QUIMICA APLICADA A LA INDUSTRIA

INFORME LABORATORIO N°5

PRACTICA DESTILACION POR EVAPORACIÓN ROTATIVA DE ALCOHOL DEL GUARAPO

12 de Junio de 2019

PRESENTADO POR:
Cindy Paola Ortega Ferreira CC.1096195168
Kelly Johana Navas Castro CC.1096228589
María Isabel Muñoz Betancur TI.1007321488

1. INTRODUCCIÓN

La fermentación se define como el conjunto de reacciones químicas que sufre una

sustancia orgánica de origen vegetal como los carbohidratos o sus derivados por
medio de ciertos microorganismos (bacterias, levaduras y mohos) y que
generalmente van acompañadas de un desprendimiento gaseoso y producción de
energía. En 1810 Gay-Lussac, señaló que para la fermentación alcohólica, es
necesaria la presencia de una sustancia azucarada y un fermento particular de
naturaleza animal (bacterias, mohos o levaduras.

En las tecnologías de fermentación las materias primas proceden principalmente

de las plantas que contienen carbohidratos y se utiliza la actividad metabólica y
enzimática de microorganismos para transformar compuestos orgánicos en
diferentes productos de interés. La fermentación implica la degradación del
sustrato inicial conduciendo a la formación de productos finales metabólicos
específicos, como etanol, ácido láctico y glicerol. Hay muchos tipos de
fermentación que difieren en los productos finales. Dos tipos comunes son la
fermentación alcohólica y la fermentación láctica en las que se obtiene etanol y
lactato respectivamente.

Durante la fermentación alcohólica la glucosa es transformada en alcohol etílico y

dióxido de carbono a través de reacciones de óxido- reducción (reacción 1).

Reacción 1. Fermentación de glucosa y producción de alcohol. (GALVIS, Magaly)

2. OBJETIVOS
 Aplicar las pruebas de oxidación
e ignición para la identificación de
 Realizar la destilación de alcohol la presencia de alcohol obtenido.
obtenido del guarapo mediante el
equipo de rotaevaporación.

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 Determinar la fracción molar, pH
y densidad del alcohol.
 Identificar el porcentaje de
alcohol de la muestra obtenida.
 Conocer el funcionamiento del
equipo rotaevaporador para
manipularlo adecuadamente.
3. MARCO TEORICO
La palabra guarapo, según el
Diccionario de la Real Academia de la
Lengua es de origen quechua; otros
investigadores atribuyen este vocablo
a la castellanización del vocablo
africano “guarapa” a su vez derivado
de la palabra árabe jarabe, que
significa jugo de caña de azúcar. En
el siglo XVII, los españoles de la isla
de Cuba llamaban al jarabe, guarapo.
Los esclavos africanos dejaban
fermentar el jugo de caña y creaban
una bebida embriagante. Así, el
guarapo es el jugo de la caña de
azúcar fermentado o no.
El guarapo es una bebida tradicional
entre los campesinos de América y
Colombia en regiones de cultivo de la
caña de azúcar (Saccharum offi
cinarum) y de fabricación de la
panela, como lo es el departamento
de Cundinamarca. Es apetecida por
ser una bebida refrescante y por
tener supuestas propiedades
nutricionales y vigorizantes; su
consumo se inicia en la infancia
cuando los niños se enrolan en los
trabajos agrícolas y continúa por toda
la vida, se bebe en grandes
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volúmenes y se ha asociado al
desarrollo de cirrosis hepática
alcohólica.
El guarapo es una bebida de
fabricación artesanal, que se obtiene
por el proceso de fermentación de los
jugos ricos en carbohidratos
(principalmente sacarosa) extraídos
de la caña de azúcar y en Colombia
no existe regulación alguna para su
fabricación, pues no posee registro
sanitario del Instituto Nacional de
Vigilancia de Medicamentos y
Alimentos (INVIMA), y por lo tanto no
cumple con las normas establecidas
por el Instituto Colombiano de
Normas Técnicas (ICONTEC).
El ICONTEC, dentro de sus normas
para bebidas alcohólicas no tiene
definido al guarapo como una bebida
alcohólica; como sí existe
normatividad en otros países de
América.
Existen publicaciones que dan
información de la composición del
guarapo (alcohol 3%, agua 93 g,
proteínas 0,1g, carbohidratos 6,0 g,
cenizas 0,5 g, calcio 25 mg, fósforo
30 mg, hierro 1,2 mg) pero ninguna
que relacione sus niveles de etanol
con la enfermedad hepática; como sí
existe desde mediados del siglo XX
para otras bebidas alcohólicas
artesanales como la chicha y que
sirvió como punto de apoyo para la
casi erradicación de su consumo en
el país. El conocer esta información
permitirá establecer políticas
sanitarias para la población rural del
departamento y la nación.

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Fermentación.
Algunos cañicultores dejan reposar el
guarapo en un lugar oscuro y
hermético en recipientes de madera,
plástico o de metal hasta su
fermentación. Con el objetivo de
disminuir el tiempo de fermentación
del guarapo se agregar levaduras,
excrementos de chivo u hojas de
eucalipto. En los lugares donde se
realiza la fermentación del guarapo la
atmósfera es deficiente en oxígeno,
por lo tanto, aumenta la presencia de
gases tóxicos que dificultan la
respiración normal. La mayoría de los
productores de alcohol destilado
sugieren dejar fermentar el guarapo
por cuatro días tiempo necesario en
que la chicha llega a su punto cero,
aunque este tiempo está sujeto a la
zona climática de la región.
Destilación simple.
La destilación es el proceso de
separar sustancias combinadas que
se encuentren en estados líquidos
hasta que sus componentes más
sutiles se trasforman en estado de
vapor esta técnica está basada en el
punto de ebullición (Figura 1), cuanto
mayor sea la diferencia entre los
puntos de ebullición más eficiente
será la separación de las sustancias.
La técnica parte desde la divergencia
que existe entre el grado de ebullición
del agua (100°C) y el alcohol (78°C).
La mayoría de los productores de
alcohol destilado reutilizan el vinillo
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almacenando para ser colocado en la
próxima destilación, mientras que el
residuo conocido como mosto se
desecha.
Evaporador rotativo o
rotaevaporador.
Los evaporadores de vacío funcionan
como una función de clase porque al
reducir la presión por encima de un
líquido a granel se reducen los puntos
de ebullición de los líquidos
componentes. En general, los
líquidos de componentes de interés
en aplicaciones de evaporación
rotatoria son solventes de
investigación que uno desea eliminar
de una muestra después de una
extracción, como por ejemplo el
aislamiento de un producto natural o
un paso en una síntesis orgánica. Los
disolventes líquidos se pueden
eliminar sin un calentamiento
excesivo de lo que suelen ser
combinaciones complejas y sensibles
de solvente-soluto.
La evaporación rotatoria se aplica con
mayor frecuencia y convenientemente
para separar disolventes de "bajo
punto de ebullición", tales como n-
hexano o acetato de etilo de
compuestos que son sólidos a
temperatura y presión ambiente. Sin
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embargo, la aplicación cuidadosa temperatura ambiente o superior

también permite la eliminación de un (por ejemplo, en una línea Schlenk
solvente de una muestra que o en un horno de vacío).
contiene un compuesto líquido si hay
una evaporación mínima
3.1 EQUIPOS Y MATERIALES
(comportamiento azeotrópico), y una
diferencia suficiente en los puntos de EQUIPOS
ebullición a la temperatura elegida y
 Balanza analítica
la presión reducida.
 Rotaevaporador
 Baño de maría
La evaporación bajo vacío también se  Alcoholímetro
puede realizar, en principio, utilizando REACTIVOS
material de vidrio de destilación
 Guarapo
orgánica estándar, es decir, sin  Dicromato de potasio al 10%
rotación de la muestra. Las ventajas  Permanganato de potasio al 0.1N
clave en el uso de un evaporador  Ácido sulfúrico concentrado
rotativo son:  Agua desionizada
MATERIALES
1. La fuerza centrífuga y la fuerza de  Vidrio de reloj o crisol.
fricción entre la pared del matraz  Tiras de indicadoras de pH
giratorio y la muestra líquida dan  Vaso de precipitado de 25, 100
lugar a la formación de una 300 mL
 Probeta 100 y 1000 mL
película delgada de disolvente
 Picnómetro de 50 mL
caliente que se extiende sobre una  Mechera
gran superficie.  Tubo de ensayo
 Gradilla
2. Las fuerzas creadas por la rotación  Termómetro
suprimen los golpes. La  Frasco lavador
 Cuchillo
combinación de estas  Pinzas metálicas
características y las conveniencias
integradas en los evaporadores 4. METODOLOGIA
rotativos modernos permiten una
evaporación rápida y suave de los 4.1 Destilación de alcohol etílico
disolventes de la mayoría de las obtenido por fermentación del
muestras, incluso en manos de guarapo mediante la evaporación
usuarios relativamente inexpertos. rotativa.
El solvente que queda después de 4.1.1 Medir con la probeta 300 mL
la evaporación rotatoria puede de guarapo.
eliminarse exponiendo la muestra 4.1.2 Agregar al balón redondo de
a un vacío aún más profundo, en destilación.
un sistema de vacío más
herméticamente cerrado, a

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4.1.3 Ajustar las variables de tiempo
1 hora, agitación a 180 rpm y
temperatura de 78°C del
rotaevaporador.
4.1.4 Abrir la llave para el paso del
agua al condensador.
4.1.5 Encender la bomba de vació.
4.1.6 Eliminar el aire generado por la
ebullición en la muestra.
4.1.7 Registrar el volumen obtenido
de alcohol más agua.
4.1.8 Realizar las pruebas de
identificación de alcoholes,
densidad, fracción molar y pH
del alcohol obtenido.
4.2 Densidad del alcohol y del
guarapo.
4.2.1 Pesar el picnómetro de 50 mL
vacío y seco.
4.2.2 Llenar completamente el
picnómetro con el guarapo.
4.2.3 Introducir el tapón del
picnómetro, verificando que el
pistilo del tapón este lleno
completamente.
4.2.4 Pesar el picnómetro
nuevamente con la muestra de
guarapo.
4.2.5 Repetir este mismo
procedimiento con la muestra
del alcohol obtenido.
4.2.6 Calcular la densidad de ambas
muestras.
4.3 Determinación del
porcentaje de alcohol.
4.3.1 Colocar el alcohol obtenido en
una probeta de 100 mL.
4.3.2 Introducir el alcoholímetro en la
probeta.
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4.3.3 Registrar la lectura del
porcentaje de alcohol obtenido
en la escala del alcoholímetro.
4.4 Medición del pH del alcohol
con tiras indicadoras.
4.4.1 Disponer un pequeño volumen
del alcohol en un vaso de
precipitado de 25 mL.
4.4.2 Humedecer una tira indicadora
de pH con la muestra del
alcohol.
4.4.3 Verificar en la escala
colorimétrica el valor obtenido
de pH del alcohol.
4.5 Reacción de oxidación con
dicromato de potasio (K2Cr2O7) al
10%.
4.5.1 Preparar una solución de
Dicromato de potasio al 10 %
en un volumen de 50 mL.
4.5.2 Colocar en un tubo de ensayo
3 mL de solución de dicromato
de potasio al 10%.
4.5.3 Añadir a ese tubo de ensayo 4
gotas de Ácido sulfúrico
concentrado (H2SO4), agitar
cuidadosamente hasta
homogenizar.
4.5.4 Agregar a esta solución 3 mL
del alcohol a investigar.
4.5.5 Calentar la mezcla con
precaución en baño de maría.
4.5.6 Anotar los cambios de olor y
color.
4.6 Reacción de oxidación con
permanganato de potasio (KMnO4)
al 0.1 N.
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4.6.1 Preparar una solución de

permanganato de potasio al
0.1 N en un volumen de 50 mL.
4.6.2 Colocar en un tubo de ensayo
1 mL de solución de
permanganato de potasio al
0.1 N.
4.6.3 Agregar a esta solución 1 mL Imagen 1. Dicromato de potasio al
del alcohol a investigar. 10%. Se pesaron en un crisol o vidrio
4.6.4 Calentar la mezcla con de reloj 5 g K2Cr2O7, agregándolos en
precaución en baño de maría. un balón aforado y se disolvió en un
4.6.5 Anotar los cambios de color. volumen aproximado de agua
desionizada y aforamos con agua
4.5 Prueba de ignición del alcohol. hasta 50 mL
4.5.1 Colocar un volumen de muestra
del alcohol en un crisol. Solucion de Permanganato de
4.5.2 introducir una mecha de tela en potasio al 0.1 N.
el crisol y humedecerla
completamente. g soluto = 0.1N x 158.034g KMnO4 x 0.05L
4.5.3 poner en contacto con la llama 1
de la mechera con le mecha y
directamente sobre la muestra de g soluto= 0.79 g KMnO4
alcohol.
4.5.4 observar la presencia de
ignición (generarse una llama) o
destello.

5. CALCULOS Y RESULTADOS

5.1 Preparación de soluciones. Imagen 2. Solución de permanganato

Dicromato de potasio (K2Cr2O7) al
10% en 50 mL.
g soluto = 10 g/mL K2Cr2O7 x 50 mL
100
g soluto= 5 g K2Cr2O7
de potasio 0.1 N. Se pesaron en un
crisol o vidrio de reloj 0.79 g, KMnO4
agregándolos en un balón aforado y
se disolvió en un volumen
aproximado de agua desionizada y
aforamos con agua hasta 50 mL
5.2 Proceso de destilación del
alcohol obtenido por fermentación
de guarapo mediante evaporación
rotativa.
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Imagen 6. El volumen total de alcohol

obtenido fue de 83 mL (etanol+agua)
Imagen 3. Equipo rotaevaporador.

5.3 Pruebas de oxidacion e

ignicion para la identificacion de
alcoholes.

Tabla N°1. Resultados obtenidos en

cada prueba para la identificacion de
alcoholes.
Reacción de oxidación con
Dicromato de Potasio (K2Cr2O7)
Imagen 4. En la destilacion por al 10 %
rotaevaporación se utilizo un volumen Alcohol obtenido por fermentacion
d eguarapo de 300 mL y se ajustaron (etanol)
las variables de temperatura del Color inicial:
etanol 78 °C por un tiempo total de 1 Dos fases
amarillo y
hora y 10 minutos.
naranja
Color final:
Verde intenso
Olor:
Formaldehido
Clasificación:
Alcohol primario
Reacción de oxidación con
Permanganato de potasio (KMnO4)
al 0.1 N.
Color inicial:
morado
Imagen 5. Finalizado el tiempo de Color final:
destilacion, obtuvimos un volumen Café con
restante de guarapo destilado (agua- precipitado
panela) de 215 mL. Clasificación:
Alcohol primario
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Prueba de ignicion del alcohol picnometro +alcohol=

obtenido. 83,28 g.
No se logro
generar una Peso neto del
llama alcohol
contundente en
esta prueba, 33.77-83.28 = 49.51 g
dado que el
porcentaje de
etanol obtenido Densidad
fue muy bajo alcohol
2%, pero d= 49.51 g
logramos 50 mL
observar que se d= 0.9902 g/mL
generaba un Peso del picnometro
destello de luz con el 40 mL guarapo
con sonido
contundente en (restante destilado) +
el liquido al 10 mL alcohol
hacer contacto obtenido.
con la llama.
Peso promedio
5.4 Determinación de la picnometro
densidad del guarapo y del alcohol +guarapo+ alcohol=
para la obtencion de la fracción 84,82 g.
Densidad
molar. guarapo+alcohol Peso neto de mezcla
d= 51.05 g guarapo + alcohol
Tabla N°2. Valores obtenidos para la 50 mL
determinacion de la densidad del d= 1.021 g/mL 33.77-84.82 = 51.05 g
guarapo y del alcohol. Peso del picnometro
Pesos del picnometro y las con el guarapo
muestras destilado (agua-
Realizo por triplicado panela).
el pesaje del Peso promedio
picnometro vacío. picnometro + guarapo
Peso promedio destilado= 85,20 g.
picnometro vacio= Densidad
guarapo Peso neto del
33.77 g. guarapo destilado
destilado
d= 51.43 g
Peso del picnometro 33.77-85.20 = 51.43 g
50 mL
con el alcohol
d= 1.0286 g/mL
obtenido.
Fraccion molar del alcohol
Peso promedio
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Xi= Masa del alcohol obtenido
Masa del guarapo
Xi= 49.51 g
51.05 g
Xi= 0.9698
5.5 Medicion del pH en el alcohol
obtenido por fermentacion del
guarapo.
Imagen 7. El pH del alcohol obtenido
fue aproximadamente de 4.0, debido
a que estaba en un rango de pH entre
3 y 4, con una tendencia mas cercana
a 4.0.
5.6. Determinacion del porcentaje
de alcohol obtenido por
fermentacion del guarapo medinate
evaporacion rotativa.
Imagen 8. Obtuvimos un porcentaje
de alcohol relativamente bajo del 2%.
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6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
6.1 Destilación por evaporación
rotativa del alcohol etílico obtenido
por fermentación del guarapo. Este
proceso de destilación es más
eficiente, debido a que permito
controlar las variables de
temperatura, tiempo y agitación; a
diferencia que en la destilación
tradicional simple, se genera la
evaporación de gran cantidad de
agua si no podemos controlar la
transferencia de calor en el balón (ver
imagen 3 y 4). Mediante este método
obtuvimos un volumen final de
alcohol de 83 mL (etanol más agua)
de la destilación de 300 mL de
guarapo (ver imagen 5 y 6); al realizar
la medición con el alcoholímetro
determinamos un porcentaje del 2%
de alcohol (ver imagen 8).
6.2 Determinación de la densidad
del guarapo y del alcohol para la
obtención de la fracción molar.
Realizamos la medición de las
densidades con un picnómetro de 50
mL para la muestra de alcohol
obtenida, el guarapo restante
destilado y una mezcla de guarapo
destilado con alcohol; esto debido a
que inicialmente no determinamos la
densidad del guarapo antes de ser
sometido al proceso de destilación,
por lo cual fue necesario realizar
dicha comparación. Las densidades
obtenidas en el alcohol, la mezcla de
guarapo destilado más alcohol y el
guarapo destilado fueron de 0.9902
g/mL, 1.021 g/mL y 1.0286 g/mL,
respectivamente (ver tabla N°2).

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Adicionalmente con la masa del
alcohol y del guarapo determinamos
la fracción molar del alcohol que fue
de 0.9698.
6.3 Pruebas para la identificación
de alcoholes. La reacción de
oxidación con Dicromato de Potasio
(K2Cr2O7) al 10 %. La oxidación de
los alcoholes es una reacción
orgánica muy común porque, según
el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden
convertir en aldehídos, en cetonas o
en ácidos carboxílicos. La oxidación
de un alcohol se consigue cuando el
número de enlaces C-O aumenta en
el átomo de carbono del carbinol (C-
OH).
Oxidación de alcoholes primarios
con Dicromato de potasio.
La oxidación de un alcohol primario
conduce a un aldehído. Sin embargo,
a diferencia de las cetonas, los
aldehídos se pueden continuar
oxidando para dar lugar a ácidos
carboxílicos. Muchos agentes
oxidantes no son quimioselectivos
porque no permiten parar la oxidación
de un alcohol primario en la etapa de
aldehído, de manera que el alcohol
primario, a través del aldehído, acaba
oxidándose hasta ácido carboxílico.
Reacción del alcohol primario
C2H5(OH)+K2Cr2O7/H2SO4→H3CH2C=O+K2CR2O7/
H2SO4→HC(OH)=O
El alcohol primario se oxida hasta
obtenerse acido carboxílico y la
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coloración se torna de color verdoso
intenso. (Ver tabla N°1).
En la oxidación de alcoholes con
oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, puede
llevar a la formación rápida de
aldehídos y cetonas. Sin embargo,
algunas de las moléculas sufren de
una oxidación vigorosa que lleva a la
formación de ácidos carboxílicos;
esto se puede apreciar
principalmente con el KMNO4. En
esta reacción del etanol obtenido de
la destilación con el KMNO4 que llevó
a la formación de un ácido carboxílico
(Ácido Acético), se observó el cambio
de color de morado intenso a café
con precipitados al someterse a baño
de maría (ver tabla N°1). En el caso
de los aldehídos formados, el etanal
es el único que tiene un aroma
agradable a frutas. En cuanto a los
precipitados formados, estos eran
parte de los productos formados en la
reacción de KMNO4, que además de
formar compuestos orgánicos,
también se forma KOH que no es
soluble en este tipo de solventes.
CH3CH2 (OH) + KMNO4 → CH3COOH
Etanol + Permanganato → ácido acético
de potasio
Prueba de ignición. En el punto de
ignición la tasa de producción de
vapores es lo suficientemente alta
como para que se mantenga la llama
por sí misma al retirar la fuente de
calor externa. El alcohol etílico
también llamado etanol es una
sustancia volátil es decir que tiende a
hacerse vapor vemos a llamarlo de
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esa manera y una de sus Con respecto al porcentaje de alcohol

propiedades es también que es (%v/v) en la muestra de etanol
inflamable es decir que tiende a obtenido por evaporación rotativa de
producir una llama rápidamente la fermentación del guarapo,
conocida como destello. Esta obtuvimos un valor bajo
reacción solo se pudo apreciar la correspondiente al 2% (ver imagen
formación leve de llama, que 8.) Aunque según la información
desaparecía cuando se retiraba la teórica, el porcentaje total de alcohol
fuente de calor; además logramos que se obtiene en esta fermentación
apreciar el sonido de ignición del es del 3%.
alcohol presente al contacto con la
llama (Ver imagen tabla N°1); la
inflamabilidad del alcohol obtenido no 7. CONCLUSIONES
fue tan perceptible dado que el
porcentaje de alcohol fue muy bajo de
 Obtuvimos alcohol (Etanol) de la
2 %.
fermentación del guarapo
mediante la destilación por
La inflamabilidad es la temperatura evaporación rotativa.
mínima para que un combustible
empiece a generar los vapores que al  Aplicamos las pruebas de
contacto con el oxígeno o el aire oxidación e ignición para la
empiezan a generar una reacción identificación de la presencia de
dentro de sus moléculas, los cuales un alcohol primario (etanol), que
van a originar una reacción de flama se oxido produciendo un aldehído
esto es debido al desprendimiento de hasta un ácido carboxílico (ácido
vapores que tuvo el combustible y acético).
con la interacción de oxigeno origina
 Determinamos que la fracción
una violenta mezcla que origina fuego
molar del alcohol era de 0.9698,
o una explosión. El punto de
con un valor de pH de 4.0 y la
inflamabilidad del alcohol etílico o densidad del alcohol fue de
etanol (o mejor conocido como 0.9902 g/mL.
alcohol) es de 12 °C.
 Identificamos que el porcentaje
6.4 Medición del pH y porcentaje de alcohol obtenido por la
de alcohol obtenido por fermentación del guarapo
fermentación del guarapo. Esta mediante la evaporación rotativa
medición se realizó mediante tiras fue del 2%.
indicadoras de pH, en la cual el valor
de pH del alcohol obtenido estuvo en  Aprendimos a manipular
un rango entre 3.0 - 4.0, pero con adecuadamente el equipo
rotaevaporador, con los ajustes
más tendencia hacia pH 4.0 (ver
de sus variables que son de vital
imagen 7).
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importancia para su
funcionamiento.

BIBLIOGRAFÍA

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