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Los ácidos nucleicos son las biomoléculas portadoras de la información genética. Tienen
una estructura polimérica, lineal, cuyos monómeros son los nucleótidos. El grado de
polimerización puede llegar a ser altísimo, con moléculas constituídas por centenares de
millones de nucleótidos en una sola estructura covalente. De la misma manera que las
proteínas son polímeros lineales aperiódicos de aminoácidos, los ácidos nucleicos lo son de
nucleótidos. La aperiodicidad de la secuencia de nucleótidos implica la existencia de
información. De hecho, sabemos que los ácidos nucleicos constituyen el depósito de
información de todas las secuencias de aminoácidos de todas las proteínas de la célula.
Existe una correlación entre ambas secuencias, lo que se expresa diciendo que ácidos
nucleicos y proteínas son colineares; la descripción de esta correlación es lo que llamamos
Código Genético, establecido de forma que a una secuencia de tres nucleótidos en un ácido
nucleico corresponde un aminoácido en una proteína.
La función de los ácidos nucleicos no se reduce, por otra parte, a contener la información
necesaria para la síntesis de las proteínas celulares. Hay secuencias regulatorias que
controlan la expresión de las diferentes unidades genéticas, por sí mismas o a su vez
controladas por otras moléculas (hormonas, factores de crecimiento, señales químicas en
general); hay asimismo ácidos nucleicos implicados en la transmisión y procesado de la
información genética; hay también ácidos nucleicos con funciones catalíticas (ribozimas).
La estructura química de los ácidos nucleicos es tan uniforme como la de las proteínas, o
incluso más. Para tener una idea aproximada, veamos en primer lugar un polinucleótido
(no se representan los átomos de hidrógeno). Podemos apreciar los distintos residuos
(nucleótidos) de la cadena mediante el siguiente mando:
Vamos ahora a una visión más cercana de este estructura: El espinazo de la misma está
constituída por ortofosfatos esterificados cada uno simultáneamente a dos pentosas: se
trata del enlace fosfodiéster, característico de los ácidos nucleicos (de la misma manera que
el enlace peptídico lo es de las proteínas). Por lo tanto, el continuo covalente de un ácido
nucleico es el esqueleto pentosa-fosfato-pentosa-fosfato-... Unidas a cada pentosa a través
de un enlace glicosídico aparecen las bases nitrogenadas: que como puede apreciarse, no
forman parte del continuo covalente del polinucleótido. Sin embargo, su papel es
fundamental; son las portadoras de la información genética.
El monómero de los ácidos nucleicos es, por lo tanto, el nucleótido: formado por un
fosfato: esterificado a una pentosa: que a su vez está unida por un enlace beta-glicosídico a
una base nitrogenada:
Bases, Nucleósidos y Nucleótidos
La hidrólisis enzimática completa de un ácido nucleico da lugar a una mezcla de
nucleótidos. La hidrólisis completa de un nucleótido da lugar a una mezcla equimolar de:
Una Base nitrogenada heterocíclica, que puede ser de dos tipos: Purina o Pirimidina
Una Pentosa, que puede ser Ribosa o bien 2-desoxirribosa
Ortofosfato
Bases nitrogenadas
Las bases nitrogenadas de los ácido nucleicos son bases heterocíclicas que pertenecen a
una de dos familias:
Unas están basadas en el Anillo pirimidínico. Son las Pirimidinas. Es un sistema plano de
seis átomos, cuatro carbonos y dos nitrógenos. Los átomos del anillo pirimidínico tienen la
siguiente numeración: N1: C2: N3: C4: C5: C6:
Las distintas bases pirimidínicas se obtienen por sustitución de este anillo con grupos oxo
(=O), grupos amino (-NH2) o grupos metilo (-CH3).
La otra familia de bases nitrogenadas está basada en el Anillo purínico. Son las Purinas.
Puede observarse que se trata de un sistema plano de nueve átomos, cinco carbonos y
cuatro nitrógenos. El anillo purínico pùede considerarse como la fusión de un anillo
pirimidínico con uno imidazólico. Los átomos del anillo purínico se numeran de la forma
siguiente: N1: C2: N3: C4: C5: C6: N7: C8: N9:
Veremos a continuación la estructura de las principales bases.
Bases Nitrogenadas
Nombre común Nombre sistemático
1. Pirimidinas
Citosina 2-oxo 4-amino pirimidina
Uracilo 2,4 dioxo pirimidina
Timina 2,4 dioxo5-metil pirimidina
2. Purinas
Adenina 6-amino purina
Guanina 2-amino 6-oxo purina
Hipoxantina 6-oxo purina
Xantina 2,6-dioxo purina
De todas estas bases, aparecen en los ácidos nucleicos: citosina, timina, guanina y adenina
en el DNA; citosina, uracilo, guanina y adenina en el RNA. Xantina e hipoxantina son
formas metabólicas de las purinas, aunque ocasionalmente la segunda puede formar parte
de algunos RNAs. La forma degradativa final de las purinas en los primates es el Ácido
úrico, 2,6,8-trioxo purina. Las pirimidinas son degradadas completamente a agua,
anhídrido carbónico y urea.
Un fenómeno estructural importante en las bases nitrogenadas es la tautomería o isomería
ceto-enol. Hasta ahora hemos visto que el grupo oxo de las bases nitrogenadas se
representa como ceto (=O). Ocasionalmente este grupo se presenta como enol (-OH),
constituyendo una forma tautomérica anómala de la base en cuestión. Así, por ejemplo, la
timina puede presentarse como forma ceto (la forma tautomérica normal, arriba) y como
forma enol (la forma tautomérica anómala, mucho más infrecuente, abajo). Parece ser que
la presencia de formas tautoméricas anómalas en las bases podría explicar algunas
mutaciones espontáneas del material genético a través de apareamientos Watson-Crick
anómalos.
Nucleósidos
La unión de una base nitrogenada a una pentosa da lugar a los compuestos llamados
nucleósidos. Obsérvese el sufijo ósido, característico de todos los glicósidos. La pentosa
puede ser D-Ribosa (D-ribofuranosa), en cuyo caso hablamos de Ribonucleósidos, o bien
2-D-Desoxirribosa (D-desoxirribofuranosa), constituyendo los Desoxirribonucleósidos.
Esto nos introduce ya la distinción básica entre DNA (constituído por
desoxirribonucleótidos) y RNA (por ribonucleótidos).
Todos los nucleósidos son del tipo anomérico beta-. Podemos ver como ejemplo la
estructura de la Adenosina que es el nucleósido correspondiente a la base adenina (esto es,
la beta-D-ribofuranosil adenina). Los átomos de la pentosa se numeran como 1', 2', 3', 4' y
5', para diferenciarlos de los átomos de la base. Estos átomos son:
C1': C2': C3': C4': C5':
El enlace glicosídico permite la rotación de la base, originando distintas conformaciones.
La adenosina aquí representada aparece en la conformación anti-, en la que el anillo
furanósico de la pentosa y el anillo purínico están a lados contrarios del enlace glicosídico.
Ocasionalmente, y en particular en el DNA-Z, la situación corresponde a la conformación
syn- en la que base y pentosa aparecen del mismo lado del enlace glicosídico.
Veremos en la siguiente tabla las estructuras de los distintos ribonucleósidos. Obsérvese la
nomenclatura: se utiliza el sufijo osina sobre el nombre radical de la base en el caso de las
purinas, y el sufijo -idina en el de las pirimidinas. El ribonucleósido de timina recibe el
nombre de ribotimidina. Por su parte, el ribonucleósido de hipoxantina recibe el nombre de
inosina.
Ribonucleósidos
Base Nucleósido
1. Pirimidinas
Citosina Citidina
Uracilo Uridina
Timina Ribotimidina
2. Purinas
Adenina Adenosina
Guanina Guanosina
Hipoxantina Inosina
Por su parte, los desoxinucleósidos se denominan con el prefijo desoxi- delante del nombre
del nucleósido. Se exceptúa el desoxirribonucleósido de timina, que recibe el nombre de
timidina.
Desoxirribonucleósidos
Base Nucleósido
1. Pirimidinas
Citosina Desoxicitidina
Uracilo Desoxiuridina
Timina Timidina
2. Purinas
Adenina Desoxiadenosina
Guanina Desoxiguanosina
a) Una pentosa, que puede ser la D-ribosa en el ARN; o la D-2- desoxirribosa en el ADN
A la unión de una pentosa con una base nitrogenada se le llama nucleósido. Esta unión
se hace mediante un enlace -glucosídico.
- Si la pentosa es una ribosa, tenemos un ribonucleósido. Estos tienen como bases
nitrogenadas la adenina, guanina, citosina y uracilo.
A. ESTRUCTURA.
Está formado por la unión de muchos desoxirribonucleótidos. La mayoría de las
moléculas de ADN poseen dos cadenas antiparalelas ( una 5´-3´y la otra 3´-5´) unidas
entre sí mediante las bases nitrogenadas, por medio de puentes de hidrógeno.
La adenina enlaza con la timina, mediante dos puentes de hidrógeno, mientras que la
citosina enlaza con la guanina, mediante tres puentes de hidrógeno.
El ADN es el portador de la informacion genética, se puede decir por tanto, que los
genes están compuestos por ADN.
Es una cadena doble, dextrógira o levógira, según el tipo de ADN. Ambas cadenas
son complementarias, pues la adenina de una se une a la timina de la otra, y la
guanina de una a la citosina de la otra. Ambas cadenas son antiparalelas, pues el
extremo 3´de una se enfrenta al extremo 5´de la otra.
Existen tres modelos de ADN. El ADN de tipo B es el más abundante y es el
descubierto por Watson y Crick.