Síntesis de acetato de isoamilo

Atoche C. Katty (20172262H), Galarza C. Tatiana (20160413F), Mendez G. Marvin (20151457D)

Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
k_atty1998@hotmail.com, tatiargc@gmail.com, marvin_7_17@hotmail.com

Realizado: agosto 24, 2019

Presentado: julio 2, 2019

RESUMEN

Este trabajo busca estudiar las reacciones de esterificación sintetizando el acetato de isoamilo para el
cual se utilizó como reactivos al ácido acético y alcohol isoamílico, y como catalizador al ácido sulfúrico.
Estos reactivos fueron sometidos a ebullición durante 45 minutos para después dejarlos enfriar. Luego
se procedió a lavar varias veces la muestra para separar la fase acuosa de la fase orgánica por medio
de decantación, obteniendo así el acetato de isoamilo, el cual se pudo comprobar su formación gracias
al olor a banano que se desprendió. Finalmente se estableció el rendimiento dando como resultado un
71.5%.

Palabras clave: Acetato de isoamilo, esterificación Fisher, decantación, alcohol isoamílico, olor a
plátano.

1
1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

Este trabajo trata de resolver los siguientes problemas:

1.- Ensayar la preparación de un alcohol con un ácido carboxílico, mediante una esterificación de
Fisher. Describir de qué forma se lleva a cabo la reacción de Fischer, que consiste en la deshidratación
entre un alcohol y un ácido carboxílico, catalizada con un ácido inorgánico, para producir un éster.

2.- Aplicar técnicas de separación por destilación y purificación del producto.

3.- Aplicar el principio de Le Chatelier para desplazar el equilibrio de una reacción reversible hacia la
formación del producto deseado.

Para obtener el producto deseado con un óptimo rendimiento es necesario entender los conceptos de
éster, reacción de esterificación, principio de Le Chatelier, técnica de reflujo para saber cómo y qué es
lo que está midiendo. Para iniciar la discusión se proponen las siguientes preguntas:

¿Qué es un éster?
¿Qué es la esterificación de Fischer?
¿Qué cumple el principio de Le Chatelier?
¿Cómo se reconoce, mediante un ensayo químico, el grupo éster?
¿Qué cuidados hay que tener para hacer el ensayo de la hidroxilamina?

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Éster
El grupo funcional de un éster está formado por un grupo acilo que proviene de un ácido carboxílico y
un grupo -OR proveniente de un alcohol. Los ésteres generalmente son insolubles en agua y tienen
puntos de ebullición ligeramente mayores que los de los hidrocarburos de peso molecular similar.
Un éster es el producto de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido. Los
ésteres son responsables del sabor y fragancia de muchas frutas, flores saborizantes artificiales. El olor
y el sabor del acetato de isoamilo es parecido al de los plátanos; el de valerato de isopentilo al de las
manzanas; y el del propinoato de isobutilo al ron. Los acetatos de etilo y de butilo se emplean como
disolventes industriales, especialmente en la preparación de lacas. Los ésteres de alto punto de
ebullición se utilizan como diluyentes (plastificantes) de resinas y plásticos, algunos de los cuales son a
su vez poliésteres. Las ceras son ésteres sólidos que forman parte de las cubiertas protectoras de ciertos
seres vivos, incluidas las hojas que forman parte de las cubiertas protectoras de ciertos seres vivos,
incluidas las hojas de las plantas, la piel de los animales y las plumas de las aves. La cera de las abejas,
por ejemplo, contiene al éster hexadecanoato de triacontilo. [1]

2
1.2.2. Esterificación de Fischer

La esterificación directa de un ácido con un alcohol primario o secundario da resultados satisfactorios

si se realiza refluyendo un exceso de alcohol (que actúa como reactivo y disolvente) con el ácido
carboxílico en presencia de unas gotas de ácido sulfúrico concentrado o de ácido clorhídrico
Esta reacción de equilibrio se conoce con el nombre de esterificación de Fischer. Los alcoholes terciarios
en caliente y en presencia de ácido de deshidratan fácilmente; lo fenoles reaccionan muy despacio y se
esterifican por otros métodos. Con los ácidos impedidos estéreamente se emplean técnicas diferentes.
Puesto que el mecanismo de la esterificación de Fischer es reversible, se recurre, para obtener
rendimientos máximos, a procedimientos que desplacen el equilibrio del lado del éster, como puede
ser el utilizar un exceso de alcohol o el de eliminar el agua a medida que se forma.
En general: [2]

Figura 1. Reacción de esterificación.

Mecanismo de la esterificación de Fischer:

Figura 2. Mecanismo de esterificación de Fischer.

La reacción está catalizada por ácidos, siendo la misión del ácido fuerte el convertir al ácido carboxílico
por ácidos, siendo la misión del ácido fuerte el convertir al ácido carboxílico en su ácido conjugado. El
grupo carbonilo de éste experimenta un ataque nucleófilo por parte del oxígeno del alcohol, lo que
produce la especie protonada indicada. La transferencia de protones entre átomos de oxígeno es muy
rápida y la especie siguiente, de las indicadas, se forma por eliminación de un protón del oxígeno
próximo a R’ y por adición de otro protón al otro oxígeno. Los electrones pueden desplazarse como se
ha indicado, expulsándose una molécula de agua y dando el ácido conjugado del éster, que pierde un
protón para dar el éster. [3]

3
1.2.3 Mecanismo de la esterificación catalizada por ácidos:
Irving Roberts y Harold C. Urey, de la Universidad de Columbia, proporcionaron una respuesta definitiva
en 1938. Prepararon metanol que había sido enriquecido en el isótopo de oxígeno con masa 18. Cuando
se esterificó esta muestra de metanol con ácido benzoico, el benzoato de metilo producido contenía
todo el marcador de O que había originalmente en el metanol.

Figura 3. Síntesis de benzoato de metilo.

Los resultados del experimento de Roberts-Urey indican que el enlace C-O del alcohol se conserva
durante la esterificación. El oxígeno que se pierde en forma de molécula de agua debe provenir del
ácido carboxílico. [4]

1.2.4. Mecanismo de reacción del acetato de isoamilo:

Figura 4. Mecanismo de reacción de acetato de isoamilo.

1.2.5. Principio de Le Chatelier:

Según este principio, “Si un sistema en equilibrio es perturbado por un cambio de temperatura, presión
o concentración de uno de sus componentes, el sistema desplazará su posición de equilibrio de modo
que se contrarreste el efecto de la perturbación”.
Cuando se aumenta la temperatura en un sistema en equilibrio, este se desplazará en el sentido que
absorba calor aplicado. Siendo el caso de una reacción exotérmica, el aumento de la temperatura de

4
reacción, el equilibrio se desplazará hacia los reactivos, y será hacia los productos si se disminuye. En
una reacción endotérmica, el aumento de temperatura favorece la formación de los productos.

A + B ↔ C + D + Calor Reacción exotérmica

A + B + Calor ↔ C + D Reacción endotérmica

El aumento de presión de todo el sistema químico, provoca que el equilibrio e desplace hacia el lado
que produce menos cantidad de moles de gases. Por el contrario, al disminuir la presión, el equilibrio
se desplaza hacia el lado que produce mayor cantidad de moles de gases.
En el caso que las moles en ambos lados de la ecuación sean iguales, no se producirán cambios en el
equilibrio, es decir que no se favorece ninguno.
Los cambios en la concentración afectan inversamente la favoralidad, Esto quiere decir, que si se agrega
una alta cantidad de reactivo, la reacción proseguirá hasta el equilibrio, contribuyendo así, a la
formación de productos, mientras que la adición de uno de los productos, hará que la reacción se
desplace hacia los reactivos.
Puesto que la esterificación es una reacción en donde se aplica en principio de Le Chatelier, es necesario
el suministro de calor y la remoción del agua producida para aumentar el rendimiento de la reacción.
De esta manera, se maximiza la cantidad de éster producido. [5]

1.3. Hipótesis de Trabajo

Mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico
y el ácido acético glacial con ácido sulfúrico como catalizador se obtendrá acetato de isoamilo.

2. PARTE EXPERIMENTAL
En un balón redondo de 50 mL colocamos 4.0 mL de alcohol isoamílico, 5 mL de ácido acético glacial y
añadimos agitando constante y cuidadosamente, 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Agregamos unos pedacitos de vidrios para regular la ebullición y conectamos el condensador en

posición de reflujo como se muestra en la figura 5; en seguida calentamos la mezcla de reacción en
baño de aire manteniendo el reflujo durante 45 minutos como se muestra en la figura 6.

5
Figura 5. Montaje del equipo de reflujo. Figura 6. Calentamiento de la muestra
en baño de aire durante 45 minutos.

Pasado este tiempo suspendimos el calentamiento, retiramos el baño de aire y enfriamos la mezcla de
reacción a temperatura ambiente. Pasamos la mezcla de reacción a un embudo de separación luego
lavamos con 14 mL de agua fría luego de haber pasado el agua al embudo de separación.

Figura7. Liberación de los gases contenidos dentro del embudo de separación.

6
Agitamos varias veces y teniendo presente que no haya aire dentro del embudo como se muestra en
la figura 8, separamos la fase acuosa de la fase orgánica la cual contiene el éster y un poco de ácido
acético como en la figura 9, el cual removimos por lavados sucesivos con 7.5 mL de una disolución de
bicarbonato de sodio al 5 % este procedimiento se repite hasta que la capa orgánica esté alcalina.

Lavamos la capa orgánica con 6 mL de agua mezclando con 1.5 mL de una disolución saturada de cloruro
de sodio luego desechamos la capa acuosa luego vaciamos la fase orgánica en un vaso de precipitado.

Figura 8. Separación de la fase acuosa Figura 9. Resultado final de la esterificación:

de la fase orgánica líquido color amarillo ámbar de olor a plátano

Diagrama de Flujo del experimento

7
A continuación, la figura 10 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

7.5 mL NaHCO3 5%
6 mL Ac. Acético Glacial
14 mL H2O
4 mL Alcohol Isoamílico

1 mL H2SO4(conc.) CO2 expulsado

Fase Orgánica
Fase Acuosa

45 67
11
10 45 67
1
3 8 3 8
2 9 2 9
1 1
0

MEZCLADO CALENTAMIENTO DECANTACIÓN

(1° LAVADO) DECANTACIÓN

(3° LAVADO)-3 veces

20 mL de NaCl

OBTENCIÓN DEL
ÉSTER DECANTACIÓN

Figura 10. Principales Operaciones para la síntesis de acetato de isoamilo.

3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

Datos Obtenidos:

Volumen de alcohol isoamílico: 4 mL

Volumen de ácido acético glacial: 6mL
Volumen de acetato de isoamilo: 3.9mL

Cálculos:

8
 Tabla 1. Cantidades de los compuestos calculadas a partir de los volúmenes.
alcohol ácido acético
acetato de isoamilo
isoamílico glacial
volumen 4mL 6mL 3.9mL
densidad 0.809g/mL 1.049g/mL 0.876g/mL
masa(g) 3.236g 6.294g 3.416g
PM 88.15g/mol 60.0g/mol 130.19g/mol
moles 0.0367mol 0.1048mol 0.0262mol

Calculamos el rendimiento de la reacción:

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100%
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

0.0262 𝑔
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100%
0.0367 𝑔

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 71.389%

De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción.

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se sintetizó acetato de isoamilo o también llamado aceite de plátano a partir de alcohol isoamílico el
cual fue nuestro reactivo limitante y ácido acético glacial con ácido sulfúrico concentrado quien fue
nuestro catalizador ya que este sólo ayudo a acelerar la reacción; el rendimiento de la reacción se
determinó comparando las moles del éster obtenido con respecto a las moles de alcohol isoamílico
obteniendo un 71.389% de rendimiento.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar
en una disolución ácida, no sólo para catalizarla sino también para mantener al ácido carboxílico en su
forma ácida, lo que lo habilita para reaccionar con el nucleófilo. Ya que el intermediario tetraédrico que
se forma en esta reacción dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma basicidad
aproximada, la reacción debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazarla hacia los
productos. Emil Fischer fue quien descubrió que un éster se puede preparar tratando un ácido
carboxílico con un alcohol en exceso, en presencia de un catalizador ácido, por lo que la reacción se
llama esterificación de Fischer, obteniéndose así un líquido color amarillo ámbar de olor entre plátano
y pera de consistencia un poco oleosa.

5. CUESTIONARIO

9
1. Comente sobre cada uno de los siguientes objetivos propuestos para la síntesis realizada:

a) Describir de qué forma se lleva a cabo la reacción de Fischer, que consiste en la deshidratación
entre un alcohol y un ácido carboxílico, catalizada con un ácido mineral, para producir un éster.

O O
HA
C + R'-OH
R
C
OR'
+ H2O
R OH

Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un alcohol en presencia

de un ácido mineral en cantidad catalítica, generalmente ácido sulfúrico o ácido clorhídrico seco.

Esta reacción es reversible cuando aún quedan cantidades apreciables de reaccionantes.

Si el ácido y el alcohol son baratos se utiliza un exceso de ambos para desplazar el equilibrio y aumentar
la concentración del éster o bien se elimina el agua de la reacción a medida que se va formando. [6]

b) Valorar la aplicación de las reacciones de esterificación en la síntesis de productos con muchas

aplicaciones en diversas industrias como son la farmacéutica, alimentaria, cosméticos, polímeros, etc.

A partir de reacciones de esterificación se pueden obtener multitud de productos de gran interés

industrial, tales como cosméticos, fármacos, aditivos alimentarios, surfactantes o plásticos, entre otros;
por tanto, este tipo de reacciones es muy utilizado en la industria. Estos procesos pueden llevarse a
cabo con o sin la presencia de un catalizador, aunque lo más habitual es utilizar un catalizador para
acelerar el proceso. Sin embargo, la esterificación térmica (en ausencia de catalizador) es siempre
deseable, si no tuviera el inconveniente de ser bastante lenta y producirse a elevadas temperaturas. La
glicerina es un alcohol con múltiples aplicaciones debido a sus propiedades físicas y químicas. Se
caracteriza por ser un compuesto muy estable y compatible con otras sustancias. En los últimos años,
debido la escasez y agotamiento de las principales fuentes de energía, el interés por los
biocombustibles ha aumentado. Debido a ello, la producción de biodiesel se ha incrementado y, con
ello, la obtención de glicerol (glicerina impura) como subproducto. Como consecuencia del exceso de
este poli-alcohol en el mercado, su precio se ha reducido notablemente, despertando el interés por
nuevas aplicaciones directas e indirectas de este compuesto, principalmente en la industria
farmacéutica, cosmética y alimentaria. Una de las vías más utilizada para la transformación de la
glicerina es la esterificación. De los ésteres de glicerina con ácidos carboxílicos, los de mayor interés en
el futuro para la industria química son los monoglicéridos y diglicéridos, y en menor medida, los
triglicéridos, productos obtenidos por procesos más conocidos. De manera general, los ésteres de
glicerina se utilizan como emulsionantes, disolventes y lubricantes, entre otros. En el presente trabajo
se ha llevado a cabo el estudio de las reacciones de esterificación de la glicerina con ácido cinámico y
con ácido metoxicinámico. Para ambos ácidos, las reacciones se han realizado por vía térmica (sin
catalizador) así como en presencia de un catalizador homogéneo fuertemente ácido, el ácido p-
toluensulfónico; la reacción catalítica heterogénea se estudió únicamente con el ácido p-
metoxicinámico, seleccionando el catalizador entre varios catalizadores sulfónicos con base silícea
obtenidos por el método sol-gel

10
en ausencia de polímeros tipo molde y a partir de silanos precursores. En todos los casos, las reacciones
se han llevado a cabo en ausencia de disolvente.
Dichas esterificaciones tienen por objeto la obtención de ésteres hidrofílicos con propiedades como
filtros ultravioleta en cremas solares, aunque pueden tener otras aplicaciones. [7]

c) Reconocer la presencia e importancia del grupo éster en muchos productos naturales comunes.

Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en la
medicina, la biología, la química y la industria. Los ésteres son comunes en la naturaleza. Se producen
de forma natural en plantas y animales. Ésteres pequeños, en combinación con otros compuestos
volátiles, producen el agradable aroma de frutas. En general, una sinfonía de productos químicos es el
responsable de las fragancias afrutadas específicos, sin embargo, muy a menudo un solo compuesto
juega un papel principal. Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se pueden preparar
mediante el simple cambio del número de carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster.

Aplicaciones de los Ésteres en la vida cotidiana:

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido,
transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un
poliéster (de muchos ésteres).

Esencias de frutas

Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido
carboxílico de peso molecular también bajo o medio.

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se
debe a más de una sustancia química.

Grasas y aceites

Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado.

Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente
glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir
el panal.

Ceras

Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso molecular
elevado.

Como disolventes de Resinas

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y
resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de ésteres.

11
Como aromatizantes

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo
(piña), y butirato de isopentilo (pera).

Como Antisépticos

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido
salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)Que también
ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.

En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan
hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias
celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar
por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación
del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

12
Rayón al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético
y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la acetilación a triacetato de celulosa.
Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa
en productos difícilmente combustibles (celón, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy
fácilmente inflamable.

Síntesis para fabricación de colorantes

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación

industrial de colorantes de pirazolona.

En la industria alimenticia y producción de cosméticos

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos usados en
fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

En la obtención de jabones

Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas
animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas. [8]

d) Aplicar el principio de Le Châtelier para desplazar el equilibrio de una reacción reversible hacia la
formación del producto deseado.

13
 El método de Fischer es una reacción reversible, y cuando se usan cantidades equivalentes de los
reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos
(alcohol y ácido carboxílico) como de productos (éster y agua).

Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso, y de acuerdo al principio de Le
Chatelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la formación del producto deseado
agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reacción uno los
reactivos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. Para esto, puede aprovecharse el hecho de
que los alcoholes más pesados que el metanol forman azeótropos binarios con agua o azeótropos
ternarios con agua y el éster. 𝐻 + 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑅 ′ − 𝑂𝐻 ⇌ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅 ′ + 𝐻2 𝑂 [9]

e) Establecer una relación entre el procedimiento de síntesis en el laboratorio y la producción en la

industria química, apreciando las similitudes y las diferencias:

El proceso de esterificación tiene un amplio espectro en la preparación de ésteres altamente

especializados en laboratorios químicos, para la producción de millones de toneladas de productos
de ésteres comerciales. Estos compuestos comerciales son fabricados en un proceso sintético
continuo, el cual consiste en un solo reactor olla que se llena con los reactivos ácido y alcohol. Se
añade el catalizador ácido y se elimina el agua a medida que avanza la reacción. Este método lo
utilizan a menudo los químicos en el laboratorio, pero en unos pocos casos, es usado por la
industria para obtener grandes cantidades de ésteres.

Este proceso también pueden reproducirse en el laboratorio, y son la base de las industrias
farmacéuticas, de cosméticos y alimenticias, ya que existen sustancias naturales que, por su gran
utilidad y escases, resultarían muy costosas. El análisis químico permite aislar las sustancias activas
y sus componentes, mientras que la síntesis química permite reproducir en el laboratorio esas
moléculas. Es por eso que a estos compuestos creados en laboratorio también se les llama
compuestos sintéticos. [10]

2. El mecanismo aceptado para la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de acilos que
presenta los siguientes pasos:
a) La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para hacer más electrófilo al
carbono carboxílico.
b) El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente del alcohol.
c) La transferencia de protones entre los átomos de oxígeno.
d) La salida de una molécula de agua. .
e) La desprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar al catalizador.

14
 Figura 11. Pasos del mecanismo de reacción de Fischer.

3. Investigue sobre la producción industrial del acetato de isoamilo, indicando el diagrama de flujo
correspondiente.

Figura 12. Diagrama de flujo de la producción industrial del acetato de amilo.

15
¿Cómo se reconoce, mediante un ensayo químico, el grupo éster?

Mediante el Test del ácido hidroxámico de Angeli-Rimini:

En un tubo de ensayo se añadieron 2 gotas del producto obtenido (éster); luego se le agrego 3 gotas
de solución alcohólica saturada de clorhidrato de hidroxilamina y 3 gotas de hidróxido de sodio al 20%.
Se calentó la solución hasta ebullición y posteriormente se dejó enfriar y se agregó 1ml de ácido
clorhídrico 0.5N. Finalmente se agregó gota a gota una disolución de cloruro férrico al 5%. La coloración
violeta indica la presencia del grupo éster.

3 gotas de Sol. alcoholica sat.

de clorhidrato de hidroxilamina.
2 gotas de Producto 3 gotas KOH metanolica 20%
1mL HCl 0.5N Gota a gota FeCl 3 5%

MEZCLADO CALENTAMIENTO ENFRIADO Y OBSERVACION

ACIDULAMIENTO

Figura 13. Test del ácido hidroxámico de Angeli-Rimini.

¿Qué cuidados hay que tener para hacer el ensayo de la hidroxilamina?

 Prevención:
Para la inhalación: Usar ventilación (no si es polvo). Usar extracción localizada o protección respiratoria
Para la piel: Usar ventilación (no si es polvo). Usar extracción localizada o protección respiratoria
Para los ojos: Utilizar gafas de protección de montura integral o protección ocular en combinación con
protección respiratoria si se trata de polvo.
Para la ingestión: No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
 Primeros auxilios:
Para la inhalación: Aire limpio, reposo. Proporcionar asistencia médica.
Para la piel: Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua abundante o ducharse.
Proporcionar asistencia médica
Para los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.
Para la ingestión: Enjuagar la boca. Dar a beber una papilla de carbón activado en agua. Proporcionar
asistencia médica. [10]

6. CONCLUSIONES
16
Se llegó a las siguientes conclusiones:

 Se sintetizó acetato de isoamilo a partir de ácido acético glacial y alcohol isoamílico en un medio
ácido.
 El olor del acetato de isoamilo producido es similar al del plátano.
 La síntesis de acetato de amilo o aceite de plátano se llevó satisfactoriamente obteniéndose un
rendimiento muy favorable del 71.5%.

Recomendaciones:

 En este laboratorio se trabaja con muchos reactivos concentrados, tener especial cuidado.
 Usar guantes de nitrilo, gafas protectoras y mascarillas.
 Al momento de oler las sustancias químicas no se debe hacer directamente del envase sino ventilar
el olor ligeramente con tu mano.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] M. Albores Velasco, «Ésteres,» de Grupos Funcionales, Nomenclatura y Reacciones principales,

Universidad Nacional Autónoma de México, 2006, pp. 93-96.

[2] R. W. Griffin, «Preparación de ésteres,» de Quimica orgánica moderna, Sarasota, Reverté, 1981,
p. 380.

[3] N. Allinger y J. C., «Obtención de ésteres,» de Química orgánica, Segunda ed., vol. I, Reverté S.A,
1996, pp. 738-739.

[4] F. A. Carey, «Ácidos carboxílicos,» de Química orgánica, Sexta ed., Mc. Graw Hill, 2006, pp. 824-
827.

[5] A. Guarnizo Franco, «Preparación de ésteres,» de Experimentos de química orgánica con

enfoques en ciencias de la vida, Armenia, Edizcom, pp. 112-114.

[6] [En línea]. Available: https://rodas5.us.es/file/244b488d-ea9a-7cc2-4559-

80d19c69ddc8/1/tema18_2_SCORM.zip/files/tema18_2.pdf.

[7] L. Molinero Merino, «UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID,» 2013. [En línea]. Available:
https://eprints.ucm.es/18041/.

[8] P. M. d. L. Cornejo Arteaga, «uaeh,» [En línea]. Available:

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html.

[9] M. G. VARGAS LOPEZ y O. VICENTE ABRIEGO, 19 OCTUBRE 2015. [En línea]. Available:
https://www.academia.edu/21478363/Esterificacion.

17
[10 «Gobierno de España, «Ministerio de trabajo, migraciones y seguridad social,» 2018. [En línea].
] Available:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0709&p_version=2&p_lang
=es. [Último acceso: 29 06 2019].».

[11 D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz y R. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A

] Microscale Approach, California: Brooks/Cole - Pacific Grove, 1999.

[12 B. Yurkanis, Organic Chemistry, New Jersey: Prentice Halls, 2004.

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[13 E. Hecht, Física en perspectiva, México: Addison-Wesley Iberoamericana, 1987.

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[14 P. Hewitt, Física conceptual, México: Pearson Educación, x1999.

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[15 R. Resnick y D. Halliday, Fisica, México: Compañía Editorial Continental S. A. , 1977.

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[16 Logger Pro -Vernier, «www.vernier-iberica.com,» [En línea]. Available: http://www.vernier-

] iberica.com/descargas/datos%20tecnicos/gps-bta.pdf. [Último acceso: 31 08 2018].

18