UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA

ESCUELA DE QUIMICA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZON”
QUIMICA ORGANICA I
Instructor: Fayver De León

José Benigno Ordoñez González 200023296 BB

Linda Ixchel Bac Cojti 200618442 BB
Lesli Pahola Ramírez Duarte 201315388 QF

REPORTE NO. 9
YODACION DE SALICILAMIDA
Resumen:
Durante la practica se trabajo la yodación de salicilamida partiendo con
0.5 gramos la cual después de mezclarse se dejo en baño de hielo y
posteriormente se agrego hipoclorito de sodio en el cual se notaron una
serie de cambios de color el cual fue una reacción de sustitución
electrofilica. La mezcla se acidifico con acido clorhídrico precipitándose
y llevándolo a un pH determinado, al concluir se filtro al vacio trabajando
en ellos con las técnicas de laboratorio para la síntesis de compuestos.

Observaciones, cálculos y resultados:

Cuadro No.1 “Sustancias utilizadas”
SUSTANCIA PESO (g) VOLUMEN (ml)
Yoduro De
0.44 -----
Potasio
Salicilamida 0.33 -------
Etanol ------- 10
Hipoclorito De
-------- 4.6
Sodio
Tiosulfato De
-------- 10
Sodio Al 10%P/V
Acido
--------- 7
Clorhidrico
Fuente: Datos experimentales obtenidos de la Practica No.9 YODACION DE SALICILAMIDA, en el departamento de
Química Orgánica Laboratorio 108, edificio T12, CCQQFAR, Universidad de san Carlos de Guatemala, 15 Abril
2015.
 Cuadro No. 2 “Solucion final”
Peso De % De Punto De
Caracteristica Ph
Recuperación (G) Rendimiento Fusion (°C)
solución
blanco, polvo 4 0.50 64.94% 199.03
final
Fuente: Datos experimentales obtenidos de la Practica No.9 YODACION DE SALICILAMIDA, en el departamento de
Química Orgánica Laboratorio 108, edificio T12, CCQQFAR, Universidad de san Carlos de Guatemala, 15 Abril
2015.

DISCUSION
La yodación de la salicilamida es un proceso de SEA, en donde uno
de los hidrógenos del anillo aromático es sustituido por un electrófilo
en este caso el ión yodonio. “Para que este proceso ocurra se
necesita de un agente oxidante ácido para la formación del ión
yodonio” (McMurry, 2008, p. 725). En este caso el oxidante utilizado
fue el hipoclorito de sodio, esto se puede verificar, ya que al
agregar esta solución a nuestra muestra, está cambia de color por
el color particular del yodo. (ver cuadroNo. 2)

La función del tiosulfato de sodio es ser reductor en la reacción. (ver

cuadro No. 2)“En la mayoría de aplicaciones de este reactivo, los
oxidantes se hacen reaccionar con iones yoduro en exceso,
produciéndose yodo libre, el cual se valora con la solución de
tiosulfato” (Pickering, 1980, p.434). Por último, se utilizó el acido
clorhídrico para acidificar la solución y producir el precipitado, el
cual es nuestro producto de interés. Este tiene características de ser
un polvo blanco muy fino (Ver cuadro No.3) . El porcentaje de
rendimiento que se obtuvo de este proceso fue considerablemente
alto, debido a que una gran proporción del producto buscado se
formo, además en el proceso de filtración una parte del producto
se quedo en el líquido debido a las características del producto de
ser un polvo muy fino, por lo cual su filtración completa es un
proceso complicado con el papel filtro que se tenía al alcance (Ver
cuadro No.2) .

CONCLUSIONES:
 - La yodación de salicilamida es un proceso de sustitución
electrofilica aromática en donde el ion yodonio se añade en
posición para debido a la activación del anillo y el tamaño del
ion yodonio.

- La yodación es un proceso que necesita de un oxidante para

producir el ion yodonio (catalizador), en este caso se utilizo el
hipoclorito de sodio.

RECOMENDACIONES:
- Esperar a que la muestra se seque debidamente, de modo
que la humedad no afecte el peso de la muestra.
- Utilizar la bromacion del benceno y yodación con el fin
observar otro proceso de sutitucion aromatica electrofilica y
analizar las diferencias.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
- McMurry, J. 2008. Química Orgánica. Cengage Learning
Editores S.A. México.
- Pickering, W. 1980. Química Analítica moderna. Editorial
Reverté, S.A. España.
-
ANEXOS:
Anexo 1 “ Solucion: Etanol, Salisalimida, KI”
Fuente: Datos experimentales obtenidos en laboratorio 110, Edificio 12 USAC

Anexo 2 “hipoclorito de Sodio”

Fuente: Datos experimentales obtenidos de la Practica No.9 YODACION DE SALICILAMIDA, en el departamento de

Química Orgánica Laboratorio 108, edificio T12, CCQQFAR, Universidad de san Carlos de Guatemala, 15 Abril
2015.
Anexo 3. “ Filtrado salisalimida”

Fuente: Datos Experimentales obtenidos en lab. 110 , edificio T12 USAC

Cuadro No. 3

PTO. FUSIÓN PUNTO DE TEMPERATURA

TEMPERATURA TEMPERATURA EXPERIMENTAL FUSIÓN CORREGIDA
SUSTANCIA INTERVALO °C TEÓRICO °C
INICIAL °C FINAL °C
°C
Solución final 214°C 216°C 2 216°C 199.03°C

Fuente: Datos experimentales obtenidos de la Practica No.9 YODACION DE SALICILAMIDA, en el departamento de

Química Orgánica Laboratorio 108, edificio T12, CCQQFAR, Universidad de san Carlos de Guatemala, 15 Abril
2015.

Cuadro No. 4 “Datos usados para la Ecuación de la Recta”

Temperatura
Y= m x + b
corregida
Solución final 0.92585647 216 -0.95549124 = 199.03
Fuente: Datos experimentales obtenidos de la Practica No.9 YODACION DE SALICILAMIDA, en el departamento de
Química Orgánica Laboratorio 108, edificio T12, CCQQFAR, Universidad de san Carlos de Guatemala, 15 Abril
2015.