2.-FB5031 Quimica Organica I - 2019-Ii

3B-2
GUÍA DE PRÁCTICAS
Unidad Académica: Farmacia y Bioquímica
Nombre de la Asignatura Química Orgánica – I
Autores: Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino

Mg. QF. Robert Cárdenas Orihuela
Ing. Marcel Navarro Arias
2019-I
INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida

moderna. Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han crecido tan
rápidamente que ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día. A causa de que la
química orgánica afecta a nuestras vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un
conocimiento de esta materia como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesión
de un amplio conocimiento del mundo actual sin conocer algo la química orgánica, cuyo estudio,
por otra parte, ofrece ventajas únicas al estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se apliquen
las principales técnicas de aislamiento, purificación y caracterización a casos sencillos, después
se introducen prácticas sobre la reactividad y síntesis de compuestos orgánicos, que permita al
alumno iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentación de química
orgánica con ensayos e investigaciones preliminares de sustancias desconocidas.
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad desarrolladas, por la
comprensión de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia por
pequeños exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los principios
científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
El autor.
PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.
La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las precauciones y

técnicas de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de accidentes,
la mayoría de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias. Estos, así llamados
“accidentes” no suceden, sino que son causados por descuidos o falta de atención en al trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando enseguida
no lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa. Mientras se esté
trabajando, se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se observa, y si después
de determinado esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna cuestión, no se debe dudar en
hacerle la consulta al profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación prevendrá

directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará indirectamente a los alumnos a adquirir
aquellos hábitos de seguridad que les serán de inestimable valor no sólo en el laborator io,
sino en cualquier sitio.
Con las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada para proteger
la ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse o producir salpicaduras. Debe
llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe ser de manga larga. NO debe sustituir a la
camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber
terminado la práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el profesor
responsable lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles utilizar las campanas
extractoras de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada a no ser que
se trate simplemente de medir volúmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento.
19. Evitar regresar pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para
no contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlo sobre la mesa de trabajo)
26. Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y recogido, entregándole
al delegado.
27. Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio.
28. Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
29. Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la consultará
con el profesor.
30. Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de llegar al
laboratorio.
PRÁCTICA No. 1: ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y
HALOGENOS
1.1 Marco teórico

Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el oxígeno
son: Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo.
La identificación de estos elementos se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles
en agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas.
1.2 Competencias
Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un compuesto
orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante reacciones específicas.
1.3 Materiales y reactivos
Materiales Reactivos
Tubos de ensayos Hidróxido de bario

Papel filtro Oxido de calcio
Gradillas Carbonato de calcio
Embudos de vidrio Acido oxálico
Tubo de desprendimiento Sodio metálico
Trípodes Ácido clorhídrico
Pinzas de extensión Sulfato ferroso
Mecheros Cloruro férrico
Vasos de precipitado Ácido nítrico
Pinzas de madera Ácido cianhídrico
Espátulas Tetracloruro de carbono
Baguetas Nitrato de plata
Soporte Universal Cloroformo
Rejillas con asbesto
1.4 Procedimiento Experimental.
1.4.1.-DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO
El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhídrido carbónico) y

poner de manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH)2 ) o agua de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene las
sustancias reaccionantes.
a) Muestra orgánica + CuO + calor → CO2 (g) + Cu (s)
b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) → CaCO3 (s) + H2O (l) CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O
H2 + O2 → H2O2
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
-En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido oxálico y luego
cubrir con otros 100 mg de CuO.
- Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro
tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2
- Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego más
intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.
1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos con
metales como el sodio.
FUSIÓN
C, H, O, N, S, X, Na° Nax, NaCN, Na2S, NaCNS
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Calor
- En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de sodio
metálico seco.
- Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro del
tubo.
- Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
-Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua (golpeando

ligeramente con una bragueta para romperlo).
- Luego hervir la solución durante 5 minutos y filtrar para obtener “licor madre”.
1.4.2.1.-INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de la solución filtrada, agregar Fe+2(SO4)-2

2. Luego agregar unas gotas de FeCl3 y hervir durante 3 minutos
3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparición de un
Precipitado característico de azul de prusia.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

1.4.2.2.-INVESTIGACIÓN DE AZUFRE
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido acético
y agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro.
1.4.2.3.-INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS:
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido nítrico
diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico.
3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso indica la
presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el
bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo.
NaX + AgNO3 → AgX + HNO3
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres, sales de

diazonio, poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan
explosivamente con el sodio o magnesio calientes.
-Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas

descomposiciones.
-Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgánicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.
-Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca del tubo
de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.
1.5.-Resultados:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y se
verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas.
1.6.-Cuestionario
Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las reacciones

químicas que intervienen en dicho método, para cualquier otro compuesto que no se usó
en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.
1.7.-Fuentes de información
1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015

2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación,
México, 2011.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1.
Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.
PRACTICA N° 2. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
2.1. MARCO TEORICO
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se
disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de
solvente. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace
en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos
insoluble.
En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos
la sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que
presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados
halogenados.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las
moléculas del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e
interaccionan fuertemente unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual
una molécula de soluto reemplaza a una del solvente, depende de:
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
• Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
• La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente
Figura 2: Representación gráfica de la disolución de un soluto
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a
ser solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo
semejante”.
Figura 3: Representación gráfica de la disolución de un soluto
La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:
Naturaleza de los componentes
Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los

compuestos en su estructura y propiedades, más fácilmente forman soluciones. Dicha
semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de
hidrógeno.
Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente, los
sólidos son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como
el Ca(OH)2 y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como
el NaCl presentan una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disolución
del soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse.
Presión
Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un gas en un
líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad
de un sólido o un líquido es prácticamente independiente de la presión.
2.2.- COMPETENCIAS
- El alumno evalúa el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes
orgánicos.
- El estudiante realiza la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la
selección de componentes químicos
2.3. Materiales y Reactivos
Tubos de ensayo Etanol 96º

Papel filtro - Luna de reloj Butanol
Erlenmeyer - Baguetas Ácido benzoico
Pisetas - Cocinilla eléctrica Cloruro de sodio
Beaker Ácido salicílico
Luna de reloj - Baguetas Bencina
Cocinilla eléctrica Agua destilada
2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.4.1.- SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1
mL de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Sí los cristales no se
han disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL Sí el sólido no se ha
disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con
agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en caliente y es
insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay formación de
cristales.
2.5. RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes orgánicos.
Como también en solventes inorgánicos.
DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después de
enfriar
2.4.2.-MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema.

Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son
miscibles, Si hay la formación de dos fases son inmiscibles.
DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

ACETONA
ACEITE
2.5.- CUESTIONARIO
(Adjuntado con el informe)
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del soluto y
el solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
3. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos
participantes?
4. ¿Qué es la constante dieléctrica?
5.- Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la práctica.
6. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los
compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
8. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
9. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
10. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos
participantes?
2.6.-FUENTES DE INFORMACIÓN

2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México,
2014.
México, 2011.
PRÁCTICA No.3. EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE
3.1.- Marco teórico
- Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el
empleo de un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material original.
- La extracción se basa en el KD o coeficientes de distribución de una sustancia
química en un sistema de 2 solventes inmiscibles.
- Los disolventes más comúnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo,
acetato de etilo, acetona, benceno, éter etílico, éter de petróleo, n-hexano, etc.
Numerosos productos como: vitaminas, flavonoides, alcaloides, esteroides, terpenoides,
grasas, hormonas, colorantes, etc., son extraídos de esta manera.
- La extracción puede ser: discontinua (con embudo de separación) o continua
(por soxhlet)
Figura 3. Arriba: equipo que contiene embudo de decantación. Abajo.: Soxhlet.
3.2. Competencia
- El alumno realiza la extracción (simple y múltiple) del ácido benzoico con los equipos
suministrados por la cátedra, posteriormente procede a su identificación.
3.3.- Materiales y equipos
Embudo de separación Acido benzoico

Probeta de 50 mL Sacarosa
Vasos de pp. de 100 mL (2) Éter etílico
Erlenmeyer de 100 mL Sulfato de sodio anhidro
Termómetro Cloruro de calcio anhidro
Balanza
Mechero
Soporte universal y pinza
3.4.- Procedimiento
Disolver en 25 mL de agua una mezcla de 0,3 g de ácido benzoico y 0,15 g de
sacarosa. Trasvasar la solución en caliente a un embudo de separación, añadir 20 ml de éter
etílico, colocar el tapón y agitar la mezcla varias veces equilibrando la presión interior, dejar
en reposo para que se formen las 2 capas y luego verter por la llave la capa acuosa a un vaso
de precipitado de 100 mL. Pasar la capa etérea por la entrada del tubo de separación a un
erlenmeyer de 100 mL y secarla con CaCl2 anhidro ò Sulfato de sodio anhidro, decantar
(los vapores de éter son muy inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar sus observaciones y sacar conclusiones.
3.5.- Resultados
Realizar sus resultados indicando la cantidad de ácido extraído, el porcentaje de rendimiento y
el punto de fusión determinado experimentalmente.
3.6.- Cuestionario
-Defina coeficiente de distribución.
-Qué es punto de fusión?
Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solución clorofórmica de 50 mg de Cristal Violeta,
deseamos saber que cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo luego de una
extracción con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedará luego de 2 extracciones con 30 mL
de agua cada uno considerando que el coeficiente de distribución para este sistema de
solventes es ½.
3.7.- Fuentes de información

1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
México, 2011.
PRÁCTICA No.4. PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACION
4.1.-Marco teórico
Muchos de los principios activos, así como medicamentos se encuentran en forma cristalina.
Dichos compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtención de los
mismos siempre es necesario purificarlos. Uno de los métodos más aplicados en la purificación
de las sustancias es el método de cristalización basado en la propiedad de las sustancias de
volverse a cristalizar, de tal manera que mediante este proceso las sustancias en mención se
purifican formando nuevos cristales. De esta manera la cristalización es un proceso que
depende del solvente adecuado, para lo cual al preparar la solución sobresaturada el solvente
debe ser el adecuado, es decir no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver
fácilmente las impurezas y debe ser fácil de eliminarse.
Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto momento
se alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina,
los átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma definida y se convierte
en un líquido. Este proceso se llama fusión y la temperatura a la que sucede es la temperatura
de fusión (Punto de fusión).
4.2. Competencias
El estudiante será capaz de purificar el ácido benzoico mediante el método de cristalización,
posterior a ello determinará el punto de fusión.
Vasos de precipitado Acido benzoico

Luna de reloj Alcohol etílico
Mecheros Carbón activado
Matraz Kitazato
Estufa de secado
Malla de asbesto
Mortero
Microcapilares
Bagueta
Trípodes
Embudo de Buchner
Embudo simple
Mechero Pinzas
Termómetro
Bandas de caucho
Espátula
Rejillas de asbesto
Balanza analítica
Matraz Erlenmeyer
Soporte Universal Nuez
4.4.- Procedimiento
Realizar la cristalización del ácido benzoico colocándolo en un vaso de 150 mL
luego adicionar 8 mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta desprender y disolver
el residuo sólido, calentar la solución hasta la disolución total del residuo, si la solución se
presenta coloreada agregar unos miligramos de carbón activado, calentar hasta que empiece a
ebullir (no hervir), inmediatamente filtrar la solución caliente y el filtrado dividirlo en dos tubos de
prueba en volúmenes iguales.
- El tubo # 1 dejar en reposo en una gradilla para que enfrié espontáneamente
(cristalización espontánea)
- El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las paredes del
tubo (cristalización inducida)
- Comparar ambos tubos y observar:
a) Velocidad de cristalización.
b) Cantidad de cristales formados.
c) Calidad de cristales formados (forma, tamaño, etc.)
Luego filtrar en vacío, lavar los cristales con agua fría y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de pureza
e identificación.
4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del
proceso.
4.6.- Cuestionario
1.- Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia.
2.-¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la
segunda filtración?
3.-¿Con qué disolvente se lava?
4.-¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición?
5.-Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión antes
de cerrar la trompa de vacío?

México, 2011.
PRÁCTICA No.5. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA
5.1.-Marco teórico
La cromatografía es una técnica para separación de los distintos componentes de una mezcla,
permite la separación de trozos de impurezas o bien de las fracciones importantes. El
fundamento de la cromatografía es la separación de diferentes tipos de moléculas cuando
desciende por una columna o atraviesa una delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y que
interacciona físicamente con el compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas por la
superficie, el fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven en una delgada
superficie líquida, cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el botánico ruso
Mikhail S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este científico observó que filtrando
soluciones que contenían pigmentos vegetales a través de una columna de carbono de calcio en
polvo fino, los pigmentos quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la separación de los
pigmentos, los cuales aparecían en la columna en varias zonas de diferente color que se
distanciaban cada vez más una de la otra, mientras el disolvente atravesaba la columna, la
vistosa “cromatografía” , que realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se
emplea esta técnica para separar fracción es incoloras en la mayoría de los casos.
Figura 4. Cromatografía en capa fina.
I.CROMATOGRAFIA
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes o sustancias
integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o adsorción sobre una superficie
estacionaria o inmóvil. La razón por la que es posible conseguir separaciones difíciles de lograr
por otros métodos estriba en que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o en la
adsorción – desorción de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de sustancias entre

la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido adecuado.
2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de concentración de
una sustancia en la superficie de un sólido. El proceso inverso, o sea la separación de las
moléculas adsorbidas en la superficie del sólido, se denomina desorción.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la
molécula, de la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente son más fuertes que las
producidas entre aquel y la fase móvil, predominará la adsorción sobre la desorción y el
compuesto se desplazará muy lentamente a través de la fase fija. Si sucede lo contrario
predominará la desorción y el compuesto se desplaza a mayor velocidad.
Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes cromatográficamente, cada uno
de ellos puede ser caracterizado e identificado. También es posible determinar la cantidad de
cada componente en la muestra, lo que hace de la cromatografía una herramienta analítica no
solo cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en: C. en papel, C.
en capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de alta perfomance (HPLC).
PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO Comentado [GRY1]: Falta enumerar y nombrar la figura
1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son

sustancias fluidas de diferente polaridad, ejemplo: metanol,
cloroformo, etanol, etc. La polaridad de la fase móvil está
relacionada con su capacidad de elución o desorción. Los
solventes deben tener elevado grado de pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias
adsorbentes que generalmente se depositan sobre la placa de
vidrio o columna de vidrio, en el caso de la C. en papel, el papel
Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a
utilizar para la separación y no debe reaccionar con las
sustancias que se van a separar.
3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa

que cierra herméticamente donde se realiza el
cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados,

bastará la inspección ocular para distinguir las manchas, pero
en la mayoría de los casos, los compuestos son incoloros y por
ello no visibles en el cromatograma, siendo necesario utilizar
métodos físicos (Luz UV) o químicos, como los vapores de Iodo,
u otros reactivos especiales que permitan hacer visible.
4. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de las sustancias o
cromatografiar.
6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrón o estándar
y la sustancia problema o muestra problema.
Elación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada compuesto, siempre que se
efectúe la determinación en las mismas condiciones.
Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema

(Frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf = Frente de soluto
Frente de solvente
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una
cromatografía.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una cromatografía.
Figura 5. Lamina aluminado para cromatografía.
5.2.- Competencias
Conoce los parámetros de la cromatografía y sus aplicaciones.
Vasos de precipitado Sílice gel G. Polvo

Luna de reloj-Mecheros Cromatofolio aluminado
Estufa de secado Iodo metálico
Microcapilares Benceno
Bagueta Acetato de etilo
Mechero Ácido acetilsalicílico
Pinzas
Espátula
Rejillas de asbesto
Porta objeto
Papel d filtro
Silica gel G. Actividad
Cámara de Revelado
Lápiz, cámara cromatográfica
Capilares
5.4. Procedimiento CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solvente: Bz – AcOEt (2:1) Sustancias: Ácido acetil Salicílico
Revelador: Vapores de Yodo metálico
Técnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma) marcar dos
puntos equidistantes entre sí con un lápiz. Con un capilar aplicar el Ácido acetil salicílico y la
muestra patrón de identificación, de 3 a 5 veces, teniendo la precaución de dejar secar después
de cada aplicación. Introducir el cromatograma en la cámara de saturación el que a su vez
contiene 2 mL del sistema de solvente. Cuando el solvente esté por llegar al borde superior
retirarla de la cámara, marcar el frente de solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo
y determinar el Rf de ambas sustancias.
5.5.- Resultados
Utiliza la cromatografía como un método de separación e identificación de compuestos
Orgánicos
5.6. Cuestionario
1. ¿Qué es una serie eluotropica?
2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de gases.
3. Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento e importancia.
4. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional

1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015.
México, 2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición
Digital; 2013.
PRÁCTICA No.6. ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO,
CICLOHEXANO
Figura N° 6. Estructura química del etano.
6.1.-Marco teórico
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las moléculas
en tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Los
estereoisómeros son los isómeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por
la orientación espacial de sus átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando
la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:
• Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados
posible y por tanto la interacción es mínima.
• Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
 Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la
alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
6.2.- Competencias
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas con la
energía y la estabilidad de las mismas.
Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma práctica.
6.3.-Materiales y equipos
Módulos moleculares de Química Orgánica.
6.4.- Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
6.5.- Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y
a que se debe la variación de la energía que se produce en las mencionadas moléculas.
Indique cual(es) es (son) las más estables y explique ¿por qué?
6.6.- Cuestionario
1.-¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de energía que
hay en ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México,
2014.
México, 2011.
Digital; 2013.
PRACTICA N° 7. MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA
CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: R Y S.
Figura N° 7. Modelos moleculares de configuración R y S.
7.1.-Marco teórico
La actividad óptica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se
determina experimentalmente mediante el polarímetro. Dicho instrumento mide la rotación
específica que es una magnitud netamente experimental y la cual permite caracterizar los
diversos tipos de enantiomeros.
7.2.- Competencias
- El alumno será capaz de calcular la rotación específica de los diferentes enantiomeros a partir
de datos experimentales tomados de tablas.
7.3.- Materiales
Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas.
7.4.-Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
7.5.-Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sería (serían) las más
estables y explique ¿por qué?
7.6 Cuestionario
Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.

México, 2011.
Digital; 2013.
PRACTICA N° 8. CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS
SATURADOS E INSATURADOS
8.1.-Marco teórico
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de hidrógeno
y carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede establecer la siguiente
división:
Figura 8. Clasificación de Hidrocarburos
Heterocíclicos: constituidos por C, H, N, O, S, etc. u otros elementos organógenos.

Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta, comprendidos en la
serie homóloga cuya fórmula es CnH2n +2. Su unidad estructural es –C-C-. Son sustancias muy
poco reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente simple que posee, a temperatura
ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de reactivos comunes, por lo que la reacción
que ocurre será de sustitución.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura química menos estable que las anteriores,
es decir, reaccionan más fácilmente.
Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su fórmula condensada es: CnH2n. Por
disponer de un par de electrones “pi” que se mueven entre los dos núcleos de los átomos de
carbono involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos insaturados reaccionen
más fácilmente que los alcanos, son los que permiten las reacciones de adición, no sólo de
hidrógeno sino de otros reactivos, resultando un gran número de derivados.
Los Alquinos o Acetilénicos: su unidad estructural es HC = CH y su fórmula condensada es
CnH2n-2. Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos pares de Comentado [GRY2]: Respetar subindices
electrones “pi” que los hace reactivos
Los hidrocarburos Aromáticos: son estructuras moleculares de cadena plana con dobles
enlaces conjugados por lo cual presentan el fenómeno de resonancia, el miembro
representativo de esta serie es el benceno, cuya fórmula es C6H6. El benceno es un
compuesto muy insaturado, sin embargo, esto no se manifiesta en sus reacciones típicas.
Figura N°. 9. Estructura química de diversas formas de presentación de Benceno.
En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es atacado por

agentes fuertemente oxidantes. La característica del benceno es la reacción de sustitución,
esto permite diferenciarlo de los compuestos no saturados.
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características de los
hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre sí.
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo completamente
secos, debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes.
8.2 Competencias
El estudfisante realiza la identificación de los diferentes tipos de hidrocarburos,
Los alumnos trabajan en equipo para reconocer los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno)
con el halógeno (Bromo).
Los alumnos diferencian las reacciones de los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con
solución de bromo, de KMnO 4 al 0.5% y Ácido sulfúrico concentrado.
Vasos de precipitado Hexano

Bagueta Solución de bromo en tetracloruro de
carbono
Mechero
Ácido oleico
Pinzas
Benceno
Espátula
KMnO4
Papel d filtro
Ácido sulfúrico
Tubos de ensayo
Gradillas
8.4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONES DE HALOGENACION

Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de
una solución de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y compararlo
con el tubo N° 1.
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
REACION DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0.5%) Comentado [GRY3]: subindice
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una solución
acuosa de KMnO4 0,5%:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno
Agitar los tubos de prueba y anotar los resultados.
ADICION CON LOS ACIDOS

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos: Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN ZONA.
Observar y anotar los resultados.
8.5. RESULTADOS
Se reconoció e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos
8.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos

3. L.G. Wade, Jr. Química Orgánica. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
Digital; 2013.
PRACTICA Nº 9. SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
NUCLEOFILICA)
9.1.- Marco teórico
MECANISMO
9.2.- Competencias
El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofilica un haluro de alquilo, lo identifica y
lo aísla. Además explica este fenómeno a través del respectivo mecanismo de
reacción.
Vasos de precipitado 100 y 250 mL Alcohol ter-butílico

Luna de reloj Ácido clorhídrico
Mecheros Carbonato de sodio
Bagueta, soporte Universal Sulfato de sodio anhidro
Mechero Acetato de etilo
Pinzas Ácido acetilsalicílico
Espátula
Porta objeto
Papel de filtro
Capilares
Espátula
Termómetro
Tubos de ensayo
9.4.- Procedimiento
Colocar 10-20 mL de alcohol ter – butílico en un embudo de decantación de 100 mL y
adicionar, posteriormente, 20 – 40 mL de HCl (C) (Q.P.). Luego mezclar los líquidos
agitando suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos
minutos, observando con esto la formación de dos fases.
Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de
ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada
de NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na2SO4 anhidro, de tal forma que
la misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 mL proceder a destilar, de tal forma de
recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C. identifique la muestra determinando su punto
de ebullición.
9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.
9.6 .-Cuestionario
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un
mecanismo de reacción.
9.7.-Fuentes de Información
3.- L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación,
México, 2011.
Digital; 2013.
PRACTICA Nº 10. OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE
ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)
10.1.-Marco teórico
Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la deshidratación
de los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es sometido al ataque de un
ácido fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de
alcohol se forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La
reacción más importante que experimentan es la adición electrofílica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adición electrofilica: con ácidos,
con halógenos y en la hidratación con agua acidificada. También se pueden oxidar
con agentes oxidantes fuertes.
10.2.- Competencias
El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo de
deshidratación de alcoholes. Realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones
específicas
-Balón de destilación 125mL Ciclohexanol

-Condensador (refrigerante) Ácido sulfúrico cc.
-Erlemeyer 100 mL Ácido fosfórico 85%
-Termómetro Sulfato de sodio anhidro
-Adaptador de vidrio KMnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piseta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
- Capilares
10.4.- Procedimiento
PREPARACION DEL CICLOHEXENO
En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaución
añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85
%, colocar en el balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar una unidad de
destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el
balón en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el alcohol es puro el
desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.
Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25 mL de agua
fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de sulfato de sodio anhidro.
Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado añadir en
tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en tetracloruro, y al cuarto
tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados. En una luna de reloj vierta 5 gotas del
alqueno y acerque la llama de un fósforo.
10.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del doble
enlace.
10.6.-Cuestionario
1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?
2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?
10.7.- Fuente de información

México, 2011.
Digital; 2013.
PRACTICA Nº 11. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO
11.1.-Marco teórico
Los compuestos aromáticos cuyo elemento representativo es el Benceno presentan reacciones
de sustitución, que dan lugar a dos reacciones importantes, la sustitución electrofílica aromática
(SEA) y la sustitución nucleofílica aromática (SNA). Los sistemas aromáticos comprenden no
solamente al benceno y derivados, sino también a otros denominados bencenoides como el
tiofeno, piridina y quinolina.
Los sistemas aromáticos no originan reacciones de adición como ocurre con los alquenos, en
cambio, es común las reacciones de sustitución electrofílica aromática (S.E.A.) debido a la
energía de resonancia que en el anillo deja cargas electrofílicas y cargas nucleofílicas. Se
considerará el proceso más común: la sustitución de un átomo de hidrógeno por un electrófilo.
Aunque el protón es el más común y uno de los mejores grupos salientes en la sustitución
aromática, se encuentran a veces otros grupos salientes. Las reacciones de sustitución
electrofílica aromática más comunes son: halogenación(X+), nitración(NO2+),
sulfonación(SO3+), alquilación(C+), acilación(RC+=O). Las reacciones al anillo aromático
pueden ser directas y se les conoce como monosustitución, si el anillo bencénico tiene un grupo
funcional en su estructura y quiere incorporársele otro grupo funcional entonces va dar lugar a
tres isómeros denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como
disustitución. ORIENTACION DE LAS S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos tipos, los
dadores de electrones como –OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de electrones como: -
NO2, - CN, -SO3, –CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes orientan a la posición ORTO
(o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los segundos orientan
a la posición META (m) y se denomina orientadores de segundo orden.
11.2 Competencias
1. Comprende e interpreta las reacciones de monosustitución y disustitución electrofílica
aromática.
2. Sintetiza el nitrobenceno e identifica el producto obtenido.
Tubos de ensayo Pipetas Láminas
HNO3
portaobjetos Capilares
Pera de decantación 50mL H2SO4
Baño maría Benceno
Mechero
Tubos de ensayo Etanol
Capilares
Cromatofolio aluminado Cloroformo
Sílica Gel G. Iodo metálico
Embudo de decantación
11.4 Procedimiento
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar la mezcla
sulfonítrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo la temperatura entre
50-60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta de un olor característico, separar con un
embudo de decantación. Identificar por Cromatografía capa fina: F.E: Silicagel G S.S.: EtOH –
CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo de aspecto metálico.
11.5 Resultados
Se realizó la síntesis del nitrobenceno por sustitución electrofílica aromática y se identificó el
producto por CCF.
11.6 Cuestionario
1. Interprete los resultados obtenidos.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.
11.7 Fuentes de información

México, 2011.
Digital; 2013.
PRACTICA Nº 12. REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
12. 1 Marco teórico

Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que se
conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del sustituyente
en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando un grupo hace que un
anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado
contrario, se conoce como grupo desactivante.
12.2 Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
- Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
Matraz por 250mL
Embudo de separación Acetanilida
Termómetro HNO3 concentrado
Tubos de ensayo
Beacker x 150mL H2SO4 concentrado
Cromtofolios Benceno
Capilares
Termómetro de 300oC NaOH 5%
Baguetas
Acetato de etilo
Sistema de filtración al vacío
Papel de filtro Hielo
12.4 Procedimiento
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7 g (0.05
mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la
acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo y
se añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en 0,6 mL de
ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente
y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35
ºC. Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura
ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de
200 mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el precipitado de p-
nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos
porciones de 50 mL de agua fría prensando bien. Se puede separar una pequeña porción para
su recristalización en etanol. Identificar determinando su Punto de fusión: 216 ºC.
12.5 Resultados
Se realizó la síntesis p-NITROACETANILIDA a partir de reacciones de REACCIONES DE
DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA y se identificó el producto por CCF.
12.6 Cuestionario
1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.
2. Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.

México, 2011.
Digital; 2013.
PRACTICA Nº 13. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.-
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SÍNTESIS DE LA SAL
DE DIAZONIO.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 –HIDROXI-1-
NAFTALENSULFÓNICO
13.1 Marco teórico

Las sales de diazonio y los reactivos de Grignard, entre todos los que se conocen en química
orgánica, son los dos tipos de reactivos que tienen diversas aplicaciones.
El primero que preparó sales de diazonio fue Peters Griess en 1858, por la acción de ácido
nitroso sobre la sal de una amina aromática.
Los productos de la reacción de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso en soluciones
fuertemente ácidas, tienen todas las propiedades de las sales.
Para nombrar estos compuestos se agrega la terminación diazonio al nombre del
hidrocarburo del que han derivado y se les antepone el nombre del anión.
Los compuestos de diazonio aromáticos no se aíslan en general, sino que se preparan y se usan
en solución acuosa. El ácido nitroso se genera por adición de una solución de nitrito de sodio a
la suspensión de la sal de la amina, en exceso de ácido mineral. La mayoría de las sales de
diazonio son inestables a temperatura ambiente y por ello la reacción se hace entre 5 ºC y 0 ºC
y la solución se usa inmediatamente. Las aminas aromáticas primarias forman las sales de
diazonio, lo que no ocurre con las aminas alifáticas por la falta de estabilidad. El exceso de ácido
que se añade es de 2,5 a 3 moles de ácido clorhídrico por cada mol de amina que se desea
diazotar.
La diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromáticos proviene, en parte, del
hecho de que pueden efectuarse por mecanismos iónicos o de radical libre. El ión diazonio es
un electrófilo débil y sólo se produce sustitución en un anillo aromático si el núcleo está
fuertemente activado por un hidroxilo o un grupo amino, siempre y cuando tengan la posición
orto y para libre. Los productos son compuestos azoicos muy coloreados y la reacción de
copulación da origen a los colorantes azoicos (azo), comercialmente importantes en la industria
de alimentos y en la industria farmacéutica.
13.2 Competencias:
1. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal de
diazonio.
2. Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía sal de
diazonio.
13.3 Materiales y equipos
Tubos de ensayo Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
Gradilla HCl
Balanza analítica H2O
Espátula Dimetilanilina
Pipetas Na2CO3
Cromatofolios – 20 Acetato de etilo
Baguetas Metanol
Hielo Nitrito de Sodio
Lámpara de luz UV
13.4. Procedimiento
SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO

En un tubo de ensayo limpio y seco disolver 0,25g de Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-
naftalensulfonico en una mezcla de HCl concentrado (0,25 mL) y agua destilada (2,5 mL)
agitando hasta disolución, enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de aproximadamente
entre 5 ºC y 0 ºC (aprox. 10 minutos).
En otro tubo disolver nitrito de sodio (0,1 g) en agua destilada (1 mL), enfriar la solución. La
solución fría añadir sobre la solución anterior, en pequeñas porciones con agitación constante,
manteniéndola en el hielo. Dividir la solución en dos partes iguales:
A.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL ]AZO}- 3 –HIDROXI-1-

NAFTALENSULFÓNICO.
A una porción de la sal de diazonio añadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando constantemente dentro
del hielo, luego dividir la solución en dos partes: A) a una porción adicionar agua destilada (0,1
mL) y luego II gotas de carbonato de sodio, observar a la luz UV, B) al otro tubo añadir acetato
de etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.
F.E.: Silicagel G
F. M.: AcOEt-MeOH (2:1 v/v)
R.: Luz UV , Vapores de Yodo
B.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 1,2 –DIHIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.

A la otra porción agregarle 4mL de agua, someterla al calor y observar. Luego añadir acetato de
etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.
13.5 Resultados
1.-Se realizó la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 –hidroxi-1- naftalensulfónico
a partir de reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal de diazonio y se identificó el
producto por CCF.
2.-Se realizó la síntesis del ácido 1,2 –dihidroxi-1-naftalensulfónico a partir de reacciones de
sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio y se identificó el producto por CCF.
13.6 Cuestionario
1. Desarrolle el mecanismo de reacción del experimento realizado
2. El SUDAN III es un colorante empleado en histología: Mencione la técnica operatoria para su
síntesis (adjunte la fotocopia correspondiente mencionando la bibliografía). Realice el
mecanismo de reacción. Diga cuál es el fundamento por el cual se le emplea como colorante.
3.- Mencione y desarrolle otros compuestos orgánicos que se sinteticen mediante la vía sal de
diazonio.

2. Muñoz E, Jiménez H. Síntesis de sales de Diazonio. Abril de 2018
México, 2011.
Digital; 2013.
PRACTICA Nº 14
SEMINARIO

2.-FB5031 Quimica Organica I - 2019-Ii

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3B-2

Unidad Académica: Farmacia y Bioquímica

Nombre de la Asignatura Química Orgánica – I

Autores: Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino

Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida

El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.

La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las precauciones y

Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación prevendrá

1.1 Marco teórico

1.3 Materiales y reactivos

Tubos de ensayos Hidróxido de bario

1.4 Procedimiento Experimental.

1.4.1.-DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO

El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhídrido carbónico) y

a) Muestra orgánica + CuO + calor → CO2 (g) + Cu (s)

1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

C, H, O, N, S, X, Na° Nax, NaCN, Na2S, NaCNS

-Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua (golpeando

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de la solución filtrada, agregar Fe+2(SO4)-2

2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6

3Na4 [Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl

2. Observar, anotar e interpretar resultados.

NaX + AgNO3 → AgX + HNO3

-Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres, sales de

-Siempre deberán usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas

Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las reacciones

1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015

Figura 2: Representación gráfica de la disolución de un soluto

La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:

Naturaleza de los componentes

Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los

2.3. Materiales y Reactivos

Tubos de ensayo Etanol 96º

2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.4.2.-MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema.

DISOLVENTE Agua Etanol 70º Etanol 96º Butanol Bencina

1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015

Figura 3. Arriba: equipo que contiene embudo de decantación. Abajo.: Soxhlet.

3.3.- Materiales y equipos

Embudo de separación Acido benzoico

3.7.- Fuentes de información

Vasos de precipitado Acido benzoico

4.7.- Fuentes de información

Figura 4. Cromatografía en capa fina.

1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de sustancias entre

PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO Comentado [GRY1]: Falta enumerar y nombrar la figura

1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son

3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa

4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados,

Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema

Figura 5. Lamina aluminado para cromatografía.

Vasos de precipitado Sílice gel G. Polvo

5.4. Procedimiento CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

5.7.- Fuentes de información

• Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).

6.7.- Fuentes de información

7.7.- Fuentes de información

Figura 8. Clasificación de Hidrocarburos

Heterocíclicos: constituidos por C, H, N, O, S, etc. u otros elementos organógenos.

En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es atacado por

Vasos de precipitado Hexano

8.4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONES DE HALOGENACION