Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos
carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el
ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los
ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno
o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los
organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el
nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno
corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos más frecuentes se conocen por sus nombres
comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido
acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido
butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

Clasificación

De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como

ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de
cadena media: Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico
o caprílico y Ácido decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en
estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido
dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico,
Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido
tetraeicosanoico o lignocérico.

Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5 - COOH y
sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el Ácido
paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.

Algunos ácidos, tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena
cerrada), se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos
carboxilos, entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico, HOOC - COOH;
Ácido malónico o propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succínico o butanodioico,
HOOC - CH3 - CH3 - COOH; Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o
hexanodioico. El ácido ftálico o bencen-1,2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido
dicarboxílico aromático.

Otro hidroxiácido importante es el hidroxiacético.

Entre los ácidos hidroxidicarboxílicos se encuentran el Ácido málico o hidroxisuccínico y
el Ácido tartárico o 2,3-dihidroxisuccínico Entre los ácidos hidroxitricarboxílicos se
encuentran el Ácido cítrico o 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico y el Ácido isocítrico o
1-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico.

Propiedades físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de
olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla
rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado
caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a
temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico
con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles
en solventes orgánicos

Estructura

La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguiente:

La densidad electrónica del enlace — C = O, está desplazada hacia el átomo de oxígeno

más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace
oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno, lo que
permite la salida del hidrogeno como protón:
Cuando se ioniza un ácido carboxílico, el anión carboxilato que se produce tiene una carga
negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno.

Los ácidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son más ácidos que los
alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente).

El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de

hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de hidrógeno hace que la

temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestos heterólogos (sustancias que
presentan el mismo número de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia
en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, así como la característica de la cadena
carbonada, son factores determinantes de las propiedades físicas.

La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla está relacionada con el

modo en que se disponen las moléculas cuando el compuesto adquiere el estado sólido.

En las moléculas con número par de átomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo
terminales, están situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo
que permite, que las moléculas se dispongan más juntas en el retículo, razón por la cual
aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión.
Los ácidos que tienen hasta cuatro átomos de carbono son solubles en agua, esta propiedad
disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya que predomina en la
molécula la porción de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por ello, el ácido de
cinco átomos de carbono ya es poco soluble en agua y los demás son prácticamente
insolubles en ella.

Propiedades químicas

Acidez

La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización

Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del
grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el
átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O
y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por interacción
con una base. Por otra parte, el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido
de resonancia de dos estructuras canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el
anión, por lo que este puede formarse con mayor facilidad Ácidos Carboxílicos

Entre los ácidos alifáticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número de carbonos
disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo
que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la
facilidad de la liberación del ión hidrógeno.

Reacción de neutralización

Los ácidos carboxílicos sencillos son ácidos débiles que al reaccionar con bases fuertes,
como el hidróxido de sodio, originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se
hallan completamente disociadas en solución. Son sales iónicas A las sales orgánicas se les
nombra de la misma manera que a las sales inorgánicas. Al nombre del anión orgánico le
sigue el nombre del catión. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico”
de los ácidos y reemplazándola por la terminación “ato”. Esto se aplica tanto a los nombres
comunes como a los nombre IUPAC. El acetato de sodio, CH3 - COONa, se usa
principalmente como vehículo para administrar un catión, también puede emplearse como
alcalinizante porque se metaboliza con rapidez.

El acetato de potasio, CH3 - COOK, se emplea para reparar la deficiencia de potasio. Los
propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del pan como inhibidores no tóxicos
del crecimiento de mohos. El propionato sódico se utiliza para tratar dermatomicosis, al
igual que el ácido caprílico y sus sales.

El undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene propiedades antimicóticos. El

palmitato y el estearato de sodio son los constituyentes detergentes de los jabones. El
benzoato de sodio se emplea como conservador de alimentos.

Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco

Los ácidos carboxílicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una reacción
muy lenta a la temperatura ambiente. Primero se forma la sal de amonio y se separa el agua
si la reacción se mantiene por encima de los 100 ºC. La ecuación general es:

Formación de haluros de acilo

Los ácidos carboxílicos reaccionan con ciertos halogenuros de no metales (como el fósforo)
para formar halogenuros de acilo. Para la obtención de los cloruros, los más empleados son
el PX3, PX5 y SOX2. Las reacciones son las siguientes

Los cloruros de acilo alifáticos son líquidos muy reactivos, de punto de ebullición inferior
al del ácido carboxílico correspondiente. Al igual que otros muchos compuestos
halogenados de gran reactividad, son lacrimógenos y causan quemaduras graves en
contacto con la piel. Al aire emiten humos pálidos de cloruro de hidrógeno, debido a su
reacción con el vapor de agua atmosférico. Los grupos acilos se nombran con el mismo del
ácido de donde provienen eliminando la teminación “ico” y reemplazándola por “ilo”.
Formación de anhídridos orgánicos

De acuerdo a su estructura, se considera que los anhídridos de ácido se forman por

eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido. La reacción general de
la formación de un anhídrido orgánico es

Los anhídridos de ácido se pueden obtener, también, por reacción entre el cloruro de acilo y
una sal carboxílica. Los anhídridos de los ácidos alifáticos inferiores son líquidos de olores
penetrantes, escasamente solubles en agua. Los anhídridos de ácido reaccionan con los
mismos reactivos que los ésteres, pero con una reactividad intermedia entre la de los ésteres
y la de los cloruros de acilo.

Formación de nitrilos

Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos puesto que tienen el mismo
estado de oxidación. Su fórmula general es R -CN y se nombran como ésteres del ácido
cianhídrico o como cianoderivados de los hidrocarburos. Por ejemplo, el propionitrilo o
cianuro de n-propilo es de fórmula CH3 - CH2 - CH2 - CN

Una forma de obtener nitrilos es mediante la deshidratación de amidas u oximas en

presencia de pentóxido de fósforo, de acuerdo a la siguiente reacción:

Los nitrilos son sólidos o líquidos neutros. Los nitrilos alifáticos de pocos átomos de
carbono son solubles en agua. Son compuestos covalentes y su toxicidad no es tan elevada
como la de los cianuros iónicos, ya que no producen ácido cianhídrico por hidrólisis. La
hidrólisis ácida de los nitrilos produce, primero, la amida correspondiente y, si prosigue, se
obtiene el correspondiente ácido carboxílico.

El grupo nitrilo se encuentra en glucósidos vegetales y en la vitamina B12. La deficiencia

de vitamina B12 puede producir anemia megalobástica, leucopenia y trombocitopenia. Una
dieta vegetariana estricta, que incluya huevos y leche, no posee virtualmente nada de
vitamina B12.

Reducción de ácidos carboxílicos

La reducción de ácidos carboxílicos es muy difícil. El hidruro de aluminio y litio reduce los
ácidos carboxílicos a los alcoholes correspondientes en condiciones suaves.

Reconocimiento de los ácidos carboxílicos: Prueba del yodato-yoduro

Es una reacción característica de los ácidos carboxílicos, que produce yodo molecular, que
reconocemos por la coloración azul que adquiere el medio de la reacción al agregarle una
solución de almidón. El ácido se combina con una mezcla de yodato de potasio, KIO3, y
yoduro de potasio, KI, y se produce la siguiente reacción:

Ácidos carboxílicos más importantes

Ácido acrílico, nombre común en química para el ácido propénico, CH2=CH-COOH.

Este compuesto orgánico es un líquido incoloro, inflamable, cáustico y de olor punzante,
con una temperatura de ebullición de 142 ºC. El ácido acrílico es el ácido carboxílico
insaturado más sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Industrialmente, este
ácido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación catalítica del propeno o por
hidrólisis de la acroleína. Debido al doble enlace, el ácido acrílico —al igual que los
compuestos derivados del mismo— es muy reactivo. Su reacción principal es la
polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos.
Para modificar sus propiedades físicas y químicas, pueden combinarse con otros
componentes (copolimerización). Así, el ácido acrílico es el material de partida para
fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes.

Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y de acidez

ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma de
pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel

Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de

fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos
y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico),
que no se produce de forma natural.

Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y
por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la luz,
calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan configuración
cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere
propiedades secantes.

El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta

de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes
de tipo hormonal.

Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los
de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.

Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en

su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). Es
un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por
hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado).

No es soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes

orgánicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Su isómero trans (ácido elaídico)
es sólido y funde a 51 °C; se puede obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia
de un catalizador.

Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la

mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por
hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de jabones
y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.

Ácido salicílico, sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en

especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del
fenol. Su fórmula es:

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter y
cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159 °C. Este ácido se emplea sobre todo para
preparar algunos ésteres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se obtiene tratando
el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para preservar alimentos y en
mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes y
colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y
antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre
comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal componente
del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica sintéticamente en grandes
cantidades por reacción de ácido salicílico y metanol.
Ácido caprílico o Ácido undecilénico es un líquido amarillo de fórmula
CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio característico, de actividad fungicida contra diversos
hongos. El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica.

Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula

CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los ácidos
láurico, mirístico y palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se encuentra en
abundancia en la mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales, en forma de éster—
triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte de las grasas de los
alimentos y del cuerpo humano. El ácido se obtiene por la hidrólisis del éster, y
comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en mezclas lubricantes,
materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la fabricación de velas de
parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico forma jabón (estearato de
sodio).

El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho
artificial.

El ácido esteárico tiene un punto de fusión de 70 °C y un punto de ebullición de 383 °C.

Ácido etanoico o Ácido acético, líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante
y sabor amargo. En una solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido etanoico puro
recibe el nombre de ácido etanoico glacial, debido a que se congela a temperaturas
ligeramente más bajas que la ambiente.

En mezclas con agua solidifica a temperaturas mucho más bajas. El ácido etanoico es
miscible (mezclable) con agua y con numerosos disolventes orgánicos.

Puede obtenerse por la acción del aire sobre soluciones de alcohol, en presencia de cierta
clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas
de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos como vinagre.
El ácido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante distintos procesos,
como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido de carbono (CO) en
presencia de un catalizador, o por la oxidación del etanal (acetaldehído).

El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón, plásticos, películas

fotográficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un punto de
ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C.

Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de fórmula

CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas ópticamente activas, dextrógira y levógira*,
frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-láctico. En su estado natural es una
mezcla ópticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas formas D- y L-,
conocida como mezcla 'racémica'.
Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de caña o
suero de la leche. Pequeñas cantidades de ácido L-láctico están presentes en la sangre y en
otros fluidos y órganos del cuerpo; este ácido se forma en los tejidos, sobre todo los
musculares, que obtienen energía metabolizando azúcar en ausencia de oxígeno. La
acumulación de grandes cantidades de este ácido en los músculos produce fatiga y puede
causar calambres. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa
es el que hace que aquélla se agrie. El ácido láctico se utiliza para elaborar queso, chucrut,
col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios.

Ácido málico, es el ácido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de fórmula

HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusión de unos 100 °C y es soluble en agua y
en alcohol. El químico sueco Carl W. Scheele fue quien determinó su composición y
propiedades.

Existe en dos formas ópticamente activas, aunque el ácido l-málico (isómero levógiro) es el
único de origen natural. La mezcla racémica fue descubierta por Louis Pasteur.

Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, así como en
los vinos. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y del ácido
succínico. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido maleico. Forma
parte del ciclo de Krebs como intermediario metabólico.

Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma.

También se emplea en medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para tratar
afecciones de garganta.

Ácido metanoico o Ácido fórmico, el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula
química es HCOOH. Es un líquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de ebullición y
de congelación son de 100,7 ºC y 8,4 ºC respectivamente. Se prepara comercialmente
haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a alta temperatura y
presión. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria química, al igual que
para la obtención de tintes y curtidos. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el
veneno de las hormigas y de las ortigas.

Ácido oxálico, es el ácido etanodioico, sólido incoloro de fórmula HO2CCO2H, que

cristaliza con dos moléculas de agua. A 100 °C pierde el agua de cristalización, y el ácido
anhidro funde a 190 °C.

Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de calcio

también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales.

Se puede obtener por oxidación de sustancias orgánicas como los azúcares o la celulosa,
pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sintético: la sal sódica del ácido
fórmico.
Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación de
magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería, en el curtido de pieles, en síntesis
de colorantes y como decapante.

Ácido palmítico, sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula CH3(CH2)14COOH.

Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran proporción en el aceite de palma,
de ahí su nombre. Es soluble en alcohol y éter, pero no en agua. Tiene un punto de fusión
de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a una presión de 100 mm de mercurio.

Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de éster

(tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificación, es decir, por reacción del éster
con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a partir de ella se
puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las sales alcalinas tanto del
ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales constituyentes del jabón.

Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de pinturas y en

la fabricación de jabón.

Ácido pirúvico, es el ácido a-cetopropanoico, líquido incoloro de olor fuerte y picante,

soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullición de 165 °C y un
marcado carácter ácido. Fue descubierto por el químico sueco Jöns J. Berzelius a partir del
ácido tartárico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de este ácido.

Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Por ejemplo, es un producto de

degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua.

En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se

reduce a etanol. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente
aminoácido, la alanina.

Ácido cítrico, sólido blanco, de fórmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y ligeramente

soluble en disolventes orgánicos, con un punto de fusión de 153 °C. Las disoluciones
acuosas de ácido cítrico son algo más ácidas que las de ácido etanoico.

El ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es un

producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. En mayores cantidades se
encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se obtiene por precipitación, añadiendo
óxido de calcio. El citrato de calcio producido se trata con ácido sulfúrico para regenerar el
ácido cítrico. La principal fuente de obtención comercial del ácido es la fermentación del
azúcar por la acción del hongo Aspergillus niger. Se emplea como aditivo en bebidas y
alimentos para darles un agradable sabor ácido. También se utiliza en fármacos, para
elaborar papel cianotipo, en imprenta textil y como agente abrillantador de metales.

Ácido succínico, es el ácido butanodioico, sólido incoloro o blanco, de fórmula

HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 °C. Es soluble en agua, éter y alcohol. Interviene en
el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs.
Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos y en el ámbar y otras resinas, de donde
se extrae por destilación. Se obtiene por hidrogenación del ácido málico, y en la industria se
sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído.

Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería y en medicina.

Ácido tartárico, también llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido

dihidroxibutanodioico, es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. Este ácido, que se
encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como tártaro, la
sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva fermentada. Fue
aislado por primera vez en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, al hervir el
tártaro con creta y descomponer el producto con ácido sulfúrico. La fermentación de los
jugos de uvas, tamarindos, piñas y moras produce, en la superficie interna del recipiente,
una capa de tartrato ácido de potasio llamada argol o posos. Al hervir el argol en ácido
clorhídrico diluido, precipita tartrato de calcio al añadir hidróxido de calcio. Con la adición
de ácido sulfúrico diluido se libera el ácido dextrotartárico, el cual gira el plano de luz
polarizada a la derecha; este ácido tiene un punto de fusión de 170 °C y es soluble en agua
y en alcohol, pero no en éter.

Otra variedad llamada ácido levotartárico es idéntica al ácido dextrotartárico, solo que
aquél gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Fue el químico francés Louis Pasteur
quien por primera vez preparó este ácido a partir de una sal de sodio y amonio. El ácido
tartárico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idénticas cantidades de ácidos dextro y
levo, y esta mezcla, llamada ácido tartárico racémico, no afecta al plano de luz polarizada.
Una cuarta variedad, el ácido mesotartárico, tampoco afecta al plano de luz polarizada, está
compensado internamente.

El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como aderezo
en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como tartrato de
sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave laxante.

Derivados

Acilo, radical derivado de un ácido carboxílico por separación del grupo -OH de su
molécula. La fórmula general de los radicales acilo es R-CO. La sustitución del grupo
hidroxilo, -OH, de un ácido carboxílico por un halógeno da lugar a un haluro de acilo, de
fórmula general RCOX.

Los haluros de acilo se nombran combinando los nombres del grupo acilo y del haluro. Los
grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación -ico u -oico del ácido carboxílico por
el sufijo -ilo u -oilo; por ejemplo, cloruro de acetilo, CH3-CO-Cl.

Amida, cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de un
ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o
—NRR (siendo R y R radicales orgánicos). Formalmente también se pueden considerar
derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución
de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se
utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Éster, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. Puesto
que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de
una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este término es incorrecto
porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en disolución.

Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos.

Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido
nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido
etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí,
sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol
sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro método importante de obtención consiste en hacer
reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de
yodo). Por ejemplo, el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y
yoduro de etilo.

Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y
alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el
etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. La conversión de un ácido en
un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster y una base se conoce como
saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua,
se dice que el éster ha sido hidrolizado.

En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos.
Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades
para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes
de los perfumes.

Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las
ceras son mezclas de ésteres.
Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la
grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de
bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el
espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol
miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del
ácido nítrico y la glicerina.

Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el

etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas.
Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como
plastificadores en las lacas.

El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta, y algunos
de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en
síntesis orgánica.

Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es

diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de
las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo
producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión
sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de
Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente
desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y
deben ser manejados con cuidado.
 Nombre vulgar y de la IUPAC de algunos ácidos orgánicos

FÓRMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE VULGAR

HCOOH ácido metanoico ácido fórmico
CH3COOH ácido etanoico ácido acético
CH3CH2COOH ácido propanoico ácido propiónico
CH3CH2CH2COOH ácido butanoico ácido butírico
CH3(CH2)3COOH ácido pentanoico ácido valérico
CH3(CH2)4COOH ácido hexanoico ácido caproico
CH3(CH2)5COOH ácido heptanoico ácido enántico
CH3(CH2)6COOH ácido octanoico ácido caprílico
CH3(CH2)7COOH ácido nonanoico ácido pelargónico
CH3(CH2)8COOH ácido decanoico ácido cáprico
CH3(CH2)9COOH ácido undecanoico ácido undecílico
CH3(CH2)10COOH ácido dodecanoico ácido láurico
CH3(CH2)11COOH ácido tridecanoico ácido tridecílico
CH3(CH2)12COOH ácido tetradecanoico ácido mirístico
CH3(CH2)13COOH ácido pentadecanoico ácido pentadecílico
CH3(CH2)14COOH ácido hexadecanoico ácido palmítico
CH3(CH2)15COOH ácido heptadecanoico ácido margárico
CH3(CH2)16COOH ácido octodecanoico ácido esteárico
CH3(CH2)17COOH ácido nonadecanoico ácido nondecílico
CH3(CH2)18COOH ácido eicosanoico ácido araquídico
CH2=CHCOOH ácido 2-propenoico ácido acrílico
CH3CH=CHCOOH ácido 2-butenoico ácido crotónico
CH2=CHCH2COOH ácido 3-butenoico ácido vinilacético
CHðCCOOH ácido propinoico ácido propiólico
COOHCOOH ácido etanodioico ácido oxálico
COOHCH2COOH ácido propanodioico ácido malónico
COOH(CH2)2COOH ácido butanodioico ácido succínico
COOH(CH2)3COOH ácido pentanodioico ácido glutárico
COOH(CH2)4COOH ácido hexanodioico ácido adípico
COOH(CH2)5COOH ácido heptanodioico ácido pimélico
COOH(CH2)6COOH ácido octanodioico ácido subérico
COOH(CH2)7COOH ácido nonanodioico ácido azelaico
COOH(CH2)8COOH ácido decanodioico ácido sebácico
 Introducción

En este trabajo se trataran todos los aspectos relacionados con los

ácidos carboxílicos, entre estos: Conceptos, nomenclatura, usos,
propiedades físicas y químicas, entre otros.

Antes de adentrarnos al trabajo en si definamos que son ácidos

carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se

caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
 Conclusión

Al concluir este trabajo he dejado claramente expuesto todos los

aspectos relacionados con los ácidos carboxílicos