FUNCIONES OXIGENADAS

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (!OH). Son de los
compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra alcohol es
uno de los términos químicos más antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un principio
significaba “el polvo”, y más adelante “la esencia”. El alcohol etílico, destilado del vino, se
consideraba “la esencia” del vino. El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas
alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como
combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar la
piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.
La estructura de un alcohol es parecida a la del agua, con un grupo alquilo
sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno del agua.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de átomo de carbono (primario, secundario o
terciario) que está enlazado al grupo hidroxilo.
 Nomenclatura de alcoholes: Nombres IUPAC (nombres “alcanol”)

En general, el nombre lleva el sufijo -ol, junto con un número que proporciona la posición del grupo
hidroxilo. Las reglas formales se resumen en los siguientes tres pasos:

Nombre la cadena más larga de carbonos que contenga al átomo de carbono que tenga al grupo -OH.
Quite la -o al final del nombre del alcano y agregue el sufijo –ol al nombre raíz.

2. Numere la cadena más larga de carbonos, comenzado con el extremo más cercano al grupo hidroxilo,
y utilice el número apropiado para indicar la posición del grupo -OH. (El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre los enlaces dobles y triples).

3. Nombre todos los sustituyentes y dé sus números, como lo haría con un alcano o alqueno.
Al nombrar alcoholes que tienen enlaces dobles y triples, utilice el sufijo -ol después del nombre
del alqueno o alquino. El grupo funcional del alcohol tiene preferencia sobre los enlaces dobles y
triples, por lo que la cadena se numera en un orden tal que el átomo de carbono enlazado al
grupo hidroxilo tenga el número más bajo posible. La posición del grupo -OH se indica colocando
su número antes del sufijo -ol.
 Propiedades físicas de los alcoholes

La mayoría de los alcoholes comunes, de hasta 11 o 12 átomos de carbono, son líquidos a

temperatura ambiente. El metanol y el etanol son líquidos volátiles de flujo libre con aromas
frutales característicos. Los alcoholes superiores (desde los butanoles hasta los decanoles) son
un tanto viscosos, y algunos de los isómeros más ramificados son sólidos a temperatura
ambiente. Estos alcoholes superiores tienen aromas más fuertes, pero siguen siendo aromas
frutales. El propan-1-ol y el propan-2-ol están en el medio, con una viscosidad apenas
perceptible y un olor característico, con frecuencia asociados con los consultorios médicos.
Puntos de ebullición de los alcoholes

Debido a que con frecuencia manejamos alcoholes líquidos, olvidamos lo sorprendente que
debe ser que los alcoholes de masa molecular más baja sean líquidos. Por ejemplo, el alcohol
etílico y el propano tienen masas moleculares parecidas, aunque sus puntos de ebullición
difieran en casi 120 °C..
Esta diferencia tan grande en los puntos de ebullición sugiere que las moléculas de etanol se
atraen entre sí con mucho más fuerza que las moléculas de propano. Las responsables son dos
importantes fuerzas intermoleculares: los enlaces por puente de hidrógeno y las atracciones
dipolo-dipolo
Solubilidad de los alcoholes
El agua y los alcoholes tienen propiedades parecidas porque contienen grupos hidroxilo que pueden
formar enlaces por puente de hidrógeno. Los alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno con el
agua, y varios de los alcoholes de baja masa molecular son miscibles con el agua. De igual forma, los
alcoholes son mejores disolventes que los hidrocarburos para sustancias polares. Grandes cantidades de
compuestos iónicos, como cloruro de sodio, pueden disolverse en algunos de los alcoholes inferiores. Al
grupo hidroxilo lo llamamos hidrofílico, que significa “amigo del agua”, debido a su afinidad por el agua y
otras sustancias polares. El grupo alquilo del alcohol lo llamamos hidrofóbico (“repele al agua”), ya que
actúa como un alcano: quebranta la red de enlaces por puente de hidrógeno y las atracciones dipolo-
dipolo de un disolvente polar como el agua. El grupo alquilo hace menos hidrofílico al alcohol, aunque le
da solubilidad en disolventes orgánicos no polares.
ÉTERES

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R, donde R y R’ pueden ser grupos alqulos. Al igual
que los alcoholes, los éteres están relacionados con el agua, con grupos alquilo que sustituyen
a los átomos de hidrógeno. En un alcohol, un átomo de hidrógeno del agua es sustituido por
un grupo alquilo. En un éter, ambos hidrógenos son sustituidos por grupos alquilo. Los dos
grupos alquilo son iguales en un éter simétrico y diferentes en un éter no simétrico.
Los dos grupos alquilo son iguales en un éter simétrico y diferentes en un éter no simétrico.
Nombres de la IUPAC (nombres de alcoxi alcano)
Los nombres de la IUPAC usan al grupo alquilo más complejo como el nombre raíz y al resto del
éter como un grupo alcoxi. Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única manera
clara de nombrar a los éteres complejos.
ALDEHÍDOS

Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono

del grupo carbonilo. El grupo cabonlio es parte de los aldehídos
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan reemplazando la terminación -o

del nombre del alcano con -al. El carbono del carbonilo está en el extremo de una
cadena, por lo que éste es el número 1. Si el grupo aldehído está unido a una unidad
grande (por lo regular un anillo), se utiliza el sufijo carbaldehído.
CETONAS
Una cetona tiene dos grupos alquilo unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo
NOMENCLATURA DE CETONAS
Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación -o en el nombre
del alcano con -ona. El nombre del “alcano” se vuelve “alcanona”. En las cetonas de cadena
abierta, numeramos la cadena más larga que incluya el carbono del grupo carbonilo a partir del
extremo más cercano al grupo carbonilo, e indicamos la posición del grupo carbonilo con un
número.
ACIDOS CARBOXÍLICOS

A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le

conoce como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son
claramente ácidos y se les llama ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un
ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y un ácido aromático tiene un
grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido fórmico, con un átomo de hidrógeno enlazado al
grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis
de las grasas y de los aceites
 NOMENCLATURA IUPAC

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos usa el nombre del alcano que corresponde a la
cadena de átomos de carbono continua más larga. El -o final en el nombre del alcano se reemplaza
por el sufijo -oico (nombre IUPAC), iniciando con la palabra ácido. La cadena se numera, iniciando
con el átomo de carbono del grupo carboxilo, para obtener las posiciones de los sustituyentes a lo
largo de la cadena. Al nombrarlos, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los otros
grupos funcionales que hemos explicado.
Nombres IUPAC de los ácidos dicarboxílicos

Los ácidos dicarboxílicos alifáticos se nombran de manera sencilla iniciando con la palabra
ácido y adicionando el sufijo -dioico al nombre del alcano precursor. Para los ácidos
dicarboxílicos de cadena lineal, el nombre del alcano precursor se determina usando la
cadena continua más larga que contiene ambos grupos carboxilo. La cadena se numera
comenzando con el átomo de carbono del carboxilo que esté más cercano a los sustituyentes,
y esos números se usan para obtener las posiciones de los sustituyentes.
PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES:

Ácido carboxílico > aldehído > cetona > alcohol > alqueno > alquino > éter