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“AÑO DEL DIÁLOGO Y LA RECONCILIACIÓN NACIONAL”

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD


ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

TEMA: IDENTIFICACION Y REACCIÓN DE ALCOHOLES

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II

DOCENTE: MG. Q.F. AGUSTIN ROJAS ARMAS

INTEGRANTES:

 QUILICHE MEDINA HARLY HENRY

 Rumay Alcalde Elsa Maribel

CICLO: IV

2019

echa]
[F

1
IDENTIFICACIÓN Y REACCIÓN DE ALCOHOLES

I. INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la


sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH)
en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a
un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente
a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus
propiedades químicas son muy diferentes. (1)

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado


como reactivos, en

síntesis. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados
a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. (2)

Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y


terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono
enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido.
Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que
se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos
en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas. (3)
II. OBJETIVOS:

1. Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes.

2. Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios


por medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.
III. MATERIALES Y MÉTODOS:

MATERIALES

01 Vaso de precipitado de 100 ml


04 Pipeta de 10 mL
04 Pipeta de 5 mL
02 Gradilla.
07 tubos de ensayo
01 Calentador de plato

Reactivos
 1- butanol C4H10O
 Ácido acético CH3COOH
 2 – Butanol C4H10O
 Agua destilada H2O
 Alcohol metílico
 Alcohol Etílico C2H5OH
 Ciclohexanol C6H12O
 Alcohol Isopropílico C5H12O
 Ácido Clorhídrico HCl
 Dicromato de potasio K2CR2O7
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS.

 ACIDO CLORHÍDRICO-HCL

PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia líquido incoloro o levemente amarillo
Masa molar 36.46 g/mol
Punto de fusión 247 K (-26 °C)
Punto de ebullición 321 K (48 °C)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad en agua 67% p/p a 86º F
82,3 g/100 g de agua a 0ºC 67,3 g/100
g de agua a 30º C 63,3 g/100 g de
agua a 40º C

 CICLOHEXANOL- C6H12O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro
Masa molar 100.16 g/mol
Punto de fusión 25,93 ℃ (299 K)
Punto de ebullición 161,84 ℃ (435 K)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad en agua 3,60g/100mL (20 °C)

 2-BUTANOL-C4H10O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia Sin color
Masa molar 74,122 g/mol
Punto de fusión 158 K (-115 ℃)
Punto de ebullición 372 K (99 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS

Solubilidad en agua Soluble a una razón de 12.5 g por


cada 100 ml (a 20 °C)
 ALCOHOL ISOPROPÍLICO-C3H8O

PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia Liquido incoloro
Masa molar 60.09 g/mol
Punto de fusión 184 K (-89 ℃)
Punto de ebullición 355,8 K (83 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS

Solubilidad en agua 1 x 106 a 25 ºC

 METANOL-CH4O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro
Masa molar 32,04 g/mol
Punto de fusión 176 K (-97 ℃)
Punto de ebullición 337,8 K (65 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS

Totalmente miscible
Solubilidad en agua

 1-BUTANOL-C4H10O
PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro

Masa molar 74,121 g/mol

Punto de fusión 183,7 K (-89 ℃)


Punto de 390,88 K (118 ℃)
ebullición
PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad en agua Soluble en una
proporción de
79 g por litro.
 ETANOL-C2H5OH

PROPIEDADES FÍSICAS
Apariencia incoloro
Masa molar 46,07 g/mol
Punto de fusión 158,9 K (-114 ℃)
Punto de ebullición 351,6 K (78 ℃)
PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad en agua miscible
MÉTODOS:

ENSAYO DE SOLUBILIDAD:

PRIMER PROSEDIMIENTO.

Agregamos 10ml de agua destilada en tres tubos de ensayo, para luego agregar en cada tubo de
ensayo
 5ml de ciclohexanol (tubo 1)
 5ml de 2- butanol (tubo 2)
 5ml de alcohol isopropilico (tubo 3)
.

TUBO N°01

5 ml de ciclohexanol

10 ml de agua destilada

SEGUNDO PROCEDIMIENTO
Observamos en físico que no todos los alcoholes se mesclan en agua.
H20 + ciclohexanol no es soluble
H20 + OH isopropilico soluble en agua
H2O + 2-butanol no es soluble
PRUEBA DE OXIDACIÓN:

Tubo 1

3 ml de dicromato de potasio

1 gotas de ácido clorhídrico.

2 ml de etanol

tubo 2

3 ml de dicromato de potasio

1 gotas de ácido clorhídrico

2 ml de ciclohexanol

PASO1
Procedemos a tomar dos tubos de ensayo para agregar dentro de la misma, 3ml de
dicromato de potasio color naranja (K2Cr2O7); en ambos tubos.
PASO 2
Agregado ya el dicromato de potasio, agregar en tubo 1 (etanol)
Tubo 2 (ciclohexanol).
PASO 3
En ambos tubos (1 y 2) procedemos agregar
1 gota de HCl
llevamos a baño maría por unos minutos y observamos
reacciones

formulas de los reactivos de su base inicial.

Color naranja color verde


(-1) (+5) (+3) (+3)
CH3CH2CH2CH2 + K2Cr2O7/HCl----------CH3CH2CH2COOH + Cr
Etanol
Reducción

Oxidación
PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN:

1 ml de 1ml de ciclohexanol.

0 2 gotas de ácido clorhídrico.

1 ml de ácido acético

PASO 1
Procedemos a tomar un tubo de ensayo para luego agregar dentro de la misma con ayuda de
una pipeta 1ml de ciclohexanol.
PASO 2
Teniendo ya preparado el tubo con alcohol agregamos
1 ml de ácido acético
2 gotas de HCl
PASO 3
Llevamos de igual manera a baño maría por unos minutos y
observamos reacción.

+ CH3COOH -----
--

Ciclohexanol Ac. Acético Acetato de


ciclohexilo
RESULTADOS:

OXIDACIÓN:

PRECENTO OXIDACION PRECENTO OXIDACION

Esterificación

PRECENTO OLORES A FRUTAS.


IV. DISCUSIÓN
Las reacciones de los alcoholes pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el
enlace C-OH, con eliminación del grupo –OH; o el enlace O-H, con eliminación de H.
Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que un grupo reemplaza
el –OH o el –H, o bien eliminación, en la que se genera un doble enlace. (4)

Prueba de solubilidad de alcoholes

Según Taborda, E. del libro Curso práctico de química general, nos dice; las moléculas
de un alcohol son capaces de formar puentes de hidrogeno entre sí, que dan a los
alcoholes sus puntos de ebullición anormalmente elevados. Estos puentes hacen que
los alcoholes sean solubles con otros compuestos hidroxilos, como el agua.
La solubilidad de un alcohol también depende de la densidad y del número de carbonos
que posee la solución para poder unirse a la molécula de agua. (5)

Prueba de oxidación de alcoholes:

Según Griffin W., del libro, Química orgánica moderna, nos dicen; a través de su libro
que Los alcoholes que tienen, por lo menos, un átomo de hidrógeno unido al carbono
que lleva el grupo hidroxilo (hidrógenos α ) se pueden oxidar a compuestos
carbonílicos. (6)

Un alcohol terciario carece de hidrógenos α, de modo que no es oxidado. La oxidación


de alcoholes primarios nos da como resultado la formación de aldehídos mientras la
oxidación de alcoholes secundarios nos da cetonas. En la práctica de la solución de K
2 Cr 2 O 7. dio un cambio de color gracias a la reducción del Cr +6 a Cr +3. Este es el
olor característico del acetaldehído (etanal) que se ha formado por oxidación parcial del
etanol.
Prueba de esterificación de alcoholes:

La esterificación también depende de la sustancia con la que se va unir ya que al mezclar el


etanol con ácido acético y agregar ácido sulfúrico al llevarlo a baño maría la característica
principal que se obtuviera el olor a fruta esto nos da la presencia de esteres

Según Echeverri, del libro, D. Síntesis de alcoholes grasos insaturados a partir de metil
ésteres grasos usando catalizadores a base de rutenio y estaño soportados sobre
alúmina. , nos dice; que la esterificación directa de un alcohol primario o secundario
con un ácido da resultados satisfactorios si se realiza influyendo con exceso de
alcoholes (que actúa como reactivo y disolvente) con ácido carboxilo en presencia de
unas gotas de ácido sulfúrico o en ácido clorhídrico, los alcoholes terciarios en caliente
y en presencia de ácidos se deshidrata fácilmente: los fenoles reaccionan muy despacio
y se esterifican por otros métodos. (7)

WUILLIAN nos explica que La solubilidad de una sustancia depende mucho de la capacidad a
tener afinidad que posea dicha sustancia con respecto a su disolvente, además esto se puede
determinar también por la capacidad de formar enlaces entre sus moléculas y la formación de
diversos puentes de hidrogeno en termoleculares. esto plantea que hay que decir que aquellas
sustancias que presentaron una solubilidad entre sí, es debido a que su estructura carbonada
es mucho menor, y así es más fácil romper sus enlaces; a diferencia de otras
soluciones(alcoholes) de cadenas carbonadas más largas. (8)
1. ESCRIBA CADA UNA DE LAS REACCIONES QUE SE REALIZARON EN ESTE
EXPERIMENTO.

 ENSAYO DE SOLUBILIDAD:

H3C – O------H - O

H H------O – CH3

 PRUEBA DE OXIDACIÓN:

MESA 01: (cicloexonina)

OH O

(Naranja) (Verde)
+K2Cr2O7 H+ H2Cr03

R – OH + [O] = R – CHO + [O] = R - COOH

R – C – OH + [O] = R – C = O

R´ R´

MESA 02:

CH3 – OH + K2CR2O7/H+ = HCOOK

Cr+2 Azul

Cr+3 Verde

Cr+6 Anaranjado(dicromato)

Cr+6 Anaranjado (cromato)

PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN: O

OH O O – C - CH3

CH3 - CH2 + CH3 – C H+ CH3 – CH2

O-H Calor

Etanol + Ac. Etanoico Etanoato de etilo


V. CONCLUSIÓN
 Con respecto a la práctica la reacción observada se pudo concluir que no todos los
alcoholes son solubles en agua y que esto depende mucho de la solubilidad que tenga
dicho compuesto y de frente a donde se le quiera diluir; y que esto depende mucho de
las cadenas carbonadas y de los enlaces de carbono que existan dentro de su
estructura, es decir si a mas enlaces es más difícil romper sus enlaces.
 Dentro de la práctica en laboratorio se logró definir y concluir que los compuestos de
alcoholes que contengan menos carbonos en su estructura su solubilidad es mucho
mayor, es decir que por ejemplo etanol será más fácil romper sus enlaces y se lograra
diluir más fácil en un medio líquido como el agua.
 Se logró identificar de igual forma que los alcoholes desprenden aromas, para su fácil
reconocimiento, así pues, por ejemplo, el hexanoato de alilo tendrá un aroma a piña.
 Los alcoholes con mayor peso molecular son más insolubles en el agua.
 El más difícil de todos fue quizás el experimento de solubilidad ya que las fases de las soluciones
eran casi imperceptibles debido a que los líquidos eran transparentes
 Los alcoholes secundarios en presencia de una sal en medio acido se oxidan a cetonas.
 Los esteres se originan de la reacción de los alcoholes con los ácidos carboxílicos tienen un olor
característico a los procesados del caramelo que se emplean en las industrias similares
a los de las frutas.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

(1) Hernández, M. Desarrollo de un sistema en línea para la obtención


de derivados de alcoholes con fenilisocianato empleando detección
UV- Visible. Edición, Revistas Científicas y Humanísticas. Red
Universidad del Zulia, Venezuela 2007.

(2) Mcmurry, J. Organic Chemistry, 5. Edición, Química Orgánica 5ª.


Edición, Thomson Laringe/Paraninfo, México 2017.

(3) Lamarque, A. Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica.


Edición, Córdoba, AR: Brujas, España 2008.
(4) Morrison B. Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana.
5ª Edición. USA. 2015.

(5) Taborda, E. Curso práctico de química general, Edición,


Unimagdalena, Colombia 2016.
(6) Griffin W., Química orgánica moderna. Edición, Reverté S.A, 1°,
New York 2017.
(7) Echeverri, D. Síntesis de alcoholes grasos insaturados a partir de
metilésteres grasos usando catalizadores a base de rutenio y
estaño soportados sobre alúmina. Edición, D-Ingeniería e
Investigación. Bogotá, 2010.

(8) Groutas William, Mecanismos de reacción en química orgánica


identificación de alcoholes. Mc Graw Hill. DF-México 2016

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