GRUPO: 302 ALUMNA :ARIANNA SANTOS ZAMORA

QUIMICA ORGANICA ll
Viernes, 31 de agosto del 2018.

APUNTE NÚM. 1

Química inorgánica

Yoduro de potasio (KI)

Cloruro de sodio (NaCl)

Fluoruro de litio (LiF)

Bromuro de calcio (CaBr2)

Ácido clorhídrico (HCl)

Ácido Sulfúrico (H2SO4)

Ácido fosfórico (H3PO4)

Ácido nítrico (HNO3)

Amonio (NH4)

Amoniaco (NH3)

Química orgánica I.

Alcanos.

Alquenos.

Alquinos.

Alcoholes.

1
 Miércoles, 05 de septiembre del 2018.

APUNTE NÚM. 2

ALCANOS.
DEFINICIÓN. Compuestos formados por carbono e hidrógeno, que solo contienen enlaces
simples carbono – carbono.

FÓRMULA: Cn H2n + 2

Isómeros. Son todos aquellos compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente orientación molecular (de sus átomos).

2
 Jueves, 06 de septiembre del 2018.

APUNTE NÚM. 3

ISÓMEROS.
CH3-CH2-CH2- propilo o propil

CH3-CH2-CH3 propano

3 – Isopropilpentano

3 – (1-metiletil) pentano

Cadena principal: C5 H11

Nomenclatura:

1.- Localizar la cadena principal más larga.

2.- Encerrar.

3.- Enumerar la cadena dándole la posición más baja.

4.- Nombrar la cadena

Isómeros: Son compuestos químicos de la misma fórmula molecular pero diferente formula
estructural.

ISOMEROS DE LOS COMPUESTOS DE ESTEREOQUIMICA.

 Butano  yoduro de terbutilo

 Sec-butano  fluoruro de terbutilo
3
  Isobutano  bromuro de terbutilo
 Terbutil  cloruro de terbutilo
 Sec-butil

Jueves, 06 de septiembre del 2018.

APUNTE NÚM. 4

EJERCICIO EN CLASE.
2 – cloro – 3 – metilbutano. 5 – cloro – 3 – etil – 5 – metiloctano

3 – bromo – 3 – cloro – 5,5 – dimetilheptano 3 – cloro – 5 – etil – 2,3 – diyodoheptano

Los tres nombres pertenecen a un mismo compuesto químico.

5 – astato – 2 – cloro – 5 – fluor – 3,3 – dimetil – 6 – propilnonano

5 – astato – 2 – cloro – 5 – fluor – 6 – isopropil – 3,3 – dimetilnonano

5 – astato – 2 – cloro – 6 – (1 – metiletil) – 5 – fluor – 3,3 – dimetilnonano

ALQUENOS.

CH2 = CH2 Eteno.

CH3 – CH = CH2 1 – propeno ó propeno

CH3 – CH = CH – CH2 2 – buteno ó but-2-eno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 – penteno ó pent-2-eno

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1 – hexeno ó hex-1-eno ó hexeno

CH3 – CH = CH – CH = CH – CH2 – CH3 2,4 – heptadieno ó hepta-2,4-dieno

NOMENCLATURA.

Seleccionar la cadena más larga que contenga el carbono del (=) en posición más baja.

3-bromo-4-cloro-2-metil-1,3-pentadieno
4
2-etil-4-metil-1,4-hexadieno

6-cloro-4-etil-5-metil-2,5-octadieno

4-bromo-5-etil-3-metil-6-yodo-2,5-octadieno

Jueves, 13 de septiembre del 2018.

APUNTE NÚM. 5

EJERCICIO EN CLASE.

ALQUINOS.

3-cloro-3-metil-1-hexino

4-fluor-4,7-dimetil-2,5-nonadiino

6-etil-3-metil-3-yodo-1,4-octadiino

5-metil-4-propilo-5-yodo-2,6-decadiino

3,3,7,7-tetrametil-1,5,8-dodecatriino

ALCOHOLES.

5-etil-2,2-dimetil-1,4-octanodiol

3,3,7-trimetil-5-propilo-1,2-nonanodiol

5-yodo-2,4,7-heptanotriol

3,3-dimetil-1,6-octanodiol

4,9-dimetil-8-propilo-5-yodo-2-undecen-1,4-diol

5
 Martes, 18 de septiembre del 2018.

APUNTE NÚM. 6

ISOMEROS.
SON COMPUESTOS QUÍMICOS DE LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR PERO
DIFERENTE FORMA ESTRUCTURAL.

CH3-CH2-CH3 propano

CH3-CH2-CH2- propilo o propil

6
 Miércoles, 26 de septiembre del 2018.

APUNTE NÚM. 7

ISOMERÍA DEL CARBONO TETRAÉDRICO.

Conformaciones geométricas o estereoquímica.

a) ¿Qué es actividad óptica?

Se refiere a la luz polarizada de un plano, cuyas vibraciones ocurren en un solo plano

acomodándose los átomos dentro de sus posibles conformaciones.

b) ¿Qué es una sustancia ópticamente activa?

7
Se refiere cuando se desvía la luz o cuando se hace pasar un haz de luz polarizada en un
plano determinado, por una sustancia ópticamente activa, emergen de ellas vibraciones en
un plano diferente.

c) Definición de polarímetro

Se refiere a un instrumento en donde se hace pasar un haz de luz polarizada y puede alterar
la conformación de los átomos de las moléculas químicas.

d) Rotación especifica

Se refiere al número observado de grado de rotación, si se emplea un tubo de 1 dm de largo

y si el compuesto químico examinado está presente en una cantidad g/cc.

e) Clasificación de los enantiomeros

Ejemplos de isomería plana geométrica:

 1-propilociclopentano  2-metil-2-penteno
 1-etil-2-metilciclopentano  2-metilisopentano
 1,2-dimetilciclobutano  Neopentano
 1-etil-2-metilciclopropano  1-cloro-2-isobuteno
 1-metil-2-tertbutilciclohexano  3-cloro-2,2-dimetilpentino
 1-propilociclopropano  6-cloro-4,4-dimetil-3,5-decedien-7-in-

8
  1-cloro-2-etil-5-metil-3- 4-ol
yodociclohepteno

Jueves, 04 de octubre del 2018.

APUNTE NÚM. 8

ENANTIOMEROS.

Definición de enantiómeros:

1.- Son compuestos quimios que se caracterizan por tener 4 grupos sustituyentes diferentes
a un carbono llamado carbono quiral, y se puede identificar con un asterisco (*).

Asignar R/S. Se sigue de acuerdo a las manecillas del reloj es R=derecho y si es en sentido
contrario de las manecillas del reloj es S=Izquierdo.

2.- Nomenclatura de los compuestos químicos que son enantiomeros, por ejemplo:

a) Se da prioridad a cada una de los átomos unidos al carbono. Tomando en cuenta el

número atómico (Z) de cada uno de ellos.

9
 Miércoles, 10 de octubre del 2018.

APUNTE NÚM. 9

ENANTIOMEROS Y CARBONO TETRAÉDRICO.

Partiendo del arreglo tetraédrico verdadero, como del compuesto químico metano, se puede
construir un modelo de un compuesto químico utilizado una forma estructural con letras
CWXYZ, por w, x, y, y z, posteriormente se puede imaginar que, si este modelo estructural lo
colocamos frente a un espejo, se observaran una imagen especular o bien una molécula
superponible.

a) Isómeros no superponibles

Los modelos químicos que se pueden identificar como compuestos que tienen un carbono
quiral y que no son superponibles se refieren a compuestos químicos que representan a
isómeros. Estos isómeros especulares y además son compuestos comunes: como el ácido

10
láctico, así como también el compuesto llamado 2,2-metilbutanol. El otro compuesto se
refiere al cloruro de sec-butilo.

1. Ácido láctico.

2. 2 – metilbutanol

3. Cloruro de sec-butilo

Podemos apreciar que las estructuras de cada uno son imágenes especulares, con modelos
podemos verificar fácilmente que no son superponibles entonces tienen una representación
isomérica.

Por ejemplo, los compuestos químicos que son superponibles no poseen isomería como el
cloro.

11
 Jueves, 11 de octubre del 2018.

APUNTE NÚM. 10

CARBONO QUIRAL.
Todas las moléculas quiérales resultan ser de modelo superponible CWXYZ, es decir, en
cada una de ellas existe un centro quiral, que se puede representar con un asterisco (*) la
molécula central.

Un átomo de carbono unido a 4 grupos diferentes se le puede llamar como un carbono quiral
(cuando es necesario distinguirlo del nitrógeno, bromo, boro, cloro, entre otros elementos
químicos).

Muchas moléculas (pero no todas) que contienen un centro quiral, sin embargo, la presencia
o secuencia de un centro quiral no es, por lo tanto, un criterio de quiralidad. Sin embargo, la
mayoría de las moléculas quirales que se harán para el estudio correspondiente son de
mucha utilidad.

12
a) Nombre del compuesto
químico

b) Localizar el carbono quiral.

c) No superponible.

d) Identificar si es R o S.

Jueves, 18 de octubre del 2018.

APUNTE NÚM. 11

DIASTERÓMEROS Ó DIASTEROISÓMEROS.
Son aquellos compuestos químicos que tienen propiedades similares puesto que son
miembros de una sola familia sin embargo no son idénticos. En la reacción de dos
diasteroisómeros, con sustancias determinadas ninguno de los conjuntos reaccionantes ni de
los estados de transición son imágenes especulares.

Los diasteroisomeros tienen propiedades físicas diferentes, distintos puntos de fusión, o

distintos puntos de ebullición, diferentes solubilidades en un disolvente determinado.

Método utilizado.

Método de separación de mezclas de un sólido y líquido, o de un líquido y líquido, el de

mayor densidad queda en la parte de abajo.

Decantación: Es el método utilizado para separar sustancias heterogéneas.

Método de evaporación. La sal se evapora por medio del sol por eso se forma la sal.
Método de fusión. Diferentes puntos de ebullición. Solubilidades en un disolvente
determinado.

Índice de refracción.

También difieren en la rotación específica, pueden tener igual o diferente signo de rotación,
algunos también pueden ser inactivos.

Como consecuencias en sus diferentes puntos de ebullición y solubilidad, al menos en

principio, se pueden separar por métodos simples. Ejemplos:

a) Destilación simple por arrastre de vapor.

b) Cristalización.
c) Decantación.
d) Fraccionada.

13
 Jueves, 25 de octubre del 2018.

APUNTE NÚM. 12

ESTEREOISOMEROS.
 No son superponibles
 No son imágenes especulares
 Deben tener dos o más centros quirales

SEPARACIÓN POR CROMATOGRAFÍA FRACCIONADA:

 Cromatografía en papel.
 Papel cromatográfico.
 Infusión de planta.
 Maceración.
 Extracción clorofórmica.

CCM = Cromatografía Acoplado a Masas.

COMPUESTO MESO: Es aquel cuyas moléculas son superponibles a sus imágenes

especulares, a pesar de contener centros quirales, son compuestos químicos o sustancias
totalmente inactivos por la misma razón que lo es otra sustancia cuyas moléculas son
aquirales. La rotación causada por una molécula cualquiera es anulada por una rotación igual
y opuesta provocada. Ejemplos:

14
 Martes, 30 de octubre del 2018.

APUNTE NÚM. 13

MOLÉCULAS CON VARIOS CENTROS QUIRALES.

El número máximo de estereoisomeros que presenta una molécula, con una formula
determinada, en donde podemos observar el número de carbonos asimétricos, así como una
molécula que presenta dos carbonos quirales como el siguiente ejemplo:

15
 Jueves, 15 de noviembre del 2018.

APUNTE NÚM. 14

ESTEREOQUÍMICA.
(R)-Propranolol.

Los enantiómeros R y S del propranolol actúan de modo muy diferente en el organismo. Así
el (R)-propranolol se emplea como anticonceptivo, mientras que el (S)-propranolol es un
antihipertensivo.

(S)-Propranolol.

Antihipertensivo, B-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias

cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.

1.- CLASIFICACIÓN DE ISÓMEROS.

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.
Como ejemplo:

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

a) Isómeros de función.

Formula: C2H6O

Etanol → CH3-CH2-OH

Dimetil éter → CH3-O-CH3

16
 b) Isómeros de cadena.

Pentano y 2-metilbutano son isómeros de cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es

un alcano con cadena lineal mientras que el 2-metilbutano presenta una ramificación.

c) Isómeros de posición.

El 2 – pentanol y el 3 – pentanol son isómeros de posición. El grupo hidroxilo ocupa distinta

posición en cada molécula.

Estereoisómeros.

El cis y el trans 1,2-dimetilciclohexano son isómeros por tener la misma fórmula molecular.
Sin embargo, presentan la misma conectividad (átomos unidos de igual forma en ambos
isómeros), tan solo difieren en la posición espacial de los metilos. Se trata de
estereoisómeros.

17
En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas.
La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos. Los
estereoisomeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans) enantiomeros y
diasteroisomeros.

2.- ISÓMEROS GEOMÉTRICOS.

Isomería CIS/TRANS.

Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman CIS a los
isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y TRANS los que tienen a lados
opuestos. Ejemplo:

Cis y trans 2-buteno.

El 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros dependiendo de la orientación espacial

de los grupos metilo.

 Se llama isómero CIS el compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado.
 En el isómero trans los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.

18
 3.-ENANTIÓMEROS

Definición de enantiómeros

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer

un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Ejemplo de enantiómeros (R) Y (S) 1-bromo-1-cloroetano.

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas no se
superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos; metilo, hidrogeno, cloro y

bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S) – Alanina.

El aminoácido puede existir en forma de dos enantiómeros que sean imágenes especulares.

19
La presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3, -H, -NH2, y -
COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y ópticamente activo, con una imagen
especular (enantiómero) no superponible.

5.-DIASTEREOISOMEROS.

Definición de diasteroisómeros:

Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos pero que no son
imágenes especulares. Un tipo de diasteroisomeros son los isómeros geométricos (alquenos
cis-trans). Para que dos moléculas sean diasteroisomeros es necesario que al menos tengan
dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en
ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

1.- Centro que se mantiene igual en ambas moléculas.

2.- Centro que cambia (cloro e hidrogeno)

6.- NOMENCLATURA DE LOS ENANTIÓMEROS

20
 Miércoles, 21 de noviembre del 2018.

APUNTE NÚM. 15

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.
Una reacción de sustitución. Es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico
es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias
intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio
es más fácil entre sustancias liquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan
más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.

ETAPAS DE LA SUSTITUCIÓN:

Sustrato: Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.

Reactivo o grupo entrante: Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato
Grupo saliente: Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
21
 Producto: Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleófila. El ataque se

produce en el carbono indicado por la flecha azul puesta que el Br es más electronegativo
que el Cr por lo que el Br “tira” de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial
negativa) y llevándose dichos electrones, al producirse el ataque del nucleófilo. El nucleófilo
puede tener carga negativa o neutra. El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva.

Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes:

1. Sustitución nucleófila monomolecular (SN1).

En este caso la reacción procede por etapas, disociándose primero los compuestos en sus
iones y reaccionando después estos iones entre sí. Se produce por medio de carbocationes.

2. Sustitución nucleofilica bimolecular (SN2).

En este caso la reacción transcurre en una sola etapa, produciéndose simultáneamente el

ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar
sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque puede no
pasar de R a S o viceversa puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades.

22
 Martes, 27 de noviembre del 2018.

APUNTE NÚM. 16

← 50 ml + 2 g Cl2

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl → Cloruro de metil.

HCl → Ácido clorhídrico.

C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

23
C2H5Cl → cloruro de etil.

C3H8 + Cl → C3H7Cl + HCl

Miércoles, 28 de noviembre del 2018.

APUNTE NÚM. 17

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN SN1.

24
Identificar si la relación química es reversible o una direccional.
Identificar el grupo entrante y el grupo saliente de la reacción química.

25
 Ponerle los nombres de los compuestos químicos reaccionante y productos de la
reacción.
Las fórmulas químicas que están esquemáticas hacerlas desarrolladas.
(→) cuando hay una flecha así, la ecuación, significa que es unidireccional
(irreversible).

Ejemplos:

Bromuro propil.

Bromuro de propano.

Propanol.

Propanodiol.

Bromuro de t-butil.

 Alcohol t-butil.
 Alcohol terbutilo.

HBr → Ácido bromhídrico.

Bromuro de hidrogeno.

26
 Miércoles, 05 de diciembre del 2018.

APUNTE NÚM. 18

Las reacciones de eliminación son aquellas en las cuales se separan dos grupos de una
molécula, sin que sean reemplazados por otros grupos, con el resultado que se forma un
enlace pi.

En la mayoría de estas reacciones la perdida tiene lugar en carbonos adyacentes, por lo que
se le conoce como eliminaciones 1,2 o eliminación β.

27
Se ha comprobado que la eliminación puede transcurrir por un mecanismo mono y
bimolecular denominado E1 y E2.

Estos procesos están relacionados con los mecanismos de sustitución SN1 y SN2.

Eliminación unimolecular E1.

 Este mecanismo, es igual que el SN1, indica que la velocidad de la reacción depende
únicamente de la concentración del sustrato.
 Las bases tienden a eliminar un protón y favorecen la eliminación.
 La temperatura elevada favorece la eliminación de un protón.
 La ramificación del alquilo favorece la E1.

28
Eliminación bimolecular E2.

 Este mecanismo, es igual que el SN2, indica que la velocidad de la reacción depende
de la concentración del sustrato y del reactivo.
 Las bases fuertes favorecen la reacción.
 La temperatura elevada.
 Requiere que la formación que debe adoptar el hidrogeno y el grupo saliente sea anti-
coplanar.

29
Nucleófilos y electrófilos

Una clasificación importante de las reacciones orgánicas se basa en la naturaleza del

reactivo atacante. Según la definición de Lewis, un ácido es aquella especie capaz de
aceptar electrones y una base es un dador de un par de electrones.

Los reactivos electrofilicos (o electrófilos) se definen como especies capaces de aceptar

electrones y por consiguiente son acidos de Lewis.

Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto
bases de Lewis.

30
Los halógenos son los elementos químicos que forman el grupo 17 (Vll A utilizado
anteriormente) de la tabla periódica: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I) y ástato (At).

REACTIVOS ELECTROFILICOS REACTIVOS NUCLEOFILICOS

H+ R – OH
-NO2 (ion nitronio) -O – R
BF3 H2O
AlCl3 -NH2
Cationes metálicos -CN
R–C R – COO –
SO3 NH3
Halogenuros de alquilo -OH
Halógenos -HSO3
X – (halógenos)

Reactivos.

Nucleófilos: son ricos en electrones (atraídos por los núcleos) bases de Lewis.
Electrófilos: electrón deficiente (atraídos por los electrones) acidos de Lewis.

En una reacción un nucleófilo (Nu:) comparte un par electrónico con un electrófilo (E),
durante el proceso de formación de enlace:

Nu: + E → Nu – E
Podemos clasificar las reacciones.

Designación del proceso: adición, sustitución, eliminación.

Reacciones de sustitución.

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes:

a) Sustrato: molécula en la cual tiene lugar la sustitución.

b) Reactivo o grupo entrante: átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato.
c) Grupo saliente: átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato.
d) Producto: es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

31
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN SN2 Y SN1.

SN1 (sustitución nucleofÍlica unimolecular): nucleófilo débil o en baja concentración, solvente

polar o con agua.

SN2 (sustitución nucleofilica bimolecular): preferible nucleófilo fuerte o en alta concentración.

La reacción entre el clorometano y el ion hidróxido produce metanol e ion cloruro. Proceso
llamado sustitución nucleofilica.

32