LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I-Q - UNIVERSIDAD DEL VALLE

NITRACIÓN DEL ÁCIDO SALICÍLICO

Molano Realpe, Lina Marcela (1338221). lina.molano@correounivalle.edu.co;
González Hincapié, David Alejandro (1539344). david.alejandro.gonzalez@correounivalle.edu.co;

12 de Octubre de 2017. Departamento de Química – Universidad del Valle.

Palabras clave: Nitración, sustitución electrofílica aromática, ácido salicílico

Datos, Cálculos y Resultados b) Absorción del protón por parte de la base conjugada:

Inicialmente, se calcula el peso que se esperaba obtener para el

ácido 5-nitrosalicílico teniendo en cuenta que la masa inicial de
ácido salicílico fue 0.1055 ± 0.0001 g, de la siguiente manera:
1 mol Ac. Sal. 1 mol Ac, N Sal
0.1055 g Ac. Sal. × ×
138.121 g Ac. Sal 1 mol Ac. Sal El ácido 5-nitrosalicílico es el principal producto de reacción
debido a que la posición 5 es la más estable disponible de
183.12 g Ac. N Sal
= 0.1398 g acuerdo a los sustituyentes del anillo; OH es un activador fuerte
1 mol Ac. N Sal
que orienta orto y para (determina las posiciones activadas);
COOH es un desactivante fuerte que orienta meta (afecta la
A continuación, se procede a determinar el porcentaje de recuperación:
sinergia). Además es la estructura con menor impedimento
estérico en comparación con el otro subproducto.
0.0067g
0.1398g
× 100 = 4.79 %
Se solubilizó la solución con etanol para recristalizar, con el fin
de eliminar interferencias y asegurar que el compuesto estaba
Análisis de Resultados puro. Se concluye que es muy probable que se haya obtenido en
mezcla debido a que se aplicó una alta temperatura (150°C) que
llevó a sequedad la solución, aumentando la posibilidad de que
la posición 3 también se formará. Por otro lado debido a un mal
procedimiento experimental se contaminó la solución con agua
del grifo, siendo un factor importante de pérdida, por dilución
del producto y como se trabajó a pequeña escala, esto implicó
una mínima recuperación del producto.
mec:
Referencias
i) Formación del ion nitronio Consulta realizada al Maestro Rodrigo Abonia

NOTA: El ácido nítrico es un agente nitrante débil, es decir,

que produce poco ion nitronio, durante su ionización.

ii) Nitración de Benceno disustituido (Ac. Salicílico)

a) Ataque Electrofílico: