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ESTRUCTURA EXPLICACIÓN DE LA ESTRUCTURA EFECTO/ INDICADO PARA

ISOMERICA
Talidomida:  Artritis idiopática juvenil
 el enantiomero (R), Por qué de inicio sistémico
esta en sentido antihorario.  Enfermedad de Crohn y
ubicado en la parte izquierda
colitis ulcerosa.
reduce las náuseas de las
embarazadas e inducia el  Enfermedad del injerto
sueño. contra el huésped.
 El enantiomero (S), Por qué  Estomatitis aftosa en
esta en sentido horario. tiene pacientes VIH.
poder teratogenico (de  Algunas neoplasias.
producir las malformaciones
 Eritema cutáneo nodoso
en los niños por nacer).
leproso (profilaxis)

Ibuprofeno  Artritis reumatoide


 El enantiomero (S), Por qué (incluyendo artritis
esta en sentido horario. es reumatoide juvenil),
una droga antiinflamatoria no espondilitis
esteroidal que presenta anquilopoyética, artrosis y
actividad analgésica otros procesos reumáticos
terapéutica. agudos o crónicos.
 El enantiomero (R) se Alteraciones musculo
convierte enzimáticamente esqueléticas y traumáticas
en el S. con dolor e inflamación.
Tratamiento. Sintomático
del dolor leve o moderado
(dolor de origen dental,
dolor posquirúrgico, dolor
de cabeza, migraña).
Esomeprazol:  Esofagitis erosiva severa.
 Enantiomero (S) es el  Reflujo gastroesofágico.
racemico. Por qué esta en  Ulcera duodenal.
sentido horario.  Estados hipersecretorios
 Enantiomero (R) enfermedad patológicos.
por reflujo. Por qué esta en  Ulcera gástrica.
sentido antihorario.

Citalopran:  Episodios depresivos


 Enantiomero (S), Por qué esta mayores.
en sentido horario; del  Angustia con/sin
citalopran racemico. agorafobia ansiedad social.
 Transtorno de ansiedad
 Enatiomero (R), Por qué esta generalizada
en sentido antihorario.  La eficacia ha sido
comparada en la
depresión, no en las
demás indicaciones siendo
similar en ambos.
Levosulpirida:  Antipsicóticas
 Enantiomero ´´L´´ (levo) de la  Antidepresivas
sulpirida (racemico), tiene  Antieméticas
dicho grupo funcional hacia la  Antivertiginosa
izquierda  Anti dispépticas
 Enantiomero ´´D´´ (dextro).
presenta el grupo funcional a
la derecha desde el punto de
vista del observador.
Levoceterizina:  Alivia síntomas nasales y
 Enantiomero ´´S´´, Por qué oculares de rinitis alérgica
esta en sentido horario; de estacional y perenne, y
cetirizina (racemico). síntomas de urticaria
 Enantiomero´´ R´´, Por qué crónica idiopática, en ads.
esta en sentido antihorario Y niños > 2 años.
de levoceterizina.

Levofloxacino:  Sinusitis.
 Enantiomero ´´S´´, Por qué  Bronquitis crónica.
esta en sentido horario de  Neumonía.
ofloxacino (racemico).  Infecciones cutáneas y del
 Enantiomero ´´R´´, Por qué tracto urinario.
esta en sentido antihorario de
levofloxacino.
Propanolol:  Hipertensión
 Enantiomero ´´R´´, Por qué  Angina de pecho crónico
esta en sentido antihorario.  Fibrilación articular
 Enantiomero ´´S´´, Por qué  Taquicardia supra
esta en sentido horario. ventricular
 Migraña

Warfarina:  Impide la formación en


Warfarina ´´S´´, es Por qué esta en hígado de factores
sentido horario. activos de la
Tiene 5 veces la potencia del isómero coagulación II, VII, IX y
´´R´´. X por inhibición de la
Warfarina ´´R´´, Por qué esta en gamma carboxilación de
sentido antihorario. las proteínas
precursoras mediada
por vit. K.
Albuterol:  Agonista selectivo ß2 -
El isómero R (levosalbutamol), Por adrenérgico del músculo
qué esta en sentido antihorario. liso bronquial,
Posee potente actividad estimulante proporciona bronco
del recepto B2 adrenérgico. dilatación de corta
El isómero S (S-salbutamol), es Por duración en obstrucción
qué esta en sentido horario. reversible de vías
Carece de actividad sobre el receptor respiratorias. Con poca
o ninguna acción sobre
B2.
receptores ß1 -
adrenérgicos del
músculo cardíaco.

Naproxeno:  medicamento
Isómero S (-), es Por qué esta en antinflamatorio no
sentido horario. Es seguro para el esteroideo que se
consumo humano como emplea en el tratamiento
antiinflamatorio. del dolor leve a
R es una toxina del hígado. moderado, la fiebre, la
inflamación y la rigidez
provocados por
afecciones como
artrosis, artritis
psoriásica, espondilitis
anquilosante, tendinitis y
bursitis.
Tiroxina:  Ayuda a controlar el
La S (-), es Por qué esta en sentido metabolismo y el
horario. Hormona natural de la crecimiento. El análisis
toroide. de T4 se realiza como
La R (+), Por qué esta en sentido parte de una evaluación
antihorario. Se prescribe para reducir de la función tiroidea.
los niveles de colesterol.
Tramadol:  Es un agonista puro, no
 El producto se administra selectivo sobre los
como una mezcla racemica de receptores opioides µ, δ
dos enantiomerismo: 1R, 2R – y κ, con mayor afinidad
tramadol o (+)-trans-tramadol por los receptores µ.
(+TT). Otros mecanismos que
 1S-2S-tramadol, se considera contribuyen a su efecto
analgésico son la
un fármaco ideal para la
inhibición de la
analgesia en el contexto de
recaptación neuronal de
los traumatismos. noradrenalina, así como
la intensificación de la
liberación de serotonina.
Ketamina:  La ketamina produce
El enantiomero ´´S (+) ´´, Por qué esta en una disociación
sentido horario, ha demostrado ser un electrofisiológica entre
anestésico más potente que la mezcla los sistemas límbico y
racemica. cortical, que recibe el
El anantiomero R(-), Por qué esta en nombre de anestesia
sentido antihorario, se asocio disociativa.

Efedrina:  Es un broncodilatador
Compuesto que contiene dos adrenérgico, vasopresor.
carbonos quirales, por lo que Estimula los receptores
presenta cuatro isómeros espaciales beta-2 adrenérgicos en
posibles: los pulmones para
 (1R-1S)-(-) efhedrine relajar el músculo liso
hydrochloride. bronquial; alivia el
 (1R-1S)- (+) efhedrine broncoespasmo,
hydrochloride. aumenta la capacidad
respiratoria, disminuye
 (1R-2R)- (-) efhedrine el volumen residual y
hydrochloride. reduce la resistencia de
 (1S-2S)- (-) efhedrine las vías aéreas.
hydrochloride.

Metadona:  La metadona es un
El isómero R (+), Por qué esta en potente agonista del
sentido antihorario, conocido como receptor µ-opioide. Los
levadona, usualmente se prescribe receptores opiáceos
para tratar casos severos de hígado. incluyen µ (mu), kappa
(kappa) y delta (delta),
que han sido
reclasificados por la
Unión Internacional de
Farmacología subcomité
como OP1 (delta), OP2
(kappa) y OP3 (µ).
Dexketoprofeno:  El dexketoprofeno ejerce
EL enantiomero (S), Por qué esta en su acción
sentido horario, del ketofrofeno es antiinflamatoria y
recemico. analgésica a través de la
El enantiomero (R), Por qué esta en inhibición de la síntesis
sentido antihorario, tiene actividad de las prostaglandinas,
analgésica antiinflamatoria. esto lo logra al inhibir las
enzimas ciclo-
oxigenasa-1 (COX-1) y
ciclo-oxigenasa-2 (COX-
2).
Fluoxetina:  (R)-Fluoxetina es para la
 El enantiomero (R)- Depresión.
Fluoxetina, Por qué esta en  (S)-Fluoxetina Migraña.
sentido antihorario.
 El enantiomero (S)-
Fluoxetina, Por qué esta en
sentido horario.

Anfetamina:  La anfetamina es un
Tanto la mezcla racémica como el agonista indirecto de los
isómero S(+), conocido como receptores presinápticos
dexedrina, se prescriben como para noradrenalina (NA)
supresores del apetito. La dexedrina y dopamina (DA) a nivel
es de 3 a 4 veces más potente que el del sistema nervioso
isómero R-(-). central.

L-Dopa:  Se prescribe para tratar le


Originalmente se administraba la mal de Parkinson.
mezcla racémica, la cual adolecía de
serios efectos secundarios, como la
granulocitopenia (reducción de
glóbulos blancos).Actualmente se
mercadea como el isómero S-(-), que
no presenta los problemas del
racemato. De aquí que los efectos
negativos se pueden atribuir al
isómero R-(+).
L-Metildopa:  No se conoce
Sólo el isómero S-(-) es efectivo para el mecanismo de
tratar la hipertensión. El isómero R-(+) acción exacto de la
contribuye a serios efectos acción hipertensiva, pero
secundarios. actualmente se piensa que
implica estimulación de
receptores alfa-
adrenérgicos centrales
mediante un
metabolito, la alfa-
metilnorepinefrina, y de
esta forma inhibe el flujo
simpático hacia el corazón,
riñones y vasculatura
periférica
Propoxifeno:  El propoxifeno actúa como
Los enantiómeros se venden con un agonista débil en los
diferente propósito: receptores opiáceos en el
dextropropoxifeno como analgésico y sistema nervioso central
levopropoxifeno como antitusivo. (SNC).

(S)-Oxibutinina, Por qué esta en  Incontinencia urinaria


sentido horario.  Efectos adversos
anticolinérgicos
Formoterol:  Fumarato de formoterol es
 Es el racemato de la N-[2- un agonista selectivo beta-
hidroxi-5-(1-hidroxi-2-{[1-(4- 2adrenérgico de
metoxifenil) propano-2- acción prolongada. El
yl]amino}etil)fenil]formamida, fumarato de formoterol
es decir, la mezcla al 50% de inhalado actúa localmente
los enantiómeros (R,R)- y en el pulmón como un
(S,S). broncodilatador.
 Arformoterol es el (R,R)-
Formoterol, es decir,
solamente ese enantiómero,
prescindiendo del (S,S)-.
(S)-Doxazosina, Por qué esta en  Hiperplasia prostática
sentido horario. benigna.
 Hipotensión ortostática.

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