RESUMEN PARA

QUMICA ORGANICA Y
BIOLOGICA 2
Lipidos
Los lípidos son sustancias ampliamente distribuidas en el reino animal y
vegetal. Se caracterizan por:
a) Son insolubles o poco solubles en agua y solubles en solventes orgánicos,
debido a la escasa polaridad de sus moléculas.
b) Son compuestos esenciales de los seres vivos y principal material de
reserva energética.
c) Frecuentemente vehiculizan vitaminas liposolubles y están relacionados con
numerosas sustancias importantes para la actividad fisiológica como las
vitaminas, hormonas, ácidos biliares, etc
 Las unidades funcionales de los lípidos…
En casi todos lípidos se encuentran ácidos orgánicos monocarboxilados
denominados ácidos grasos, los cuales son las unidades funcionales de los
lípidos.
Los ácidos grasos
Los ácidos grasos aislados de lípidos animales son monocarboxílicos, de
cadena lineal y poseen, en general, número par de átomos de carbono. Pueden
ser:
1) Saturados:
• De 4 C: Ácido Butírico -De 14 C: Ácido Miristico.
• De 6 C: Ácido Caproico. -De 16 C: Ácido Palmítico.
• De 8 C: Ácido Caprílico. -De 18 C: Ácido Esteárico
• De 10 C: Ácido Caprico. -De 20 C: Ácido Araquídico
• De 12 C: Ácido Laurico. -De 24 C: Ácido Lignocérico.
2) Insaturados
a) Monoetilénicos: De 16 C: Ácido Palmitoleico (entre C9 y C10)
De 18 C: Ácido Oleico. (entre C9 y C10)
b) Dietilénicos: De 18 C: Ácido Linoleico (entre el C9 - C10 y C12-C13)
c) Trietilémicos: Ácido Linolenico.
d) Tetraetilénicos: Ácido Araquidónico.
A-Propiedades físicas:

1- Solubilidad: Los ácidos grasos poseen un extremo hidrofílico (polar): grupo

carboxilo y otro hidrofóbico (no polar) cadena carbonada. El predominio de
uno de ellos determina la solubilidad del mismo. A medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad en solventes polares (agua) y
aumenta en solventes no polares.

2-Puntos de ebullición y de fusión: El pto. de ebullición y fusión depende del

número de carbonos que posea el ácido graso, aumenta con la longitud de la
cadena carbonada y la presencia de insaturaciones disminuye el pto. de
fusión.

3-Isomería cis-trans: Los dobles enlaces le dan más estabilidad dando zig-zag
con un ángulo de 109º entre dos enlaces sucesivos; cuanto mayor es el
número de dobles enlaces mayor es el número de isómeros que exista. La
mayoría de los ácidos grasos insaturados que se encuentran en la naturaleza
son de forma cis.
c) Lipoproteínas

Están formadas por colesterol, fosfolípidos y proteínas plasmáticas

envolviéndolas. Se sintetizan a partir de los triglicéridos endógenos y
exógenos y son degradadas por la Lipoprotein Lipasa (LPL). Entre ellas
podemos mencionar:

a. VLDL: lipoproteínas de muy baja densidad, contiene alto contenido de TG

endógenos.

b. LDL: lipoproteínas de baja densidad, con alto contenido de colesterol libre.

c. HDL: lipoproteínas de alta densidad, contienen gran cantidad de

fosfolípidos y bajo contenido de colesterol esterificado.

d. IDL: lipoproteínas de densidad intermedia.

e. Qm: quilomicrones.
La estructura general de un lípido:

Funciones
Entre las funciones que desempeñan en nuestro organismo hay que
destacar las siguientes:
♦ Función energética, los lípidos son nutrientes de gran valor
energético tienen aproximadamente unas 160.000 Kcal, frente a las
30.000 Kcal de las proteínas y a las 1.500 Kcal de los carbohidratos,
o sea es el combustible por excelencia del organismo.
♦ Funciones hormonales y reguladores fisiológicos, por ejemplo:
el colesterol, esteroides suprarrenales, vitamina D, etc.

Clasificación de los lípidos

A estos compuestos se los puede clasificar de acuerdo a distintas
características o propiedades:
♦ De acuerdo a la reacción frente a una base fuerte:
1. Lípidos saponificables
2. Lípidos insaponificables.
♦ De acuerdo a que tipo de combustibles que forman, los
podemos dividir en:
1. Combustible circulante, son los denominados ácidos
grasos libres.
2. Combustible de reserva, son los comúnmente
denominados triglicéridos.
A su vez los lípidos saponificables se dividen en:
1- Lípidos Simples
* Aglicéridos
* Ceras
2- Lípidos Complejos
* Fosfolípidos
* Glucolípidos
Mientras que los insaponificables los podemos subdividir en las
siguientes clases:
1- Terpenos
2- Esteroides
3- Prostaglandinas
Clasificación de los ácidos grasos
Se conocen aproximadamente unos 70 ácidos grasos y los podemos
clasificar en dos grandes grupos, de acuerdo a la presencia especialmente de
dobles enlaces:
• Los ácidos grasos saturados sólo tiene enlaces simples entre los
átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el
mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
• Los ácidos grasos insaturados son los que en sus móleculas
presentan codos, con cambios de dirección en los lugares
dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico ( 18C,
un doble enlace) y el linoléico (18C y dos dobles enlaces).
En la dieta humana existen los ácidos grasos esenciales:
+ Acido linoleico (w-6) (omega 6)
+ Acido araquidónico (w-6) (omega 6)
+ Acido linolénico (w-3) (omega 3)
+ Acido oleico (w-9) (omega 9)
La sigla w-número nos da la posición del enlace en que se encuentra la
primera insaturación. Todos estos ácidos grasos son poliinsaturados, es decir
más de dos insaturaciones o doble enlaces.
Son esenciales ya que el cuerpo humano no los puede sintetizar y por ende
la única fuente de ellos son los alimentos, como por ejemplo: los aceites
vegetales (maíz, girasol, oliva), el aceite de pescado, las frutas secas
(almendras,

nueces, pistacho).
Las funciones que cumplen son: función plaquetaria, síntesis de
prostaglandinas, inmunocompetencia, mantenimiento de piel, cabello e
integridad de nervios. La deficiencia de ellos puede producir: dermatitis,
alopecia, retardo en la cicatrización, pérdida del tono muscular y mayor
susceptibilidad a infecciones.
Lípidos Saponificables Simples
Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intevienen
carbono, hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos
Son lípidos simples formados por la esterificación de uno, dos o tres
molédulas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el
nombre de glicéridos o grasas.
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de lípidos:
• los monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso
• los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos
• los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos

Estos compuestos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en

las que se producen moléculas de jabón, en otras palabras se forma una sal de
un ácido graso.
Ceras
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes
también de cadena larga. En general son sólidas y totalmente insolubles en
agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su
impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. Así las plumas, el pelo,
la
piel, las hojas, los frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora.
Se presentan con frecuencia en la naturaleza y tienen diferentes funciones
en plantas y animales, una de las ceras más conocidas es la que segragan las
abejas para confeccionar su panal. También esté la cera de carnauba, que es
una
mezcla de ceras de alto peso molecular. La planta de carnauba secreta este
material ceroso que cubre sus hojas y evita la pérdida excesiva de agua por
evaporación. En lo que respecta a la cera parafina, la misma no es una cera
verdadera, más bien es una mezcla de alcanos de elevado peso molecular.
Lipidos Saponificables Complejos
Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de
carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un
glúcido.
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la
membrana celular, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son
también moléculas anfipáticas.
En este grupo tenemos los fosfolípidos que se caracterizan por tener en la
zona polar un ácido ortofosfórico y son las moléculas más abundantes de la
membrana citoplasmática. También se encuentran los glucolípidos, que se
caracterizan por poseer unglúcido. Se encuentran formando parte de las
bicapas lipídicas de las membranas de todas las células, especialmente de las
neuronas.
Se sitúan en al cara externa de la membrana celular.
Lípidos Insaponificables Simples
Dentro de este grupo podemos encontrar los derivados de unidades
isoprénicas. En este grupo de lípidos se incluyen:
Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas
Esteroides: esteroles, sales y acidos biliares, hormaonas esteroides.
Terpenos
Los terpenos son una familia muy diversa de compuestos cuyos
esqueletos de carbono están compuestos de unidades de isopentilo (isopreno).
Muchos terpenos se aíslan de los aceites esenciales de las plantas: los aceites
fragantes (que poseen fragancia) que pueden concentrarse a partir de tejidos
vegetales, por destilación con vapor. Con frecuencia los aceites esenciales
tienen sabores o aromas agradables y se emplean mucho como sabores,
aromatizantesy en medicina.
A los terpenos se los puede clasificar:
• monoterpeno, un terpeno de 10 carbonos (2 unidades de isopreno)
• diterpeno, terpeno con 20 carbonos (4 unidades de isopreno)
• sesquiterpenos, terpenos de 15 carbonos (3 unidades de isopreno)
Los carotenos son ejemplos de tetraterpenos, o sea compuestos con 40
átomos de carbono. Los carotenos dan el color a las zanahorias, calabaza,
tomate, etc.

Esteroides
Los esteroides son moléculas policíclicas complejas que se encuentran en
todas las plantas y animales. Los esteroides tienen una gran variedad de
funciones, pero los más importantes son los actúan como hormonas.

Micela
Podemos definir como micela a la estructura que forman lípidos
circundando una molécula iónica o polar o también hidrofóbica.
En esto se basa la estructura de la membrana celular se forma una bicapa
en forma de micela con los extremos hidrofóbico en el interior, mientras que
los
sectores polares se encuentran en la zona externa (dos páginas atrás se ha
graficado la bicapa).
Las micelas que se menciona tradicionalmente se refieren más
precisamente a las que forman los jabones o detergentes, estas ubican su
extremo hidrofóbico rodeando la molécula hidrofóbica, teniendo en el extremo
externo la zona polar, la que puede solvatarse con las moléculas de agua.