TABLAS

Tabla 1. Observaciones iniciales y finales de la prueba con acetileno.

observación
Observación después de la
Sustancia
inicial prueba con
acetileno

La solución El producto fue un

Agua de
era amarilla incoloro
bromo 0,1%
pálida translúcido

Sln basificada La solución

El reactivo se
de KMnO4 era color
volvió marrón
0,01% púrpura

La solución formó
Sln amoniacal La solución
un precipitado
AgNO3 1% era incolora
blanco

Sln amoniacal La solución

Se formó un hollín
cloruro de era verde
negro
cobre 1% agua marina

DISCUSIÓN

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen un enlace triple –C≡C–. El
hidrocarburo más sencillo es el etino o acetileno (HC≡CH) gas, altamente inflamable,
un poco más ligero que el aire e incoloro. También es el primer miembro en la familia
de los alquinos y es uno de los más importantes ya que su triple enlace lo hace más
reactivo frente a un alcano y un alqueno. Las principales reacciones son de adición
de modo que se dan con mucha facilidad a causa de dos factores, la acumulación de
electrones en el enlace –C≡C– y, por otra, a la menor estabilidad (menor calor de
formación) en el tercer enlace, como se ve al comparar sus energías:
[1]
Enlace Energía de enlace ∆E para el 2do y 3er enlace
(kcal/mol) (kcal/mol)
C–C 83 -
C=C 146 63
C≡C 200 54

La reactividad del acetileno también se debe a la acidez termodinámica que se enfoca

en las estabilidades relativas de los reactivos y de los productos y no en la velocidad
en la que pierden sus hidrógenos terminales. No obstante, el acetileno es uno de los
pocos compuestos orgánicos que pueden prepararse directa y económicamente a
partir de productos inorgánicos. El carburo de calcio, que se prepara comercialmente
a partir de coque (carbón) y la caliza (CaO) como se indica en la (Ecuación 1), se
hidrata de tal forma que los dos carbono que están enlazados con el calcio, se saturan
con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento, donde se forma un
hidróxido en relación con el agua. Los carbonos se desligan del enlace con el calcio y
se unen entre sí formando el triple enlace del acetileno. El calcio que queda con dos
valencia libres se une con los hidroxilos por medio de un enlace sencillo. (Ver
Ecuación 2).

𝐶𝑎𝑂𝐶𝑎𝑙 + 3𝐶𝑐𝑜𝑞𝑢𝑒 𝐶𝑂 + 𝐶𝑎𝐶2 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑙𝑐𝑖𝑜 [ 𝐄𝐂𝐔 𝟏]

𝐶𝑎𝐶2 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑙𝑐𝑖𝑜 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 [ 𝐄𝐂𝐔 𝟐]

Aunque esta es una forma rápida y sencilla de obtener etino, debido al bajo costo de
la obtención petroquímica de etileno, estos métodos en la actualidad cada vez tienen
menos importancia; además del alto nivel energético para su generación. La síntesis
industrial moderna transcurre a través del craqueo térmico del metano. (Ver
ecuación 3).
𝑉𝑎𝑝𝑜𝑟
2𝐶𝐻4 1200℃
→ 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 + 3𝐻2 [ 𝐄𝐂𝐔 𝟑]

Los rendimientos en esta reacción (aproximadamente 15%) se pueden aumentar si los

gases resultantes no se arrastran con agua sino que en la primera fase se arrastran
con una corriente gaseosa de tal forma que se obtenga un 25-30% de acetileno junto
con los gases de craqueo (etileno e hidrógeno) y hollín. [2]

Entre las diversas reacciones que experimenta el acetileno, se observó el cambio de

color de una solución de agua de bromo cuando este entraba en contacto él; es decir,
con el acetileno. Lo que se analizó es que la muestra que al inicio era algo amarilla
pálida, al momento de hacerla burbujear con este gas se tornó transparente.

𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐵𝑟2 → 𝐵𝑟𝐶𝐻 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐵𝑟2 → 𝐵𝑟2 CH– CH 𝐵𝑟2 [ 𝐄𝐂𝐔 𝟒]

Cuando el halógeno es bromo (su solución es color naranja), al agregar una gota
de su solución sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se
percibe la reacción por la decoloración del reactivo debido a que los compuestos
clorados y bromados suelen ser incoloros. En esta reacción el bromo al entrar en
contacto con el acetileno tiene la función de un electrófilo el cual ataca el enlace triple
del alquino destruyéndolo y formando un alqueno, el bromo después ataca
nuevamente al doble enlace del alqueno y debido a la destrucción de estos dos
enlaces, la solución se torna incolora, (Ver ecuación 4). [3]

Al contrario de los alcanos, los alquenos y alquinos pueden ser oxidados con relativa
facilidad por agentes oxidantes suaves, como lo es una solución de permanganato de
potasio para formar compuestos conocidos como dioles , glicoles, aldehídos, cetonas,
etc. Sin embargo al tratarse de una solución basificada de KMNO4, la solución purpura
se trasladó a un color marrón a causa de la ruptura del enlace triple para formar dos
moléculas de ácido etanoico. Cabe resaltar que el primer paso conlleva a la formación
de una dicetona (Ver ecuación 5) que rápidamente se oxida y se forman las sales de
ácidos carboxílicos, que se pueden convertir en ácidos libres por la adición de ácidos
diluidos. Como se observa en la (Ecuación 6).

[𝐄𝐂𝐔 𝟓]
 [𝐄𝐂𝐔 𝟔]

La función del permanganato de potasio en la reacción es adicionar su ión

permanganato al triple enlace y por medio de esto, la coloración púrpura característica
de la solución se reduce durante la oxidación del alquino lo cual conlleva a la
decoloración y precipitación del MnO2 en un color café oscuro. En general, cuando un
alquino se trata con permanganato concentrado en medio básico, se rompe el triple
enlace y se forman los iones carboxilatos correspondientes. [4]

En cuanto a la solución amoniacal de AgNO3 el cambio fue abrupto puesto que luego
de ser transparente se formó un precipitado blanco y el sobrenadante quedó de una
tonalidad lechosa. Los alquinos terminales pueden ser desprotonados por bases y así
producir acetiluros, los cuales en presencia de un ión metálico, son capaces de formar
acetiluros metálicos, en este caso la plata. Ya que el acetileno tiene niveles de acidez
mucho más altos que otros hidrocarburos y permite el desprendimiento de iones H+. [5]
No obstante, dichos acetiluros son bastante insolubles, lo cual explica el sólido que
apareció. Es posible considerar que la base al extraer los dos hidrógenos terminales
pertenecientes al acetileno y, tener una relación estequiometria de (1:1), forme el
mono acetiluro de plata o en caso de haber un exceso de plata se forme el diacetiluro
como se observa en la (Ecuación 7 y 8).

[𝐄𝐂𝐔 𝟕]. Producción de monoacetiluro de plata [6]

𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂2 → 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 + 𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 + 𝑁𝐻3

[𝐄𝐂𝐔 𝟖]. Producción del diacetiluro de plata [6]

𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂2 → 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 + 𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 + 𝑁𝐻3

A partir de lo anteriormente explicado acerca del acetiluro de plata, en esta reacción

también se generan acetiluros pero de cobre ya que el acetileno se desprotona en un
medio fuertemente básico. Se observó experimentalmente la formación de un
precipitado en consecuencia a la baja solubilidad del producto. Los alquinos
terminales presentan un átomo de hidrógeno que resulta débilmente ácido, lo
suficiente como para formar sales metálicas insolubles en agua, por ejemplo sales
de Cu (I) en presencia de amoniaco.

Reacción :
BIBLIOGRAFÍA

[1]https://books.google.com.co/books?id=4eXmdTjyHcC&pg=PA227&dq=ACETILENO
&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjZsJSyxJHjAhUvvlkKHX4hBUUQ6AEIKDAA#v=onepage
&q=ACETILENO&f=false

[2]https://books.google.com.co/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA101&dq=craqueo+ter
mico+del+acetileno&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiOx6qa05HjAhXkt1kKHRSmDVwQ6
AEIKDAA#v=onepage&q=craqueo%20termico%20del%20acetileno&f=false

[3] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta edición. Madrid: Pearson Educación,S.A.,
2004, pp. 373, 374.

[4]https://books.google.com.co/books?id=1n3xI40BQeYC&pg=PA119&dq=prueba+de+
baeyer&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwikpaDE3pfjAhVWoZ4KHbMgCVgQ6AEIRTAF#v=
onepage&q=prueba%20de%20baeyer&f=false

[5] Gutsche D., Pasto D., Fundamentos de química orgánica, Reverté, Barcelona1979.
Pág. 211.

[6] Morrison R.T.; Boyd R.N. Química Orgánica, 5ª ed.; Pearson Educación, S.A.,
México 1998; pp. 117