3.

Ácidos carboxílicos

3.1 Generalidades
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos
carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH, aromática,
ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos
dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así
como a los ácidos carboxílicos que poseen también otros grupos funcionales. Una
gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de com-
puestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la
industria.

El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran

importancia industrial, el ácido cítrico, el que da su sabor agrio a los frutos cítricos,
es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono, el ácido
cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en
las agallas y otras fuentes vegetales. Muchos derivados de los ácidos carboxílicos,
en particular los ésteres y las amidas se encuentran ampliamente difundidos en la
naturaleza y tienen gran importancia e interés.

3. 1. 1 Estructura del grupo carboxilo

Como sabemos el doble enlace C=O característico del grupo carbonilo, se forma
a partir de la hibridación sp2 del carbono, por lo que presenta una forma planar,
sin posibilidades de rotación alrededor del carbono carbonilo.

El grupo carboxilo es altamente polar, con una zona negativa alrededor el oxígeno
carbonílico y una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo. Esta
polaridad da lugar a la formación de puentes de hidrógenos similares a los
presentes en el agua, de manera que la mayoría de los ácidos en solución, existen
como dímeros cíclicos.
 3.1.2 Clasificación

 Según el número de grupos carboxilo presentes, los ácidos carboxilicos

pueden ser: mono, di, tri o policaarboxílicos. En el primer caso, la
molécula contiene tan sólo un grupo carboxilo y su fórmula general es
R—COOH. Entre este grupo tenemos:

Ácido acético Ácido láctico Ácido benzoico

Los ácidos dicarboxílicos contienen dos grupos carboxilo y su fórmula general es

HOOC—(CH2)n –COOH. Estos son algunos ejemplos:

HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC COOH

Ácido oxálico Ácido malónico Ácido tereftálico

Por último, los ácidos tricarboxílicos y policarboxílicos, poseen tres o más grupos
carboxilo:

COOH

HOOC CH CH2 COO HOOC CH2 C CH2 COOH

COOH OH

Ácido 2- carboxi- butanodioico Ácido cítrico

 Según la naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional,
podemos tener ácidos alifáticos (R—COOH) o aromáticos (Ar—COOH). Los
siguientes son algunos ejemplos:

HCOOH CH3 CH2 COOH Br COOH

Ácido metanoico Ácido propanoico Ácido p- bromo benzoico

 3.2 Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico
que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra
ácido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente

natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Ejemplos de ácidos carboxílicos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura

Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH

Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH

Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH

- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH

- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH

- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH

- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH

Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH

- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH

Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH

Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH

Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH

- Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH

Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH

- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH

Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH

- Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH

Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH

Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH

Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH

- Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH

Ácidos dicarboxílicos elementales

Nombre Nombre IUPA

Fórmula química Fórmula estructural
común C

Ácido ácido
HOOC-COOH
oxálico etanodioico

Ácido
ácido
malónic HOOC-(CH2)-COOH
propanodioico
o

Ácido
ácido HOOC-(CH2)2-
succínic
butanodioico COOH
o

Ácido ácido HOOC-(CH2)3-

glutárico pentanodioico COOH

Ácido Ácido HOOC-(CH2)4-

adípico hexanodioico COOH

Ácido ácido HOOC-(CH2)5-

pimélico heptanodioico COOH
Ácido ácido HOOC-(CH2)6-
subérico octanodioico COOH

Ácido ácido HOOC-(CH2)7-

azelaico nonadioico COOH

Ácido ácido HOOC-(CH2)8-

sebácico decadioico COOH

Ácido Ácido cis- HOOC-CH=CH-

maleico butenodioico COOH

Ácido Ácido trans- HOOC-CH=CH-

fumárico butenodioico COOH

ácido beceno-
Ácido 1,2-
C6H4(COOH)2
ftálico dicarboxílico
o-ácido ftálico

ácido beceno-
Ácido 1,3-
C6H4(COOH)2
isoftálico dicarboxílico
m-ácido ftálico

ácido beceno-
Ácido
1,4-
tereftálic C6H4(COOH)2
dicarboxílico
o
p-ácido ftálico
 ácido 2,4-
Ácido difenilciclobuta (C6H5)2C4H4(COOH
truxílico n-1,3- )2
dicarboxílico

ácido 3,4-
Ácido difenilciclobuta (C6H5)2C4H4(COOH
truxínico n-1,2- )2
dicarboxílico

Ejemplos de ácidos carboxílicos insaturados

Nombre
Estructura química Δx C:D n−x
trivial

Ácido
CH2=CH-COOH - 3:1 n−1
acrílico

Ácido
CH3CH=CH-COOH trans-Δ2 4:1 n−2
crotónico

Ácido
isocrotóni CH3CH=CH-COOH cis-Δ2 4:1 n−2
co

Ácido
CH3CH=CH-CH=CH-COOH trans,trans-Δ2,Δ4 6:2 n−2
sórbico

Ácido
undecilén CH2=CH(CH2)8COOH - 11:1 n−1
ico
Ácido
palmitolei CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7
co

Ácido n−1
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1
sapiénico 0

Ácido
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9
oleico

Ácido
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9
eláidico

Ácido
vaccénic CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7
o

Ácido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(C
cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6
linoleico H2)7COOH

Ácido
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(C
linoeláidi trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 n−6
H2)7COOH
co

Ácido α-
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis,cis-
Linolénic 18:3 n−3
H=CH(CH2)7COOH Δ9,Δ12,Δ15
o

Ácido ɣ-
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH cis,cis,cis-
Linolénic 18:3 n−6
2CH=CH(CH2)4COOH Δ6,Δ9,Δ12
o

Ácido CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH- cis,trans,cis-

18:3 n−5
punícico CH=CH(CH2)7COOH Δ9,Δ11,Δ13

Ácido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH
cis,cis,cis,cis-
araquidó 2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COO 20:4 n−6
Δ5Δ8,Δ11,Δ14
nico HNIST

Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cis,cis,cis,cis,cis- 20:5 n−3

eicosape H=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ1
ntaenoico 2)3COOH 7

Ácido
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9
erúcico

cis,cis,cis,cis,cis,ci
Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
s-
docosahe H=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 22:6 n−3
Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ1
xaenoico CH=CH(CH2)2COOH
6,Δ19

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman

reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono

carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo de ácidos carboxílico complejo

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol,
pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por
lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre de
este compuesto es: Ácido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico.

La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la

molécula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.

Otros ácidos carboxílicos importantes

 Ácido benzoico
 Ácido láctico
 Ácido tartárico
 Ácido salicílico
 Ácido cafeico
 Ácido cinámico
  Ácido cítrico

Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando

reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se
forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de
aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres
llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula

CH3(CH2)14COOH

Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos.

 3.3 Propiedades físicas y propiedades
químicas

3.3.1 Propiedades físicas

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta
el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico
los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1

lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxílicos alifáticos.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más
altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un
par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de
hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan
desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente
desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen
muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición
elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo

más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos
propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de
6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la

asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son
sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los
ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores
desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos
por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a
tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los
iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a
temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura
requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono
y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C.
Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una
substancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la
identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los
productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido
carboxílico.

3.3.2 Propiedades químicas

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el
grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de
protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos
carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten

directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un
alcohol con catálisis ácida.

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro

de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes
primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede
aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas
es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de
organolitio.
 3.4 Síntesis

Vías industriales

Las síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las

usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento
especializado.

 Oxidación de aldehídos con aire,

utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios
son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.
 Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el
método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren
oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se
oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la
cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido
tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir del o-xileno, son
algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico se genera a
partir del propeno.
 Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
 La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición
de agua. Este método es efectivo para alquenos que
generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo,
de isobutileno a ácido piválico. En la reacción de Koch, la adición de agua
y monóxido de carbono (CO) a alquenos está catalizada por ácidos fuertes.
El ácido acético y el ácido fórmico son producidos por la carbonilación
del metanol, llevada a cabo con yodo y alcóxido, quienes actúan
como promotores, y frecuentemente con altas presiones de monóxido de
carbono, generalmente involucrando varios pasos hidrolíticos adicionales, en
el proceso Monsanto y el proceso Cativa. Las hidrocarboxilaciones involucran
la adición simultánea de agua y CO. Tales reacciones son llamadas algunas
veces como "Química de Reppe":
HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H

 Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis

de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales.
Estos métodos están relacionados con la elaboración del jabón.
Métodos de laboratorio
Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de
investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos
químicos suelen utilizar reactivos caros.

 Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como

el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o
el clorito de sodio. El método es adecuado en condiciones de laboratorio,
comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico,
puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos
de cromo o manganeso.
 Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio,
o dicromato de potasio.
 Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de
los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.
 Carbonilación de un reactivo de organolitio o Grignard:
RLi + CO2 → RCO2Li
RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

 Halogenación de metilcetonas, seguida de hidrólisis en la reacción del

haloformo
 La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido
salicílico, precursor de la aspirina.

Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en
casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:

 Dismutación de un aldehído en la reacción de Cannizzaro.

 Transposición de dicetonas, en la Transposición del ácido bencílico,
involucrando la generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter,
a partir de nitrobencenos, y en la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir
de fenoles.
 3.5 Reacciones

 Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas
sales el hidrógeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na+. De esta forma, el ácido acético reacciona con
hidrogenocarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono
y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para

llegar a la amida mediante deshidratación.2 La reacción general y su
mecanismo son los siguientes:

Reacción general.

Mecanismo de reacción.

 Esterificaciones

Esquema general de las esterificaciones.

 Formación de derivados de deshidratación, como anhídridos y cetenas.

 Halogenación en la posición alfa: Llamada halogenación de Hell-Volhard-

Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La
misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un
halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción
de buenos grupos salientes en la posición alfa.

Resumen de la halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas.
En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para
dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace
peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes
para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o
entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de
ácido y amidas se llaman derivados de ácido.

 La reacción de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en síntesis, pero es útil

en la determinación de ciertos ácidos grasos. Consiste en la
descomposición de ácidos grasos insaturados en otros de cadena más
corta con desprendimiento de hidrógeno.

 En la reacción de Arndt-Eistert se inserta un metileno α a un ácido

carboxílico.

 Descarboxilación de Barton

 Reacción de Hunsdiecker

 Reacción de Kochi

 Descarboxilación de Krapcho

 Electrólisis de Kolbe
 3.6 Aplicaciones

No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del
cual se generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes
sectores industriales:

La industria alimentaria los aplica como:

Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad, agente

antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.

Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración de col

fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).

El sector farmacéutico los emplea en

la fabricación de medicamentos:

Antipiréticos y analgésicos (ácido

acetilsalicílico), antimicóticos (ácido
benzoico), vitamina C
(ácido ascórbico), fungicidas (ácido
caprílico) y laxantes (ácido
hidroxibutanodioico).

Otras aplicaciones industriales de

los ácidos carboxílicos es la obtención
de componentes, necesarios en la manufactura de:

 Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes

(ácido acrílico), pinturas (ácido linoleico), pasta dental (ácido salicílico),
tintes (ácido metanoico), materiales impermeables, secantes de
pinturas (ácido palmítico), perfumes (ácido benzoico), poliéster (ácido
tereftálico), velas de parafina (ácido esteárico).
 Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico),
síntesis aromáticas, mantequillas (ácido butanóico), películas fotográficas,
fijadores de color (ácido acético).

En sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el

vinagre (ácido acético) y en la sustancia que inyectan las hormigas y abejas al
picar (ácido fórmico).
 4. Cuestionario

1. Que son ácidos carboxílicos?

R: son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupo carboxilo, que
se forman por la unión hidroxilo y carbonilo (--COOH o –CO2H).

2. Como se obtiene el ácido carboxílico?

R: Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de

organometálicos con CO2 y oxidación de alcoholes primarios.

3. Porque los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición y

función elevados?

R: Debido a los puentes de hidrógeno, Las moléculas se unen de dos en dos

formando dímeros.

4. Cómo reaccionan los ácidos carboxílicos?

R: los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por

sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo
de carbono del acilo (C=O).

5. Que son derivados de ácidos carboxílicos; mencionarlos?

R: Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el

grupo arilo en los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido,
los ésteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.
 6. Con que nombres se designa a los ácidos carboxílicos en fuentes
naturales según la IUPAC?

R: HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de hormigas

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion

en griego) CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla

CH3 (CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis

CH3 (CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza

7. Como es utilizado el ácido carboxílico en las industrias?

R: es utilizado como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar

detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas.

8. Quien es el responsable de la polaridad del ácido carboxílico?

R: El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la

posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno.

9. Como se deben nombrar los ácidos carboxílicos?

R: Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo

de procedencia por el sufijo –oico antecedido de la palabra acido

10. En cuales solventes es más soluble el ácido carboxílico?

R: Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como
éter, alcohol, benceno, etc.
 Cuestionario

1. Que son ácidos carboxílicos?

2. Como se obtiene el ácido carboxílico?

3. ¿Por qué los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición y

función elevados?

4. ¿Cómo reaccionan los ácidos carboxílicos?

5. ¿Que son derivados de ácidos carboxílicos?; mencionarlos

6. Con que nombres se designa a los ácidos carboxílicos en fuentes

naturales según la IUPAC?

7. ¿Cómo es utilizado el ácido carboxílico en las industrias?

8. ¿Quién es el responsable de la polaridad del ácido carboxílico?

9. ¿Cómo se deben nombrar los ácidos carboxílicos?

10. ¿En cuales solventes es más soluble el ácido carboxílico?

 1. Introducción

El siguiente trabajo contiene un tema de la química orgánica, los ácidos

carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen
uno, dos o más grupos carboxilo (COOH o CO2H). El nombre de los ácidos
carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano
básico terminado “oico”.
 8. Conclusión

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados

porque poseen un grupo funcional llamado carboxilo o grupo carboxi. En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo.
 2. Objetivo

Aprender sobre los ácidos carboxílicos, su estructura, nomenclatura, sus

propiedades, entre otras cosas, ya que, quizás no sepan, los ácidos carboxílicos
están en muchos objetos y sustancias que utilizamos en nuestra vida cotidiana.
 9. Bibliografía

Tomado de, https://acidos.info/carboxilicos/#Aplicaciones-de-los-acidos-

carboxilicos. Octubre 10, 2018.

Tomado de, https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-

acidos-carboxilicos.html. Octubre 10, 2018.

Tomado de, https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html. Octubre

10, 2018.

Tomado de, http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/427-propiedades-

fisicas-de-los-acidos-carboxilicos.html. Octubre 10, 2018.

Tomado de, https://www.ecured.cu/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico. Octubre

13, 2018.

Tomado de,
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico#Reacciones.
Octubre 13, 2018.

Tomado de, https://www.lifeder.com/acido-carboxilico/#Propiedades Octubre 13,

2018.

Tomado de, https://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_5.html Octubre 13,

2018.

Tomado de,
https://josequirozquimicaorganica.weebly.com/uploads/4/3/0/3/43037595/cuestiona
rio_acidos_carboxilicos.docx Octubre 13, 2018.
 ÁCIDOS CARBOXILICOS

NOMBRES:

ANGIE JULIETH RENTERIA GONZALEZ

MAYERLY ALEJANDRA MURCIA CUELLAR

DANIEL LOPEZ TABERA

GRADO:

ONCE C

JORNADA MAÑANA

INSTITCIÓN EDUCATIVA SAN FRANCISCO DE ASIS

QUIMICA

FLORENCIA-CAQUETÁ

29/OCTUBRE/2018
 ÁCIDOS CARBOXILICOS

NOMBRES:

ANGIE JULIETH RENTERIA GONZALEZ

MAYERLY ALEJANDRA MURCIA CUELLAR

DANIEL LOPEZ TABERA

GRADO:

ONCE C

JORNADA MAÑANA

DOCENTE:

ESPERANZA GUTIERREZ

INSTITCIÓN EDUCATIVA SAN FRANCISCO DE ASIS

QUIMICA

FLORENCIA-CAQUETÁ

29/OCTUBRE/2018