UNIVASF – UNIVERSIDADE FEDERAL DO VALE DO SÃO FRANCISCO

CURSO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS – CAMPUS PETROLINA CENTRO

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I
PROFESSORA: EDIGÊNIA CAVALCANTE

2ª Lista de Exercícios

1) Diga qual dos compostos tem maior ponto de ebulição e solubilidade em água. Justifique sua
resposta.

c)
a) CH3CH2CH2OH ou CH3CH2OCH3 NH
N CH3

ou
b) Hexano ou Nonano d)
O O
H3C CH3
H3C OH ou O

2) Diga quais dos compostos abaixo são quirais e identifique o(s) centro(s) de quiralidade
(estereocentros).

a) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 b) CH2=CHCH(Cl)CH3 c) 1,3-Dimetilbenzeno

Br Cl
d) C6H5CH(OH)CH3 e)

3) Atribua a identificação (R) ou (S) para cada uma das moléculas abaixo:

CH(CH3) 2
a) CN CH2CH2CH3 CH3 COOH
b) c) f)
d) e)
H3C NH2
O 2N CH H CH(CH3) 2 HO H H COOMe H
C2H5 O
F C2 H5 D OH Cl

4) Organize os seguintes compostos em ordem de acidez descrescente e justifique a sua resposta.

a) CH3CH=CH2 , CH3CH2CH3 , CH3C≡CH
b) CH3CH2CH2OH , CH3CH2CO2H , CH3CHClCO2H

5) A acidez do 2,2,2-triflúoretanol (pKa=12,4) é aproximadamente 1000 vezes maior que do etanol

(pKa=16,0). Justifique esta afirmação.

6) A ação de forças intramoleculares (ligações de hidrogênio intramolecular) também influencia na

acidez de compostos orgânicos. O ácido orto-hidroxibenzóico é cerca de 40 vezes menos ácido que o
para-hidroxibenzóico. Explique porque e mostre as interações existentes.

7) Dos pares de compostos abaixo diga qual é o ácido mais forte.

a) F2CHCH2OH e CH3CF2OH b)

c) CH2=CHCH2OH e CH3CH=CHOH
e
O
O OH

OH

8) A (CH3)3N: é uma base mais forte ou mais fraca do que (CF3)3N: ? Porquê?