Los metabolitos 2-7 se identificaron comparando sus datos espectroscópicos (esencialmente H-

NMR y ESHMS) con los reportados en la literatura como aurasperonas A y D, asperpirona A,

fonsecinona A, carbonarona A y pirofeno. Además, la configuración absoluta de pirofeno se
confirmó comparando sus datos de rotación óptica con los
reportados en la literatura

También se aisló una nueva bencil-y-pirona, llamada aspergyllone como un sólido amorfo a partir
del mismo extracto orgánico de hongos. Su fórmula molecular se determinó como C12H10O2 basada
en HRESIMS y fue consistente con ocho deficiencias de hidrógeno. La primera investigación
preliminar de su 'H y 13C NMR (Tabla 1) mostró que 1 estaba estrechamente relacionado con la
carbonarona A (6) en comparación con sus datos espectroscópicos. Los espectros de IR son muy
similares pero los de 1 carece de las bandas de amida típicas (CO y NH2). El espectro de RMN de 1
H difirió del de carbonarona A para el sistema de señal del anillo Y-pirona. De hecho, el espectro
de RMN de 1H(Tabla 1) mostró el significativo cambio de campo (∆δ 1.07) de H-2 que apareció
como un doblete (J=5.8Hz) a δ 7.66 y la presencia de H-3, que apareció como un doblete doble
(J=5.8 y 25Hz) a δ 6.26, acoplados en el espectro COSY tanto con H-2 como con H-5. En su lugar,
H-2 en carbonarona A fue un singlete que resonó a δ 8.73 de 1 difirió con respecto al de 6 por la
ausencia del grupo carbonilo de carboamida y por el significativo cambio de campo (∆δ 7.3) de C-2
resonando a δ 154.7, mientras que C-3 apareció como un doblete en el cambio químico similar de
117.0 ppm, mientras que en 6 es un singlete a 1193 ppm. Los acoplamientos observados en el
espectro COSY y HSQC permitieron asignar los desplazamientos químicos a todos los carbonos
protonados mientras que los de los carbonos cuaternarios fueron asignados por los acoplamientos
observados en el espectro HMBC. En particular, las señales en δ 178.8, 168.8 y 134.9, se asignaron
a C-4, C-6 y C-8 por el acoplamiento de C-4 con H-2, C-6 con H-2 y H-7 y C-8 con H-7. En
consecuencia, los cambios químicos a todos los patrones y carbonos de 1 se asignaron e
informaron en la Tabla 1 y aspergyllone se pudo formular como 2-bencil-4H-piran-4-ona. Así, 1
difiere de 6 por la falta del grupo de carboamida en C-3, 1 La estructura asignada a 1 se apoyó en
los otros acoplamientos observados en el espectro HMBC como los observados entre C-5 con H-2 y
H-7, C-9,13 con H-7 y H-10,12, y C-10,12 con H-9,13, respectivamente, y por los datos de su
espectro HR ESIMS. Este último espectro mostró las formas dimérica-sodiada [2M+Na]+ y pseudo-
molecular dimerica [2M + H]+, el grupo de sodio [M + Na]+ y el ión pseudo-molecular [M+H]+ en m
/ z 395, 373, 209.0682 y 187.0763, respectivamente.

2-bencil-4H-piran-4-ona se reportaron como intermedios en la síntesis de Ƴ-pironas sustituidas-

Los productos naturales que contienen 2-benzy-4H-pyran-4-one son infrecuentes y se han

encontrado en relativamente pocos hongos en el lado opuesto del clavo negro de aspergilli. Los
metabolitos purificados se analizaron para determinar su actividad antimicrobiana en una amplia
gama de Microorganismos patógenos que comprenden patógenos de plantas, peces, alimentos y
humanos. Los resultados de la actividad antimicrobiana se presentan en la Tabla 2. Aspergyllone 1
mostró actividad antifúngica contra Candida parapsilosis con un valor de IC50 promisorio de 52 µg
/ ml y no se observó actividad contra los otros patógenos de prueba. De manera similar, la
carbonarona A mostró actividad antifúngica contra Candida albicans C. Berkhout y Candida krusei-
Berkhout que exhiben IC50 103 µg / ml y 31 µg / mL respectivamente. También mostró actividad
contra una bacteria patógena para las plantas, Dickeya solani van der Wolf con IC50 88 µg / mL
Aurasperona A(2) mostró actividad antimicrobiana contra un rango de patógenos de prueba. Sin
embargo, este compuesto sí mostró actividad antibacteriana contra Pseudomonas aeruginosa C.
Gessard y Staphylococcus aureus A. Ogston con IC50 de 160 µg / mL y 135 µg / mL
respectivamente, actividad antipandida contra C. krusei con IC50 de 373µg / mL. No mostro
actividad contra las otras especies de Candida, informaron que este compuesto posee actividad
antibacteriana. Sin embargo, en el presente trabajo se informó su capacidad para inhibir los
patógenos de prueba tanto bacterianos como fúngicos, lo que indica su amplio espectro de
naturaleza. De manera similar, la fonsecinona A (5) mostró actividad antibacteriana contra algunos
patógenos de prueba. Inhibió S. aureus y Escherichia coli T. Escherich con IC50 de 120 µg / mL y 47
µg / mL, respectivamente. También mostró actividad antibacteriana contra uno de los patógenos
de la planta de prueba, Pseudomonas syningae pv. Maculicola McCulloch con IC50 de 154 µg / mL.
Asperpyrone A (4) mostró solo actividad antibacteriana contra E. Coli con una IC50 de 112 µg / ml.
pirofeno (7) mostró una actividad antimicrobiana prometedora que inhibe el 50% de los
organismos de prueba de patógenos transmitidos por humanos, peces y alimentos. También
mostró actividad antifúngica contra toda la especie de Candida de prueba, excepto C. krusei. En
particular, se observó una actividad significativa contra C. parapslosis con IC50 de 35 µg / ml
seguido de Candida utilis;Lodder & Kreger (IC50 62µg / ml) y C albicans (IC50 74 µg/mL)
También se observó una considerable actividad contra Micrococcus luteus; Cohn (C50 63µg / mL)
seguido de Aeromonas hydrophila Stanier (IC50 78µg / mL) y Listeria innocua Seeliger &
Schoofs (IC50 86 µg / mL). Investigadores anteriores informaron que este compuesto posee
actividad antifúngica contra C albicans y propiedades citotóxicas contra algunas líneas celulares de
cáncer. No se detectó actividad para aurasperona D (3).