COLEGIO JOSE FRANCISCO SOCARRAS

Guía Nº 1
Tema: ALCANOS
Objetivos:
 Identificar los hidrocarburos saturados, particularmente los compuestos
más representativos, su estructura y propiedades.
 Formular y nombrar los diferentes tipos de hidrocarburos saturados.

Introducción teórica
Se denominan Hidrocarburos a los compuestos orgánicos más
sencillos constituidos únicamente por dos elementos: carbono e
hidrógeno. A su vez, los enlaces covalentes entre los átomos de carbono
pueden ser sencillos (compuestos saturados), dobles o triples
(compuestos insaturados) como así también las estructuras carbonadas
pueden ser cadenas o anillos.
A partir de su estructura química pueden dividirse en dos clases:
alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen a familias: alcanos,
alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos.

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

alcanos saturados

alquenos

insaturados
alquinos

alifáticos
cíclicos
(cicloalcanos)

1
Alcanos: son hidrocarburos que contienen solamente enlaces simples por
lo que se denominan hidrocarburos saturados. Su formula general es
CnH2n+2
Los alcanos de cadenas no ramificadas se denominan alcanos normales
Cada uno de los miembros de esta serie difiere del siguiente por un grupo
-CH2- llamado metileno. Para nombrarlos se utiliza la terminación -ano
Los no alcanos no ramificados se nombran de acuerdo al número de
átomos de carbono (excepto los 4 primeros)
CH4 metano
CH3CH3 etano
CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano
Para nombrar los alcanos ramificados existen reglas que escapan al
objetivo de esta serie y que se describen detalladamente en la serie
didáctica: “Guía de Estudio y Ejercitación sobre Nomenclatura Orgánica”
perteneciente a la Cátedra.
Cicloalcanos: son una clase especial de alcanos con al menos un anillo
formado con átomos de carbono. Formula general: CnH2n

Se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano que

corresponda. Ej.: ciclopropano
 Propiedades Físicas de los alcanos
Son moléculas relativamente apolares, insolubles en agua y solubles en
solventes apolares (hexano, gasolina, etc.)
Presentan menor punto de ebullición (Peb) que la mayoría del resto de los
compuestos orgánicos de PM similar. (Fuerzas de atracción muy débiles)
El Peb aumenta con el aumento de la masa molecular y disminuye con la
ramificación
 Propiedades Químicas: Reacciones
ALCANOS
Son relativamente inertes (no reaccionan con ácidos ni con bases, ni con
agentes oxidantes ni reductores), razón por la cual son utilizados como
disolventes.
Solo reaccionan con oxigeno y los halógenos

2
1- Oxidación y combustión:
 3n  1 
Cn H 2 n 2    O2  nCO2  (n  1) H 2O  calor
 2 
2- Halogenación:

R H + X X luz o calor R X + H X

Metano, puede tetrahalogenarse CH4 + Cl2  CCl4

Cicloalcanos no sustituidos: (todos los H son equivalentes) se obtiene
solo un producto monohalogenado
Cadenas lineales: dan mezcla de productos halogenados (predomina el
halogenuro terciario por mayor estabilidad del radical libre)

R R H H Estabilidades de
R C R C R C H C los radicales
alquilo
R H H H

Problemas y ejercicios
1. Nombrar los siguientes compuestos según los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y común, de ser posible.
a) (CH3CH2)4C

d)

e)

3
 f)

CH3 CH3
g) CH3 CH2 CH C CH2 CH3
CH3 h)
CH 2
CH3

i)

CH3

CH3 CH2

j) CH3 CH CH CH3

k)

CH2CH2CH3
CH3 CH CH3

l) CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH3

ll) CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

m) CH3 C CH3

CH3

n)

4
o)

2. Escribir la estructura correcta de los siguientes compuestos:

a) 2-metilpentano
b) 4-etil-2,2-dimetilhexano
c) metilciclopentano
d) n-octanol
e) 2-metil-butano
f) 4-etil-5-isopropil-3,4,7-trimetildecano
g) 2,2-dimetil-butano
h) ciclopropano
i) 1,1,3-trimetilciclohexano
j) isobutano
k) 3-etilpentano
l) 2-ciclopropilpropano
m) 2,2-dimetiloctano
n) 3-etil-2-metilpentano
o) t-butilmetano
3. ¿Cuántas clases diferentes de hidrógeno hay en cada uno de los
siguientes compuestos?
a) 2-metilbutano b) 2-metilpentano
c) 3-metilpentano d) Hexano
e) 2,3-dimetilbutano f) 2,2-dimetilbutano
4. Los siguientes son nombres IUPAC incorrectos. Dé los nombres
correctos.
a) 2-isopropil-3-metilhexano
b) 4-butilpentano
5. Prediga cual de los compuestos siguientes tiene el punto de ebullición
mas alto y cual el mas bajo. Justifique sus respuestas.
a) CH3(CH2)3CH3 b) CH3(CH2)4CH3
c) CH3CH2CH3 d) CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3.

5
6. El aceite mineral es una mezcla de hidrocarburos de alto peso
molecular. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o
falsas (F):
a) el aceite mineral se disuelve en agua.
b) el aceite mineral se disuelve en n-hexano.
c) el aceite mineral se disuelve en solución de NaOH.
d) el aceite mineral se disuelve en solventes orgánicos polares.
7. Escriba las formulas estructurales de cinco hexanos isómeros y
nómbrelos.
8. Escriba las estructuras y de un nombre sistemático IUPAC a todas ellas
de todos los alcanos isómeros que sean posibles para las fórmulas y
condiciones siguientes:
a) C8H18, que tenga sólo hidrógenos sobre carbonos primarios.
b) C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
c) C7H16, que tenga un carbono terciario.
d) C6H14, que tenga dos carbonos secundarios.
9. ¿Cuál, entre los siguientes, son isómeros estructurales?
a) 1, 1, 3-trimetilciclopentano y etilciclohexano
b) 1, 3-dietilciclopentano y 1, 4-dimetilciclohexano
10. Usando proyecciones de Newman dibuje las conformaciones posibles
del n-butano.
11. Indique cuales de las afirmaciones siguientes son verdaderas (V) o
falsas (F). En este último caso, diga cual es la respuesta correcta.
a) los compuestos que presentan el mismo patrón de enlace son
isómeros estructurales o constitucionales.
b) las formas eclipsada y escalonada del etano son isómeros
configuracionales o estéreoisómeros.
c) el n-butano y el isobutano son isómeros estructurales.
d) los isómeros conformacionales se pueden aislar fácilmente unos de
otros.
e) para interconvertir los isómeros configuracionales es necesario romper
enlaces y formar otros nuevos.

6
12. Por medio de fórmulas estructurales, escriba las ecuaciones para las
siguientes reacciones y nombre los productos orgánicos, cuando
corresponda:
a) la combustión completa del heptano.
b) la combustión completa del ciclopentano.
c) la monocloración del butano.
d) la monobromación del ciclohexano.
e) la cloración completa del propano.
13. Escriba todos los pasos del mecanismo de la reacción en cadena por
radicales libres para la monocloración del etano. ¿Cuáles serán los
subproductos que se formarán, como consecuencia de los pasos
finalizadores de la cadena?
14. Escriba las formulas estructurales, indicando los correspondientes
nombres, de todos los monobromoderivados del isopentano
15. ¿Qué alcano o alcanos de peso molecular 86 tienen: (a) dos
derivados monobromados, (b) tres (c) cuatro, (d) cinco?

Guía Nº 3
Tema: HALOGENUROS DE ALQUILO
Objetivos:
 Formular y nombrar los diferentes tipos de hidrocarburos halogenados
 Reconocer los halogenuros de alquilo, sus propiedades físicas y
químicas.

Introducción teórica
Los halogenuros de alquilo: son derivados halogenados de los
hidrocarburos en los cuales se ha reemplazado un átomo de hidrogeno
por un halógeno. Su formula general es R-X donde R representa la parte

7
“alquílica” y X corresponde al halógeno. Según IUPAC los compuestos
orgánicos halogenados se nombran como hidrocarburos sustituidos, ya
que no existe ningún sufijo para denominar al halógeno. Ej.: bromoetano,
iodopropano, etc.
 Propiedades Físicas
Las halogenuros de alquilo presentan punto de ebullición más alto que los
alcanos con el mismo esqueleto de carbono. Los primeros miembros de la
serie de los monoalcanos son gaseosos a temperatura ambiente por
ejemplo CH3-Cl, CH3-Br, CH3CH2-Cl. Los demás haluros de alquilo hasta
con un C18 son líquidos.
Las haluros de alquilo y arilo son inmiscibles en agua y son buenos
disolventes para la mayorías de los compuestos orgánicos
 Propiedades Químicas
Son compuestos muy versátiles, pueden convertirse fácilmente en la
mayor parte de los demás grupos funcionales
Su principal característica es la capacidad del átomo de C del halógeno
de salir con el par compartido de electrones para formar el ion
halogenuro estable.
1- Si un átomo o ion se introduce para reemplazar al ion halogenuro se
trata de una reacción de SUSTITUCION

C C + Nu:- C C + X
H X H Nu
2- Cuando el ion halogenuro sale junto con otro átomo o ion (gralmente
H+) se trata de una reacción de ELIMINACION

C C + B C C + X + B H
H X

Resumen de reacciones de sustitución para halogenuros de alquilo

Halogenuro Nucleófilos Producto

de alquilo
Oxigenados
RX Hidroxilo: HO-  alcohol: ROH
Alcóxido: RO-  éter: ROR
Agua: HOH  alcohol: ROH
Alcohol: ROH  alcohol: ROH

8
 Carboxilato: RCOO-  éster: ROCOR
Nitrogenados
Amoniaco: NH3  ion alquilamonio: RNH3+
Amina primaria: RNH2  ion dialquilamonio: RNH2R+
RX
Amina secundaria: R2NH  ion trialquilamonio: RNHR2+
Amina terciaria: RNR3+  ion tetraalquilamonio: RNR3+ *
Azufrados
Ion bisulfuro: HS-  tiol: R-SH
RX Ion mercapturo: RS-  tioéter: R-SR
Tioeter: R2S  ion trialquilsulfonio: R-SR2+
Halogenados
RX Ion halogenuro: X-  Halogenuro de alquilo: RX
Carbonados
Cianuro: -
:CN:  Cianuro de alquilo: R-CN
RX
Acetiluro: -
:CCR  Acetileno: RCCR

Problemas y ejercicios
1. Nombre los siguientes compuestos según los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y común, de ser posible

a) CH3CH(CH3)CH2Cl
b) CH3C(CH3)(I)CH3
Cl
Cl
c) CH3 CH CH2 CH CH3
d)
CH2CH3
Br
Br

e)

f) CH3 CH2 CH CH3

I
CH3
g) CH3 C CH3
Cl
h) CH3 CH CH CH3

Cl Cl
Cl
Cl
i)

9
 Cl

j)
Br
CH3
k) CH CH CH Cl
2 2
CH3
CH3
l) CH3 CH2 C CH CH2Br
CH3
CH3
H3C Br
ll)

Cl Br
m)

CH3 CH CH3
CH2
CH2
n) CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH2Br
CH3
CH3

2. Escriba la estructura correcta de los siguientes compuestos.

a) 2-bromo-3-yodobutano
b) 1,1-diclorociclopropano
c) 1,3-diclorohexeno
d) 2,3-dibromo-1,3-ciclopentano
e) Clorometano
f) 2-bromo-5-metilheptano
g) 1-etil-2-iodociclopentano
h) 3-cloro-3-metilhexano
i) 3-cloro-2,4-dimetilpentano
j) yoduro de etilo
k) 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano

10
l) cloroformo
ll) bromuro de n-hexilo
m) 1,2-dibromociclopropano
n) 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
3. Escriba la estructura del único compuesto terciario que tiene formula
C5H11Br.
4. Compare, justificando las diferencias, las siguientes propiedades de los
halogenuros de alquilo:
a) momento dipolar
b) punto de ebullición
c) solubilidad en agua

5. Marque la respuesta correcta:

Las fuerzas de atracción intermolecular entre halogenuros de alquilos son
del tipo:
- Puente Hidrogeno
- Fuerzas de Dispersión de London
- Dipolo-dipolo
- Ninguna
6. Identifique el nucleófilo más fuerte:

CH3OH 
CH3O-

(CH3)3COH 
(CH3)3CO-
7. Marque con una cruz cuales de los siguientes grupos atómicos actúan
como nucleófilos.
a) OH- b) R-OH c) R-NH3 + d) R-NH 2 e) RO+RH
f) R-COO- g) HS- h) R-I i) R-CC- j) R-CN

8. Esquematice el mecanismo SN1 y, en una tabla, enuncie las diferencias

existentes entre este mecanismo y el SN2.
9. Ordenar los siguientes compuestos en el orden creciente de reactividad
en una SN2 :
a) 2-cloro-2-metilbutano b) Cloruro de n-pentilo
c) Ioduro de n-pentilo d) 2-Cloropentano
e) Ioduro de metilo

11
10. Seleccionar el halogenuro de alquilo y el nucleófilo que formarán cada
uno de los siguientes productos:
a) CH3-CH2-CH2-NH2 b) CH3-CH2-O-CH2-CH3
c) HCC-CH2-CH2-CH3 d) (CH3)2-CH-S-CH(CH3)2
CH2CN OCH2CH3

e) f)

11. Determine el orden de reactividad para los siguientes halogenuros de

alquilo:
(CH3)2CH-CH2Br; (CH3)3CBr y CH3-CHBr-CH2-CH3, en reacciones de
sustitución con:
a) NaCN b) Acetona acuosa al 50%
12. Diga que productos se espera obtener y a través de cual mecanismo
para cada una de las siguientes reacciones:
a) 1-cloro-1-metilciclohexano + etanol 
b) 1-cloro-1-metilciclohexano + etóxido de sodio (en etanol) 
13. Escriba las estructuras de los principales compuestos orgánicos
esperados de la reacción del bromuro de n-butilo con:
a) NH3 b) C6H5NH2 c) NaCN
d) NaOC2H5 e) CH3COOAg f) HCl
14. Escriba las ecuaciones completas para las siguientes reacciones de
sustitución nucleofílica:
a) NaOH + CH3CH2CH2Br

b) (CH3CH2)3N + CH3CH2Br

c) NaSH + CH2Br

15. ¿Cuál de los dos mecanismos: SN1 ó SN2, se podría predecir para
esta ecuación?
CH3CH2I + NaCN  CH3CH2CN + NaI
16. Diga cual será el producto de la reacción de 1-bromo-1-
metilciclohexanol con:

12
a) etóxido de sodio en etanol
b) etanol

13
Guía Nº 4
Tema: ALQUENOS Y ALQUINOS
Objetivos:
 Identificar los compuestos insaturados.
 Dibujar isómeros geométricos de alquenos
 Estudiar las reacciones principales de los hidrocarburos insaturados

Introducción teórica
Los alquenos son compuestos en los cuales existen enlaces carbono-
carbono dobles Estos enlaces múltiples son las partes mas reactivas de
la molécula y se dicen que son los grupos funcionales (definen una
familia orgánica) de las mismas. Su Formula general es CnH2n
Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando
la terminación –ano del alcano de igual número de carbonos por –eno.
Ej.: eteno, buteno.
Cuando en una misma molécula están presentes dos o mas enlaces
múltiples, es de utilidad hacer otra clasificación:
 acumulados: enlaces múltiples en carbonos adyacentes
 conjugados: enlaces múltiples alternados
 aislados: mas de un enlace sencillo entre los enlaces múltiples
El doble enlace carbono-carbono no puede rotar, debido a esto muchos
alquenos sustituidos muestran isomería geométrica cis-trans. Los
siguientes son ejemplos de isómeros geométricos.
Para un desarrollo mas profundo del tema ver la serie didáctica:
“Estereoisomería Básica” perteneciente a la Cátedra.

H H H Cl

Cl Cl Cl H

cis-1,2-dicloroetano trans-1,2-dicloroetano
p. eb: 60ºC, p. f. -80ºC p. eb: 47ºC, p. f. -50ºC

14
Alquinos: Hidrocarburos que contienen enlaces cabono-carbono triples.
Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número
de carbonos por –ino. Ej.: etino, propino, etc. Su formula general
corresponde a: CnH2n-2
 Propiedades Físicas
La mayoría de las propiedades físicas son similares a la de los alcanos
El Punto de ebullición aumenta con el aumento de la masa molecular y
disminuye con la ramificación
Al igual que los alcanos son moléculas relativamente apolares, insolubles
en agua y soluble en solventes apolares (hexano, gasolina, etc)
 Propiedades Químicas
ALQUENOS
Los alquenos reaccionan bajo el mecanismo de adición.

C C + A B C C
A B

1. Reacciones de adición para alquenos y reactivos simétricos

1.a. Adición de halógenos

R CH CH R + X2 R CH CH R
X X
1.b. Adición de
+
agua H
R CH CH R +H OH R CH CH R
H OH

1.c. Adición de ácidos

 H
+

R C C R + H A C C
H A

Donde HA = HF, HCl, HBr, HI, (H-OSO 3H) y los ácidos carboxílicos
orgánicos
2. Reacciones de adición para alquenos y reactivos no simétricos
Regla de Markovnikov: “cuando un reactivo no simétrico se adiciona a
un alqueno no simétrico, la parte electropositiva del reactivo se une al

15
carbono del doble enlace que tiene el mayor numero de hidrógenos
unidos a él” (adaptación de la regla)


CH3CH CH2 + H X CH3CH CH3
X

3. Hidroboración de alquenos (Anti Markovnikov)

 
H B R CH CH2 + H B R CH2 CH2 B

H3C CH CH2+ BH3 (H3C CH2 CH2)3 B

(H3C CH2 CH2)3 B +3 H2O2 + 3 NaOH 3 CH3CH2CH2OH + Na3BO3 +3 H2O

4. Adición de Hidrogeno (alquenos)

C C + H2 C C
H H
5. Oxidaciones de alquenos (dioles)

6. Ozonólisis
C C + + 2K MnO4- + 4 H2O 3 C C + 2 MnO 2 + 2 K+
púrpura
OH-
O OH OH pardo
O3 Zn
C C C C glicol C O + O C
O O H 3O+
alqueno ozónido dos compuestos carbonilicos

ALQUINOS
Muchas de las reacciones descritas para los alquenos ocurren con los
alquinos, aunque mas lentamente
1. Halogenación
H Br Br Br
Br2 Br2
H C C H C C H C C H
Br H Br Br
2. Hidrogenación

H3C CH3
H-H
CH3 C C CH3 C C
Pt H H
(catalizador de Lindlar)

16
 a) CH3CH=C(CH3)2

* Si se trata de un catalizador cualquiera la reacción puede llegar a

alcanos
* Si se trata del catalizador de Lindlar la reacción se detiene en
alquenos
3. Adición de agua
Requiere no solo la presencia de un ácido sino también la presencia de
ion mercúrico el cual forma un complejo con el triple enlace y lo activa
para la adición. El producto inicial, un alcohol vinílico o enol se
reacomoda para dar un compuesto carbonílico.

OH H O
H+ R C CH3
R C CH + H OH
HgSO4
R C C H
compuesto carbonílico
alcohol vinílico o enol

4. Acidez de los alquinos

NH3 liquido
R C CH + Na+ NH2- R C C - Na+ + NH3

Problemas y ejercicios
1. Nombrar los siguientes compuestos según los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y común, de ser posible

b) CH3-CH2-C(CH3)2-C C-CH(CH3)2
c) CH3CH2C CH2CH3

17
 g) CH2=CH-CH=CH-CH3

h) CH2=CH-CH(CH3)-C CH

J)

K)CH 3-CH=CH-C C-CH(CH 2) 2-CH 2-CH 3

2. Escriba la estructura correcta de los siguientes compuestos.

a) 1,4-ciclohexadieno
b) 4-metil-1-pentino
c) Bromuro de alilo.
d) 1-buten-3-ino
e) 3-penten-1-ino
f) 2,3-dimetil-2-penteno
g) 4-cloro-2,4-dimetil-2-penteno
h) 2,3-dimetilciclohexeno
i) 3-isopropil-l-hexeno
j) 3-isopropil-2,6-dimetil-3-hepteno.
3. Explique por que los siguientes nombres son erróneos, mencione
correctamente cada uno de ellos:
a. 3-penteno b. 3-butino
c. 2-etil-1-propeno d. 2-metilciclohexeno
e. 3-metil-1,3-butadieno f. 1-metil-1-buteno
g. 3-buten-1-ino h. 3-pentino-1-eno
4. Dibujar, según la teoría de orbitales moleculares (a partir de orbitales
atómicos), los compuestos siguientes. Designar la hibridación de cada
orbital y todos los enlaces según sean  ó .

18
a) etano b) propeno c) 3-butino
5. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F).
Dé las respuestas correctas en el último caso:
a) el doble enlace C=C en alquenos y el triple en alquinos están formados
por orbitales moleculares  exclusivamente.
b) los dobles y triples enlaces son más cortos que los sencillos.
c) los átomos de C unidos por dobles y triples enlaces pueden girar
libremente alrededor de los mismos.
d) los orbitales atómicos de los C unidos por enlaces dobles presentan
hibridación sp3 y su geometría es tetraédrica.
e) los orbitales atómicos de los C unidos por enlaces triples presentan
hibridación sp y su geometría es lineal.
6. Nombrar los siguientes compuestos, indicar cuales de ellos presentan
isomería geométrica y escribir la estructura y el nombre de los isómeros,
para aquellos que los presentan:

a) CH3CH=(CH2)2CH(CH3)CH2CH3

b) CH3(CH2)3CH=CHCH2CH3

CH3
c)
CH3
CH2CH3
d)
CH2CH3

e) 3-metil-2-penteno
f) 2,3-dimetil-2-penteno
g) 3-pentino
7. El metabolito del moho y antibiótico micomicina tiene la formula:
O
HC C C C C H C C H C H C H C H C H C H 2
C O H

a. ¿Cuantos enlaces múltiples están conjugados?

b. ¿Cuantos enlaces múltiples están acumulados?
c. ¿Cuales enlaces múltiples están aislados?

19
8. ¿Cuales de los siguientes compuestos puede presentarse como
isómeros cis-trans? En los casos que sea posible dicha isomería, dibuje
las estructuras que muestren claramente la geometría.
a. 1-penteno b. 2-hexeno c. 1-bromopropeno
d. 3-cloropropeno e. 1,3,5-hexatrieno f.1,2-doclorobenceno
9. Indique las formulas estructurales y los nombres sistemáticos de todos
los isómeros del pentano, incluyendo estereoisómeros.
10.a) Dibuje los isómeros geométricos de 2-buteno, CH 3CH=CHCH3.
Rotúlelos como cis y trans.
b) ¿Tiene isómeros geométricos el 1-buteno? Explique.
11. Asigne la configuración E o Z, cuando corresponda, a los siguientes
alquenos:

H3C CH2OH H CH3

a) b)
CH3CH2 Cl H Cl

H Br H3C Cl
c) d)
H3C CH2Cl H CH2CH3

12. Nombre el material de partida complete la reacción y nombre los

productos obtenidos en las siguientes reacciones. En caso de haber mas
de un producto posible, indicar cual es el favorecido y porque.

CH(CH3)2
H2/Pt
a)
presion
CH3

Cl2/Cl4C
b)
H3C

c) CH3CH2OH + H2SO4 

20
 CHBrCH3
d)

Cl

e)

g) CH3CH=CHCH2Br

h) CH3CBr2CBr2CH3

13. ¿Cuál reactivo se adicionara y cual hidrocarburo no saturado se

necesita para obtener cada uno de los siguientes compuestos?
a) CH3CHClCHClCH3
b) (CH3)2CHOSO3H
c) (CH3)3COH
14. El limoneno se encuentra en la corteza de la naranja y en las hojas del
pino. Escriba los productos que se obtienen cuando se trata al limoneno
con:
CH3

H2C CH3
a) Br2/H2 b) Br2/Cl4C c) MnO4-/OH-
15. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones:
a) 2-pentino + 2H2 (cat. De Lindlar) 
b) 2-pentino + 2H2 ( cat. Ni o Pt) 
c) 3-hexino + 2 Cl2 
d) 2-butino + 2 HBr 
e) 3-metil-1-butino + H2O (cat H2SO4/HgSO4) 

21
f) 1-butino + Na+NH2 (cat NH3 liq) 
g) 2-butino + Na+NH2 (cat NH3 liq) 

22
Guía Nº 5
Tema: HIDROCARBUROS AROMATICOS
Objetivos:
 Identificar los compuesto aromáticos
 Estudiar las principales reacciones de esta familia

Introducción teórica
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos (también llamados
arenos) derivados del benceno. Se representan mediante un anillo de
seis miembros con tres doble enlaces conjugados. Este arreglo les
confiere propiedades químicas especiales, por sobre todo una gran
estabilidad.
Los compuestos aromáticos se nombran utilizando nombres comunes,
que fueron aceptados por la IUPAC.

CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 OH

benceno tolueno cumeno estireno fenol

En presencia de dos sustituyentes son posibles tres estructuras
isoméricas que se designan con los prefijos orto-, meta- y para-. Ver
serie didáctica “Guía de Estudio y Ejercitación sobre Nomenclatura
Orgánica”
X
orto
orto

meta
meta
para
Cl

Cl
Cl

Cl

Cl Cl

orto-diclorobenceno meta-diclorobenceno para-diclorobenceno

23
 Propiedades Físicas
Presentan puntos de fusión mayores que los compuestos alifáticos. Los
puntos de ebullición están relacionados con momentos dipolares. Los
compuestos aromáticos y los derivados halogenados son insolubles en
agua.
 Propiedades Químicas
Los compuestos aromáticos reaccionan bajo el mecanismo de
Sustitución electrofílica aromática cuyo esquema general
corresponde a:

Reacciones
1. Cloración

Cl
FeCl3
+ Cl2 + HCl

2. Bromación

Br
FeBr3
+ Br2 + HBr

3. Nitración

H2SO4 NO2
+ HNO3 + H2O

4. Sulfonación
SO3H
+ H2SO4 + H2O

5. Alquilación

AlCl3 R
+ RCl + HCl

6. Alquilación

H2SO4 CH2CH3
+ CH2=CH2

7. Acilación
O CH2CH3
AlCl3
+ R C + HCl
Cl

24
Grupos directores
Los sustituyentes que ya se encuentran en el anillo determinan la posición
que ocupará un nuevo sustituyente. De acuerdo a como se comporten se
clasifican en activantes y desactivantes. A continuación se muestran
ejemplos de dichos grupos.

Grupos sustituyentes
acilo, carboxi

Directores orto, para: Directores meta

acilo, carboxi
amino hidroxi, alcoxi :O:
:O: ..
.. .. .. .. .. ..
NH2 NHR NR2 OH OMe OR C R C OH
..
.. ..
nitro
alquilo nitro
CH3 CH2CH3 R :O: ..
.. + O:
S OH
.. N ..
:O: ..:
O

Cuando en la molécula hay un grupo activante y un desactivante, el que

dirige la sustitución es el activante.

Problemas y ejercicios
1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

a)

CH3

b)
Br
Br
CH2CH2CH3
c)

F
NO2
d)

NO2

25
 Cl

e)

NO2

f)

O
g)

h)

CH3 CH CH2 CH2 CH3

j)

CH3

k)
CH3
2. Escriba la formula de los siguientes compuestos:
a) p-Dinitrobenceno
b) m-Bromonitrobenceno
c) 1-Cloro-3,5-dimetilbenceno
d) 2-bromo-4-etil-3,5-dinitrotolueno
e) 2-Fenil-3-metilhexano
f) 2,4,6-Trinitrofenol (ác. pícrico)
g) 2,4,6-Trinitrotolueno (TNT)
h) m-dietilbenceno
i) p-clorofenol
j) o-xileno
k) 1-yodo-3-nitrobenceno
3. Indique cual de los compuestos nombrados a continuación es el que
corresponde a la fórmula estructural: CH3 -CH(C6H5)-CH=CH2 :
a) 1-etil-4-etilenbenceno;
b) 2-fenil-3-buteno

26
c) 1-etilen-4-etilciclohexano
d) 3-fenil-1-buteno
4. Indicar cuales de las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o
falsas (F):
a) todos los compuestos aromáticos tienen olor agradable.
b) el benceno da reacciones de adición.
c) todos los H del benceno son equivalentes.
d) los átomos de C que forman el anillo aromático tienen hibridación sp 2
5. Indicar cuales de las siguientes formas de representar al benceno son
correctas, considerando que su F. M. es C6H6 :

a) b) HC CCH=CHCH=CH2

H CH=CH2

c) d)
H H

6. a) Sabiendo que el calor de hidrogenación de un doble enlace -C=C-

es de 26 a 30 Kcal./mol, y del benceno es de 49,8 Kcal./mol, demuestre
que este no es un trialqueno común.
b) ¿A qué se atribuye la diferencia existente entre la energía calculada y
la observada experimentalmente?
7. Indicar cual/es de los siguientes compuestos son aromáticos

a) b) c)

8. Esquematice el mecanismo de Sustitución Electrofílica Aromática.

9. Complete las siguientes reacciones y detalle el mecanismo de, al
menos, una de ellas:

27
 Cl

a) + ....... + ........

O
AlCl3
b) + ....... R + .......

c) + NO2 ........ + H2O

SO3
d)
H2SO4

e) + ClR ........ + HCl

10. Diga si los siguientes sustituyentes del anillo bencénico son

orientadores orto, meta o para. Además indique si son activantes o
desactivantes del anillo.
a) -OH b) -NH2 c) -COOCH3
+
d) -Cl e) -R f) -NO2
11. Dibuje los contribuyentes a la resonancia más importantes para el
intermediario en la bromación de la anilina; explique por que predomina la
sustitución en orto y para.

..
NH2

anilina
12. Utilizando benceno o tolueno, como únicos compuestos aromáticos
como materia prima, desarrolle una síntesis para cada uno de los
siguientes compuestos:

28
 NO 2 OH

a) b)

CH 2CH 3 CH 2CH 3
p-etilnitrobenceno p-etilfenol

SO 3H CH 3
Br
c) d)

CH 3 NO 2
ac. p-toluensulfonico 2-bromo-4-nitrotolueno

29
Guía Nº 6
Tema: ALCOHOLES Y FENOLES
Objetivos:
 Conocer los diversos compuestos orgánicos oxigenados.
 Adquirir habilidad para nombrar y formular los diferentes tipos de
compuestos oxigenados.
 Identificar las características estructurales y su influencia sobre las
propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos oxigenados.

Introducción Teórica
Los compuestos orgánicos oxigenados poseen en su grupo funcional uno
o varios átomos de oxigeno. Estos compuestos son numerosos puesto
que el oxigeno permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de
combinación. En el esquema que se muestra a continuación se indican
las diferentes familias de compuestos oxigenados.

Alcoholes C OH

OS Éteres C O C
AD
O
Aldehídos
EN
C H
IG
OX O
OS Cetonas C C C O
ST O Halogenuros de Acilo R C X
UE Ácidos C OH
MP O
CO Esteres R C OR'
Derivados
de ácidos O O
R C O C R
Anhídrido de Ácido O
R C NH2
Las propiedades de cada uno de Amida Primaria estos
compuestos son diferentes, por lo que solo
se tratara brevemente de cada uno de ellos.
Alcoholes y fenoles
Se nombran, según la nomenclatura IUPAC, con la terminación –ol. En la
nomenclatura común se antepone la palabra “alcohol”

30
Los alcoholes son compuestos semejantes al agua en los cuales uno de
los átomos de hidrogeno ha sido reemplazado por un grupo alquilo.
Tienen la formula general R-OH. Los fenoles tienen el mismo grupo
funcional pero unido a un anillo aromático.
.. .. ..
H O
.. H R O
.. H Ar O
.. H
agua alcohol fenol

 Propiedades Físicas
Debido a que sus moléculas son capaces de formar puente hidrogeno sus
puntos de ebullición son mayores que los hidrocarburos de igual PM. Los
alcoholes de hasta 5 átomos de carbono son solubles en agua, a medida
que aumenta la cadena orgánica el alcohol se parece mas a un
hidrocarburo y su solubilidad disminuye.
 Propiedades Químicas
1. Deshidratación a alquenos
H H H H
H+, 180ºC
H C C H C C + H2O
H OH H H
etanol etileno
Todas las reacciones comienzan con la protonación del grupo hidroxilo (el
alcohol actúa como base). La facilidad para la deshidratación de alcoholes
es 3º > 2º > 1º (el mismo orden que la estabilidad de los carbocationes).
Si existe la posibilidad de dar mas de un alqueno predomina el más
sustituido (Regla de Saytzef).
2. Conversión a halogenuros de alquilo

R OH + H X R X + H2O

Los alcoholes terciarios reaccionan a más velocidad (mecanismo S N1)

Los alcoholes primarios reaccionan lentamente y se debe calentar durante
horas!! (mecanismo SN2)
Los alcoholes secundarios presentan reacciones de velocidad intermedia
entre los anteriores (SN1 y SN2) Esto sirve para diferenciarlos (Reactivo
de Lucas)

31
3. Oxidación
Tienen que tener al menos un hidrogeno unido al mismo carbono que
tiene el grupo hidroxilo se oxidan a compuestos carbonílicos
OH O O
agente agente
R C H oxidant R C H oxidant R C OH
H e e
alcohol 1º aldehído
acido
Los alcoholes 3º
OH O no dan reacción
agente
R C R' oxidant R C R'
e
H
alcohol 2º cetona

Oxidación de fenoles
OH O

Na2Cr2O7

H2SO4, 30ºC

OH O
hidroquinona 1,4-benzoquinona

Problemas y ejercicios
1. Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de
nomenclatura I.U.P.A.C. y Común, de ser posible.
a) CH3CH2(OH)CH2CH3
b) CH3C(CH3)2CH(OH)CH3
c) CH3CHBrC(CH3)2OH
OH
d) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 C CH2
H
OH
e) CH3 CH CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH CH3
CH3

32
 OH Br
f) CH3 CH2 CH CH C CH3
CH3 CH3
CH3

g) OH

H3C CH3

h) (CH3)2CHOH

CH2OH

i)

j) (CH3)2CHCH2CH2CH2OH

OH

k)

OH
l) OH

ll)

m) ClCH2CH2OH
n) CH3CCCH2CH2OH

2. Escriba la fórmula estructural de cada uno de los siguientes

compuestos:
a) 2,2-dimetil-1-1-butanol.
b) 2,3-pentanodiol.
c) etóxido de sodio.

33
d) 2-metil-2-propen-1-ol.
e) o-bromofenol.
f) 2-Etil-2-buten-1-ol
g) 3-Ciclohexen-1-ol
h) trans-3-clorocicloheptanol
i) 2,4-Dinitrofenol
j) 1,4-hexanodiol
k) 2-propen-1-ol
l) 2-feniletanol
ll) 3-pentin-2-ol
m) ciclohexanol
n) p-clorofenol
3. Clasifique los alcoholes del problema anterior como primarios,
secundarios y terciarios.
4. Complete el siguiente cuadro:
Clasificación
Estructura Nombre común Nombre IUPAC
(1 rio, 2 rio ó 3rio)
primario CH3OH
Alcohol etílico
OH
CH3CH CH3
3-metil-2-butanol
OH
CH3C CH3
CH3

5. Nombre y ordene las siguientes series de compuestos en orden de

punto de ebullición decreciente:
a) CH3-CH2OH CH3-O-CH3 CH3-CH2-CH3
b) CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH2OH CH3-(CH2)3-CH3
6. Ordene los siguientes compuestos en orden de solubilidad en agua
decreciente:
a) 1-hexanol b) 1-butanol d) etanol e) 2-propanol.
7. En base a los valores de los correspondientes pKa, ordene los
siguientes compuestos en orden de acidez creciente:

34
 Compuesto pKa
Agua 15,7
p-nitrofenol 7,2
alcohol terbutílico 18
fenol 10.0
etanol 15,9

8. Indique cuales de las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) y

cuales falsas (F). En este último caso, diga cual es la respuesta correcta:
a) al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son ácidos débiles.
b) los fenoles son ácidos más débiles que los alcoholes alifáticos.
c) los alcoholes pueden aceptar un protón y actuar como una base.
d) los alcoholes reaccionan con NaOH para dar iones alcóxido
e) los fenoles reaccionan con metales activos para dar iones fenóxido.
9. Trace y nombre los ocho alcoholes isómeros de fórmula C 5H12O
10. Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la
deshidratación, catalizada por ácido, de cada uno de los siguientes
compuestos, y diga cual se formará en mayor cantidad:
a) ciclopentanol b) 2-butanol.
c) 2-metil-2-pentanol c) 2-feniletanol.
11. Escriba una ecuación, indicando los productos que se obtendrán, para
cada una de las siguientes reacciones:
a) 2-metil-2-butanol + HCl 
b) 1-pentanol + Na 
c) 3-metil-1-heptanol + CrO3, H+ 
d) 1-metilciclopentanol + H2SO4, calor 
e) 2-butanol + K 
f) 1-octanol + HBr +ZnBr2 
g) 4-metil-2-pentanol + CrO3, H+ 
h) fenol + NaOH acuoso 
i) alcohol terbutílico + CrO3 , H+ 
12. Ordene el benzaldehído (PM = 106), el alcohol bencílico (PM = 108) y
el p-xileno (PM = 106) en orden de:
a) aumento de su punto de ebullición b) aumento de solubilidad en agua
13. Dé la estructura del alcohol que, por oxidación, produce:

35
a- 2-metilpropanal b- octanal
c- ciclohexanona d- acetaldehído.
14. ¿Cómo podrían efectuarse las siguientes transformaciones químicas?

O
a) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2C
H

O
b) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2C
OH

c) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2CH2Cl

d) CH3CH2CH2OH ? CH3CH2CH2O-Na+

15. ¿Qué reactivo de Grignard y qué compuesto carbonílico podrían

usarse para producir los siguientes alcoholes?

OH
OH
C(CH3)2
a) CH3CHCH2CH3 b)
CH3
c) H2C C CH2OH
16. Conociendo el efecto de la resonancia sobre la estabilidad, utilice este
conocimiento para explicar por qué el fenol (pKa = 4.6) es un ácido más
fuerte que el ciclohexanol (pKa = 17)

OH OH

Fenol Ciclohexanol

36
Guía Nº 7
Tema: ETERES
Objetivos:
 Identificar los éteres
 Escribir y formular diferentes éteres.
 Comprender sus propiedades químicas.
 Correlacionar propiedades físicas con la estructura.

Introducción Teórica
Los éteres son compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar
la formula general R-O-R, donde R es un grupo alquilo o arilo. R y R’
pueden ser iguales o diferentes.
Los éteres se denominan con el nombre de cada uno de los grupos
alquilos, en orden alfabético, seguidos por la palabra éter
 Propiedades Físicas
Son compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente
agradables. Tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con
igual número de carbonos.
Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre si, razón por la
cual sus Peb son bajos con respecto a los alcoholes.
Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con
el agua razón por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y
cuando sus PM sean bajos)
 Propiedades Químicas
Los éteres son compuestos relativamente inertes. La mayoría de los
compuestos orgánicos son solubles en éter, razón por la cual son los
solventes por excelencia
Reacciones:
Ruptura
Dado que los éteres son compuestos poco reactivos esta es la única
reacción que experimentan

H+ SN1
..
R O
.. R' + HX R O
.. R' + X-
ó SN2
R X + R'OH

37
Con exceso de HI se forman dos moles de RI

Problemas y ejercicios
1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos:

O
a)

O
O
c)
b)
d) CH3 O CH CH3
CH3
e) CH3 O CH3
f) CH3 CH2 O CH2CH3

g) O CH3

CH3
h) CH3 O C CH3
CH3

i) O

j) CH3 CH2 O CH2 CH3

2. Escriba la formula de los siguientes compuestos:
a) t-butil etil éter.
b) p-bromofenil etil éter
c) dipropiléter
d) Dimetil éter
c) Metil n-butil éter
e) éter dietílico
f) éter divinilíco
g) éter metil t-butilíco
h) 1-metoxipropeno

38
i) dibutil éter
j) isobutil isopropil éter
3. Complete y justifique las diferencias:
Solubilidad
Peb
Compuesto Formula PM agua
(ºC)
(g/100 ml)
1-butanol 118 7.9
dietil éter 35 7.5
Pentano 36 0.03

4. Justifique el hecho de que el ángulo de enlace C-O-C en el dimetil éter

es mayor que el ángulo de enlace H-O-H en el agua.
5. ¿Cuál es la función de los éteres en el reactivo de Grignard?
6. Los éteres y los alcoholes son isómeros. Escriba las ecuaciones y dé
los nombres para todos los isómeros posibles de formula molecular
C4H10O.
7. Identifique los éteres cuya fragmentación con HI conducen a:
a) (CH3)3I y CH3CH2CH2I
b) ioduro de metilo y de ciclohexilo

39
Guía Nº 8
Tema: ALDEHIDOS Y CETONAS
Objetivos
 Reconocer la función carbonilo
 Escribir y formular aldehídos y cetonas
 Estudiar las reacciones características de los aldehídos y cetonas

Introducción Teórica
Tanto los aldehídos como las cetonas son compuestos orgánicos que
presentan el grupo carbonilo. Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o
arilo) enlazados al grupo carbonilo. Los aldehídos tienen un grupo alquilo
(o arilo) y un átomo de hidrogeno unidos al grupo carbonilo.

C Carbonilo
Grupo O
C O
O O
C C
R H R R

Aldehído Cetonas

Según la IUPAC la terminación característica para los aldehídos es -al

mientras que para las cetonas se utiliza la terminación -ona
 Propiedades Físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos

que los alcoholes de su mismo peso molecular. No existen grandes
diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual
peso molecular.

Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a

medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad
 Propiedades Químicas
El oxigeno es mucho mas electronegativo que el carbono, por lo que el
enlace C-O esta polarizado.

40
 C

contribuyentes a la resonancia polarización del grupo carbonilo

del grupo carbonilo

omo consecuencia de esto, la mayoría de las reacciones carbonílicas

involucran un ataque nucleofílico sobre el carbono carbonílico
Mecanismo general de adición nucleofílica

Nu Nu
.. .. -
Nu:- + C O: .. :
C O C OH

reactivo intermediario producto

trigonal tetraedrico tetraedrico

Resumen de reacciones
1. Adición de alcoholes, formación de hemiacetales y acetales
R' RO
H+
ROH + C O
R' C OH
alcohol
(nucleófilo)
H H
aldehído
hemiacetal

.. +H
..
R' .. R' + ROH RO H+ RO
H+ .. .. ..
C O: C OH C OH
.. C OH
-H+ R' -H+ R'
H H H H
aldehído aldehído hemiacetal hemiacetal
protonado protonado

2. Adición de agua: hidratación de aldehídos y cetonas

H HO
C O +H OH C OH
H H
H
formaldehído hidrato del formaldehido

3. Adición de reactivos de Grignard (formación de alcoholes)

R R
éter - + H2O
C O + RMgX C OMgX C OH + Mg2+ X- Cl -
HCl
producto intermediario de la adicion alcohol
(un alcoxido de magnesio)

41
 R H H
C O C O C O
R R H
cetona aldehído formaldehído

alcohol alcohol alcohol

terciario secundario primario

4. Adición de cianuro de hidrógeno: cianohidrinas

NC
KOH
C O + HCN C OH

cianohidrina

El cianuro de hidrogeno no tiene pares electrónicos sin compartir sobre el

átomo de C por eso se necesita una base fuerte que lo transforme en ion
cianuro que actúa como C nucleofílico

NC NC
.. .. - HCN ..
C O: + - :C N: C .. :
O C OH
.. + - CN

cianohidrina

5. Adición de nitrógeno como nucleófilo (obtención de iminas)

HO
.. -H 2O
C O + NH2 R C NHR C NR
amina
primaria
producto de adicion tetraedrico imina

6. Reducción de compuestos carbonílicos (obtención de alcoholes)

O OH
NaBH4
CH3 CH CH CH CH3 CH CH CH2
2-butenal 2-buten-1-ol

7. Condensación aldólica
OH
O O O
OH-
CH3CH + CH3CH CH3 CH CH2 CH

acetaldehído 3-hidroxibutanal
(un aldol)

42
Problemas y ejercicios
1. Escriba el nombre de los siguientes compuestos
O CH3
a) CH CH C CH
3 2
CH3
b) CH CH CH CHO
3
CH3 O CH3
c) CH3 CH C CH CH3
O
d) C C C

e)

CH3

O
C CH2 CH3
f)

Br CH3 O
g) CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 C
H

O
h) CH3C CH2 CH3

O
i) C CH3

OH O
j) CH3CH CH2C CH2CH3
2. Escriba la formula de los siguientes compuestos:
a) benzofenona
b) formaldehído
c) 3-butenal

43
d) 2-hidroxibencenocarbaldehido
e) 3-buten-2-ona
f) 2-metilciclopentanona
g) t-butil-metilcetona
h) p-bromobenzaldehído
i) o-hidroxibenzaldehido
3. Ordene el benzaldehído (PM: 106) el alcohol bencílico (PM: 108) y el p-
xileno (PM: 106) en orden de:
a) Aumento de punto de ebullición
b) Aumento de solubilidad en agua
4. Escriba la ecuación para la síntesis de 2-pentanona, mediante la
oxidación de un alcohol.
5. Dé la estructura del alcohol que por oxidación produce:
a) 2-metilpropanal
b) 4-t-butilciclohexanona
6. Muestre como se puede reducir:
O OH
C CH3 hasta CH CH3

7. Complete la ecuación siguiente y asigne nombre al producto:

8. Escriba una ecuación para la formación de un hemiacetal a partir de
acetaldehído, etanol y H+.
9. Mediante un reactivo de Grignard y el aldehído o cetona adecuados
proponga como se pueden obtener cada uno de los siguientes
compuestos:
a) 1-pentanol b) 2-metil-2-butanol c) 1-fenil-1-propanol
d) 3-pentanol e) 1-ciclopentilciclopentanol f) 3-buten-2-ol.
10. ¿Mediante cual prueba química sencilla se puede distinguir entre
hexenal y 2-hexanona?
11. Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes compuestos:
a) acetal
b) hemiacetal
c) cianohidrina
d) imina

44
e) enolato.
12. Escriba una ecuación para la reacción, de haberla, del p-
bromobenzaldehído con cada uno de los siguientes reactivos. Asigne
nombre al producto orgánico obtenido.
a) Reactivo de Tollens b) Hidroxilamina.
c) CrO3, H+ d) bromuro de etilmagnesio, después H 3O+
13. Complete:

O
H+
a) CH3CH2CH2C + CH3OH
H
O
H+
b) CH CH C CH CH + CH3OH
3 2 2 3

O H+
c) CH (CH ) C + CH3CH2CH2OH
3 2 10
H

45
Guía Nº 9
Tema: ACIDOS Y DERIVADOS DE ACIDOS
Objetivos
 Reconocer los ácidos sus derivados.
 Estudiar las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos
y sus derivados.

Introducción Teórica
Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos más importantes; su
grupo funcional es la función carboxilo. Este nombre surge de la
contracción de los siguientes grupos funcionales: el grupo carbonilo y el
grupo hidroxilo. La formula general para los ácidos carboxílicos se
puede escribir en la forma desarrollada o condensada:

Carboxilo = carbonilo + hidroxilo

O Carbonilo
C
OH Hidroxilo
O
R C RCOOH RCO2H
OH

Debido a su abundancia en la naturaleza los ácidos son conocidos desde

tiempos remotos. Por ello muchos tienen nombre comunes que derivan
del latín o griego indicando la fuente de donde provienen. El nombre
IUPAC se obtiene reemplazando la terminación –o del alcano
correspondiente por el sufijo –oico anteponiendo la palabra “acido”. Los
ácidos sustituidos se nombran de dos formas: según el sistema IUPAC se
numera la cadena comenzando por el átomo de carbono carboxílico y los
sustituyentes se localizan de la manera usual. Si se utiliza el nombre
común del acido, los sustituyentes se localizan con letras griegas,
empezando por el carbono , que es el carbono adyacente al portador de
la función carboxilo.

Ejemplo: 
3 2 1 Ácido 2-bromopropanoico
CH3 CH CO2H Ácido -bromopropionico
46
Br
Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos en los cuales el
grupo hidroxilo del carbonilo se reemplaza por diferentes grupos. Todos
los derivados de ácidos se pueden hidrolizar a los correspondientes
ácidos.
En el esquema se muestran las estructuras correspondientes:
O O O
O C C
R X R O R'
C
R OH
Halogenuro de ácido Anhídrido de ácido
Ácido carboxílico
( X = F,Cl, Br, I)
O O
C C
R OR R NHR'
Éster Amida

 Propiedades Físicas
Los ácidos son moléculas polares. Forman dímeros, cuyas unidades
están firmemente unidas a través de dos puentes hidrogeno.
O HO
R C C R
OH O

Debido a ello presentan altos puntos de ebullición (mayores incluso que

los alcoholes) y son solubles en agua (siempre que su PM sea bajo)
Los derivados de ácidos presentan diferencias en cuanto a sus
propiedades físicas: los esteres y los cloruros de acido tienen punto de
ebullición similares a los de los alcanos lineales de PM semejantes. Las
amidas tienen Peb altos comparados con otros compuestos debido a los
enlaces de hidrogeno que presentan las amidas primarias y secundarias.

Acidez de los ácidos carboxílicos

47
Un acido se puede disociar en agua para dar lugar a un protón y un ion
carboxilato. A la constante de equilibrio de esta reacción se la denomina
constante de acidez: Ka. El pKa es el logaritmo cambiado de signo de la
Ka. Para indicar la acidez relativa de los distintos ácidos generalmente se
utiliza el valor de pKa.

 RCO  H O 
O O H
.. +  
R C + H O
.. H R C + H ..
O H Ka  2 3

OH O  RCO2H 
En la siguiente tabla se muestran los valores de pKa de algunos ácidos
carboxílicos
Nombre Formula pKa
fórmico HCOOH 3.68
acético CH3COOH 4.74
propanoico CH3CH2COOH 4.85
butanoico CH3CH2CH2COOH 4.80
cloroacético ClCH2COOH 2.82
Dicloroacético Cl2CHCOOH 1.30
tricloroacético Cl3CCOOH 0.70
ácido benzoico C6H5COOH 4.18
fenol C6H5OH 10.0
etanol CH3CH2OH 16.0
agua HOH 15.74

A mayor valor de K menor valor de pK y mas fuerza del ácido. La acidez

puede variar de acuerdo con los otros grupos que están unidos a la
molécula
 Propiedades Químicas
Ácidos
1. Formación de sales
RCOOH + NaOH  RCOO- Na+ + H2O
2. Preparación de éteres
RCOOH + R´OH  RCOOR´+ H2O
3. Preparación de cloruros de acido
RCOOH + SOCl2  RCOCl + HCl + SO2
RCOOH + PCl5  RCOCl + HCl + POCl3
4. Preparación de anhídridos
RCOCl + R´COO- Na+  RCOOCOR´ + NaCl

48
5. Preparación de amidas
RCOO- NH4+ (calor)  RCONH2 + H2O

Derivados de ácidos
(Reacción de sustitución nucleofílica de acilo)
Nucleófilo
Derivado
HOH R’OH NH3
de acido
(hidrólisis) (alcoholisis) (amonólisis)
O O O O
R C Cl R C OH + HCl R C OR' + HCl R C NH2 + NH4+Cl-
O O O O O
R C O C R 2 R C OH R C OR' + RCO2H R C NH2 + RCO2H
O O O O
R C O R´ R C OH + R'OH R C OR' + R''OH R C NH2 +
O O
R C NH2 R C OH + NH3 - -

Problemas y ejercicios
1. Dé el nombre de los siguientes ácidos:

a) (CH3)2CHCH2CH2COOH b) CH3CHBrCH(CH3)COOH

COOH
c) d) COOH
NO2

e) CH2=CHCOOH f) CH3CH(C6H5)COOH

g) CH3CF2COOH h) HC CCH2COOH

2. Escriba la formula estructural de cada uno de los siguientes ácidos:

a) Acido cis-1,2-Ciclohexanodicarboxílico
b) Acido heptanodioico
c) Acido 2-hexen-4-inoico
d) Acido 4-etil-2-propiloctanoico
e) Acido cloroftálico
f) Acido trifenilacético

49
g) Benzoato de t-butilo
h) Heptanoato de sec-butilo
i) Benzamida
j) Ciclobutanocarboxamida
k) N-Vinilformamida
l) N,N-Dibencilpropanamida
4. ¿Cuál tendrá el mayor punto de ebullición? Explique la respuesta.
a) CH3CH2COOH ó CH3CH2 CH2COOH
b) CH3CH2 CH2 CH2COOH ó (CH3)3CCOOH
5. El ácido acético hierve a 118C, pero su éster etílico lo hace a 77C.
¿Por qué el punto de ebullición del ácido es mucho mayor, aún cuando
tiene menor peso molecular?
6. Trace y nombre los ocho ácidos isómeros de fórmula C 6H12O2.
7. De cada uno de los siguientes pares de ácidos: ¿Cuál espera que sea
mas fuerte y porque?
a) CH2ClCOOH y CH2BrCOOH
b) o-BrC6H4COOH y m-BrC6H4COOH
c) CCl3COOH y CF3COOH
d) C6H5COOH y p-CH3OC6H4COOH
e) ClCH2CH2COOH y CH3CHClCOOH
8. Escriba una ecuación balanceada para la reacción de:
a) ácido cloroacético con hidróxido de potasio
b) ácido decanoico con hidróxido de calcio
9. Dé las ecuaciones para la síntesis de:
a) CH3CH2CH2COOH a partir de CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CH2CH2COOH a partir de CH3CH2CH2CH2OH
10. ¿Cuál es el producto de las siguientes reacciones?: (elija una de las
opciones)

i) acido etanoico
ii)
a) acido propanoico
iii) acido butanoico

50
iv) cloruro de butanoílo
v) cloruro de pentanoílo
CH3OH
b) CH3CH2COOH
H+ i) CH3CO2CH3
ii) CH3CO2CH2CH3
iii) CH3CH2CO2CH3
iv) CH3COCH3
v) CH3COCH2CH3
vi) CH3CH2COCH3
11. ¿Cómo podría convertir el ácido butanoico en los siguientes
compuestos? Escriba cada paso indicando reactivos necesarios:
a) 1-Butanol b) 1-Buteno c) Ac. pentanoico
d) 1-Bromopropano e) 1-Bromobutano f) Octano
12. De el nombre a la siguiente sal de carboxilato
CH3 CH2 CH2COO- NH4+
13. Explique como obtener ácido butanoico a partir de 1-propanol
14. Escriba las ecuaciones para la síntesis del ácido fenilacético a partir
del bromuro de bencilo.
15. Muestre como se puede convertir (CH 3)3CBr en (CH3)3CO2H y ácido
ciclohexanocarboxílico a partir de cloruro de ciclohexilo
16. Indique como se podría lograr:
a. acido 2-butenoico a partir de 2-butenal
b. acido hexanoico a partir de hexanal
c. C6H5CH2COOH a partir del halogenuro de alquilo correspondiente
17. Escriba el nombre IUPAC para:
a- HCOOCH3 b.CH3CH2COOCH2CH2CH3
18. Escriba la estructura de:
a. etanoato de 3-pentilo
b. 2-metilpropanoato de etilo
19. Escriba la estructura del alcohol terciario que se obtiene de:
O
C OMe + MgBr

51
20. Escriba la formula estructural de:
a) anhídrido butanoico
b) anhídrido benzoico
21. Escriba la ecuación para la reacción de anhídrido acético con 1-
butanol
22. Escriba las ecuaciones para las reacciones del anhídrido acético con:
a. agua
b. 1-butanol
c- amoniaco

52
Guía Nº 10
Tema: COMPUESTOS NITROGENADOS
Objetivos:
 Reconocer la función amino y los compuestos mas representativos de
esta familia
 Analizar la estructura de las aminas y su influencia sobre las
propiedades físicas de las mismas
 Estudiar las principales reacciones que experimentan las aminas

Introducción Teórica
Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoniaco
donde se ha reemplazado uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco por
grupos orgánicos alquilos o arilos. De acuerdo al numero de radicales
alquilo o arilo que presentan pueden clasificarse como aminas primarias
(RNH2), secundarias (R2NH) o terciarias (R3N). Según el sistema de
nomenclatura común se nombran especificando los grupos que se hallan
unidos al nitrógeno y añadiendo el sufijo –amina, según la IUPAC el grupo
amino, -NH2, se nombra como sustituyente. Las aminas aromáticas se
nombran como derivados de la anilina
 Propiedades Físicas
De manera general, las aminas presentan puntos de ebullición mayores
que alcanos de PM similares pero menores que la de alcoholes.
Las aminas primarias y secundarias pueden actuar como donoras y
aceptoras de puente Hidrogeno por lo cual presentan mayores P eb y son
solubles en agua. Las aminas terciarias carecen de este tipo de
interacción, solo actúan como aceptoras y presentan menores P eb.
Basicidad de las aminas
La tendencia del átomo de nitrógeno a compartir su par electrónico libre
caracteriza el comportamiento químico de las aminas (bases de Brönsted)

H H
R N: H X R N H
+
+ X
H
H
Kb 
RNH  OH 

3


base
ácido RNH2 
Al igual que para los ácidos resulta mas practico expresar la basicidad de
las aminas con los valores de pKb. En la tabla que se muestra a
continuación se indican los valores de pKb de algunas aminas
representativas:
Aminas Kb pKb
Amoniaco 1.8 x 10-5 4.74
Metilamina 4.3 x 10-4 3.36
Dimetilamina 5.3 x 10-4 3.28
Trimetilamina 5.5 x 10-5 4.26
Etilamina 4.4 x 10-4 3.36
Anilina 4.0 x 10-10 9.40
N-metilanilina 6.1 x 10-10 9.21
N,N-dimetilanilina 11.6 x 10-10 8.94
p-cloroanilina 1.0 x 10-10 10.0

 Propiedades Químicas
1- Formación de sales
.. +
R NH2 + HCl RNH3 Cl-
Amina primaria cloruro de alquilamonio
2- Acilación
Las aminas son nucleófilos con nitrógeno (Sustitución nucleofílica de acilo)

Halogenuros de acilo
Esteres + aminas primarias o secundarias  Amidas
Anhídridos de acido

3- Prueba de Hinsberg: sulfonamidas

O
.. ..
+ RNH2 S NHR + HCl
Amina primaria O
O
S Cl Hidrogeno ácido,
soluble en base
O
O
Cloruro de .. ..
bencenosulfonilo + R2NH S NR2 + HCl
O
Amina secundaria

No hay hidrogeno
insoluble en base

Las aminas terciarias, al carecer de hidrógenos ácidos prácticamente no

reaccionan.

71
4- Alquilación de aminas: sales cuaternarias de amonio
R3N + R´X  R3N+- R´X-
5- Sustitución anular en aminas aromáticas
Los grupos -NH2, -NHR y –NR2 son activantes (hacen el anillo mas
reactivo) y son directores orto, para, para la sustitución del anillo
aromático.
6- Eliminación de Hoffman (aminas como grupos saliente)
R R
Ag2O
R N R + X- R N R+ OH- + AgX
R R
Sal de amonio Hidróxido de amonio
cuaternario cuaternario

R R
calor
R N R+ OH- R N: + C C
R R
7- Sales de arildiazonio Amina alqueno
Las aminas primarias aromáticas reaccionan con ácido nitroso a 0ºC
para formar iones de arildiazonio. (Diazoación)

N2+ Cl
0-5ºC
NH2 + HONO + HCl
solucion acuosa
+ 2 H2O

Anilina ácido nitroso cloruro de bencenodiazonio

Cl
CN

KCN + HCl
H N2 Cu2Cl2
Las sales de arildiazonio son Cu2((CN)2 OH

compuestos muy útiles como H3PO2 H2O, H+

intermediarios sintéticos
KI HBr Br
Cu2(Br2
I
HBF4
calor

Problemas y ejercicios

72
1. Dé el nombre a los siguientes compuestos y clasifíquelos como aminas
primarias, secundarias o terciarias

a) O2N NH2 b) H3C NH2

c) (CH3)4N+Cl- d)
N
H
Br

e) (CH3)3CNH2 f) NH2

Br

g) CH3NH2CH2CH2CH3 h) N(CH3)3

i) H2NCH2CH2OH j) C6H5NH2

l) CH3CH2NH2 ll) H2NCH2CH2COCH2CH3

a) O 2N NH2 b) H3C NH2

c) (CH3)4N+Cl- d)
N
H
Br

e) (CH3)3CNH2 f) NH2

Br

g) CH3NH2CH2CH2CH3 h) N(CH3) 3

i) H2NCH2CH2OH j) C6H5NH2

l) CH3CH2NH2 ll) H2NCH2CH 2COCH2CH3

2. Explique porque una amina terciaria (CH 3)3N tiene un punto de

ebullición mucho mas bajo que el de su isómero primario CH 3CH2CH2NH2
3. Escriba una ecuación para la síntesisde bencilamina
4. Complete las ecuaciones para las siguientes reacciones:
a. CH3CH2CH2CH2Br + 2 NH3 
b. CH3CH2I + 2 (CH3CH2)2NH 
c. (CH3)3N + CH3I 
5. Proponga una síntesis de N-etilanilina a partir de anilina
6. Desarrolle una síntesis de p-cloroanilina a partir de clorobenceno

7. Complete la reacción:

73
CH3CONHCH2CH3 + LiAlH4 
8. Los valores de pKa del NH4+ y CH3NH3+ son 9.30 y 10.64
respectivamente. ¿Cual es la base más fuerte?
9. Predecir los productos de las reacciones entre las aminas y los tipos de
compuestos siguientes:
a) cetonas y aldehídos
b) Halogenuros de alquilo
c) Cloruros de ácido
d) Cloruros de sulfonilo
e) Ácido nitroso
10. Para cada par de compuestos, diga cual es la base más fuerte y
porque:
a) anilina o p- cianoanilina
b) anilina o difenilamina
11. Escriba un esquema que muestre como se puede separar una mezcla
de p-toluidina, p-metilfenol y p-xileno
12. Dar una definición y un ejemplo para cada uno de los términos
siguientes:
a) Acilación de una amina
b) Amina terciaria
c) Metilación exhaustiva
d) Eliminación de Hoffman

Bibliografía

74
 HART, H. HART, D., CRAINE, L. Química Orgánica. Novena Edición. Mc Graw-
Hill. 1995.
 WADE, L.G. Jr. Química Orgánica. Segunda Edición. Prentice-Hall
Hispanoamericana. 1993.
 MORRISON y BOYD. Química Orgánica. Quinta Edición, Addison-Wesley
Iberoamericana, 1990.
 MEISLICH, H; NECKAMKIN, H; SHAREFKIN, J. Química Orgánica. Segunda
Edición. Mac Graw-Hill
 FERNANDEZ CIRELLI, A.; DELUCA, M. E.; DU MORTIER, C.
Aprendiendo Química Orgánica. Segunda Edición. Editorial Eudeba.
2005.
 CORZO A. G. “GUIA DE ESTUDIO Y EJERCITACION SOBRE
NOMENCLATURA ORGANICA”. Serie Didáctica Nº 18. Cátedra de
Química Orgánica y Biológica. Facultad de Ciencias Forestales.
Universidad Nacional de Santiago del Estero. 2005.
 BAILEY, P. S.; BAILEY, C. A. Química Orgánica. Conceptos y
aplicaciones. Quinta Edición. Pearson Prentice Hall. 1998.

Tabla periódica de los elementos

75
76
Orden de prioridad de grupos funcionales
Función Nombre Grupo Nombre
grupo compuesto
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo
Amida amido R–CONR amida
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo
Aldehído carbonilo R–CHO …al
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona
Alcohol hidroxilo R–OH …ol
Fenol fenol –C6H5OH …fenol
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter oxi R–O–R’ …il…iléter
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno
Hidr. acetilénico alquino CC …ino
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro…
Haluro halógeno R–X X…
Radical alquilo R- …il

77