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I. Objetivo de práctica 2
a) Condiciones de reacción. 5
b) Producto obtenido.
c) Rendimiento de la reacción 5
VI. Cuestionario 15
VII. Conclusiones 26
IX. Bibliografía
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I. OBJETIVOS DE PRÁCTICA
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Solubilidad
̅
𝑴 DENSIDAD P.f. P.e.
NOMBRE ESTRUCTURA en 100 partes
(𝒈/𝒎𝒐𝒍) (𝒈/𝒄𝒎𝟑 ) (℃) (℃)
de 𝑯𝟐 𝑶
91ac25, 0.83
α-D-glucosa 180.16 1.562018 146 ----
MeOH pyr
vs H2O; s
Anhidrido acetico 102.089 1.08220 -74.1 139.5
EtOH, bz; msc
1,2,3,4,6-penta-o-
acetil-α-D-
390.12 ---- 110 ----- s EtOH
glucopiranosa penta
acetato
91ac25, 0.83
Fructosa 180.16 1.562018 146 ----
MeOH pyr
CH 2OH H OH
OH O OH
OH
H
H
O
H
OH H 6.7 alc; 5 pyr ms
Lactosa H H H O H 180.16 ---- ---- ----
H OH CH 2OH aq.
CH 2OH CH 2OH
H O H O OH
CH 2OH
H
ms aq; liq s alc; i
H O CH 2 OH H
H
et.
HO O OH
H OH CH 2 OH
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α-D-glucosa
2.5g
1. Reacción química
Mezcla Reaccional
2. Separación
α-D-Glucopiranosa
impura
3. Purificación
i. Recristalizado con Etanol
helado
Impurezas ii. Punto de Fusión 96°
α-D-Glucopiranosa
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Reactantes:
Tiempo:
Temperatura de reacción:
c) Rendimiento de la reacción.
𝑍𝑛𝐶𝑙2
𝐶6 𝐻12 𝑂6(𝑠) + 𝐴𝑐2 𝑂(𝑙) → 𝐶16 𝐻22 𝑂11(𝑠)
Tº, t
1mol C
16 H22 O11
moles torico C16 H22 O11 = 2,5gC6 H12 O6 . 180.16𝐠C = 0.0139mol C16 H22 O11
6 H12 O6
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3.96g
moles experimentales C16 H22 O11 = 𝐠 = 0.0102mol C16 H22 O11
390,12
𝒎𝒐𝒍
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑒𝑥𝑝
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = . 100%
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎
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i.
ii.
iii.
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I. Estructura.
GLUCOSA
CH2OH H CH2OH
H O H C O
H HO C H
OH H HO H
C H
HO OH C C
H OH OH OH
H
α-D-Glucopiranosa α-D-Glucosa
FRUCTOSA
HOH 2C OH
CH 2OH HOH 2C
O O
H HO H HO
OH CH 2OH
H H
OH H OH H
α-D-Fructofuranosa β-D-Fructofuranosa
LACTOSA
CH 2OH H OH
OH O OH
H O OH H
OH H H
H H H O H
H OH CH 2OH
β-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa
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MALTOSA
CH 2OH CH 2OH
H O H O OH
H H
OH H O OH H
HO H H
H OH H OH
α-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
SACAROSA
CH 2OH
H
H O CH 2 OH H
H
OH H HO H
O
HO O OH
H OH CH 2 OH
α-D-Glucopiranosil- -D-fructofuranósido
ALMIDÓN
CH 2OH CH 2OH
H O H H O
H
H H
OH H O OH H
O O
H OH H OH
n
Galactosa
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Tabla No3
Reactivo : Fenilhidrazina
Tabla No4
Soluciones 1% Color de las Tiempo de aparicion
Intensidad
(4mL) mezclas (segundos)
Ppto. Amarillo
Glucosa ++ 150
naranja
Galactosa -------- ------- -------
Lactosa -------- ------- -------
Sacarosa -------- ------- -------
Ppto. Amarillo
Fructosa +++ 120
naranja
Almidon ------ ------
Agua ------ ------
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1. Prueba de Mollisch
TABLA No5
Reactivo de Mollisch: R. De Molish
α -naftol al 10% en etanol
TABLA No6
Soluciones 1% Color de las mezclas Tiempo de aparicion
(4mL) (Formacion de Intensidad (segundos)
anillo)
Glucosa Purpureo ++ 120
Fructosa Purpureo +++ 60
Lactosa Purpureo + 180
Maltosa Purpureo ++ 120
Sacarosa Purpureo +++ 160
Almidon Purpureo + 180
Agua Rojizo claro + 0
(azul-purpureo)
2. Prueba de Selliwanoff
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TABLA No7
Reactivo de Seliwanoff
Resorcinol al 0.5 % en H2O, tomar 3 ml añadir 12 ml HCl
concentrado, añadir H2O c.s.p. 35ml.
TABLA No8
Intensidad : (+++) muy intenso ; (++) intenso ; (+) poco intenso ; (-) incolora
En esta prueba de Selliwanoff se observa la formacion de un complejo de color rojo
ladrillo, muy intensamente en la fructosa y galactosa.
TABLA No9
Reactivo de Benedict cualitativo
Sulfato cúprico + Citrato de sodio + Carbonato de sodio
TABLA No10
Coloracion del Tiempo de precipitado
Soluciones 1% precipitado Cu2O – rojizo ladrillo
(1mL) (minutos)
Glucosa Rojo ladrillo 3
Galactosa Celeste claro No ppto.
Lactosa rojo ladrillo 3
Sacarosa Celeste claro No ppto.
Fructuosa rojo ladrillo 3
Almidon Verde 1
Agua incoloro 0
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4. Prueba de Barfoed
TABLA No11
Reactivo de Barfoed
Acetato de cobre cristalizado 13,3 g en 200 ml de H2O destilada.
Filtrar si es necesario. Añadir 1.8 ml de ácido acético glacial
(CH3COOH).
TABLA No12
Color de Tiempo 10 min.
Soluciones 1% solucion Precipitado de Cu2O(s)
(1mL)
Glucosa Rojo claro Si
Galactosa transparente No
Lactosa Transparente No
Sacarosa Transparente No
Fructuosa Rojo Claro Si
Almidon Transparente No
Agua Celeste claro No
5. Otras reacciones
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TABLA No5
Añadiendo solucion
Añadiendo Na2S2O3
Soluciones 1% I2 (ac)
(2 gotas)
(2mL) (1 gota)
Glucosa Color amarillo Transparente
Almidon Color azul purpura Transparente
6. Hidrólisis de la Sacarosa
Se coloco 2 mL de solucion al 1% de sacarosa en un tubo de ensayo, luego al añadir dos
gotas de acido clorhidrico concentrado la mezcla se torna celeste-intenso. Luego al
calentar por diez minutos y neutralizar con NaOH y el papel tornasol se torna azul, para
luego formar el precipitado rojizo (oxido cuproso)con el reactivo de benedict.
Al hidrolizar la sacarosa se produce una molécula de glucosa y otra de fructosa, por lo que
con esto ya podemos decir que el azúcar se a convertido en reductor. La reacción vira a
Rojo.
Se disolvió sacarosa en agua destilada, luego se le agregó ácido acético glacial, para
así hidrolizarla dando fructosa y glucosa, luego del calentamiento de esta primera
mezcla reaccional se agregaron gotas de solución de fenilhidrazina, la cual luego de
calentarla durante 20 minutos aprox. se observó la formación de un precipitado
amarillo, el cual corresponde a las osazonas correspondientes a la glucosa y
fructosa.
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b) de la fructosa
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iii. Eliminación E2
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7.3 Explique ¿por qué sólo intervienen los dos primeros átomos de carbono del
monosacárido? Referencia ✍[3]
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OH
OH
OH
O O
HOH 2C C OH
OH O2 CH2OH
H
H C R C
Re s orcis ol
OH
R OH
OH
Complejo
Coloreado-Rojizo
OH H
OH H H
O HO H OH
OH HO OH HO + OH HO OH
HO O HO OH
HO H H OH O
+ HO O OH
HO HO HO HO HO HO
HH OHOH H H HO O H H HO
H OH H O O H H HO OH
OH H H O H OH
OH OH H OH H OH H
OH OH H OH H
H
H H
HO OH O H
HO C O H HO O
HO O OH HO O C C O
HH HO O C
HO HO O HO H O H
H
H HO HO H
OH O H
H OH O H O H
H O H H H H OH O HH
O H H H OH H
H H
H H
HO O O
C O HO C O
HO O C HO O C
H
O H H O
++ H2O
H H2O
H O
H O
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H H H
O O H
HO C HO C HO O
C
O O O
- OH 2
H
H R
C R
C C R C R C R C R
O H
H H
H O H H H
C R
H H C R H C R H C R
H H H
OH OH O H
OH
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OH OH OH
OH 2 CH2OH
H C R H C R H C
H
OH OH OH
d) Oxidación
O H O O
O O
CH2OH CH2OH
H C CH2OH
H C
C
-HO 2
OH OH
OH
b) solo la fructosa.
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OH
H OH
HO OH H H
H HO OH
O O
HO O O
HO H
H
OH
+ H HO
H
O
HO
HO H
H
+ H HO
H O OH H OH
OH
H H OH H H OH OH H
H H
Galactosa Fructosa
VIII. CONCLUSIONES
Prueba de Selliwanoff
Es especifica para cetosas que contengan 5 o más átomos de carbono, pero se
usa casi exclusivamente para identificar fructosa.
Prueba basadas en la capacidad reductora de los hidratos de carbono
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X. BIBLIOGRAFIA
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