es decir,
aportadores de electrones. Por esta razón la
velocidad en la reacción va a ser mayor en
alcoholes terciarios, seguido por los
secundarios y en los alcoholes primarios
no se da la reacción.
OXIDACION CON SOLUCION DE
KMnO4 AL 0.5% (P/V)
Después de adicionar la cantidad de cada
alcohol, las gotas de H2SO4 y KMnO4, se
observaron cambios en los 3 tubos de
ensayo. En el tubo del 1-butanol, se logra
observar que no se disolvieron los
reactivos entre ellos, se formó una mezcla
heterogénea transparente y se pudo
distinguir la presencia de 2 fases. En el
caso del 2-propanol, si se disolvieron
correctamente, dando como resultado una
mezcla homogénea transparente; por
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último, con el ter-butanol se logro ver una
mezcla un poco turbia y blancuzca, ver
anexo 4.
Estos resultados se deben a que la reacción
de un alcohol con el permanganato de
potasio es una reacción de oxidación. El
KMnO4 es un agente oxidante fuerte, que
permite la oxidación total de los alcoholes.
A los alcoholes primarios los oxida a
ácidos carboxílicos, ya que el carbono
primario que estos poseen, está unido a 2
átomos de hidrogeno que, siguiendo el
mecanismo de la reacción, permiten que se
dé un doble enlace entre el carbono
primario y el oxígeno, y un enlace sencillo
entre el carbono primario y un grupo
hidroxilo (OH), siguiendo la estructura
correspondiente del grupo funcional
nombrado anteriormente.
En el caso de los Alcoholes secundarios, se
obtiene como producto una cetona, ya que
estos alcoholes poseen un carbono
secundario, que está unido solo a un átomo
de hidrogeno, por esta razón, siguiendo el
mecanismo, solamente se da un doble
enlace entre el carbono secundario y el
oxígeno, siguiendo la estructura de dicho
grupo funcional.
Para los alcoholes terciarios dicha reacción
no se da, puesto que ellos no poseen
átomos de hidrogeno en su carbono
terciario, lo que impide que la reacción se
lleve a cabo, y hace que este test sea
negativo para ellos.
OXIDACION CON SOLUCION DE
K2Cr2O7 AL 1% (P/V)
Luego de agregar las cantidades
correspondientes de cada alcohol, y las
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gotas de H2SO4 y K2Cr2O7, se logró
observar diferentes cambios en cada tubo
de ensayo. La solución del tubo del 1-
butanol, presento 2 fases de color amarillo
vibrante con un subtono verde; una
aceitosa y turbia en la parte superior. En el
tubo del 2-propanol, se visualizó una
solución homogénea, sin presencia de
precipitado y de un color amarillo claro
con subtono verde. Por último, con el ter-
butanol se dio una solución homogénea,
sin precipitado y turbidez de un color
amarillo fuerte, ver resultados en el anexo
5.
La reacción que se da entre un alcohol y el
dicromato es una reacción de óxido-
reducción, donde el dicromato al
encontrarse en un medio acido (H2SO4) se
considera un agente oxidante fuerte, que
permite la oxidación total de los alcoholes.
La reacción sigue el mismo mecanismo de
la oxidación con KMnO4, dando como
producto un ácido carboxílico para los
alcoholes primarios, una cetona para los
alcoholes secundarios y en el caso de los
alcoholes terciarios la oxidación no se da.
El subtono verde obtenido, se debe a la
presencia de Óxido de cromo (III) como
producto de la oxidación.
PRUEBA CON Na METALICO
Al agregar la cantidad de cada alcohol a los
tubos de ensayo, y al depositar el trozo de
sodio, inmediatamente se logró observar el
inicio de la reacción en los tubos con
propanol y 1-butanol, en el caso del ter-
butanol no se lograba ver algún cambio.
Con el 1-butanol se podía observar un
burbujeo rápido, además el tubo se
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calentó, indicando que era una reacción
exotérmica. Con el 2-propanol ocurrió
algo muy similar, se percibió un burbujeo
lento, la muestra se tornó un poco turbia y
blancuzca, sin embargo, no se calentó el
tubo, con lo que se puede deducir que era
una reacción endotérmica.
La mezcla de un alcohol con el sodio
metálico, genera una reacción exotérmica,
sin importar el tipo de alcohol. Por lo que
se puede deducir que el error con el ensayo
de 2-propanol, es un error humano, ya que
esta reacción debería ser exotérmica.
La reacción que se presenta es una de
óxido- reducción, en donde se da una
sustitución nucleofilica, cuando entra el
sodio, que es un metal alcalino, y desaloja
el protón H+; dando como producto un
alcoxido, compuesto de tipo R-OM, donde
R es un grupo alquilo, O es un átomo de
oxígeno y M es un ion metálico. Además,
se libera H2(g), lo que explica el burbujeo.
La velocidad de la reacción es mayor para
los alcoholes primarios, es más lenta para
los alcoholes secundarios, y con los
alcoholes terciarios la reacción es tan lenta
que no es visible.
Seguidamente, se dejaron reposar y enfriar
los tubos durante 2 minutos; en el caso de
1-butanol y 2-propanol siguieron su
burbujeo, y el ter-butanol siguió sin
reaccionar y por el contrario se tornó más
viscoso dando la apariencia de congelado.
Posteriormente, al agregar el éter de
petróleo en la misma cantidad del alcohol
en cada tubo de ensayo, se logró observar
la formación de un precipitado en el tubo
del 2-propanol y del 1-butanol, a
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diferencia del ter-butanol que no presento
precipitado y seguía sin reaccionar.
El 1-butanol se tornó blancuzco y la
formación de precipitado fue muy poca y
lenta.
El 2-propanol presento una suspensión de
burbujas de aceitosas.
El éter de petróleo al ser un disolvente no
polar, no permite la miscibilidad en
compuestos que si son solubles en agua;
por esta razón se presenta la suspensión y
el precipitado en el 1-butanol y 2-
propanol.
PRUEBA CON NaOH AL 5% (P/V)
En el momento de agregar las cantidades
de cada alcohol y de hidróxido de sodio, se
determinó para los 3 tubos que la reacción
era endotérmica. Asimismo, se observaron
diferentes cambios físicos para cada tubo.
Para el 1-butanol se registró la presencia
de 2 fases, una suspendida de aspecto
aceitoso; con el 1-butanol se distinguió
una mezcla homogénea bien disuelta sin
presencia de precipitado alguno.
En el caso del ter-butanol, en el momento
exacto después de agitado, se lograba ver
una mezcla ligeramente turbia y
blancuzca; y después de dejar reposar un
instante, se observó una emulsión con
presencia de 2 fases, ver anexo 6.
Estos resultados se deben a la reacción que
presentan los alcoholes con el hidróxido de
sodio, ya que la atracción electrónica que
se da por la presencia de hidróxido de
sodio, permite a la base, en este caso el
NaOH desprotonar al alcohol, permitiendo
la formación de puentes de hidrogeno. Por
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esta razón se da lugar a la solubilidad de
alcoholes primarios, a diferencia de los
terciarios y secundarios que forman 2
fases, gracias a que estos no poseen o solo
poseen un átomo de hidrogeno unido a sus
carbonos alfa, carbono unido al grupo
hidroxilo (OH); restringiendo el
mecanismo de la reacción.
El error presentando en el ensayo del 1-
butanol y del 2-propanol, se pudo atribuir
a una confusión en el registro de los
resultados para cada tubo.
CONCLUSIONES
 Se puede concluir que cada prueba
funciona para la identificación de
diferentes alcoholes, pues no todas
se dan debido a que no todos los
tipos de alcoholes permiten que se
ejecute el mecanismo.
 Los resultados obtenidos pueden
presentar cierto porcentaje de error,
debido a errores humanos, errores
en la medición o gracias a la calidad
de los reactivos utilizados en
práctica.
 Se pudo comprobar una relación
inversamente proporcional entre el
peso molecular y la solubilidad de
los alcoholes en disolventes polares
como el agua; ya que los alcoholes
de bajo peso molecular son
altamente miscibles, mientras que
los alcoholes de alto peso molecular
no.
BIBLIOGRAFIA
1.
2.
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Laboratorio Química Orgánica

3. 14.
4. 15.
5.
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8.
9.
10.
11.
12.
13.

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ANEXOS
1.

IMAGEN 5. Resultados ensayo de solubilidad de alcoholes en agua.

2.
SOLUBILIDAD DE
ENSAYO DE
ENSAYO ALCOHOLES EN KMnO4/H2SO4 K2Cr2O7/H2SO4 Na METALICO NaOH 5% (P/V)
LUCAS
AGUA
SOLUCION BIEN
NO TURBIO, REACCION EXOTERMICA,
1-Butanol SOLUCION CON 2 DISUELTA,COLOR 2 FASES , UNA FASE
NO SOLUBLE CAMBIO NO RAPIDA VELOCIDAD DE
(alcohol primario) FASES AMARILLO SUSPENDIDA Y ACEITOSA
VISIBLE RXN
VERDOSO
SOLUCION
HETEROGENEA
REACCION
2-Propanol TURBIDEZ ACEITOSA,
SOLUCION BIEN ENDOTERMICA, MEZCLA MEZCLA HOMOGENA,
EXPERIMENTAL (alcohol SOLUBLE DESPUES 5 PRESENCIA DE 2
DISUELTA BLANCUZCA VELOCIDAD SOLUBLE
secundario) SEGUNDOS FASES, COLOR
DE RXN LENTA
AMARILLO
VERDOSO
SOLUCION BIEN
TURBIDEZ VELOCIDAD DE RXN MUY
Ter-butanol BLANCUZCO Y DISUELTA, COLOR
SOLUBLE DESPUES DE 1,5 LENTA, NO PRESENTA 2 FASES
(alcohol terciario) TURBIO AMARILLO
SEGUNDOS CAMBIOS VISIBLES
OSCURO
REACCION EXOTERMICA,
1-Butanol PRODUCE ACIDO PRODUCE ACIDO PRODUCE UN ALCOXIDO,
SOLUBLE NO OCURRE
(alcohol primario) CARBOXILICO CARBOXILICO Y TIENE UNA VELOCIDAD
DE REACCION MAYOR SOLUBLE
TURBIDEZ REACCION EXOTERMICA,
2-Propanol
DESPUES DE UN PRODUCE PRODUCE PRODUCE UN ALCOXIDO,
(alcohol SOLUBLE
TEORICO CORTO PERIODO CETONA CETONA Y TIENE UNA VELOCIDAD
secundario)
DE TIEMPO DE REACCION LENTA INSOLUBLE
REACCION EXOTERMICA,
Ter-butanol TURBIDEZ PRODUCE UN ALCOXIDO,
SOLUBLE NO SE DA RXN NO SE DA RXN
(alcohol terciario) INMEDIATAMENTE Y TIENE UNA VELOCIDAD
DE REACCION MUY LENTA
INSOLUBLE

TABLA 1. Resultados obtenidos y esperados en las pruebas de identificación.

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3.

IMAGEN 6. Resultados ensayo con reactivo de Lucas.

4.

IMAGEN 7. Resultados prueba de oxidación con KMnO4 al 0,5% (p/v).

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5.

IMAGEN 8. Resultados prueba de oxidación con K2Cr2O7 al 1% (p/v).

6.

IMAGEN 9. Resultados prueba con NaOH al 5%(p/v).

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