QUÍMICA ORGÁNICA III

CAPÍTULO : QUÍMICA HETEROCÍCLICA

Dr. PABLO ENRIQUE BONILLA RIVERA

INSTITUTO DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y RECURSOS NATURALES “Juan de Dios Guevara”,
Facultad de Farmacia y Bioquímica – UNMSM. Profesor Principal TC.

pbonillar@unmsm.edu.pe pabloenriquebr@gmail.com
pabloenriquebr@hotmail.com

2018-2
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Definición: compuestos orgánicos cíclicos que en su estructura
contienen por lo menos un heteroátomo formando parte del anillo.

Heteroátomo: Es cualquier átomo diferente al átomo de carbono,

como el O, S, N, P, As, Bi, Se, Si, Te, etc.

Los compuestos heterocíclicos se nombran utilizando la

nomenclatura descrita en el Chemical Abstracts y aprobado por
IUPAC. El tipo de heteroátomo se indica mediante prefijos: oxa
(oxígeno), tia (azufre) y aza (nitrógeno) ; dos o más con dioxa,
triaza, etc., en el orden O,S,N.
La numeración del anillo comienza por el heteroátomo de más
alta prioridad.
 Compuestos heterocíclicos trigonales

H N
N
Aziridina Azirina

O S
Oxirano Tiireno
Compuestos heterocíclicos tetragonales

O S NH N
Oxetano Tietano Azetidina Azetina
Compuestos heterocíclicos pentagonales con un solo
heteroátomo: Furano, tiofeno, pirrol, pirrolidina, pirrolina,
prolina, hidroxiprolina, serotonina, protoporfirina, bilirrubina,
biliverdina, hemoglobina, clorofila, etc.
 NH2

H
NH H
S CH3
O CH3
N
O
O
HO

Ampicilina
NH2

H O NH H
H
N S CH3
HO
O CH3
OH N
O
HO O
4-hidroxiprolina HO

Amoxicilina
Compuestos heterocíclicos hexagonales con un solo
heteroátomo: Piridina, piperidina, ión pirilio, ión tiopirilio,
tetrahidropirano, tetrahidrotiopirano,picolinas, lutidinas, colidinas,
ácido picolínico, nicotina, ácido nicotínico, ácido isonicotínico,
nicotinamida, piridoxina, isoniazida, etc.
Compuestos heterocíclicos pentagonales y hexagonales con dos
heteroátomos:
Pentagonales: Pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, histidina,
histamina, pilocarpina, tiamina, sulfatiazol, etc.
Hexagonales: Diazinas: piridazina, pirimidina, pirazina, citosina,
timina, uracilo, sulfapirazina, etc. Oxazinas y Tiazinas.
 Compuestos heterocíclicos pentagonales y hexagonales con
más de dos heteroátomos:
PENTAGONALES : triazol, tetrazol, oxadiazol, tiadiazol, etc.
N N
N
N N N
N N

N N O N S
N N N N O N
H H H

1,2,3 Triazol 1,2,4 Triazol 1,2,3,4 tetrazol 1,2,3 Oxadiazol 1,2,5 Oxadiazol 1,3,4 Tiadiazol
 HEXAGONALES: triazinas, tetrazinas, etc.
N N
N N N N

N N N
N N N N

1,2,3 Triazina 1,2,4 Triazina 1,3,5 Triazina 1,2,4,5 tetrazina

Compuestos heterocíclicos con dos anillos condensados:
Benzopiridinas : quinolina, isoquinolina, cinconina, quinina, papaverina.
Benzopiranos y tiobenzopiranos: Ión benzopirilio, ión isobenzopirilio,
ión flavilio, cumarinas, iso cumarinas, cromona, 4H-cromeno,
cromano, vitamina E, flavonoides, isoflavonoides, neoflavonoides,
benzo-2H tiopirano, etc.

+
O

+
O +
O

Ión benzopirilio Ión isobenzopirilio Ión flavilio Benzo-2H tiopirano

O

O O
O O O
O O

Cumarina Iso cumarina Cromona 4H - Cromeno Cromano

 O

CH3
O
O O
HO

C 15H 31
H3C O O
CH3 O

Vitamina E Flavona Isoflavona Neoflavona

Benzodiazinas: Cinolina, quinazolina, quinoxalina, ftalazina, pteridina, ácido

fólico, etc.

N
N
N N
N N N N

Cinolina Quinazolina Quinoxalina Ftalazina

 Purínicos: Purina, adenina, guanina, cafeína, teobromina,
teofilina, ácido úrico, etc.

Benzofurano, benzopirrol, benzotiofeno: cumarona, cumarano, indol,

indolina, oxindol,indoxilo, tionafteno, indigo, triptofano, escatol,
triptamina, estricnina, etc.
Compuestos heterocíclicos con tres anillos condensados: Acridina,
acriflavina, 1-hidroxi-N-metilacridona, fenantridina ; ión xantilio, xanteno,
xantonas, flueresceína, xanthidrol; benzocinolina,fenazina, aposafranina,
fenoxazina, fenotiazina, azul de metileno; alloxacina, riboflavina o vitamina
B2,iónfenoxazonio, iónfenotiazonio; dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol,
carbolina, etc.
 O

COOH
HO O OH

Dihidroxixantona HO O O

Flueresceína

C5O4H11
H3C N N O

H2N N+ NH2 N
H3C N H
H
O

Acriflavina (antiséptico) Riboflavina ( Vitamina B2)

N
CH3

H3C CH3
N S+ N
CH3 CH3
N
Azul de metileno Metil fenantridina
 N
N
H
CH3
Harmina
Compuestos heterocíclicos con más de tres anillos condensados:
 O O

OH O

O NH O
CH3
O O
N
CH3

Acido Lisérgico Aflatoxina B1

Ejs. de síntesis de medicamentos
Mecanismo de reacción
Síntesis de la indometacina
Síntesis del clemizol
Quinolinas antipalúdicas
Quinolonas antibacterianas
Benzopiridazinas
Benzopirimidinas