UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA
Y BIOQUIMICA

CURSO: FARMACOQUIMICA II

PRACTICA Nº 12: ANÁLISIS CUALITATIVO Y

CUANTITATIVO DE CIPROFLOXACINO
DOCENTE: Mg. Q.F. DANIEL ÑAÑES DEL PINO

ALUMNO: ALFREDO CHOQQUE CHOQQUE

CICLO: VII

TURNO: NOCHE
PRÁCTICA No. 12: ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE
CIPROFLOXACINO.

I. INTRODUCCIÓN
Las quinolonas, también conocidas como 4 quinolonas, comprenden un gran
grupo de agentes antimicrobianos sintéticos constituyendo un grupo muy
heterogéneo de quimioterápicos de síntesis y usados desde hace más de 40
años.

El origen del grupo de las quinolonas, surgió cuando de manera fortuita se

halló la actividad antibacteriana de derivados de la 1,8 naftidiridina mientras
se desarrollan los agentes antimaláricos, permitiendo la síntesis del ácido
nalixidico en el año de 1962, cuya actividad era moderada frente a Gram
negativos, su bien su uso se vio limitado por sus bajas concentraciones en
suero y su alta concentración mínima inhibitoria.

En 1980, la introducción de un átomo de flúor en posición 6 y un anillo

piperacínico en posición 7 dio a un aumento de la absorción oral. En ese
momento es donde aparecen las fluorquinolonas derivadas de Gram
positivos. Posteriormente, en 1978 fue sintetizado norfloxacino, con flúor en
posición 6 y una cadena lateral piperazina en posición 7, y en los tres años
siguientes fueron patentadas algunas fluorquinolonas, que alcanzaron el
mercado perfloxacino, enoxacino, fleroxacino , ciprofloxacino y ofloxacino sus
espectros de actividad incluyen a especies Gram positivos y Gram negativos

La primera fluorquinolona aprobada en la práctica clínica fue norfloxacino en

la última década de los años 80, seguida de ciprofloxacino. En el caso de los
animales, la primera fluorquinolona aprobada para su uso fue enrofloxacino
a finales de 1980 En veterinaria, las fluoroquinolonas también se han
desarrollado existiendo exclusivamente para medicina veterinaria:
amifloxacino, enrofloxacino, diclofloxacino, danofloxacino, marfloxacino,
sarafloxacino, orbifloxacino e ibafloxacino.

En el desarrollo de este grupo no todo han sido avances, en 1999,

trovafloxacino fue retirado del mercado mundial debido a la descripción de
varios casos de hepatoxicidad fulminante, y grepafloxacino se retiró por
 cardiotoxidad. Fue retirado del mercado mundial debido a la descripción de
varios casos de hepatoxicidad fulminante, y grepafloxacino se retiró por
cardiotoxidad.

II. MARCO TEÓRICO

Ciprofloxacino

Antibiótico del grupo de las fluoroquinolonas, inhibe la síntesis del DNA

bacteriano. Bactericida, con un espectro antimicrobiano que incluye bacilos
Gram negativos entéricos y Pseudomonas aeruginosa. Escasa actividad frente
a patógenos Gram positivos y anaerobios. Las quinolonas y fluoroquinolonas
constituyen una gran familia de antimicrobianos ampliamente usados en clínica.
Se clasifican en dos grupos: las quinolonas de primera generación, de espectro
reducido y, las quinolonas de segunda generación que son las quinolonas
fluoradas o fluoroquinolonas de amplio espectro

En forma general, las quinolonas pueden clasificarse en tres generaciones:

Primera generación:

Comprende los compuestos quinolónicos originales como el ácido nalidíxico,

ácido oxolínico, ácido pipemídico y cinoxacino. Estas moléculas se caracterizan
por una pobre biodisponibilidad oral, una limitada distribución en tejidos y un
limitado espectro de acción, restringido a Escherichia coliy algunos organismos
Gram negativos
Segunda generación:

Estas moléculas mostraron un incremento de la actividad antibacteriana contra

Enterobacteriacea e y gérmenes Gram negativos (como P. aeruginosa) y algo
de actividad contra cocos Gram positivos. Los cambios estructurales asociados
a esta segunda generación incrementaron también su biodisponibilidad oral y
distribución sistémica. Dentro de esta categoría encontramos quinolonas como
norfloxacino, ciprofloxacino, enrofloxacino, danofloxacino, difloxacino y
marbofloxacino.

Tercera generación:

Esta generación mantiene las características favorables de la segunda

generación, mientras muestran un aumento de actividad contra bacterias Gram
positivas, anaerobios y micobacterias. Estos fármacos también poseen una
excelente biodisponibilidad oral y una prolongada semivida. La tercera
generación tiene menor toxicidad sobre el sistema nervioso central y menor
interacción con el sistema del citocromo P450.Aquí se incluyen: orbifloxacino,
levofloxacino, esparfloxacino, moxifloxacino, grepafloxacino y gatifloxacino,
entre otros.

lll FARMACODINAMIA

Las quinolonas desarrollan su mecanismo de acción por inhibición de la enzima

DNA girasa bacteriana o topoisomerasa II. Esta enzima tiene la función de cortar
el DNA bacteriano, lo sobrenrosca y resella los filamentos de DNA que quedan
de ésta manera

“empaquetados” dentro de la célula bacteriana. La DNA girasa Humana es

resistente a las quinolonas ya que es funcionalmente diferente, no sobrenrosca
al ADN. Las quinolonas se unen específicamente a la subunidad A de la DNA
girasa produciendo su inhibición, evitando el superenrollamiento y la reparación
del DNAe interrumpiendo la actividad celular. Las fluoroquinolonas mantienen un
notable efecto inhibitorio sobre las bacterias Gram - y Gram +, aún después de
su eliminación; como consecuencia de este efecto los microorganismos que han
sido expuestos a las quinolonas y no destruídos, no reanudan su crecimiento y
multiplicación durante otras 2 a 6 hs. Aproximadamente (efecto
inhibitoriopostantibiótico). Esto es importante en clínica ya que pueden
administrarse las quinolonas y en tiempos más espaciados que los que se
calcularían en base a suvida media.

IV. ESTRUCTURA QUÍMICA

Ciprofloxacino
V. PROTOCOLO DE ANÁLISIS

MATERIALES Y REACTIVOS

ANALISIS CUALITATIVO:

1. SOLUBILIDAD

La solubilidad se coloca de lo que indica la farmacopea.

MATERIALES Y EQUIPOS:

 Matraz Erlenmeyer
 Beakers
 Tubos de ensayo
 Pipetas serológicas de 5 Y 10 mL.
 Mortero de porcelana
 Frascos goteros
 Embudos de vidrio
 1 pliego de papel filtro
 Bagueta de vidrio
 Mechero de bunsen
 Lunas de reloj
 Soporte universal
 Bureta
 Pinzas de bureta
 Pinza de tubos de ensayo
 Pinzas de cromatofolios
 Gradilla
 Cromatoplaca
 Cuba cromatográfica
 Cámara de revelador de yodo
 Capilares
 Piseta

EQUIPOS:

 balanza analítica
 microscopio
REACTIVOS:

 Reactivo Dragendorff
 Reactivo Mayer
 Reactivo cloruro férrico
 Metanol
 Acetona
 Ácido acético
 cloroformo

Análisis cualitativo y cuantitativo de sulfametoxasol

A. MUESTRA DE LA SUSTANCIA

SUSTANCIA CIPROFLOXACINO ORIGEN FARMAINDUSTRIA

ANALIZADA
PESO 331,34 g/mol PROCEDENCIA: LAB. UMA
MOLECULAR
FORMA TABLETA REGISTRO NG- 1299
FARMACÉUTICA SANITARIO
NOMBRE NO APLICA FECHA DE NO APLICA
COMERCIAL VENCIMIENTO
CONCENTRACIÓN 500mg FECHA DE 11/ 04 / 16
ANÁLISIS
NÚMERO DE LOTE NO APLICA

B. EXAMEN ORGANOLÉPTICO Y PRUEBA DE SOLUBILIDAD

II. ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO

ASPECTO POLVO
OLOR INODORO
SABOR AMARGO
COLOR BLANCO