1.

OBJETIVOS

 Sintetizar el nitrobenceno.
 Realizar experimentalmente la reacción de nitración del benceno.

2. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

SOPORTE UNIVERSAL

PIPETA

VASO PRECIPITADO

EMBUDO SEPARADOR
 TERMÓMETRO

MATRAZ ERLENMEYER

EMBUDO DE CUELLO
LARGO

HIELO
 REACTIVOS

BENCENO
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incolora
Densidad 0,8786 g/cm3
Punto de fusión278,6 K (5 °C)
Punto de ebullición 353,2 K (80 °C)

ÁCIDO SULFÚRICO
Estado de agregación Líquido
Apariencia Líquido aceitoso incoloro
(PURO) o líquido aceitoso ambarino (si
NO es PURO)
Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Solubilidad en agua Miscible

ÁCIDO NÍTRICO
Estado de agregación Líquido
Apariencia Límpido - transparente
(si es puro) o amarillento (si posee
residuos de la síntesis industrial)
Densidad 1,5 g/cm3

CLORURO DE CALCIO
Estado de agregación Sólido
Apariencia Sólido blanco
Densidad 2150 kg/m3; 2,15 g/cm3
Solubilidad en agua 74,5 g /100 ml
(20 °C)

3. FUNDAMENTO TEORICO

La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono

unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. El benceno se
emplea para la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la
anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo
químico conocido como compuestos aromáticos. En Europa era frecuente añadir
al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de
los motores. Recientemente se ha tenido en cuenta la condición de agente
cancerígeno.

El benceno puro arde con una flama humeante debido a su alto contenido de
carbono. Mezclado con grandes cantidades proporciones de gasolina constituye
un combustible aceptable. El nitrobenceno es un líquido oleoso de un olor fuerte a
almendras amargas, y de fórmula C6H5NO2. Es un derivado del benceno en el que
un grupo nitro (NO2) ha sustituido a un hidrógeno: Tiene un punto de ebullición de
209 °C y una densidad relativa de 1,2. Es tóxico, insoluble en agua y muy buen
disolvente de compuestos orgánicos. Se obtiene por tratamiento en frío del
benceno con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico concentrados. Se utiliza
como producto intermedio en la obtención de anilina y en otras síntesis de
colorantes. También se emplea en el refinamiento de aceites lubricantes.

Síntesis

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua,
ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o
simplemente "mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los
procesos más peligrosos realizados en la industria química debido a gran
exotermicidad de la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).3

La capacidad mundial para la producción de nitrobenceno en 1985 era alrededor

de 1.7×106 toneladas.

Mecanismo de nitración

El camino de reacción implica la formación de un aducto entre el ion nitronio como

ácido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la
reacción del ácido nítrico y un agente deshidratante ácido, típicamente ácido
sulfúrico:

HNO3 + H+ está en equilibrio con NO2+ + H2O

Reacciones:

Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendi (a la hora de

formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del nitrobenceno
con hierro y ácido clorhídrico era el método más utilizado para obtener esta amina
aromática. Aparte de su conversión a anilina, el nitrobenceno se convierte
fácilmente en derivados como el azobenceno, nitrosobenceno y fenilhidroxilamina.
En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el grupo nitro
baja la reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo entrante en posición
meta.

Aplicaciones

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina,

la cual es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas,
colorantes, explosivos y productos farmacéuticos.

Aplicaciones especializadas

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos

productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el
trinitrobenceno, el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos
como el acetoaminofeno. A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo
de pinturas y otros materiales para enmascarar olores no placenteros, como
componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de
zapatos y pisos, vendajes de piel,

Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de

mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas
aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que
supone para el medio ambiente.

Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la

producción del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén). El
nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una
inusualmente grande constante de Kerr.

Bioquímica y toxicología

El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede ser

fácilmente absorbido a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el
intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia
reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Además
provoca graves daños en el sistema nervioso central. Síntomas son debilidad,
dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia. Una intoxicación
grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve
refortalecido por el alcohol.El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno
humano por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, y es
clasificado por la International Agency for Research on Cancer (Agencia
Internacional para la Investigación del Cáncer) como un carcinógeno del Grupo
2B, como "posiblemente carcinógeno para los humanos". Se ha mostrado que
causa adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y tiroides en ratas.
4. PROCEDIMIENTO

En un matraz Erlenmeyer de 500 cc se prepara la mezcla

sulfonítrica con 10 cc de ácido nítrico y 10 cc de ácido sulfúrico
concentrados, esta operación se la debe realizar con mucho
cuidado y lentamente, preferiblemente en un chorro de agua
para evitar la reacción violenta.

Agregar aproximadamente unos 15 cc de benceno desde un embudo de separación en

cantidades mínimas con permanente agitación para provocar un contacto íntimo entre
la mezcla ácida y el benceno, se debe tener el cuidado de que la temperatura se
mantenga entre los 50 y 60 oC.

Al concluir la adición del benceno, la

agitación debe continuar por unos minutos
más para completar la reacción.

Verter la mezcla en un embudo de separación para separar las dos capas.

Como la densidad del nitrobenceno es aproximadamente de 1,2 g∕ml, menor
que el de los ácidos, el nitrobenceno flotará sobre la superficie, se elimina la
fase inferior y se guarda la superior.

Añadir unos 10 cc de agua, agitando para eliminar cualquier residuo de

ácido nitrante que hubiera quedado. El residuo de la parte inferior
corresponde al nitrobenceno por tener la densidad mayor a la del agua.

Colectar el nitrobenceno obtenido y medir el

volumen para calcular el rendimiento
correspondiente.
5. DATOS
Pruebas organolépticas:
NITROBENCENO
COLOR OLOR TEXTURA VOLUMEN MASA
FINAL FINAL
Líquido Dulce Aceitoso 11ml 12,461g
amarillento almendra

6. CALCULOS
 Calcule el rendimiento de la reacción entre la cantidad teórica y experimental.
Teórico

𝑯𝟐 𝑺𝟎𝟒
𝑪𝟔 𝑯𝟔 + 𝑯𝑵𝑶𝟑 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝟎𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶

0,8786 𝑔 𝐶6 𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6
10 𝑚𝑙 𝐶6 𝐻6 × × = 0.1126 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 (R.L)
1𝑚𝑙 𝐶6 𝐻6 78 𝑔 𝐶6 𝐻6

1,5129 𝑔 𝐻𝑁𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3

10 𝑚𝑙 𝐻𝑁𝑂3 × × = 0.2401 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝑁𝑂3 (R.E)
1𝑚𝑙 𝐻𝑁𝑂3 63 𝑔 𝐻𝑁𝑂3

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁02 123 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁02

0.1126 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 × × = 13,8 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁02
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻5 𝑁02

Experimental

𝑔
𝑚 = 1,2 𝑚𝑙 ∗ 11𝑚𝑙 → 𝑚 = 13,2𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁02

MASA TEORICA MASA EXPERIMENTAL

𝒎 = 𝟏𝟑, 𝟖 𝒈 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝟎𝟐 𝑚 = 12,461𝑔𝐶6 𝐻5 𝑁02

12,461𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁02
𝜂= × 100
13,8 𝑔 𝐶6 𝐻5 𝑁02

𝜂 = 90,3 %
  Indique la reacción usada.

REACCIÓN ELECTROFÍLICA
(NITRACIÓN DEL BENCENO)

NO2
HNO3

H2SO4 H2O

7. CONCLUSIONES
 El nitrobenceno debe salir amarillo cristalino de lo contrario indica presencia
de molécula de agua.
 La temperatura es esencial en él proceso de nitración por eso en la práctica
se trabajó con hielo, para evitar que este se oxide y explote.
 El nitrobenceno se obtiene a través del ion nitronio que se forma por el
efecto del ácido sulfúrico sobre el ácido nítrico.
 El nitrobenceno reacciona mucho más lentamente que el benceno.
 Se rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los
productos, dichos enlaces no pueden ser observados a simple vista.
 Se logró obtener el nitrobenceno a partir de los ácidos nítricos y sulfúricos
concentrados respectivamente, este último funciona como catalizador.
 Se reconoce en la parte superior al nitrobenceno por su color amarillo claro
y olor característico (almendras amargas) y en la parte inferior la fase
acuosa (mayor densidad).

8. CUESTIONARIO
1. Cuál es la razón para que la temperatura en la nitración del benceno
no debe exceder los 60 oC?

La Nitración del benceno se lleva a cabo agregando ácido nítrico y ácido

sulfúrico concentrados. Esta reacción debe efectuarse a una temperatura
de 50 a 60°C, ya que si excede esta temperatura se produciría una
reacción de di sustitución que es cuando diferentes sustituyentes orientan
 a un grupo entrante a distintas posiciones.

Cuando la nitración ocurre en alquenos se puede llevar cabo en

condiciones ambientales sin ningún problema, debido a que los alquenos
son más reactivos y no necesitan de un gran suministro de energía para
reaccionar, al contrario ellos reaccionan exotérmicamente.

2. Qué usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno?

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de

diversos productos orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la
benzidina, el trinitrobenceno, fármacos como el acetaminofén.

USOS: Se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros

materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos. También en pulidores de zapatos
y pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de
mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas
aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que
supone para el medio ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la
producción del analgésico paracetamol. El nitrobenceno es usado también
en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante
de Kerr.

3. Qué compuesto se origina mediante la Reducción del Nitrobenceno?

Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendo (a la hora
de formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del
nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico era el método más utilizado
para obtener esta amina aromática. Aparte de su conversión a anilina, el
nitrobenceno se convierte fácilmente en derivados como el azobenceno,
nitrosobenceno, y fenilhidroxilamina.
En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el
grupo nitro baja la reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo
entrante en posición meta.
 𝑪𝟔 𝑯𝟓 − 𝑵𝑶𝟐 + 𝑺𝒏 − − 𝑯𝑪𝑳 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 − 𝑵𝑯𝟐 + 𝑺𝒏(𝑶𝑯)𝟐
Anilina Perfume

9. BIBLIOGRAFIA

 http://es.scribd.com/mobile/doc/143252445/Obtencion
 http://es.slideshare.net/mobile/fersnan/obtencin-de-nitrobenceno
 http://es.wikipedia.org/wiki/compuesto_org%c3%A1nico
 guía de laboratorio de química 3er semestre de ingeniería petrolera-
obtención de nitrobenceno