INVESTIGACIÓN PREVIA.

Polimerización de aldehídos
“Obtención de Bakelita” Commented [1]: Calificación: 0.9
Objetivo general.
Llevar a cabo una polimerización con aldehídos.

Objetivo particular.
Obtener una bakelita, a partir de formaldehído y resorcinol, en medio ácido y básico.
Comprender la importancia del catalizador en las reacciones de polimerización.
Conocer las diferencias entre: llevar a cabo una reacción de polimerización en medio ácido,
así como en medio básico.
3. Reacción general

Mecanismo en medio ácido

Commented [2]: esto no es un mecanismo

Mecanismo en medio básico

 Commented [3]: incompleto

Tipo de polimerización efectuada

La polimerización por condensación es una reacción química de crecimiento por pasos, en
la que se combinan dos o más monómeros (moléculas pequeñas), con la formación de un
sub-producto cada que se unen dos monómeros. En muchos casos, este sub-producto es
agua u otra sustancia simple. A esta reacción se le conoce como reacción de condensación.
Los polímeros de condensación son aquellos formados por esta reacción, tales como un
alquídico, fenol formaldehído o resinas fenólicas. Los polímeros de condensación pierden
ciertos átomos presentes en el monómero del que se formaron.

Diferencia entre resinas Novolaks y Resoles. 
 


Tanto las resinas novolacas como los resoles son un tipo básico de resinas fenólicas
(resinas de fenol-formaldehído). El fenol condensa fácilmente con los aldehídos alifáticos y
aromáticos, dando productos iniciales que se pueden considerar originados por una adición
tipo aldólica de la molécula de fenol, por sus posiciones reactivas orto y para al grupo
carbonilo del aldehído. La reacción se lleva a cabo por etapas:
a. El formaldehído se adiciona en primer término a las posiciones 2 y 4 de la molécula
de fenol (orto y para)
b. Las moléculas sustituidas reaccionan a continuación con el desprendimiento de
agua
c. El enlazamiento de las moléculas continúa hasta formar una red extensa.
En la siguiente figura se muestra una reacción general de formación de resinas fenólicas.
La principal diferencia entre las resinas novolacas y resoles es el medio en el que ocurre la
reacción:
➔ Cuando en la condensación entre el fenol y el formaldehído, el último se encuentra
en exceso y además la reacción se lleva a cabo en medio básico (debe haber
presencia de una base fuerte, como NaOH o NH 3) se obtiene un resol.
➔ Cuando la reacción se realiza con exceso de fenol en presencia de un ácido fuerte,
(como el ácido sulfúrico, oxálico, etc.), el producto formado se llama Novolaca. A
partir de Novolacas se puede obtener resoles si se agrega formaldehído en exceso y
en condiciones alcalinas.
Otras diferencias entre estas resinas es la siguiente:
➔ Las Novolacas son resinas solubles que dependiendo del peso molecular, el cual
varía de 600–1.500, funden entre 100– 140ºC.
➔ La condensación de fenoles con exceso de formaldehído en medio básico conduce a
resinas fenólicas (resoles) con un peso molecular de 300–700.
➔ La diferencia entre resoles y Novolacas es que estos últimos no contienen grupos
hidroximetilenos, por ello, estos compuestos son buenos para reacciones como
esterificaciones y eterificaciones posteriores a la síntesis.

COVARRUBIAS, H. E. , et al. (2016). “Resinas termoestables fenol-formaldehído”.

Consultado el 3 de marzo de 2018 de
http://www.ehu.eus/reviberpol/pdf/NOV16/covarrubias.pdf
Universidad Iberoamericana. “Resinas fenol-formaldehído: síntesis de baquelita y novolac”.
Consultado el 3 de marzo de 2018 de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa018.pdf

Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Estructur Nombre Edo. de p.f/p.e PM densidad/s NFPA Usos

a agreg. b (g/mol) olubilidad
Color (℃)

Formaldehíd Líquido -118 / 30.0 1.1 g/mL Se usa en

o incoloro 96 Soluble en adhesivos, para
olor fuerte agua, la fabricación
picante. acetona, de placas de
alcohol, madera
benceno, aglomerada,
éter y plásticos
cloroformo celulares,
curtientes,
explosivos y
colorantes, así
como en
conservantes,
solventes,
medicamentos,
resinas y
fungicidas.
 Resorcinol Cristales 110 110.1 1.28g/mL Se utiliza en las
blancos, /280 Soluble en industrias de
vira a rosa agua, curtidos,
por etanol, éter, cosméticos,
exposición glicerina y productos
al aire, luz benceno. farmacéuticos y
o en fotografía, así
contacto como en la
con el fabricación de
hierro. explosivos,
colorantes,
sustancias
químicas
orgánicas y
antisépticos.

Na- OH Hidróxido de Sólido 318.4/ 40.01 2.13 g/ml Es usado en

sodio blanco 1388º Soluble en síntesis, en el
agua,alcoho tratamiento de
les y celulosa para
glicerol, hacer rayón y
insoluble en celofán, en la
acetona elaboración de
(aunque plásticos,
reacciona jabones y otros
con ella) y productos de
éter. limpieza, entre
otros usos.

H-Cl Ácido Líquido -114/ 36.46 1.19 g/mol Funciona como

clorhídrico humeante 85 Soluble en producto para
incoloro o agua, eliminar la cal.
amarillo alcoholes, como agente
claro con éter y químico para
olor benceno. producir
penetrante Insoluble en cloruros
e irritante. hidrocarbur orgánicos, para
os. destruir óxidos
de metales.

Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)

a) Medio ácido
b) Medio básico
Referencias:
COVARRUBIAS, H. E. , et al. (2016). “Resinas termoestables fenol-formaldehído”.
Consultado el 3 de marzo de 2018 de
http://www.ehu.eus/reviberpol/pdf/NOV16/covarrubias.pdf
Universidad Iberoamericana. “Resinas fenol-formaldehído: síntesis de baquelita y novolac”.
Consultado el 3 de marzo de 2018 de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa018.pdf