Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia – UPTC

Escuela de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica II

1. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

INTRODUCCIÓN
Una vez terminado el estudio que involucra a los compuestos que solamente contienen
carbono e hidrógeno (hidrocarburos alifáticos y aromáticos), es necesario estudiar la
reactividad de otros grupos funcionales. Por ejemplo, los alcoholes contienen el grupo
funcional - OH (hidroxilo), el cual determina las propiedades de esta interesante serie de
compuestos orgánicos. Los alcoholes se clasifican en monohidroxílicos y polihidroxílicos
dependiendo del número de grupos OH. A su vez, los monohidroxílicos se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios dependiendo la posición del grupo -OH en la cadena
carbonada; los polihidroxílicos se clasifican en dioles o glicoles (dos grupos OH), trioles o
gliceroles (tres grupos OH), etc. Los alcoholes presentan reacciones basadas en el
rompimiento del enlace O-H y reacciones basadas en el rompimiento del enlace C-O.
Para el desarrollo de esta práctica se llevarán a cabo experimentos que implican ambos
tipos de reacciones, tanto en alcoholes monohidroxílicos como en los polihidroxílicos.

MATERIALES Y EQUIPOS
Cantidad Material
5 Tubos de ensayo con tapón y gradilla
1 Plancha
1 Varilla de vidrio
1 Papel de filtro

REACTIVOS, DISOLVENTES Y SOLUCIONES

Sustancia Cantidad
Etanol, ácido acético 1 mL
H2SO4 concentrado 0.2 mL
Solución acuosa de KMnO4 2 mL
Alcohol isopentílico (isoamílico) 1 mL
Etilenglicol, Glicerina 1 mL
Fenolftaleína 0.5 mL
Sodio metálico

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Oxidación de alcohol etílico con KMnO4. En un tubo de ensayo se coloca 1 mL de etanol
y se adicionan 0.5 mL de solución acuosa de KMnO4. La mezcla se clienta y se forma
etanal, el cual presenta un olor característico. ¿Qué le sucede a la solución y cuál es la
sustancia que precipita?
Formación de acetato de isopentilo. En un tubo de ensayo se mezcla 1 mL de ácido
acético glacial, 1 mL de alcohol isopentílico y 0.2 mL (±3 gotas) de H2SO4. La mezcla se
calienta hasta ebullición y se transfiere el contenido del tubo a un vaso con agua fría. Las
gotas aceitosas que se forman en la superficie del agua es acetato de isopentilo ¿a qué fruta
le recuerda su olor?
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Laboratorio de Química Orgánica II

Reacción de etilienglicol con sodio. En un tubo de ensayo se toma 0.5-1 mL de

etilenglicol y se adiciona un trocito de sodio limpio y seco con papel ¿qué sucede?, ¿la
reacción es exotérmica o endotérmica? Luego se adicionan unas gotas de fenolftaleína ¿que
observa?
Formación de glicolato y glicerato de cobre. Se toma tres tubos de ensayo y se adiciona a
cada uno 1 mL de solución al 10% de NaOH y varias gotas de solución de CuSO4 ¿qué se
forma? Al primer tubo se adicionan varias gotas de etanol, al segundo etilenglicol y al
tercero glicerina. Se agitan vigorosamente las tres mezclas reaccionantes ¿qué sucede y por
qué?

RECOMENDACIONES
Trabaje con agua de bromo en la cabina. Recuerde que el sodio reacciona violentamente
con el agua. Trabaje con mucho cuidado y teniendo siempre en cuanta las normas de
seguridad.

PREGUNTAS
1. Responda las preguntas que aparecen en la sección experimental y escriba las
ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.
2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes.
3. ¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios?
4. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II) ¿qué se observa? Escriba la ecuación
de esta reacción.
5. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?