Natalia Castillo Moreno

natalia.castillo.moreno@correounivalle.edu.co
Melissa Trejo
melissa.trejo@correounivalle.edu.co
Wendy Nathalia Rojas Arce
wendy.rojas@correounivalle.edu.co

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del

Valle sede Yumbo, Colombia.

INTRODUCCIÓN Tabla 2. Formación de acetato isopentilo

Durante esta práctica se realizaron Reactivos Observación

diferentes pruebas cualitativas con el fin de 1.0mL ácido Primeramente se observa
observar los cambios físicos en reacción con acético unas gotas aceitosas sobre
otras sustancias del alcohol etílico, glacial la superficie de la mezcla
etilenglicol, alcohol isopentilico y alcohol con un precipitado amarillo,
0.2mL ácido
alilico, durante estos procedimientos se al calentar esta mezcla el
sulfúrico
desarrollan reacciones en la cuales hay precipitado cambia a
rompimiento de enlace CO y OH, dando 1.0mL
alcohol naranja oscuro, rojo y
como productos ácidos carboxílicos, terminando café, al verter
acetatos y iones carboxílicos. isopentilico
esta sobre agua fría se
observan mas gotas
PALABRAS CLAVE aceitosas sobre la
superficie del liquido

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 3. Reacción del alcohol alilico con
Agua de Bromo
Tabla 1. Oxidación de alcohol con
permanganato de potasio
Reactivos Observación
1.0mL agua de El color amarillo
Reactivos Observación bromo claro del agua de
1.0mL El etanol de traslucido en 5 gotas alcohol bromo desaparece
Etanol mezcla con KMnO4 tomo la alilico quedando
0.5mL coloración de este(uva), al traslucida al
KMnO4 calentarse se observó un mezclarse con
cambio de color a vino tinto y alcohol alilico
un olor frutal a banano pero a
medida que se calentó se
Tabla 4. Reaccionó del alcohol alilico con
sintió un olor acido.
KMnO4

Reactivos Observación
1.0mL KMnO4 El color uva del
5 gotas alcohol KMnO4 se torna
alilico café oscuro

1
Tabla 5. Reacción de etilenglicol con grupos funcionales. En la química orgánica y
sodio en la industria juega un papel importante
como reactivo, disolvente e intermediario
Reactivos Observación sintético. Los alcoholes más comunes son el
Sodio(metálico) Reaccionan de etanol que se encuentra en bebidas
0.5mL de forma violenta alcohólicas, cosméticos, tinturas y
etilenglicol desprendiendo preparados farmacéuticos; el metanol usado
hidrogeno gaseoso como disolvente y en ocasiones como
y liberando calor y combustible; y el alcohol isopropílico
tomo un color utilizado como antiséptico y desinfectante de
amarillo la piel [1].

Tabla 6. Formación de glicolato y El primer experimento realizado fue la

glicerato con agua oxidación de alcohol etílico o etanol
(C2H5OH) con permanganato de potasio
Reactivos Observación (KMnO4). Cuando se agregó el KMnO4 al
1.0mL NaOH Estos tres en etanol la mezcla adquirió una coloración uva
5 gotas solución mezcla toman un intensa. Una vez empezamos a calentar la
sulfato de cobre color a lavanda que mezcla, ella empezó a cambiarse a un color
5 gotas alcohol dura poco café. A medida que la mezcla se iba
etilico calentando, se observaban burbujas. Se
1.0mL NaOH Toma una formó un precipitado de color café oscuro.
5 gotas solución coloración rosa (Tabla 1). Al calentar esta mezcla se forma
sulfato de cobre fuerte que se etanal (C2H4O).
desvanece poco a
5 gotas etilenglicol La oxidación de un alcohol implica la perdida
poco
de uno más hidrógenos α del carbono que
1.0mL NaOH Al principio quedo
tiene el grupo -OH. El tipo de producto que
5 gotas solución una mezcla un poco
aceitosa y después se genera depende del número de estos
sulfato de cobre
tomo una hidrógenos α que contiene el alcohol, es
5 gotas glicerina coloración café decir, si es primario, secundario o terciario.
tubio que duro unos Un alcohol primario contiene dos hidrógenos
minutos α, de modo que puede perder uno de ellos
para dar un aldehído, o ambos para formar
un ácido carboxílico. Un alcohol secundario
ANÁLISIS DE RESULTADOS puede perder su único hidrogeno α para
transformarse en una cetona. Un alcohol
Los alcoholes son compuestos orgánicos terciario no tiene hidrógenos α, por lo tanto,
que responden a la formula general ROH, no es oxidado. (no obstante, un agente acido
donde R es cualquier grupo alquilo y –OH puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar
(hidroxilo) es el grupo funcional. Una luego éste). [2]
característica importante del grupo –OH es
que debido a su similitud con el agua puede
formar puentes de hidrogeno. Los alcoholes
son muy reactivos y se pueden obtener de
distintas maneras, el grupo –OH se puede
transformar en la mayoría del resto de

2
El etanol es un alcohol primario, de modo
que al reaccionar con permanganato de
potasio pierde sus dos hidrógenos α y se
forma un ácido carboxílico (etanal), cuando
se calienta la solución. En esta reacción, el
permanganato de potasio pasa uno de sus
oxígenos al etanol (el reactivo oxidante). El
etanol pierde un hidrogeno produciendo el
ácido acético. En el experimento, esta parte
fue el líquido de color café. El óxido de
manganeso es el precipitado (MnO2). (Rx 1)
Mecanismo
El segundo experimento fue la formación de
acetato de isopentilo (C7H14O2). Esta
reacción se logra mezclando el ácido acético
(CH3COOH) con alcohol isopentilico
(C5H11OH) y ácido sulfúrico (H2SO4). El ácido
acético glacial tiene un olor parecido al
vinagre, cuando se agregó el alcohol
isopentilico no se detectó ningún cambio a la
vista, en cambio cuando se agregó el ácido
sulfúrico se observaron unas pequeñas
gotas aceitosas en la superficie con un
precipitado amarillo en el fondo. Al calentar
la mezcla el precipitado se tornó de un color
naranja oscuro, pasando por un rojo hasta
llegar a un café. Al adicionar la solución al
agua fría se observaron unas gotitas
aceitosas en la superficie. En todo el
proceso de agregación, calentamiento y
contacto con el agua fría se sintió presente
un olor a banano. La reacción es una
esterificación, lo cual generalmente se
refiere a la reacción de un alcohol y un ácido
carboxílico que forma un ester; el alcohol
isopentilico es un alcohol primario, al hacerlo
reaccionar con ácido acético en presencia
de H2SO4 se realiza la esterificación de
Fischer [1]. La reacción procede por una
substitución nucleofílica (por el oxígeno del
alcohol) en el acyl carbón del ácido
carboxílico. El ácido actúa como como
deshidratante eliminando el hidrogeno del
grupo –OH del ácido acético, el alcohol
pierde su grupo –OH, por lo que las dos
cadenas se unen produciendo el acetato de
isopentilico y agua. (Rx 2)
Mecanismo
Estructuralmente, el alcohol es un
compuesto de un alcano y agua. Contiene
un grupo lipófilo, del tipo de un alcano y un
grupo hidroxilo que es hidrófilo, similar al
agua [2]. De modo que las gotitas de aceite
que observábamos en la superficie vendrían
siendo el acetato de isopentilo, al ser una
sustancia orgánica grasa poco soluble en
agua se presentan dos capas en la solución,
3
este compuesto posee un agradable aroma
a banano, y es usado como una esencia
artificial, se encuentra en frutas como el
banano y la pera.
En el tercer procedimiento ocurre una
reacción de halogenación. El agua de bromo
al 0,1 % es de un color amarillo claro, al
En la reacción del etilenglicol con sodio
adicionar las 5 gotas de alcohol alílico se
metálico se presentó efervescencia y se
pudo observar que instantáneamente la
liberó calor (reacción exotérmica) lo que
solución se volvió translucida. El alcohol
implica una ruptura de enlaces. Para este
alílico (2-eno-1-propanol) es un alcohol
caso, del enlace O–H, en el cual el sodio
primario con un doble enlace carbono-
sustituyó a cada hidrógeno de los dos
carbono. La halogenación de un alcohol
grupos hidroxilos presentes en la molécula
primario tarda demasiado tiempo y la
del etilenglicol, ya que los átomos de
decoloración inmediata del agua de bromo
hidrógeno unidos al carbono no son
sugiere que la bromación se efectuó sobre el
desplazados por los metales a menos que
doble enlace del alcohol alílico. El bromo es
haya grupos funcionales adyacentes que
el electrófilo que rompe el doble enlace del
activen los átomos de hidrógeno, en este
alcohol. Se forma un carbocatión, con que
caso hidroxilo; por otra parte, los dos H que
reacciona el bromo. Los dos bromos se unen
fueron desplazados de los dos grupos -OH
al alcohol, produciendo un alcohol primario
del etilenglicol salieron en estado gaseoso
halogenado. Además, el agua puede
(H2) de la solución (Tabla 1). El pH del
comportarse como un electrófilo, también
producto de esta reacción es básico (color
rompiendo el doble enlace. En este caso,
amarillo para el naranja de metilo), debido a
uno de los dos bromos se une a un carbono,
que el producto es un alcóxido o alcoholato.
queda al final un glicol halogenado y un
La variación o intensidad del color va a
ácido bromhídrico. (Rx 3)
depender de la cantidad de sodio que se le
agregue a la mezcla. (Rx 5)

La reacción en los tubos de ensayo entre el

En el siguiente proceso, se da la reacción del
alcohol alilico con KMnO4, el permanganato
de potasio rompe el doble enlace los dos
oxígenos de esta molécula se unen con el
alcohol para formar dos grupos de alcohol.
El producto de esta reacción es la glicerina.
De nuevo, el precipitado observado es el
dióxido de manganeso. La glicerina es un
triol. (Rx 4)
CuSO4 y el NaOH forman el reactivo
Cu(OH)2. Al primer tubo de ensayo se le
agregó etanol, se observó un cambio de
color a lavanda suave y con el tiempo se
volvió incoloro, los alcoholes
monohidroxílicos no reaccionan con Cu, por
ende, lo esperado es que no suceda ninguna
reacción, el cambio de color pudo ser debido
a alguna contaminación al momento de
realizar la mezcla o por impurezas

4
encontradas en el recipiente. En los  Las reacciones de oxidación afectan
siguientes tubos de ensayo si se dio una directamente a los átomos de
reacción, el Cu desplaza los hidrógenos de hidrógeno que están unidos al
los grupos –OH y se une formando un anillo. carbono portador del grupo OH.
Se formó inicialmente sulfato de sodio e  Se pudo reconocer las distintas
hidróxido de cobre, este último reaccionó clases de alcoholes observando
con el etilenglicol y la glicerina formando cómo se reaccionan con otras
soluciones primarios, secundarios,
glicolato y glicerato de cobre
terciarios, monosustituidos y
respectivamente. (Rx 6)
polisustituidos.
NaOH + CuSO5 -> Cu(OH)2 + NaSO4  Con las reacciones planteadas en la
práctica se logró apreciar
Para el etilenglicol al inicio de la mezcla no cualitativamente las diferencias de
se observó un cambio notable, sin embargo, los alcoholes.
con el pasar de unos pocos minutos se dio  Los alcoholes presentan
un cambio de color a amarillo oscuro y así se determinado tipo de reacción
mantuvo. (Rx 7) dependiendo de la cantidad de
grupos –OH que tengan.
 La esterificación produjo un
compuesto con un aroma a banano,
por ende, se puede decir que
compuestos de este tipo se
encuentran en algunas frutas.

ANEXOS

En el caso de la reacción con glicerina se 2. Realice un cuadro indicando las

obtiene una mezcla de compuestos, al principales reacciones de los alcoholes.
principio de la mezcla se observó una
solución un poco aceitosa, con el tiempo
adquirió una coloración color café turbia la
cual se fue aclarando, hasta quedar café
claro. Estas reacciones se usan para
distinguir los alcoholes monohidroxílicos de
los polihidroxílicos ya que los primeros no
reaccionan, en cambio, los alcoholes
polisustituidos reaccionan con el cobre
formando anillos. En esta reacción, el cobre
sale del grupo hidroxilo al que estaba unido,
y se pega al alcohol polisustituido. (Rx 8)

CONCLUSIONES

5

3. ¿Cómo se diferencian
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
Para diferenciar los alcoholes primarios,
secundarios y terciaros de forma
experimental, se utiliza la prueba de Lucas,
la cual se basa en la diferencia de
reactividad de los tres tipos de halogenuros
e hidrógenos. Los reactivos empleados son
ácido clorhídrico y cloruro de cinc, éste
último acelera la reacción del ácido
clorhídrico con el grupo hidroxilo del alcohol.
Los alcoholes terciarios reaccionan muy
rápido con el ácido clorhídrico y se da de
manera instantánea con el cloruro de cinc.
Los alcoholes con menos de seis carbonos
son solubles en el reactivo de Lucas.
La formación de un cloruro, a partir de un
alcohol, se manifiesta por la turbiedad que
aparece cuando se separa el cloruro de la
solución; en consecuencia, el tiempo que
transcurra hasta la aparición de la turbiedad
es una medida de la reactividad de un
alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato
con el activo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos. A
temperatura ambiente, un alcohol primario
no reacciona de forma apreciable.
También se pueden diferenciar por medio de
la prueba de ácido crómico, donde es
posible diferenciar experimentalmente los
tipos de alcoholes, debido a que al
reaccionar un alcohol primario con el ácido
se puede obtener un aldehído y oxidarse de
nuevo hasta llegar a un ácido carboxílico,
cambiando de color naranja a verde o azul.
Los alcoholes secundarios se diferencian, ya
que, al oxidarse en presencia del reactivo,
pasa por varios tonos verdes hasta llegar a
un verde azulado, produciéndose una
cetona. Finalmente, con un alcohol terciario
esta sustancia no reacciona, no cambia de
color, ya que estos alcoholes no tienen
átomos de hidrógeno en el átomo de
carbono metanol, por lo que la oxidación
transcurre con la ruptura de enlaces C-C.
Estas oxidaciones requieren condiciones
severas y se obtienen de mezclas de
productos.
4.Al oxidar alcoholes con oxido de cobre
(II), ¿qué se puede observar? Escriba la
reacción de esta reacción.
El método más utilizado para oxidar
alcoholes es la deshidrogenación, en la cual
se eliminan dos átomos de hidrógeno. Esta
reacción industrial se produce a alta
temperatura, utilizando cobre u óxido de
cobre como catalizador. Al realizar la
6
reacción entre el alcohol y el cobre, se debe [1]. Wade, L. G. Química Orgánica,5taed.,
observar un precipitado color naranja que Pearson, Madrid, 2004; pp. 405, 447-
corresponde al cobre separado del oxígeno. 449,474.
Se observa también la formación de un
aldehído. La ecuación para esta reacción es: [2]. B, Morrison; “Química Orgánica”;
Pearson Addison Wesley; Quinta edición;
R-OH + CuO  R-C-OH + Cu(s) pp. 621-627, 630 ,652- 662
||
O
5. ¿Cómo se prepara industrialmente el
etanol?
Hay varias maneras de producir etanol
industrialmente, tales como:
La fermentación de azúcares y almidón
contenidos en diferentes productos
vegetales, por lo que se conoce como
alcohol de grano, de semilla o de vino.
Cuando se calienta el grano en agua y se le
añade cebada germinada, conocida como
malta (que contienen glicosiladas), los
polisacáridos como el almidón se hidrolizan
y se convierten en monosacáridos. Se añade
entonces levadura de cerveza y la solución
se deja fermentar, transformando los
monosacáridos como la glucosa en etanol y
dióxido de carbono. La reacción es la
siguiente:

Por hidratación indirecta, agregando ácido

sulfúrico:

Por hidratación directa catalítica:

BIBLIOGRAFÍA