UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI PROGRAMA DE QUÍMICA

Asignatura: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 1 credito 3 h /s

Título: EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DE CAFÉ O TÉ  

1.   Introducción

Actualmente, el café es uno de los productos alimenticios más consumidos a nivel mundial.1 El café
contiene diversos alcaloides entre los que se destaca la cafeína (Xantina), esta altera el SNC y estimula
la trasmisión de impulsos entre neuronas.1 Existen dos especies de café, Robusta y Arabica. La
concentración de cafeína varía de acuerdo a la especie.2 Se conoce que la variedad Robusta contiene más
cantidad de cafeína, abundancia de polifenoles y aminoácidos, dando mejores propiedades antioxidantes,
esta propiedad aprovechada por los humanos. Diversas investigaciones han demostrado las propiedades
de la cafeína como: estimulante del sistema nervioso central simpático, diurético, estimulante cardiaco,
relajante del musculo liso y vasodilatador.2 No obstante, el consumo diario que supere los 400mg/día
puede causar insomnio, ansiedad crónica, palpitaciones, temblores, entre otros.2 La determinación de la
cafeína ha tomado gran importancia debido a su uso en la industria farmacéutica como en la industria de
alimentos.2

Por otro lado, la cafeína en el Té es llamada como teína. El té negro es una variedad de tés con un grado
de oxidación del 100%. Las diferentes variedades de té provenien de la planta Camellia sinensis. Se ha
demostrado que el consumo de té negro es beneficioso para la salud por sus diversas propiedades, tales
como, reducción del colesterol, reducción del estrés, control de la presión sanguinea, mejora la
concentración y favorece la memoria, tambien se ha atribuido propiedades cardiovasculares y
antioxidantes. Los efectos estimulantes del café y el té difieren ligeramente debido a la presencia de un
aminoácido único en el té, L-teanina, aunque la mayoria de sus componentes químicos son del mismo
tipo, algunos son volátiles contribuyendo al olor y otros aportan en el sabor y coloración. Las catequinas
son los bloques de construcción de los polifenoles en el té negro3. El color rojo-anaranjado del té se debe
a los compuestos generados en la oxidación de las catequinas. Otros componentes del café y el té son
proteínas, lípidos, polisacaridos, taninos, melanoidinas, lignina, fenoles simples, sacarosa, glucosa,
ácidos clorogénicos, entre otros. La separación de la cafeína se basa en la solubilidad que presenta en
comparación a otros componentes en el café o en el té,4 las proteínas, lípidos y la celulosa son insolubles
en agua, por el contrario, la cafeína, glucosa, taninos y polifenoles en general son muy solubles en agua.4

Cuando se sumerge el té en agua caliente, los taninos se hidrolizan parcialmente formando ácido gálico
libre. Al agregar una base al extracto acuoso, tanto los protones ácidos del ácido gálico y de los grupos
fenólicos de los taninos se convierte en sales altamente solubles en agua. La cafeína en el té se puede
extraer con cloruro de metileno de la solución básica, quedando las sales de sodio de los taninos y del
ácido gálico en la fase acuosa.5 Luego, el disolvente halogenado se elimina por evaporación a 40ºC
aproximadamente, obteniendo la cafeína cruda (debido a otros compuestos como la clorofila tambien
solubles en el cloruro de metileno). Finalmente, la cafeína se purifica por sublimación y se calcula el
porcentaje de rendimiento en la extracción.

2.   Objetivos
 •   Extraer cafeina de un producto comercial- café o té.
•   Entender la solubilidad de metabolitos secundarios presentes en el café molido o en el té.
•   Determinar la cantidad de cafeina extraida y comparar con valores teóricos de otros productos
comeriales.

3.   Consultas preliminares
•   Investigue la solubilidad de la cafeína en diferentes disolventes.
•   Qué otros componentes estan presentes junto con la cafeína en el café o té.
•   Explique las diferencias en la extracción líquido/líquido y la extracción en fase sólida.
•   Investigue la cantidad de cafeina en diversas bebidas como coca-cola, café, coca-cola cero, café
descafeinado, café instantaneo, té verde y té negro.
•   ¿Qué fuerzas intermoleculares estan presentes entre la cafeina y solventes halogenados?.

4.   MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales Cantidad
Plancha calentadora 1
Balón fondo plano o redondo de 50 mL 1
Pipeta graduada 5 mL 2
Tubos para centrifuga con rosca 5
Espátula 1
Varilla de vidrio 2
Beaker de 25 mL 4
Frasco lavador 1
Vidrio reloj 4
Probeta de 25 mL 1
Horno 1
Centrifuga 1
Embudo de caña corta 1
Erlenmeyer de 50 mL 1
Erlenmeyer de 125 mL 1
Goteros 3
Reactivos Cantidad
Carbonato de sodio 5g
Diclorometano 50 mL

5.   Procedimiento

Para extraer cafeína de té, primero determine el peso de una bolsa de té usando una balanza. En un
beacker de 50 mL, coloque a calentar 20 mL de agua sin dejar hervir. Luego, coloque la bolsa de té en el
agua caliente hasta que quede cubierta por completo con el agua, tape el beacker con un vidrio reloj y
caliente durante 15 min. Durante el calentamiento, se debe garantizar que la bolsa de té este en contacto
constante con el agua, con la ayuda de una varilla de vidrio sumerga la bolsa suavemente. Si observa que
el agua se esta evaporando, reemplace la cantidad perdida usando un gotero. Posteriormente, transfiera la
solución a tubos de centrifuga equipados con tapones de rosca, tratando de dejar igual volumen en cada
tubo. No olvide sacar la mayor cantidad del extracto acuoso sin romper la bolsa. Realice una pequeña
extracción, añadiendo 2 mL de agua caliente a la bolsa de té, deposite el líquido nuevamente en los tubos
de centrifuga. Agregue 0.5 g de carbonato de sodio al líquido en cada tubo de centrifuga. Tape y agite
suavemente hasta que la base se disuelva por completo. Deje enfriar el contenido de cada tubo a
temperatura ambiente y añada 3 mL de cloruro de metileno a cada uno. Tape los tubos y agite
suavemente la mezcla durante unos segundos. Abra la tapa con cuidado y libere la presión. De nuevo
tape los tubos y agite varios segundos, si es necesario destape para liberar la presión. Lleve los tubos a
una centrifuga, ubicandolos en lados opuestos, con el fin de equilibrar el peso en el instrumento.
Centrifugue durante 3 min con 4000 revoluciones por min. En ocasiones se puede formar emulsión entre
las diferentes fases, para ello centrifugue nuevamente.

Despues de la extracción en centrifuga, retire con cuidado la capa acuosa de la parte superior y transfiera
la fase orgánica a un erlenmeyer seco de 50 mL. Nuevamente, deposite uniformemente la fase acuosa
oscura en los tubos y añada 3 mL de cloruro de metileno a cada uno. Tape y agite la mezcla para llevar a
cabo una segunda extracción. Separé las fases por centrifugación, como se describió anteriormente.
Reuna las fases acuosas y fases orgánicas. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y mezcle
con una varilla de vidrio. Filtre la solución resultante y realice lavados con 3 mL de cloruro de metileno.
Recupere el disolvente usando un rotaevaporador, pese un vidrio reloj vacio y deposite la cafeina cruda.
Determine el peso del crudo obtenido y calcule el porcentaje de recuperación de peso de cafeína de las
hojas de té. La cafeina puede purificarse mediante recristalización o por sublimación.

Enseguida, divida el sólido en tres partes y verifique la solubilidad usando una o dos gotas de: A) agua,
B) hexano y C) diclorometano.

NOTA: Cada grupo debe traer las bolsas de té.

6.   Preguntas para tener en cuenta en el informe

•   En el informe incluya, ¿Cuál es la composición del té?, clasificando los diferentes compuestos
por familias (Dibuje estructuras químicas de un representante de cada familia). Cual o cuales son los
compuestos que le otorgan el aroma y sabor al té?, incluya su estructura química y referencias
bibliográficas en el informe. Utilice el programa de Chemdraw, no olvide colocarle un número y
mencionar su nombre al inicio del informe.
•   Compare sus resultados (cantidad de cafeína extraida) con valores teóricos y discuta cuales
pueden ser las posibles causas de error.
•   Explique los resultados de las pruebas de solubilidad; ¿qué tipos de fuerzas intermoleculares se
presentan en cada caso?
•   Investigue la importancia y uso de la cafeína, ademas del impacto de los alcaloides como
sustancias psicoactivas.

7.   Bibliografía
(1) Máximo Gallignani, Marifred Torres, Carlos Ayala, M. B. Rev. Tec. Ing. Univ. Zulia 2008, 2,
159–168.

(2) Aracelly Vega, Stephany Reyes, Javier De león, Alexis Bonilla, H. F. Cienc. y Tecnol. 2014, 30
(2), 57–64.

(3) https://www.compoundchem.com/2014/02/01/polyphenols-antioxidants-the-chemistry-of-tea/
(4) Cisneros, Carlos. Guias de laboratorio de Química Organica I. Universidad Santiago de Cali.

(5) Randall G. Engel, Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz.  A Microscale
Approach to Organic Laboratory Techniques. Fifth Edition.