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INTEGRANTES:
CICLO: IV
2019
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1
IDENTIFICACIÓN Y REACCIÓN DE ALCOHOLES
I. INTRODUCCIÓN:
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a
un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente
a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus
propiedades químicas son muy diferentes. (1)
síntesis. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados
a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. (2)
MATERIALES
Reactivos
1- butanol C4H10O
Ácido acético CH3COOH
2 – Butanol C4H10O
Agua destilada H2O
Alcohol metílico
Alcohol Etílico C2H5OH
Ciclohexanol C6H12O
Alcohol Isopropílico C5H12O
Ácido Clorhídrico HCl
Dicromato de potasio K2CR2O7
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS.
ACIDO CLORHÍDRICO-HCL
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia líquido incoloro o levemente amarillo
Masa molar 36.46 g/mol
Punto de fusión 247 K (-26 °C)
Punto de ebullición 321 K (48 °C)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad en agua 67% p/p a 86º F
82,3 g/100 g de agua a 0ºC 67,3 g/100
g de agua a 30º C 63,3 g/100 g de
agua a 40º C
CICLOHEXANOL- C6H12O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro
Masa molar 100.16 g/mol
Punto de fusión 25,93 ℃ (299 K)
Punto de ebullición 161,84 ℃ (435 K)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad en agua 3,60g/100mL (20 °C)
2-BUTANOL-C4H10O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia Sin color
Masa molar 74,122 g/mol
Punto de fusión 158 K (-115 ℃)
Punto de ebullición 372 K (99 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia Liquido incoloro
Masa molar 60.09 g/mol
Punto de fusión 184 K (-89 ℃)
Punto de ebullición 355,8 K (83 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS
METANOL-CH4O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro
Masa molar 32,04 g/mol
Punto de fusión 176 K (-97 ℃)
Punto de ebullición 337,8 K (65 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Totalmente miscible
Solubilidad en agua
1-BUTANOL-C4H10O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro
Masa molar 46,07 g/mol
Punto de fusión 158,9 K (-114 ℃)
Punto de ebullición 351,6 K (78 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad en agua miscible
MÉTODOS:
ENSAYO DE SOLUBILIDAD:
PRIMER PROSEDIMIENTO.
Agregamos 10ml de agua destilada en tres tubos de ensayo, para luego agregar en cada tubo de
ensayo
5ml de ciclohexanol (tubo 1)
5ml de 2- butanol (tubo 2)
5ml de alcohol isopropilico (tubo 3)
.
TUBO N°01
5 ml de ciclohexanol
10 ml de agua destilada
SEGUNDO PROCEDIMIENTO
Observamos en físico que no todos los alcoholes se mesclan en agua.
H20 + ciclohexanol no es soluble
H20 + OH isopropilico soluble en agua
H2O + 2-butanol no es soluble
PRUEBA DE OXIDACIÓN:
Tubo 1
3 ml de dicromato de potasio
2 ml de etanol
tubo 2
3 ml de dicromato de potasio
2 ml de ciclohexanol
PASO1
Procedemos a tomar dos tubos de ensayo para agregar dentro de la misma, 3ml de
dicromato de potasio color naranja (K2Cr2O7); en ambos tubos.
PASO 2
Agregado ya el dicromato de potasio, agregar en tubo 1 (etanol)
Tubo 2 (ciclohexanol).
PASO 3
En ambos tubos (1 y 2) procedemos agregar
1 gota de HCl
llevamos a baño maría por unos minutos y observamos
reacciones
Oxidación
PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN:
1 ml de 1ml de ciclohexanol.
1 ml de ácido acético
PASO 1
Procedemos a tomar un tubo de ensayo para luego agregar dentro de la misma con ayuda de
una pipeta 1ml de ciclohexanol.
PASO 2
Teniendo ya preparado el tubo con alcohol agregamos
1 ml de ácido acético
2 gotas de HCl
PASO 3
Llevamos de igual manera a baño maría por unos minutos y
observamos reacción.
+ CH3COOH -----
--
OXIDACIÓN:
Esterificación
Según Taborda, E. del libro Curso práctico de química general, nos dice; las moléculas
de un alcohol son capaces de formar puentes de hidrogeno entre sí, que dan a los
alcoholes sus puntos de ebullición anormalmente elevados. Estos puentes hacen que
los alcoholes sean solubles con otros compuestos hidroxilos, como el agua.
La solubilidad de un alcohol también depende de la densidad y del número de carbonos
que posee la solución para poder unirse a la molécula de agua. (5)
Según Griffin W., del libro, Química orgánica moderna, nos dicen; a través de su libro
que Los alcoholes que tienen, por lo menos, un átomo de hidrógeno unido al carbono
que lleva el grupo hidroxilo (hidrógenos α ) se pueden oxidar a compuestos
carbonílicos. (6)
Según Echeverri, del libro, D. Síntesis de alcoholes grasos insaturados a partir de metil
ésteres grasos usando catalizadores a base de rutenio y estaño soportados sobre
alúmina. , nos dice; que la esterificación directa de un alcohol primario o secundario
con un ácido da resultados satisfactorios si se realiza influyendo con exceso de
alcoholes (que actúa como reactivo y disolvente) con ácido carboxilo en presencia de
unas gotas de ácido sulfúrico o en ácido clorhídrico, los alcoholes terciarios en caliente
y en presencia de ácidos se deshidrata fácilmente: los fenoles reaccionan muy despacio
y se esterifican por otros métodos. (7)
WUILLIAN nos explica que La solubilidad de una sustancia depende mucho de la capacidad a
tener afinidad que posea dicha sustancia con respecto a su disolvente, además esto se puede
determinar también por la capacidad de formar enlaces entre sus moléculas y la formación de
diversos puentes de hidrogeno en termoleculares. esto plantea que hay que decir que aquellas
sustancias que presentaron una solubilidad entre sí, es debido a que su estructura carbonada
es mucho menor, y así es más fácil romper sus enlaces; a diferencia de otras
soluciones(alcoholes) de cadenas carbonadas más largas. (8)
1. ESCRIBA CADA UNA DE LAS REACCIONES QUE SE REALIZARON EN ESTE
EXPERIMENTO.
ENSAYO DE SOLUBILIDAD:
H3C – O------H - O
H H------O – CH3
PRUEBA DE OXIDACIÓN:
OH O
(Naranja) (Verde)
+K2Cr2O7 H+ H2Cr03
R – C – OH + [O] = R – C = O
R´ R´
MESA 02:
Cr+2 Azul
Cr+3 Verde
Cr+6 Anaranjado(dicromato)
PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN: O
OH O O – C - CH3
O-H Calor