2016 QFB Síntesis de Compuestos Heterocíclicos-1

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
F A C U LTAD D E Q U Í M I C A
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE

SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS
LICENCIATURA DE QUIMICO FARMACEÚTICO BIOLOGO.

5o. SEMESTRE
ELABORARON:
*0 Dr. CARLOS GONZÁLEZ ROMERO

*1 Dra. AYDEE FUENTES BENITES
*2 Dr. ERICK CUEVAS YÁÑEZ
MAYO, 2016
INDICE
I PRESENTACIÓN………………………………………………………………………………….3
II PROLOGO………………………………………………………………………………………...4
III EVALUACION…………………………………………………………………………….……....5
IV LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA EN MICROESCALA…………..……………10
V INTRODUCCION………………………………………………………………………………..12
VI PROPOSITO GENERAL…………………………………………………………….…………13
VII MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO…………….…………14
VIII COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES: PRIMEROS AUXILIOS …….……….16
IX REGLAMENTO DE LABORATORIO …………………………………………………...……….20
X ORGANIZACIÓN DE EXPERIMENTOS …………………………………………….…………..22
XI BIBLIOGRAFÍA ………………………………………………………………….………………68
2
I
PRESENTACIÓN
El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia. La elucidación de la estructura
y la síntesis total de compuestos tan complicados como, por ejemplo, la clorofila, es una obra de arte. Pero
detrás de tan brillantes trabajos existe una serie de principios científicos fundamentales en los que se
basan la separación, purificación, identificación y reacciones de los compuestos orgánicos.
El propósito del trabajo de laboratorio consiste en llevar a cabo operaciones y realizar las mediciones que
proporciona la información concerniente al mundo físico en que vivimos. En consecuencia, nuestras ideas
o teorías pueden confirmarse, refutarse, modificarse o establecerse en términos de una base cualitativa o
numérica.
El objeto de los estudios de laboratorio radica en encontrar la mejor forma de diseñar, establecer, llevar a
cabo e interpretar los experimentos con el propósito de lograr el máximo de información de acuerdo con el
esfuerzo desarrollado, y así vincularse con los aspectos teóricos relacionados.
Este manual se ha planteado para emplear las técnicas aprendidas en el curso de Laboratorio Integral de
Química Orgánica. Tomando como base estas técnicas, el estudiante tendrá el estímulo de pensar cada
experimento en términos de: (a) el propósito principal, (b) el procedimiento experimental para lograr el
objetivo, (c) las mediciones de observaciones por realizar y (d) el cálculo e interpretación de los resultados.
3
II
PROLOGO
El trabajo experimental en el laboratorio siempre será una parte importante en la formación escolar y
profesional del Químico. En la actualidad, se han editado un gran número de manuales y libros de
experimentos en Química Orgánica, pero indiscutiblemente, es necesario que el aprendizaje sea guiado y
bien interpretado por un profesor no solo teórico, sino también experimental.
En este manual se incluyen doce prácticas que se han probado y adaptado de procedimientos descritos en
la literatura. Cada experimento comienza con una lista de material y reactivos, que el alumno deberá tener
preparado al inicio de cada sesión experimental, seguida de una breve descripción teórica del tema,
continuando con un procedimiento experimental, el cual deberá ser comprendido perfectamente antes de
iniciar cualquier operación de laboratorio; de no ser así, se deberá recurrir al profesor cuantas veces sea
necesario. Incluye, además, un cuadro sinóptico para que el alumno coloque las cantidades (mg o mL)
necesarias, así como las constantes físicas necesarias de cada reactivo utilizado en la práctica, por lo que
es necesario que se conozca el cálculo estequiométrico y la conversión de unidades para efectuar
correctamente la reacción.
Como en todo libro de experimentos, se anexan las reglas de seguridad mínimas necesarias y un
procedimiento de primeros auxilios en caso de ser necesario. El uso de este último recurso, podrá ser
evitado al máximo si se sigue con riguroso cuidado cada una de las reglas de seguridad e indicaciones que
les marque el profesor. Finalmente, contiene un cuadro donde se deben anexar los valores ambientales de
cada sustancia involucrada, en donde cada concepto se escribe inicializado por sus siglas en inglés por ser
casi universales.
4
Los peligros debido a los vapores de cualquier reactivo se miden por su toxicidad y por su concentración en
el aire. La toxicidad para vapores se ven a menudo reflejadas en el time-weighted average (TWA, es decir
el promedio de emisiones cada vez que se pesa o mide) y el threshold limit values (TLV, o sea el umbral del
valor límite). Por ejemplo, el bromo y el benceno tienen un valor TWA de 0.7 y 30 mg/m 3, respectivamente y
son los más tóxicos de la lista, mientras que la acetona tiene un TWA de 2400 mg/m 3. Este concepto no
significa que la acetona es menos peligrosa o que el bromo no puede ser usado. En general, cualquier
reactivo se puede usar empleando las buenas prácticas de laboratorio (GLP’s).
5
III
EVALUACION
A) TRABAJO ESCRITO: Consta de dos partes (Plan e Informe) y en total hace un 25% de la calificación
total.
REQUISITOS NECESARIOS PARA LOS PLANES DE TRABAJO E INFORMES DEL

LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS.
PLAN DE TRABAJO: Se debe presentar en hojas blancas, tamaño carta y tiene un valor de 10% de la
calificación del trabajo escrito.
1) Carátula (se anexa el formato) en donde se asentará la calificación de acuerdo con los rubros
siguientes:
2) Objetivo
3) Hipótesis.
4) Fundamento teórico con superíndices para referenciar.
5) Monografía del producto.
6) Materiales y Reactivos.
7) Toxicología de los reactivos químicos que se utilicen.
8) Metodología por pasos.
9) Rendimiento teórico y mecanismo.
10) Un diagrama de eliminación o tratamiento de residuos
11) IMPORTANTE: Bibliografía, anotada correctamente, de por lo menos tres fuentes (uno de orgánica,
uno de toxicología y uno de ecología)
REPORTE: Tiene un valor de 15% y deberá ser presentado en el formato anexo y el cual será requisitado
íntegramente.
6
B) TRABAJO EXPERIMENTAL, tiene un valor de 25% y será calificado por el profesor al término de
cada práctica en la hoja de reporte anexa.
C) EVALUACION ESCRITA, serán dos exámenes parciales y un ordinario, si el promedio de los dos
exámenes parciales es inferior a 8.0 y superior a 6.0; y cada uno tiene un valor de 10%.
D) SEMINARIOS, El programa consta de doce prácticas y en cada una de ellas se presentará un
seminario el cual será desarrollado por parte de un equipo. La calificación de este será del 10% del total.
E) BITACORA. Es el documento fehaciente de los experimentos realizados durante el curso, y cuya

escritura conducirá a la reproducción exacta del experimento. Cada experimento escrito deberá ser
fechado y firmado por el estudiante, el cual los deberá entregar a su compañero de equipo y que en el caso
de entender lo escrito en la bitácora los firmará de leído y entendido y tiene un valor de 10%.
F) TRADUCCIÓN. Con el fin de promover el entendimiento del idioma inglés, deberá presentar la
traducción de un artículo científico relacionado con el área. El valor asignado a la traducción es de 10%
E) LECTURAS DIRIGIDAS. Durante el curso, el alumno deberá leer un libro relacionado con la ciencia,
escrito en términos coloquiales y deberá emitir una opinión sobre lo leído, además de la entrega de un
resumen en un máximo de tres cuartillas. El valor asignado a la traducción es de 10%
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UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
PLAN ACADEMICO DE LA LICENCIATURA DE QUIMICA FARMACEUTICA

BIOLOGICA
EQUIPO No.
PLAN DE LA PRACTICA No.
TITULO:
INTEGRANTES:
FECHA DE ELABORADO:
FECHA DE ENTREGADO:
OBSERVACIONES CAL
5 Presentación
Contenido
1 Objetivo
2 Hipótesis
8 Fundamento teórico referenciado
2 Monografía del producto
6 Toxicología de reactivos
2 Metodología bloques
2 Material y reactivos
2 Rendimiento Teórico
2 Mecanismo de reacción
5 Bibliografía
3 Disposición de residuos
8
40 TOTAL
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
GRUPO EQUIPO FECHA REPORTE DE LA PRACTICA No. .
CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):
RESULTADOS (10):
DISCUSION DE RESULTADOS (10):
CRITICA (5)
CONCLUSIONES (5):
BIBLIOGRAFIA (10):
DISPOSITIVO (7):
CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE:
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UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
NOMBRE______________________________EXPERIMENTONo.__________FECHA_______
OBTENCIÓN DE:
LIBRO No.
REFERENCIA: PAGINA No.
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FIRMA: LEIDO Y ENTENDIDO:
FECHA: FECHA:
IV
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA EN MICROESCALA
Todos nos hacemos la siguiente pregunta al oír o leer laboratorio de prácticas de laboratorio a microescala
¿Por qué a microescala? Esta pregunta puede tener varias respuestas, trataremos de dar una:
Hasta hace 50 años lo común era trabajar en una escala de 5 a 100 g para sólidos y de 500 a 2000 mL
para líquidos y no es difícil encontrar experimentos de laboratorio de escala de 500 a 1000 g de sólidos;
esta tendencia ha ido decreciendo gradualmente. En las décadas de los cincuenta y sesenta se redujo la
escala usual a alrededor de 10 g; como por ejemplo puede verse el libro de ARTHUR VOGEL, titulado
“Small Scale Preparations” (primera edición en 1957). La tendencia al disminuir continuó hasta llegar a lo
que actualmente se conoce como microescala. En las técnicas de microescala las cantidades son menores
de un gramo o de 5 mL, preferentemente alrededor de los 25 a 150 miligramos para sólidos y de 1 a 2 mL
para líquidos.
Algunas de las ventajas más sobresalientes de las técnicas en microescala son de índole ecológico, de
higiene, de seguridad y económicas con las implicaciones éticas inherentes a ellas, entre las que destacan:
 Una mejoría impresionante de la calidad del aire en los laboratorios, ya que se puede eliminar casi
totalmente la presencia de vapores de disolventes.
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 Prácticamente la total desaparición de los accidentes de laboratorio provocados por reactivos cáusticos,
inflamables o explosivos y, aun en caso de llegar ocurrir, su gravedad sería mucho menor.
 Una disolución notable de los riesgos a la salud originados por exposición a compuestos tóxicos,
irritantes, alergénicos, mutagénicos o cancerígenos.
 Una contribución significativa a la preservación de nuestro medio ambiente y la ecología al haber una
reducción radical de entre 75% hasta el 99% en la generación de deshechos químicos, además de
simplificarse su eliminación y reducirse notablemente los costos asociados.
 La reducción radical de los costos de operación de los laboratorios, sobre todo en el ahorro de
sustancias químicas y en el costo de material convencional más pequeño (vasos, matraces, tubos,
pipetas Pasteur, placas cromatográficas, etc.).
 La variedad de experimentos que pueden realizarse en microescala es más amplia, ya que puede
utilizarse reactivos mucho más costosos.
 La habilidad y cuidado del manejo de sustancias químicas tienden a acrecentarse y las perdidas
mecánicas, tales como pesar, aislar el producto, medir volúmenes, a disminuir.
 Generalmente la atención de los alumnos tiende a concentrarse más y el pensamiento a ser más
analítico en los experimentos de microescala.
 La mayor parte de los fenómenos que pueden ser observados en experimentos realizados en la escala
convencional, también pueden apreciarse análogamente en las técnicas de microescala.
 Puede ser un ahorro considerable de tiempo, ya que por una parte la velocidad de reacción aumenta al
incrementarse la relación área /volumen y por lo tanto la transferencia de masa.
12
V
INTRODUCCIÓN
Hacia 1850 se definía la Química Orgánica como la química de los compuestos que proceden de los seres
vivos: De ahí el término orgánico. En la actualidad, se define como la química de los compuestos del
carbono. Esta definición tampoco es totalmente correcta, pues algunos compuestos carbonados, tales
como el bióxido de carbono, el carbonato de sodio o el cianuro de potasio se les consideran inorgánicos.
El conocimiento de la Química Orgánica es indispensable para muchos científicos. Por ejemplo, dado que
los seres vivos están compuestos fundamentalmente por agua y compuestos orgánicos, casi cualquier
área de estudio que se refiera a plantas, animales y microorganismos se basa en los principios de la
Química Orgánica.
Estas áreas de estudio incluyen la medicina y disciplinas relacionadas, bioquímica, microbiología,

agricultura y otras muchas. Los plásticos y fibras sintéticas son también compuestos orgánicos; el petróleo
y el gas natural consisten principalmente en compuestos de carbono e hidrógeno formados por
descomposición de las plantas.
La Química Orgánica se parecía a un recetario de cocina sin teoría, comprensión o incluso sin
organización. Hoy en día, se basa en gran medida en la teoría y en la comprensión.
Para la mayoría de las reacciones, se presentan y analizan las pruebas experimentales que se conocen y
apoyan las teorías, y a partir de las cuales surgen nuevas teorías.
Aún cuando una reacción puede predecirse que ocurre en la teoría, sin embargo, esto no necesariamente
significa que pueda hacerse en el laboratorio. Las teorías de las reacciones son de suma utilidad para
ayudar a obtener analogías entre reacciones, que podrían escribirse en un papel o llevarse a cabo en el
13
laboratorio. Por todo ello, se pretende de destacar la importancia que tiene el aspecto práctico en Química
Orgánica, además de la sistematización de las actividades que debe lograr el alumno para el mejor
desarrollo de sus habilidades, destrezas y actitudes dentro de un laboratorio.
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VI
PROPOSITO GENERAL:
Proporcionar a los estudiantes suficientes conocimientos para realización de una reacción orgánica, así
como fortalecer y desarrollar habilidades, actitudes y valores que les permitan trabajar de
manera individual o en equipo en la interpretación de las reacciones químicas orgánicas y
métodos de síntesis de los principales grupos heterocíclicos de cinco y seis miembros, cuatro y
tres miembros con uno o más heteroátomos, empleando el método científico como un
procedimiento sistemático, el cual implica el diseño y comprobación de la hipótesis, leyes y
teorías a través del planteamiento, análisis y realización de la practica para que permitan a los
alumnos comprender alternativas y propuestas relacionadas con la transformación de materias
primas en compuestos heterocíclicos, además de emplear software específico para el
desarrollo de las actividades experimentales tomando en cuenta el beneficio social y el cuidado
del medio ambiente.
Al concluir las prácticas contenidas en el curso, el alumno será capaz de intervenir y decidir en:
1. La evaluación de procesos relacionados con la transformación de la materia en términos de beneficio a

la sociedad y el ambiente.
2. La investigación, desarrollo e innovación de materiales.
3. La adaptación, transferencia y desarrollo de tecnología en la manufactura de productos.
Así como de:
1. Utilizar equipos e instrumentos comunes en los laboratorios para la interpretación de los principios de
los procesos químicos, fisicoquímicos y bioquímicos de la transformación de la materia.
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2. Procesar información de diversas fuentes y con dominio de herramientas computacionales, software
especializado y medios interactivos modernos.
3. Crear visiones del mundo, de la vida y de sí mismo.
4. Trabajar en equipos multidisciplinarios.
V
MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO.
En cualquier curso de laboratorio, particularmente uno que involucra el uso de reactivos químicos
peligrosos, siempre existirá el peligro de un accidente. Los compuestos orgánicos son a menudo tóxicos e
inflamables, el material de vidrio se puede romper e infringir cortaduras severas y los reactivos pueden
causar quemaduras, irritación, intoxicación e inflamación. Cualquier persona que entre a un laboratorio
químico sin el conocimiento de la seguridad en el laboratorio, está jugando con su salud. Atendiendo a las
siguientes reglas de seguridad se podrán minimizar estos accidentes.
1. Llevar lentes o goggles de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se requieren lentes de

aumento, se sugiere que los cristales sean endurecidos o de mica. También deben evitarse los lentes
de contacto debido a que la generación de vapores y reactivos corrosivos pueden dañarlos. La
localización y operación de los lavaojos será la primera actividad en la sesión de laboratorio.
RECUERDEN:
“Los ojos no vuelven a salir como las uñas”
2. Nunca fumar en el laboratorio o usar fuego cerca de operaciones que involucran disolventes
inflamables de bajo punto de ebullición. El éter etílico y el éter de petróleo son particularmente
peligrosos, pero también lo son la acetona y los alcoholes (metanol y etanol). La localización de los
extintores y la manta contra incendio debe ser la primera actividad en la primera sesión de trabajo
experimental. Esta prohibido fumar debido al peligro potencial de fuego.
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3. Considerar a todos los reactivos y productos químicos como venenosos. A menos que la información
inequívoca demuestre lo contrario. Evitar oler los vapores de disolventes volátiles, especialmente los
hidrocarburos halogenados (tetracloruro de carbono, cloroformo). Nunca probar reactivos químicos y
lavarse las manos después de manejarlos. La comida y bebida no se deben llevar al laboratorio debido
al peligro de ingestión accidental de reactivos tóxicos. Por la misma razón se debe evitar la succión
con la boca al pipetear líquidos y el contacto de reactivos con la piel, ojos y ropa, debido a que muchas
sustancias causan quemaduras o irritación severa mientras que otros se pueden absorber a través de
la piel y causar envenenamiento sistemático.
4. Manejar bases o ácidos fuertes, bromo y otros agentes corrosivos con careta. Evitar el contacto con
los ojos y la piel. Las salpicaduras de tales reactivos se deben enjuagar de inmediato, usando un
agente neutralizante apropiado y lavar con abundante agua.
5. Uso de técnicas seguras para intentar remover tubos de vidrio. Los procedimientos apropiados para
trabajar con vidrio, a este nivel, se deben llevar a cabo con el mayor cuidado posible, pues ocurren
laceraciones severas con el rompimiento accidental de tubería de vidrio o termómetros al insertarlos
en tapones.
6. Usar ropa apropiada. Los zapatos de trabajo (no sandalias, ni tenis ni calzado de tacón) siempre se
llevarán cerrados para tener protección adecuada contra salpicaduras químicas y vidrio roto. El cabello
largo se deberá cubrir con una redecilla cuando esté cerca de la flama, pues el cabello humano es
muy inflamable. La indumentaria deberá ser la adecuada para ofrecer protección contra las
salpicaduras de sustancias corrosivas y obviamente no es el lugar adecuado para llevar nuestras
mejores ropas.
7. Colocar los desechos en el contenedor adecuado y de la manera indicada por el profesor. Los
desechos químicos, por razones de seguridad y protección al medio ambiente, no se deberán tirar en
la tarja. Siempre que sea posible, los desechos deberán colocarse en un recipiente o envase
etiquetado. En muchos casos, cuando los desechos están muy diluidos con agua, se pueden eliminar
en la tarja, previa autorización del profesor de laboratorio. Consultar con la tabla de disposición de
desechos que se encuentra en cada laboratorio.
8. Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no autorizados. Sí se cree necesario

trabajar en el laboratorio fuera del horario establecido, se deberá obtener el permiso necesario y
asegurar que se estará acompañado por otra persona mientras el interesado está trabajando.
17
¡¡¡¡ RECUERDEN ¡¡¡¡
TODO SE PREGUNTA, NO DEBE QUEDAR NINGUNA DUDA
VIII
COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES
PRIMEROS AUXILIOS
Cualquier accidente serio que involucre envenenamiento o daño corporal deberá ser tratado por un médico
competente, pero para minimizar los efectos de tales accidentes, todos los estudiantes y profesores
deberán estar familiarizados con los procedimientos básicos de primeros auxilios. Si, por desgracia, ocurre
un accidente que requiera tomar acciones rápidas para prevenir daños permanentes (lavado de
quemaduras químicas con agua, etc.), se deberá informar al profesor de inmediato y seguir las acciones
apropiadas según se describe a continuación.
DAÑOS A LOS OJOS: Sí ocurriese la entrada de algún reactivo químico a los ojos, deberá lavarlos
inmediatamente con los párpados abiertos y corriente de agua. Si utiliza lentes de contacto deberá
removerlos antes de la irrigación. La irrigación deberá ser continua por lo menos durante 15 minutos y
enseguida acudir al oftalmólogo para ser examinados (tienen Seguridad Social). El uso de ácido bórico o
cualquier otra solución neutralizante no se recomienda para lesiones oculares, pues en algunos casos
causa más daños.
Sí llegaran a penetrar partículas de vidrio o de otra clase en los ojos, deberá recibir atención médica de
inmediato. Remover cualquier partícula de vidrio es un trabajo de especialistas.
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QUEMADURAS CON REACTIVOS QUÍMICOS: El área afectada deberá ser enjuagada de inmediato
con agua, usando una ducha de seguridad sí el área lesionada es extensa, o la corriente de agua de un
grifo si el área es pequeña. La rapidez del lavado es el factor más importante para reducir la zona de la
lesión. El agua deberá fluir continuamente por un mínimo de 20 minutos y el área afectada se deberá
cubrir con gasas esterilizadas o paño limpio. La quemadura deberá ser examinada por un médico a menos
que la piel solo presente un ligero enrojecimiento y sea un área pequeña. El uso de soluciones
neutralizantes, ungüentos y grasas no se recomienda en casos como éstos a menos que se indique
específicamente. Sin embargo, el lavado con agua siempre será mejor antes del uso de cualquier agente.
Si la quemadura es extensa o severa, la víctima deberá acostarse con la cabeza y el pecho un poco más
abajo que el resto del cuerpo. Si la víctima está consciente y es capaz de tragar, se le dará de beber
abundantes líquidos no alcohólicos hasta llegar al médico.
QUEMADURAS TÉRMICAS: Para quemaduras térmicas pequeñas, tales como las causadas por el
manejo de un vidrio caliente, se deberá aplicar un pedazo de gasa esterilizada mojada en solución de
bicarbonato de sodio al 2-3% (2 cucharadas en 250 mL de agua aproximadamente) sobre el área afectada
y después vendarla suavemente. Si la piel no está oscura, la parte lesionada se sumerge en agua fría pura
o se le coloca un trozo de hielo con el objeto de mitigar el dolor. Los ampollas formadas no deberán
reventarse. Al final de este tratamiento, el afectado deberá acudir al médico.
En el caso de una quemadura térmica extensa, el área afectada deberá ser cubierta con material de paño
limpio disponible y la víctima deberá recostarse con la cabeza y el torso más abajo que el resto del cuerpo
hasta la llegada al médico. Si la persona lesionada está consciente y puede deglutir se le deben dar a
beber abundantes líquidos no alcohólicos (agua, té o café).
SANGRADOS, CORTES Y ABRASIONES: En el caso de abrasiones y cortes menores; la lesión y la

piel de su alrededor deberán limpiarse con jabón y agua tibia, seguida de un antiséptico, secar por fuera
de lesión, colocar encima de ésta una torunda y asegurarla con un vendaje suave en forma triangular o
enrollado. La torunda y el vendaje deberán cambiarse tanto como sea necesario. No permitir el contacto de
la herida con material sucio, boca o dedos para evitar una infección.
En el caso de heridas mayores que involucren un sangrado mortal, no perder tiempo lavando o limpiando la
herida, aplicar presión inmediatamente sobre la herida con una toalla o paño limpio, si es posible. Presione
firmemente con una o ambas manos para reducir el sangrado tan fuerte como sea posible. La víctima
deberá recostarse con la parte sangrante lo más alto posible. Colocar un vendaje auxiliar sujetado
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fuertemente (puede usar una corbata o una camisa). Llamar al médico lo antes posible y mantener a la
víctima caliente con una cobija o chamarra. Si el afectado esta consciente y es capaz de deglutir, darle a
beber abundantes líquidos no alcohólicos.
VENENOS: Se puede sospechar de envenenamiento por reactivos químicos siempre que después de
manejarlos o ingerirlos accidentalmente, se presente dolor o sensación de quemadura en la garganta,
boca, decoloración de los labios, dolores estomacales, náuseas y vómito, confusión o pérdida de la
consciencia.
Sí el veneno es tragado deberá llamarse de inmediato a la ambulancia o a un médico y dar a la víctima de

dos a cuatro vasos de agua o leche a beber. Enseguida, se le hará vomitar introduciendo un dedo en la
parte posterior de la garganta o dándole a beber un vaso de agua tibia conteniendo 2 cucharadas de sal de
cocina. El vómito no se debe provocar si la víctima está inconsciente, convulsionándose o cuando el dolor
es severo al igual que la sensación de ardor en la boca y garganta; tampoco si el veneno es un producto
derivado del petróleo, un ácido o un álcali fuertes. Cuando se produzca el vómito, la víctima deberá estar
boca abajo y la cabeza más abajo que las caderas continuándose hasta obtener un vómito claro. Durante
este tiempo el veneno deberá ser identificado (si es posible) y administrado el antídoto. Sí el veneno no
pudo ser identificado y el médico no se presenta, administrar una cucharada del siguiente antídoto
universal: En un vaso con cuatro cucharadas de agua tibia, suspenda dos partes de carbón activado, una
parte de leche de magnesia y una parte de ácido tánico. Sí es posible, se debe guardar una muestra del
veneno para analizarla y si no se tiene, se deberá guardar una muestra del primer vómito para ser
examinada.
Sí el veneno ha sido inhalado, la víctima deberá tomar aire fresco y llamar inmediatamente al médico y si
presenta dificultad para respirar se le debe aplicar respiración de boca a boca. La víctima deberá
permanecer abrigada y quieta hasta que el auxilio profesional llegue. Sí el veneno es un gas altamente
tóxico, tal como cianuro de hidrógeno o sulfuro de hidrógeno, los rescatadores deberán usar máscaras
antigas para evitar el contacto con los vapores.
En caso de envenenamiento de la piel con sustancias tóxicas, se deben seguir los mismos procedimientos
usados para las quemaduras químicas. Se deberá consultar el Merck Index (se tiene en la biblioteca) para
procedimientos específicos del uso de ciertas sustancias.
FUEGO: En el caso de incendio grave, la primera reacción deberá ser localizar las rutas de escape lo más
rápido posible. Si el fuego es pequeño o dentro de un contenedor tal como un vaso o cubeta, se extinguirá
20
fácilmente colocando una tela mojada con agua sobre la tapa del contenedor. Si se considera conveniente
se deberá recurrir al extintor del tipo adecuado (estudiar los tipos de fuegos A, B, C o D) e intentar apagar
el incendio apuntando el extintor a la base del fuego manteniendo una distancia prudente. Se debe estar
preparado para llamar a los bomberos si el fuego se torna incontrolable.
Si el cabello o las ropas son alcanzados por el fuego, de inmediato recurrir a las regaderas que se
encuentran en cada laboratorio o a la manta antifuego para sofocarlo.
RIESGOS QUÍMICOS: Ninguna sustancia química se debe considerar como libre de riesgo y en primera
instancia, cualquier sustancia desconocida se debe juzgar como inflamable y tóxica a menos que la
información defina todo lo contrario; aún entonces, tal información puede ser errónea, pues algunos
reactivos químicos se consideraron durante años como inocuos y actualmente se conocen como agentes
cancerígenos. El mejor de los consejos es:
SER PRECAVIDOS AL MANEJAR LOS REACTIVOS Y

REDUCIR LA EXPOSICIÓN A ELLOS.
21
IX
REGLAMENTO DEL LABORATORIO.
La seguridad tiene que ser la primera de nuestras preocupaciones. Debemos educarnos para tener una
"ética de seguridad" con la que iniciamos nuestras actividades profesionales cada día. Estas acciones de
seguridad deben convertirse en un hábito para iniciar nuestro trabajo cotidiano en el laboratorio.
A continuación, se cita el reglamento de medidas de seguridad que se deberán observar dentro del
laboratorio.
1. Es obligatorio el uso de la bata y lentes de seguridad.
2. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
3. Retirar de la zona de trabajo los artículos personales.
4. Para cada experimento a realizar, se deberá informar de las medidas de seguridad, así como del
manejo y toxicidad de los reactivos, y las recomendaciones específicas para su realización.
5. Evitar el contacto directo de productos químicos sobre la piel, así como la inhalación directa de gases.
6. Cuando se transfiera un líquido con pipeta, deberá utilizarse perilla de seguridad. NUNCA
SUCCIONAR CON LA BOCA.
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7. Tener cuidado cuando se efectúa una reacción química en un tubo de ensaye o se calienta un líquido
en el tubo. NUNCA apuntar la boca hacia uno mismo o hacia el compañero.
8. La mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar con ellos deberá
hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen deberán
mantenerse cerrados en lugares frescos y secos.
9. Se prohíbe la visita de personas ajenas.
10. Los disolventes orgánicos son insolubles en agua; para eliminarlos, deben depositarse en un
recipiente especial para ellos y no a las tarjas por que pueden producir mezclas explosivas.
11. Localizar la posición de los extintores, botiquín y lavadero más próximos a la zona de trabajo y la
ubicación de las salidas del laboratorio.
12. Al pesar o medir reactivos evitar tirarlos o derramarlos en el sitio donde se encuentran; en caso de
hacerlo, limpiar inmediatamente el lugar.
13. No regresar a los envases originales los remanentes de reactivos no utilizados, así como se debe
tener precaución de utilizar pipetas o espátulas limpias y secas para manejarlos.
14. No oler las sustancias directamente. Cuando se quiera oler, atraer los vapores indirectamente hacia la
nariz, haciendo hueco con la mano.
15. Al encender el mechero Bunsen, asegurarse de que no haya disolventes inflamables próximos y
primero encender el cerillo, segundo abrir la llave del gas, inmediatamente acercar el cerillo a la boca
del mechero, este debe de estar en forma inclinada. Tan pronto termine de usarlo debe apagarlo.
16. Evitar el uso de flamas abiertas cuando se tengan sustancias inflamables en el laboratorio.
17. Siempre que se utilicen álcalis, como hidróxido de sodio o potasio, lubricar las puntas esmeriladas del
material.
18. El ácido sulfúrico se debe diluir siempre, agregando el ácido al agua y no a la inversa. NUNCA DAR
DE BEBER A UN ÁCIDO.
19. Verter los reactivos líquidos orgánicos que no sirvan, en los recipientes asignados por el profesor. Si
no los hubiera, darles el tratamiento químico adecuado bajo la guía del profesor o del titular de la
Comisión de Higiene y Seguridad de la facultad y confinarlos en el área designada para ello.
20. No tirar los sólidos en la tarja.
23
21. Tan pronto se termine un experimento, lavar todo el material que se ha utilizado y guardarlo.
X
ORGANIZACIÓN DE EXPERIMENTOS.
NO. NOMBRE DEL EXPERIMENTO PÁGINA HORAS UNIDAD

ACUM.
1 Síntesis de la Fenolftaleína 27 4 I
2 Obtención de Fluoresceína 30 8 I
3 Obtención de Furfural (NO SE REALIZARA) 33 12 II
4 Obtención de 2-Fenil Indol 38 16 III
5 Síntesis de 5,5-Difenilhidantoina 42 20 IV
6 Obtención de 3-Metilfenilpirazolona 46 24 IV
7 Obtención de 3-Metil-5-Isoxazolona. 49 28 IV
8 Formación de Dihidropiridinas: Obtención de 2,4,6- 52 32 V

Trimetil-3,5-Dicarbetoxi-1,4-Dihidropiridina
9 Obtención de Bencimidazol. 57 36 VI
10 Obtención de Ácido Barbitúrico 60 40 VI
11 Obtención de 6-Nitroquinolina (NO SE REALIZARA) 64 44 VII
24
12 Obtención de - Metil Umbeliferona 68 48 VII
MATERIAL Y EQUIPO BÁSICO DE LABORATORIO PARA LABORATORIO DE
SÍNTESIS DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS.
MATERIAL CANTIDAD
Bata de Algodón, blanca 1 Pza.
Lentes de Seguridad 1 Pza.
Vaso de precipitado (150 mL, 25 mL, 15 mL) 3 Pzas.
Soporte Universal
Pinzas para bureta 1 Pza.
Tubos de ensaye (diferentes medidas) 25 Pzas.
Gradilla para tubos de ensaye 1 Pza.
Crisol de porcelana 1 Pza.
Pizeta de 250 mL. 1 Pza.
Termómetro - 10 a 300º C 1 Pza.
Espátula de acero inoxidable 1 Pza.
Vidrios de reloj de 6 cm de diámetro 1 Pza.
Probeta de 50 o 25 mL 1 Pza.
Pipeta graduada de 10 mL 1 Pza.
Embudo de vástago corto 1 Pza.
Triángulo de porcelana 1 Pza.
Mechero Bunsen 1 Pza.
Tela de alambre con centro de asbesto 1 Pza.
Matraz Erlenmeyer (1 de 30 mL, 2 de 10 mL) 4 Pzas.
Tapones a la medida para tubo de ensaye 25 Pzas.
Mortero con pistilo 1 Pza.
Cápsula de porcelana 1 Pza.
Caja de Tubos capilares 10 Pzas.
Cubreobjetos redondos 10 Pzas.
25
Arena o sal de cocina para calentamiento 500 g
26
MATERIAL Y EQUIPO CANTIDAD
Papel filtro en pliego 3 Pzas.

Papel pH universal con intervalo de 1 a 14 1 Caja
Perilla de succión 1 Pza.
Pinza de tubo de ensaye 1 Pza.
Tapones de hule y corcho de diámetro 24/40 6 Pzas.
Pinza de tres dedos con nuez 1 Pza.
Pinza para crisol 1 Pza.
Escobillón para lavar tubos de ensaye 1 Pza.
Tripie 1 Pza.
Frascos goteros de 30 a 50 mL 5 Pzas.
Tubo de vidrio de 6 mm de diámetro 1 Pza.
Varilla de vidrio para hacer agitadores (6 mm ) 1 m.
Tubo de látex de 5 mm de diámetro 2 m.
Tubo de látex para vacío, pared gruesa 1 m.
Anillo metálico 1 Pza.
Tubos de ensayo de 10 cm x 12 mm 15 Pzas.
Tubos de ensayo de 12 cm x 1.5 cm 5 Pzas.
Tubos de ensayo de 15 cm x 1.5 cm 15 Pzas.
Matraz quitasato de 125 mL 1 Pza.
Embudo Buchner de 3.5 cm de diámetro 1 Pza.
Alargadera o adaptador para Buchner 1 Pza.
Equipo microescala.
27
ARTÍCULOS QUE PUEDEN OBTENER EN SU CASA.
MATERIAL CANTIDAD
Estropajo y detergente
Frasco de vidrio de 250 mL a 500 mL 3 Pzas.
Franela o jerga delgada 2 Pzas. de 1/2 m. c/u
Brocha pequeña 1 Pza.
Resistencia eléctrica para baño María 1 Pza.
Recipiente para baño María 1 Pza.
Frascos Gerber 6 Pzas.
Ligas 20 Pzas.
Papel higiénico 2 Rollos
Algodón 1 Paquete
Palillos de madera 1 Caja
Etiquetas de diferentes tamaños 1 Caja
Guantes Adex (rojos) 1 Par.
28
PRÁCTICA No. 1
SINTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA
Nombre Común: fenolftaleína

Número de Chemical Abstracts: [77-09-8]
Nombre en el Chemical Abstracts: [3,3-bis (4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone, 3,3-bis (4-
hidroxyphenyl)phtalide
COMPETENCIA.
Síntesis en el laboratorio de un derivado de las ftaleínas, utilizado ampliamente como indicador ácido-base.
MATERIAL REACTIVOS
Matraz Erlenmeyer de 25 mL Fenol
Pipetas de 1mL y de 10 mL Acido sulfúrico
Parrilla de agitación y calentamiento Anhídrido ftálico
Termómetro Solución de NaOH al 10%
Vidrio de reloj Benceno
Tela de asbesto Solución de HCl al 20%
Embudo Buchner Etanol
Matraz Kitazato
REACCION:
HO
OH
O
OH
115oC-120oC
+ O O
H+
O O
29
MARCO DE REFERENCIA.
Las ftaleínas, son compuestos del anhídrido ftálico, que se condensa con compuestos fenólicos y que
tienen diferentes aplicaciones como agentes terapéuticos y como agentes de diagnóstico.
La fenolftaleína es un compuesto heterocíclico que puede prepararse por calentamiento de una mezcla de
fenol y de anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico; el producto se purifica por disolución en álcali y
posteriormente, precipitándolo con ácido. Enseguida se disuelve en etanol, decolorándolo con carbón.
Una de sus propiedades características es su cambio de estructura a diferentes valores de pH, que
explican el cambio de color de sus disoluciones y su uso como indicador.
El pH de viraje tiene lugar entre 8.2 (incoloro) y 10 (rojo), otras fenolftaleínas utilizadas como indicadores
son la o-cresolftaleína incolora a pH 8.2, roja a pH 9.8; la timoftaleína incolora a pH de 9.3 y azul a 10.5 y
la -naftolftaleína rosa a pH de 7.3, verde a 8.7.
PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS
SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO PUNTO DENSIDAD

FUSIÓ EBULLICIÓN
N
Fenol
H2SO4
Anhídrido ftálico
Benceno
NaOH
HCl
Etanol
PROCEDIMIENTO.
En un matraz erlenmeyer de 25 mL, se colocan 0.2 g de fenol y 0.2 g de anhídrido ftálico con 0.1 mL de
ácido sulfúrico, se introduce el matraz en un baño de arena a una temperatura de 60°C, se eleva
lentamente la temperatura hasta que la mezcla se funda (aprox. 115-120 °C). La masa fundida de color rojo
intenso, se deja enfriar y se agregan 3 mL de NaOH al 10%, se pasa la mezcla a un embudo de separación
y se extrae con 3 porciones de 1 mL de éter cada una.
30
La capa acuosa se enfría y se acidula con HCl 1:1, agitando y cuidando que la temperatura no pase de
25°C, se filtra el sólido al vacío y se recristaliza de agua.
DATOS AMBIENTALES
Volumen del Laboratorio: m3
SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m 3) EMISIONES (mg)
Fenol
Acido sulfúrico
Anhídrido ftálico
Benceno
Hidróxido de sodio
Acido clorhídrico
Etanol
C U E S T I O N A R I O.
1.- Escriba el mecanismo de condensación entre el fenol y el anhídrido ftálico.

2.- Cuales son los principales usos y aplicaciones de la fenolftaleína.
3.- Ejemplifique el efecto del pH sobre la estructura de la fenolftaleína.
4.- Determine el rendimiento, y el punto de fusión del producto.
CGR/AFB/2016
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PRÁCTICA No. 2
OBTENCIÓN DE FLUORESCEÍNA
Nombre Común: Fluoresceína

Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: Fluorescein
COMPETENCIA.
Sintetizar en el laboratorio un derivado del núcleo básico de los xantenos, la fluoresceína usada como
indicador.
MATERIAL REACTIVOS
Equipo en Microescala Resorcinol
Vasos de precipitado de 100 mL Anhídrido ftálico
Pipetas de 1mL y de 10 mL Acido Sulfúrico
Parrilla de agitación y calentamiento Hidróxido de sodio
Termómetro Acido clorhídrico
Vidrio de reloj Agua
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
REACCION:
HO
O O
OH OH
180oC-200oC
+ O
H3O+ O
OH O
O
32
MARCO CONCEPTUAL.
Los oxhidrilos fenólicos activan las posiciones orto y para del anillo de benceno facilitando su condensación
en presencia de ácido sulfúrico o cloruro de zinc anhídro, con anhídridos de ácidos dicarboxílicos y con
aldehídos. Los compuestos obtenidos al condensar el anhídrido ftálico y sus análogos con los meta-fenoles
derivan del anillo del xantano, mientras que con otros fenoles se forman derivados del trifenilmetano, como
la fenolftaleína.
Dentro de los derivados de los xantenos se encuentra la fluoresceína el cual es un pigmento fluorescente
que tiene múltiples aplicaciones en serigrafía, en microbiología, etc., ya que se utiliza como medio de
contraste. Específicamente se obtiene mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA)
del resorcinol sobre el anhídrido ftálico. Además, la fluoresceína es un compuesto que puede utilizarse
como indicador ácido-base, pues el color de sus disoluciones depende del pH.
SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO PUNTO DENSIDA

FUSIÓ EBULLICIÓN D
N
Resorcinol
Acido sulfúrico
NaOH
Anhídrido ftálico
HCl
PROCEDIMIENTO.
Se mezclan 0.1 g de resorcinol con 0.1 g de anhídrido ftálico y 2 gotas de ácido sulfúrico en un matraz
erlenmeyer de 15 mL, la mezcla se calienta en una baño de arena hasta que se funda. Ya fundida,
continuar el calentamiento durante 30 minutos en un intervalo de temperatura entre los 180ºC y 200ºC,
hasta que se forme una masa sólida de color café oscuro, se deja enfriar el producto. Se añade con
precaución 1 g de hielo picado, se filtra el precipitado, se lava con agua helada y se seca al vacío. Se
puede purificar disolviéndola en una solución de NaOH 0.1 M y reprecipitándola con HCl o acético.
Finalmente, a una solución de NaOH al 30% se le agregan de tres a cinco gotas del producto obtenido.
NOTA: Observar la fluorescencia
33
DATOS AMBIENTALES
Resorcinol
Acido súlfurico
Hidróxido de sodio
Anhídrido ftálico
Acido clorhídrico
1.- Describa el mecanismo de condensación entre el resorcinol y el anhídrido ftálico.
2.- De algunos ejemplos de xantenos utilizados como colorantes en alimentos.
3.- Cuáles son las principales aplicaciones de la fluoresceína.
CGR/AFB/2016
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PRÁCTICA No. 3
OBTENCIÓN DE FURFURAL (NO SE REALIZARA)
Nombre Común: Furfural, 2-furaldehido

Nombre en el Chemical Abstracts: 2-furaldehido.
COMPETENCIA
Implementar la preparación en el laboratorio del furfural a través de la deshidratación de pentosas,

utilizando residuos agropecuarios.
MATERIAL REACTIVOS
Matraz Erlenmeyer de 250mL Salvado
Vidrio de reloj Acido sulfúrico al 20%
Espátula Sal común
Mortero y pistilo Éter etílico
Frasco de vidrio Sulfato de sodio anhidro
Mechero Bunsen
Equipo Microescla
Baño de arena
1 Soporte metálico con pinza y anillo
Controladores de ebullición
REACCION:
HO OH
- 3 H2O
O
HO O
HO O
H
H
Pentosa Furfural
35
MARCO CONCEPTUAL
Los compuestos heterocíclicos son compuestos cíclicos en los que hay al menos un átomo distinto de
carbono formando parte del ciclo. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heteroátomos, normalmente son oxígeno, nitrógeno y azufre.
Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más comunes tienen entre 3 y 6 átomos, pero pueden ser
mayores.
Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol Tiazol
Uno de los ciclos más importantes de cinco miembros con un heteroátomo es el furano y sus derivados;
entre ellos, el que tiene mayor importancia es el furfural, el cual tiene un grupo aldehído en la posición
número 2 del anillo furánico.
El furfural (2-furaldehído, 2-C4H5OCHO) es un líquido incoloro cuando está puro, pero tiende a oscurecer
en contacto con el aire.
El nombre furfural proviene de la palabra latina Furfur, que significa salvado, que se refiere a su fuente de
obtención generalmente.
El furfural fue aislado por primer vez en 1832 por el químico alemán Johann Wolfgang Döbereiner, pero
hasta 1901, el químico Carl Harries fue quien dedujo la estructura del furfural. El primer uso comercial
importante del furfural lo realizó la Stokes and Smith Company para la producción de resina fenólica.
Se produce a gran escala a partir de productos agrícolas, particularmente de mazorcas de maíz, cáscaras
de avena, cáscaras de semillas de algodón y cáscaras de arroz.
El proceso de producción es una digestión con ácido en una sola etapa, que incluye la hidrólisis de las
pentosas de los productos agrícolas (olote de maíz o salvado) y su conversión posterior en furfural, este
proceso continuamente se extrae por destilación en corriente de vapor. La facilidad y economía de la
extracción del furfural con vapor es muy importante por su fabricación a gran escala y por que presenta
muchas otras aplicaciones industriales.
36
FUSIÓ EBULLICIÓN
N
NaCl
H2SO4
Eter
Na2SO4
2,4-DPH
PROCEDIMIENTO.
a) Obtención del furfural (extracción a reflujo directo).
Se macera 1.0 g. de salvado, procurando que la molienda quede lo más fina posible (NOTA 1), y
colóquelos en un frasco con 10 mL de una solución de ácido sulfúrico al 20 %, cierre bien el frasco y
consérvelo por 8 días.
En un matraz con boca esmerilada, se dispone la solución con el macerado y se coloca a reflujo por
espacio de una hora, empleando calefacción moderada para tener un calentamiento uniforme.
37
Deje enfriar, filtre al vacío y lave el residuo con pequeños volúmenes de agua (NOTA 2). Sature el filtrado
por la adición de pequeñas cantidades de sal común con agitación (NOTA 3), extraiga el producto de la
solución acuosa con tres porciones de éter de 2 mL cada una.
Seque el extracto etéreo con sulfato de sodio anhidro (0.1g), hasta que la solución muestre una completa
transparencia. Destile mediante una destilación simple el éter, hasta que en el matraz quede un aceite de
color amarillo con un olor característico.
b) Obtención de un derivado.
Coloque en un tubo de ensaye 0.3 mL de una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina con 2 gotas del aceite
obtenido, se formará un sólido de color naranja, sepárelo y recristalize en solución de etanol-agua,
confirme un punto de fusión de 230°C para el derivado obtenido.
PELIGRO ¡¡PRECAUCION!! El éter es un líquido MUY volátil e inflamable, no inhale

directamente los vapores ya que exhibe propiedades anestésicas .
NOTA 1: Para obtener un buen rendimiento, la materia prima debe quedar lo más finamente
posible.
NOTA 2: No emplear demasiada agua ya que hay que saturar la solución.
NOTA 3: Saturar bien la solución.
38
DATOS AMBIENTALES
Cloruro de sodio
Acido sulfúrico
Éter etílico
Sulfato de sodio
2,4-dinitrofenilhidracina
CUESTIONARIO
1.-Escriba la reacción general y el mecanismo de la preparación del furfural
2.- Describa algunas otras pruebas químicas para la identificación del furfural.
3.- ¿El método utilizado se puede ampliar para otros subproductos agropecuarios como materia prima?
4. ¿Qué reacción se efectúa al utilizar la solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina?
5.- ¿Por qué se tiene que evitar que el furfural obtenido se maneje en un medio ácido al final de la
reacción?
6.- Busque algunos derivados del furfural y su posible importancia farmacéutica.
7.- Determine el rendimiento y el punto de fusión del producto .
8.- Proponga otros métodos sintéticos para la obtención del furfural
39
CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 4
OBTENCIÓN DE 2-FENIL INDOL
Nombre Común: 2-fenilindol

Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: 2-Phenylindole
COMPETENCIA:
Aplicar el método de Fisher para la preparación de indoles en el laboratorio.
MATERIAL REACTIVOS
Matraz Erlenmeyer de 25 mL Acetofenona
Pipetas de 1mL y de 10 mL Fenilhidrazina
Parrilla de agitación y calentamiento Cloruro de Zinc anhidro
Termómetro Etanol al 95%
Vidrio de reloj Carbón activado
Embudo Buchner Agua destilada
Matraz Kitazato
REACCION:
40
H
N
N
ZnCl2

N
H
Fenilhidrazona de la 2-fenilindol
acetofenona
MARCO CONCEPTUAL.
De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente, el más
importante, ya que forma parte de muchos productos naturales. La forma más general de obtener indoles
es mediante la síntesis de Fischer. En esta síntesis, la arilhidrazona de un aldehído o cetona se trata con
ácido polifosfórico (PPA), un ácido mineral o un ácido de Lewis; ello causa la extrusión de amoniaco con
cierre simultáneo del anillo para dar el heterociclo deseado.
Se cree el mecanismo de la síntesis de indoles de Fischer empieza con la tautomerización catalizada por
ácido de la arilhidrazona, desde la forma imina a la forma enamina como se presenta a continuación:
Históricamente, el interés en los indoles surge del aislamiento y la caracterización de miembros de una
gran familia de alcaloides indólicos, tales como el ácido lisérgico. Muchos de los alcaloides indólicos
poseen actividad biológica, existiendo notables investigaciones en la síntesis de estos compuestos con
potencial actividad farmacológica.
La síntesis comercial del 2-fenilindol se obtiene a partir de la fenilhidrazina y del ácido pirúvico. Entre los
derivados del indol se encuentran: el triptófano, la serotonina (neurotransmisor), en la hormona del
crecimiento vegetal, etc. El punto más interesante en estos compuestos es que tienen grupos funcionales
41
en la posición 3. El indol se utiliza en perfumería y en la preparación del triptofano, uno de los 20
aminoácidos encontrados comúnmente en las proteínas animales. El indol y sus derivados se utilizan
extensamente en la fabricación de perfumes, tintes, herbicidas selectivos y agroquímicos.
Entre los derivados del fenilindol encontramos a las hormonas como el estradiol (hormona sexual
femenina) o la testosterona (hormona sexual masculina), a partir de estas se pueden obtener hormonas
sintéticas que son aún más potentes que las hormonas naturales como el etinilestradiol con usos
anticonceptivos principalmente.
Los derivados del fenilindol a su vez pueden ser utilizados como precursores en la síntesis de ciertas
vitaminas, ácidos biliares, algunas drogas y venenos naturales.
El derivado adrenocorticoide por lo general se emplea para el tratamiento de enfermedades inflamatorias

de la piel, de las articulaciones (artritis reumatoide) y los pulmones (asma).

PUNTO PUNTO
SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. DENS
FUSIÓN EBULLICIÓN
Acetofenona
Fenilhidracina
Etanol
ZnCl2
PROCEDIMIENTO.
a) OBTENCIÓN DE LA FENILHIDRAZONA DE LA ACETOFENONA
La fenilhidrazona de la acetofenona se prepara calentando una mezcla de 0.40 g. de acetofenona y 0.36 g.

de fenilhidrazina, durante 10 minutos a Baño María. La mezcla caliente se disuelve en 0.8 ml. de etanol al
95% y la cristalización es inducida por la agitación.
La mezcla se introduce en un baño del hielo y el producto se filtra y se lava con 0.25 ml. del etanol. La
producción total de la fenilhidrazona de la acetofenona es de 0.54 g a 0.57 g de producto, cuyo punto de
fusión está entre 105°C-106°C.
b) OBTENCIÓN DE 2-FENILINDOL
42
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL colocar 0.53 g de la fenilhidrazona de la acetofenona y 2.5 g de cloruro
de zinc anhidro (NOTA 1). El matraz se sumerge en un baño de arena a 170°C, agitando en forma
vigorosa y constante la mezcla.
Después de 3 a 4 minutos, la mezcla se funde completamente y comienza a observarse el desprendimiento

de vapor blanco. Cuando esto suceda, sacar del baño de arena y seguir agitando por cinco minutos más.
Adicionar 8 mL de agua y 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado para disolver el cloruro de zinc. Luego
se filtra la solución y los sólidos se hierven con 6 mL de etanol al 95%. La mezcla caliente se decolora con
carbón activado, luego se procede a filtrar con un embudo precalentado. El carbón activado se lava con 1
mL de etanol caliente.
Después se concentra la solución, se enfría y se filtra al vació. El 2-fenil indol se filtra en un embudo
Büchner y se lava tres veces con cantidades pequeñas de 0.1 ó 0.2 mL de etanol frío.
El producto puro tiene un punto de fusión entre 186° y 188°C . La producción total de 2-fenil indol es de
0.35 a 39 g. con un rendimiento de 72 al 80%.
NOTA 1: El cloruro de zinc que se utilice en la reacción, debe ser secado previamente por calentamiento
directo a la llama de un mechero, hasta que se funda y rápidamente triturarlo hasta obtener un polvo fino y
envasarlo. Este proceso debe ser lo más rápido posible, pues el cloruro de zinc rápidamente se hidrata.
DATOS AMBIENTALES
Acetofenona
Fenil hidrazina
Etanol
Cloruro de zinc
C U E S T I O N A R I O:
1.- Escriba el mecanismo de reacción para la obtención del 2-fenil indol, utilizando el método de Fisher.
2.-¿Qué objeto tiene el adicionar el ácido de Lewis? ¿Que otros compuestos se podrían utilizar?
3.- ¿Qué átomo de nitrógeno de la fenilhidrazona se pierde y como sucede esto?
4.- ¿Qué otros procedimientos permiten la síntesis de indoles?
43
5.- ¿Qué importancia tienen los indoles en compuestos con actividad biológica?
CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 5
SINTESIS DE 5,5-DIFENILHIDANTOINA
Nombre Común: Difenil-glioxalil-urea, fenitoína

Nombre en el Chemical Abstracts: 5,5-Diphenylhydantoin.
COMPETENCIA
Preparar en el laboratorio una sustancia que tiene aplicación farmacológica como antiepiléptico y
anticonvulsivo.
MATERIAL REACTIVOS
Equipo a microescala Bencilo

Pipetas de 1mL y de 10 mL Urea
Parrilla de agitación y calentamiento NaOH al 30%
Vidrio de reloj Acido clorhídrico
Embudo Buchner Agua
Matraz Kitazato
Vasos de precipitado
REACCION:
44
O O O Ph
Ph NaOH,
+ Ph
Ph H2N NH2
EtOH/H2O HN NH
O
O
MARCO CONCEPTUAL.
Se da el nombre de hidantoína al ureido cíclico del ácido glicólico, un producto de reducción del ácido
parabánico u oxalilurea.
La difenilhidantoína es un medicamento de gran poder antiepiléptico y anticonvulsivo, teniendo al mismo
tiempo un poder hipnótico muy débil. Las hidantoínas, química y farmacologicamente, son muy semejantes
al ácido barbitúrico.
Desde el punto de vista farmacéutico debe advertirse que el verdadero medicamento no es la
difenilhidantoína, sino su sal sódica (en forma enólica) la cual se administra en forma de tabletas.
Las hidantoínas también se pueden obtener por la reacción de Bucherer-Bergs, la cual es una reacción de
multicomponentes entre una cetona, cianuro de potasio y carbonato de amonio.
Una cianohidrina preformada tratada con carbonato de amonio también conduce a las hitantoínas.
Las hidantoínas pueden sufrir apertura del anillo para proporcionar N-carbamoil aminoácidos, los cuales
proporcionan aminoácidos por tratamiento con ácido o con una enzima adecuada.
45
PUNTO PUNTO
FUSIÓN EBULLICIÓN
Bencilo
Urea
NaOH
Acido clorhídrico
Etanol
PROCEDIMIENTO.
En un matraz redondo de 10 mL equipado con refrigerante de agua, se colocan 0.5 g de bencilo y 0.25 g
de urea, 7 mL de etanol y 1.42 mL de NaOH al 30 %. Se coloca a reflujo durante dos horas.
Se enfría la mezcla, y se agregan 12 mL de agua. Dejar reposar por 15 minutos hasta que se forme un
precipitado y después se filtra para separar el subproducto insoluble; se acidula el filtrado con HCl hasta la
precipitación completa de la 5,5-difenilhidantoína. Enfriar en un baño de hielo, filtrar el precipitado al vacío y
lavar con poca cantidad de agua. Se recristaliza el producto de etanol (NOTA 2).
46
NOTAS
NOTA 1: Las hidantoinas poseen propiedades hipnóticas, por lo que se debe evitar cualquier
riesgo de ingestión accidental o deliberada sin conocer sus efectos farmacológicos .
NOTA 2: El etanol es extremadamente volátil y sumamente inflamable, mantenerlo alejado de

cualquier llama.
DATOS AMBIENTALES
Bencilo
Urea
Hidróxido de sodio
Acido clorhídrico
Etanol
1.- Proponer el mecanismo de reacción entre el bencilo y la urea.
2.-Escribir algunos derivados de las hidantoínas, así como sus propiedades farmacológicas.
3.- Describir otros métodos alternos de preparación de este tipo de compuestos.
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CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 6
OBTENCIÓN DE 3-METILFENILPIRAZOLONA
Nombre Común: 1-fenil-3-metil-pirazolona

Nombre en el Chemical Abstracts: 1,2-dihydro-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one.
COMPETENCIA.
Preparación de un heterociclo con dos heteroátomos pertenecientes al núcleo de las pirazolonas con
propiedades antipiréticas y antiinflamatorias.
MATERIAL REACTIVOS
Baño de arena Acetoacetato de etilo

Matraz Erlenmeyer de 15 mL Fenilhidrazina
Pipetas de 1mL y de 10 mL Éter
Parrilla de agitación y calentamiento Agua
Termómetro
Vidrio de reloj
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
48
REACCION:
CH3 CH3
NHNH2
O O + NH
O N
OEt
MARCO CONCEPTUAL.
Algunos usos interesantes de las pirazolonas han sido reconocidos a lo largo del tiempo. Son heterociclos
versátiles que tienen aplicaciones muy importantes tanto en la química como en la biología. Por ejemplo,
algunas pirazolonas han sido usadas ampliamente como analgésicos y antiinflamatorios.
Por ejemplo, la 3-metilfenilpiralozona, la cual se obtiene por condensación de fenilhidrazina con
acetoacetato de etilo, es un intermediario para colorantes y fármacos, y es un reactivo sensible a la
detección de cianuros. A partir de él se puede sintetizar el pyrolan el cual es usado como insecticida.
Sus derivados tienen propiedades antiinflamatorias, antipiréticas y analgésicas; semejantes a los de los
salicilatos y se usan también por su acción uricosúrica, en el tratamiento de gota aguda y artritis.
Sin embargo, presentan acciones colaterales en un 10 a 45% como nauseas, vómitos, malestar general y
erupciones cutáneas. Además de diarrea, vértigo, insomnio, euforia, nerviosismo y visión borrosa, pueden
producir además retención hidroelectrolítica y edema por lo que su uso es controlado y poco frecuente.
Por otro lado, algunos derivados tienen propiedades muy interesantes como agentes quelantes en
procesos de extracción líquido-líquido.

PUNTO PUNTO
SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. DENS.
FUSIÓN EBULLICIÓN
Acetoacetato de
etilo
Fenil hidrazina
Etanol
49
Eter
PROCEDIMIENTO.
En un matraz de 15 mL se colocan 0.6 mL de acetoacetato de etilo y 0.32 mL de fenilhidrazina para formar

la fenilhidrazona correspondiente. Enseguida, se colocan en un baño de arena y se calienta durante una
hora manteniendo la temperatura entre 125 –140 °C. Terminado el tiempo de calentamiento se enfría la
mezcla y se agrega el mínimo de acetona para disolver y se agrega hexano para precipitar. Se evapora un
poco la acetona y se induce la cristalización por frotamiento de las paredes del matraz, se filtra al vacío, se
lava con un poco de agua y se recristaliza de agua.
NOTA 1: El éter es extremadamente inflamable, manéjelo con precaución.
DATOS AMBIENTALES
Acetoacetato de etilo
Fenil hidrazina
Etanol
Eter
1.- Muestre el mecanismo de condensación entre la fenilhidrazina y el ester acetoacético.
2.- ¿Cuál es el fundamento de la reacción entre los compuestos carbonílicos con aminas y sus derivados?
50
3.- ¿Qué otros métodos se pueden usar para preparar pirazolonas?
4.- ¿Qué usos y aplicaciones tienen los derivados de las pirazolonas?
5.- Determine el rendimiento y el punto de fusión del producto.
CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 7
OBTENCIÓN DE 3-METIL-5-ISOXAZOLONA.
Nombre Común: 5-Isoxazolona, 3-Metil

Número de Chemical Abstracts: [5707-69-7 ]
Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: 5-isoxazolone, 3-Methyl
COMPETENCIA.
Ilustrar la reacción de compuestos beta dicarbonilicos con derivados de hidroxilaminas para obtener azoles.
MATERIAL REACTIVOS
Equipo a microescala Hidroxilamina
Vasos de precipitado de 100 mL Anilina
Pipetas de 1mL y de 10 mL Morfolina
Parrilla de agitación y calentamiento Sulfato de sodio
Termómetro Acetoacetato de etilo
Embudo Buchner Éter
Matraz Kitazato
51
REACCION:
O O
1.-NH2OH.HCl
2.- anilina N
OEt O
O
MARCO CONCEPTUAL.
Los azoles y sus derivados actúan como poderosos inhibidores del crecimiento de la mayoría de los
estafilococos, no son sustitutos de la penicilina G y no son útiles contra las bacterias Gram negativas; sin
embargo, presentan la ventaja de ser absorbidas y eliminadas con gran rapidez.
El isoxazol es un líquido con un punto de ebullición de 113°C, de olor parecido a la piridina. La química de
los isoxazoles se comenzó a investigar en el siglo pasado. Hay varios isoxazoles naturales con actividad
farmacológica importante. El muscimol, del hongo Amanita muscaria, tiene poderosos efectos
psicotrópicos. Se ha aprovechado esta estructura como base para el diseño de algunos isoxazoles
sintéticos, como posibles analgésicos. Algunas penicilinas importantes semisintéticas comerciales
(oxazocilina, cloxacilina y dicloxacilina) poseen algunas cadenas laterales de isoxazolilo.
Los dos métodos generales más importantes para construir un anillo del isoxazol son:
a) La reacción de la hidroxilamina con un componente de tres átomos de carbono, como una dicetona o
una cetona ,-insaturada, el cual es un buen método para obtener isoxazoles 3,5-disustituidos y
b) la reacción de un óxido de nitrilo con un alqueno o alquino el cual ofrece una ruta versátil debido a que
los sustituyentes de ambos componentes pueden variar ampliamente.

FUSIÓN EBULLICIÓN
Hidroxilamina
Anilina
Morfolina
Acetoacetato de
etilo
Sulfato de sodio
52
PROCEDIMIENTO.
En un vaso de precipitados de 25 mL coloque 0.21 g de clorhidrato de hidroxilamina disueltos en 0.5 mL de

agua, agregue 0.39 g de acetoacetato de etilo y 0.28 mL de anilina. Agite la mezcla por 10 minutos y luego
enfríe a 10°C, adicione 0.2 mL de agua y extraiga con éter tres veces con 2 mL cada vez. Seque los
extractos con sulfato de sodio anhidro, filtre en embudo de talle corto con algodón y destile el éter a baño
maría con el equipo microescala.
Se obtiene un residuo aceitoso al cual se adicionan 0.2 mL de morfolina recién destilada, se calienta la
mezcla a 50°C por 10 minutos, enfrié la mezcla de reacción hasta que cristalice. Si es necesario,
recristalice de etanol-éter, filtre y seque.
DATOS AMBIENTALES
Hidroxilamina
Anilina
Morfolina
Sulfato de sodio
CUESTIONARIO:
1.- Proponer el mecanismo de reacción para la reacción principal.
2.- Describa algunos métodos para preparar compuestos 1,3 dicarbonílicos.
3.- Describa la importancia clínica que pueden presentar estos sistemas heterocíclicos.
4.- Determine el rendimiento y el punto de fusión del producto.
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CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 8
FORMACIÓN DE DIHIDROPIRIDINAS: OBTENCIÓN DE 2,4,6-

TRIMETIL-3,5-DICARBETOXI-1,4-DIHIDROPIRIDINA
Nombre Común: 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina.

Nombre en el Chemical Abstracts: Diethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
COMPETENCIA:
Comprobar la síntesis de Hantzsch con la condensación de compuestos beta dicarbonílicos y derivados
del amoníaco en presencia de un aldehído. Obtención de una dihidropiridina.
MATERIAL REACTIVOS
Matraz Erlenmeyer de 250 mL Acetoacetato de etilo

Pipetas de 1mL y de 10 mL Acetaldehídato de amonio
Parrilla de agitación y calentamiento HCl
Embudo Buchner
54
Matraz Kitazato
Baño María
REACCION:
R1
O O R3OOC COOR2
R1-CHO + + NH3
R2 R3
R2 N R2
H
MARCO CONCEPTUAL
Las piridinas pueden obtenerse por condensación de productos de partida acíclicos tales como
compuestos carbonílicos con amoniaco. El método más general es la síntesis de piridinas de Hantzsch.
Esta reacción permite la preparación de dihidropiridinas a partir de la condensación de un aldehído con
dos equivalentes de un β -cetoester en la presencia de amoníaco.
La oxidación subsecuente (o deshidrogenación) proporciona los 3,5-dicarboxilatos, los cuales pueden ser
descarboxilados para proporcionar las piridinas correspondientes.
55
MECANISMO DE LA SÍNTESIS DE HANTZSCH DE PIRIDINAS:
Condensación de Knoevenagel del aldehído con el 3-cetoéster.

La enolización del carbono  del acetoacetato de etilo (extracción de ion hidrógeno) y condensación con el
aldehído, con posterior deshidratación genera la formación del sistema α,β- insaturado.
O
O O
C O
CH2=O + H2C C + H2O
O
C
H
O
Formación de la enamina del 3-cetoéster con amoniaco
El ataque nucleofílico del amoniaco al carbonilo del grupo ceto, produce un α, β -hidroxi-éster, el cual se
deshidrata para dar la formación del sistema α, β -insaturado.
O O NH2 O
+ NH3 + H2O
O O
Adición de Michael.
Consiste en la adición 1,4 de Michael vía enamina, para dar el producto de adición 1,4 sobre el producto de
condensación de Knoevenagel, con posterior desplazamiento de un ion hidrógeno para dar una
cetoenamina como producto final.
56
O
O O O
O
H
O O O
CH3 NH2 O N O
H H
Desplazamiento
de un protón
O
O
O
H
O
N O
H H
Condensación intramolecular de la cetoenamina y tautomerización.
Es una ciclación intramolecular inducida por el par de electrones de la enamina, con posterior
tautomerización hacia el sistema 1,4-dihidro que es mucho más estable.
O
O O O O O
O
O O O O O
N O N N
H
H H H2O
Oxidación y descarboxilación
El compuesto obtenido en la etapa anterior se oxida fácilmente con ácido nítrico para dar el sistema
aromático. El sistema resultante es un éster 3,5-piridindicarboxílico.
O O O O
KOH, H2O
O O O O
HNO3 CaO, calor
N H2SO4 N
N
H
SUSTANCIA PM CANT. MMOLES EQUIV. PUNTO PUNTO DENSIDAD

FUSIÓN EBULLICIÓN
57
Acetaldehidato de amonio
Acido clorhídrico
Etanol
PROCEDIMIENTO
En un matraz erlenmeyer de 50 mL coloque O.66 g de acetoacetato de etilo y O.20 g de acetaldehidato de
amonio. Introduzca el matraz en un baño de arena a 80°C y caliente durante 5 minutos a 100-110° C.
Durante este tiempo agite la mezcla cuidadosamente con un agitador.
Retire la mezcla de reacción del baño de arena y siga agitando hasta que la temperatura baje a 80°C, en
este momento adicione dos volúmenes de HCl 2N. Agite constantemente hasta que solidifique una masa y
decante el líquido acuoso.
Lave el sólido obtenido con agua helada (2 mL cada vez), decante el sobrenadante y recristalice el sólido
en etanol-agua. Separe el sólido recristalizado por filtración al vacío, seque y determine el punto de fusión.
DATOS AMBIENTALES
Acetaldehidato de amonio
Acido clorhídrico
Etanol
C U E S T I O N A R I O:
1.- Escriba el mecanismo de reacción por el método de Fisher para la obtención del 2- fenil indol,
2.- ¿Qué objeto tiene el adicionar el ácido de Lewis? ¿Que otros compuestos se podrían utilizar?
58
3.- ¿Qué átomo de nitrógeno de la fenilhidrazona se pierde y como sucede esto?
4.- ¿Qué otros procedimientos permiten la síntesis de indoles?
5.- ¿Qué importancia tienen los indoles en compuestos con actividad biológica?
CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 9
OBTENCIÓN DE BENCIMIDAZOL.
Nombre Común: Bencimidazol

Nombre en el Chemical Abstracts: Benzimidazole
COMPETENCIA:
Sintetizar un imidazol fusionado a un anillo aromático, que es el núcleo base de algunos agentes
antihistamínicos, espasmolíticos, antifúngicos y analgésicos .
59
MATERIAL REACTIVOS
Matraz Erlenmeyer de 250 mL o-Fenilendiamina
Pipetas de 1mL y de 10 mL Acido Fórmico al 90%
Parrilla de agitación y calentamiento Solución de NaOH al 10%
Termómetro Carbón activado
Vidrio de reloj Tela de asbesto Agua
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
Papel pH
REACCION:
NH2 O N
100oC
+
H OH N
NH2 H
MARCO CONCEPTUAL.
El bencimidazol es un importante núcleo heterocíclico en la química medicinal ya que posee un amplio

espectro de actividades farmacológicas. Es un compuesto bicíclico pues tiene en su estructura un anillo de
imidazol fusionado al benceno.
Los bencimidazoles se preparan normalmente de o-fenilendiamina por reacción de ácidos carboxílicos o

con derivados tales como nitrilos o iminoéteres en condiciones ácidas. Recientemente la síntesis de estos
compuestos se lleva a cabo en fase sólida y mediante síntesis orgánica asistida por microondas. El sistema
del bencimidazol es muy aromático y se oxida con suma dificultad; si embargo, el permanganato produce
un ácido imidazol-4,5-dicarboxílico.
El sistema anular del bencimidazol forma parte de la estructura de la vitamina B 12. Algunos bencimidazoles
están disponibles en el mercado como productos farmacéuticos de uso veterinario y fungicidas. Los
ejemplos de los fungicidas de la clase del bencimidazol incluyen el benomil, carbendazina, cloroferazona,
tiabendazol. La estructura del bencimidazol es el núcleo en algunas drogas tales como inhibidores de la
bomba del protón y agentes antihelmínticos.
El bencimidazol es un fármaco que se utiliza para el tratamiento de úlceras por su acción relajante
muscular y sedante. Presenta actividad bactericida y bacterioestática para Sthaphylococcus aureus. Inhibe
la actividad de las enzimas, retarda el enranciamiento de las grasas y la alteración del color de muchos
productos, por lo tanto se usa como inhibidor de la proliferación de microorganismos, como agente
60
preservativos en alimentos, productos farmacéuticos y cosméticos. El bencimidazol se utiliza
principalmente en forma de sales y ésteres, el ácido libre se utiliza en pomadas, dentríficos y otras
preparaciones farmacéuticas muy variadas.

SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO PUNTO DENS.
FUSIÓN EBULLICIÓN
o-Feniléndiamina
Acido Fórmico
NaOH
Carbón activado
PROCEDIMIENTO.
En un matraz erlenmeyer de 15 mL se colocan 0.4 g de o-fenilendiamina y 0.46 mL de ácido fórmico al
90%. La mezcla se calienta durante dos horas en baño de arena (100 oC). Se enfría la mezcla de reacción y
se agrega lentamente y con agitación, una solución de hidróxido de sodio al 10% hasta alcalinidad. Se filtra
al vacío y se lava con 3 mL de agua helada. Recristalizar de agua a ebullición (aproximadamente 4 mL)
utilizando carbón activado y dejándolo actuar durante 2 minutos. Filtrar rápidamente con un embudo de
talle corto precalentado. Enfriar el filtrado hasta 10 oC. Los cristales formados se filtran al vacío y lavarlos
con 3 mL de agua helada. De ser necesario se seca el producto en la estufa a 80°C.
¡¡PRECAUCION!!, El ácido fórmico es un líquido corrosivo y emite vapores tóxicos, usar la campana de
extracción y evitar el contacto con la piel. El hidróxido de sodio es un sólido corrosivo, usar guantes.
NOTA: No usar exceso de carbón activado, ya que se puede retener el producto
61
DATOS AMBIENTALES
o-Feniléndiamina
Acido Fórmico
Hidróxido de sodio
Carbón activado
1.- Indique el mecanismo de condensación entre la o-fenilendiamina y el ácido fórmico.

2.- Describa las principales propiedades físicas de los imidazoles.
3.- Describa otros métodos de síntesis para bencimidazoles.
4.- Indique algunos usos y aplicaciones del producto obtenido y de algunos derivados.
CGR/AFB/2016
PRACTICA N o. 10
OBTENCIÓN DE ÁCIDO BARBITÚRICO
Nombre Común: Ac. Barbitúrico, 2,4,6–trioxohexahidro pirimidina, Malonilurea

Nombre en el Chemical Abstracts: Barbituric Acid
COMPETENCIA.
Sintetizar el núcleo básico de los uno de los derivados hipnóticos de mayor importancia clínica.
MATERIAL REACTIVOS
Equipo en Microescala Sodio
Vasos de precipitado de 100 mL Cloruro de calcio
62
Pipetas de 1mL y de 10 mL Urea
Parrilla de agitación y calentamiento Etanol absoluto
Termómetro Malonato de dietilo
Embudo Buchner HCl
Matraz Kitasato
REACCION:
O
O O O EtO-Na+, NH
+ EtOH
H2N NH2 EtO OEt O N O
H
Ac. barbiturico
MARCO CONCEPTUAL.
Los barbitúricos son productos sintéticos que derivan del ácido barbitúrico obtenido por Bayer en 1863. El
primer barbitúrico introducido en terapéutica a principios de este siglo, fue el barbital.
Su acción farmacológica fundamental es la depresión no selectiva del SNC, que según la dosis puede ir
desde la sedación, hasta la anestesia general, coma respiratorio, y aun la muerte, por parálisis del centro
respiratorio (bulbo raquídeo).
Los barbitúricos se clasifican según su duración de acción en:

–Acción prolongada: fenobarbital, barbital.
– Acción intermedia y corta: pentobarbital, secobarbital.
– Acción ultracorta: tiopental.
El ácido barbitúrico también puede ser reconocido como 2,4,6–trihidroxipirimidina, pero en el estado
cristalino existe como tricetona.
O
NH
O N O
H
63
En solución acuosa el compuesto tiene propiedades ácidas como resultado de la ionización de la forma
monoenólica con la formación de un anión estabilizado por resonancia.
OH O O
NH H NH NH
+H
O N O O N O O N O
H H H
Ac. barbiturico
La combinación de urea y ácido malónico en presencia de etóxido de sodio, dan lugar al ácido barbitúrico,
molécula que carece de actividad hipnótica y a partir de la cual se han ido sintetizando los diferentes tipos
de este compuesto. La potencia de cada droga es función de la constante de ionización y del grado de
liposolubilidad. A mayor liposolubilidad mayor potencia y a pH plasmático más bajo, mayor entrada de la
forma ionizada en el cerebro.
Los derivados del ácido barbitúrico deprimen sensiblemente todos los tejidos excitables. Cuando hay
intoxicación aguda con barbitúricos, se presentan serias deficiencias en la función cardiovascular y en otras
funciones periféricas.
Los barbitúricos se emplean como sedantes e hipnóticos, sin embargo tienen baja especificidad sobre el
sistema nervioso central y como su tolerancia es alta, la posibilidad de abusos es grande.
En ocasiones se utilizan para antagonizar efectos no deseados del sistema nervioso central estimulados
por varias drogas como la efedrina, la dextroanfetamina y la teofilina. Se emplean frecuentemente en el
tratamiento de emergencia por convulsiones y para atenuar edema cerebral resultante de una cirugía.

PUNTO PUNTO
FUSIÓN EBULLICIÓN
Malonato de dietilo
Urea
Sodio
Cloruro de calcio
Acido clorhídrico
PROCEDIMIENTO.
64
Disolver un 0.2 g de sodio metálico en 4 mL de etanol absoluto, en el matraz de 10 mL, equipado con
refrigerante de agua y trampa con cloruro de calcio. Todo el material a utilizar debe estar perfectamente
seco.
Agregar enseguida una solución 0.4 g de urea en 2 mL de etanol caliente y 0.64 mL de malonato de dietilo
a la solución de etóxido de sodio. Calentar a ebullición la mezcla en baño de arena a 110°C durante 2
horas, verter la solución en 5 mL de agua contenidos en un vaso de precipitado y calentar hasta disolver el
sólido. Acidular con ácido clorhídrico, enfriar y filtrar al vacío y lavar dos veces con 2 mL de agua fría.
DATOS AMBIENTALES
Malonato de dietilo
Urea
Sodio
Cloruro de calcio
Acido clorhídrico
1.- Describa el mecanismo de condensación entre la urea y el malonato de dietilo (síntesis malónica).
2.- Describa las propiedades y aplicaciones de derivados del ácido barbitúrico.
3.- ¿Qué otros métodos de obtención existen para estos compuestos?
65
CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 11
OBTENCIÓN DE 6-NITROQUINOLINA
Nombre Común: 6-Nitroquinolina

Nombre en el Chemical Abstracts como está registrado: Quinoline, 6-nitro.
COMPETENCIA.
Síntesis del núcleo básico de las quinolinas, el cuál está presente en algunos alcaloides y en algunos otros
derivados usados en Quimioterapia.
66
MATERIAL REACTIVOS
Equipo a microescala Acido arsénico

Vasos de precipitado de 100 mL p-nitroanilina
Pipetas de 1mL y de 10 mL glicerina
Parrilla de agitación y calentamiento Solución de NaOH al 10% y 50%
Termómetro Acido sulfúrico
Embudo Buchner Solución de HCl al 15%
Matraz Kitazato
REACCION:
O2 N
O O2N
O O2N O2N
OH H2SO4 H Ac. Arsénico
H NH2
HO OH
calor N N N
H H
MARCO CONCEPTUAL.
Los alcaloides que se basan en el esqueleto de la quinolina e isoquinolina están muy difundidos en el reino
vegetal.
Las estructuras orbitales de ambos compuestos se relacionan con los de la piridina y el naftaleno. Ambos
compuestos son bases débiles con valores de pka comparables al de la piridina.
N
N
quinolina isoquinolina
Las quinolinas y las alquilquinolinas son compuestos heterocíclicos de alta importancia industrial. Esos
compuestos son el material de partida para la obtención de muchos compuestos farmacéuticos
principalmente antimalaria y herbicidas, funguicidas, inhibidores de corrosión, etc.
Las quinolinas también se usan como disolventes básicos de alto punto de ebullición en el laboratorio.
Normalmente se recuperan por extracción con amoníaco de fracciones del alquitrán de carbón.
67
Pueden obtenerse por diferentes rutas, aunque con muchos inconvenientes: por ejemplo, la síntesis de
Skraup, así como otros métodos similares utilizando grandes cantidades de ácido sulfúrico y elevadas
temperaturas.
La síntesis de Skraup es un importante método para llevar a cabo la preparación de quinolina en el

laboratorio. Consiste en calentar una mezcla de anilina, nitrobenceno, glicerina, y ácido sulfúrico
concentrado. El nitrobenceno actúa como agente oxidante suave. Además, se agrega sulfato ferroso o
ácido bórico para moderar la reacción.
O O
OH H2SO4 NH2 Ph-NO2
H H
HO OH
calor N N
N H
H
En cuanto al mecanismo, la reacción es complicada: la acroleína, intermediario de la reacción no aislado,

se genera in situ a partir del glicerol mediante la deshidratación del mismo. Luego, la anilina ataca a la
posición  del doble enlace carbono-carbono del sistema insaturado de la acroleina. Después se produce
la ciclación con catálisis ácida del intermedio formado, lo que conduce a una 1,2-dihidroquinoleina.
Finalmente el anillo se cierra y la oxidación conduce a la quinolina. Este proceso esta acompañado de una
deshidrogenación.
El método puede ser usado también para la síntesis de derivados de la quinolina.
Recientemente, las medidas de protección al medio ambiente han obligado a la comunidad científica a
desarrollar tecnologías ecológicamente amistosas.
La quinolina y la isoquinolina son mucho más reactivas que la piridina en las reacciones de sustitución
electrófila. Cuando las reacciones se realizan en disolución ácida, la reacción se produce sobre la forma
protonada y la sustitución tiene lugar en las posiciones C-5 y C-8 del anillo bencénico.
Los derivados de Quinolina son precursores de ciertos alcaloides a los que se les conoce con el nombre de
quinolínicos; los cuales son útiles en el tratamiento de la migraña, hiperprolactinemia, hemorragias
postparto, en el tratamiento de insuficiencia cerebral senil, antimaláricos y antipalúdicos.
La quinolina y sus derivados pueden obtenerse de la planta llamada quinina.
68
PUNTO PUNTO
SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. DENS.
FUSIÓN EBULLICIÓN
Acido arsénico
p-nitroanilina
glGlicerina
Hidróxido de
sodio
Acido clorhídrico
Acido sulfúrico
PROCEDIMIENTO.
Se colocan en un matraz 0.24 g de ácido arsénico, 0.24 g de p-nitro anilina, 0.48 g de glicerina y 0.44 g de
ácido sulfúrico concentrado; colocar un refrigerante de agua y se calienta con mechero utilizando una tela
de asbesto hasta que se observe una reacción exotérmica (calentar despacio y con mucho cuidado);
entonces se mantiene la flama del mechero baja, con la finalidad de mantener la solución en ebullición y a
temperatura constante, se retira el mechero. Cuando la ebullición haya disminuido, caliéntese de nuevo. Se
calienta un total de 3 hrs. Se diluye la mezcla con agua y se deja reposar toda la noche.
Filtrar la mezcla, alcalinizar con hidróxido de sodio al 10%. Filtrar nuevamente, disolver el sólido con ácido
clorhídrico al 15%. Calentar, agregar carbón activado y filtrar. Precipitar el producto con hidróxido de sodio
al 50 % y filtrar, al vacío. Se recristaliza de etanol acuoso.
¡¡ PRECAUCIÓN CON EL ACIDO ARSENICO!!
DATOS AMBIENTALES
Acido arsénico
p-nitroanilina
glicerina
Hidróxido de sodio
69
Acido clorhídrico
Acido sulfúrico
1.- Diga cuál es la diferencia entre quinolina e isoquinolina.

2.- Cuál es la estabilidad en la quinolinas (comportamiento frente a reactivos oxidantes).
3.- Describa el método de Skraup para sintetizar quinolinas.
4.- ¿Qué agentes oxidantes se utilizan en el método anterior.
5.- Describir algunas aplicaciones de derivados que contienen este núcleo.
CGR/AFB/2016
PRÁCTICA No. 12
OBTENCIÓN DE - METIL UMBELIFERONA
Nombre Común: -metilumbeliferona, 7-hidroxi-4-metilcumarina, 7-oxi-4-metilcumarina

Nombre en el Chemical Abstracts: 4-Methyl-7-hidroxicumarin
COMPETENCIA.
Efectuar una reacción de condensación entre un -cetoéster y un m-hidroxifenol para obtener una
oxicumarina.
MATERIAL REACTIVOS
70
Matraz Erlenmeyer de 250 mL Acido sulfúrico
Pipetas de 1mL y de 10 mL Resorcinol
Parrilla de agitación y calentamiento Acetoacetato de etilo
Vidrio de reloj Tela de asbesto Carbón activado
Embudo Buchner Agua
Matraz Kitazato Hielo
REACCION:
MARCO CONCEPTUAL
La reacción de Pechmann-Duisberg permite la síntesis de cumarinas por la reacción de fenoles con -ceto
ésteres. Esta reacción se ve favorecida por un ácido fuerte de Brønstedt como el ácido metansulfónico o
con un ácido de Lewis como AlCl3. El ácido cataliza la transesterificación así como la tautomerización ceto-
enol, como se describe a continuación:
La adición de Michael proporciona la formación del esqueleto de la cumarina. Esta adición es seguida por
la rearomatización.
71
La subsecuente eliminación de agua inducida por ácido da el producto:
PUNTO PUNTO
FUSIÓN EBULLICIÓN
Acido sulfúrico
Resorcinol
Acetoacetato de
etilo
PROCEDIMIENTO.
En un vaso de 25 mL se colocan 0.65 mL de ácido sulfúrico y se enfría a 5°- 0ºC. Alcanzando esta
temperatura, se empieza a agregar gota a gota, una mezcla de 0.2 g de resorcinol disuelto en 0.22 mL de
acetoacetato de etilo, cuidando que la temperatura no exceda de 5ºC, agitando manualmente. Cuando
haya terminado la adición, se vierte la mezcla de reacción en chorro muy fino en un vaso que contiene 4 g
de hielo picado y 6 mL de agua destilada.
PELIGRO ¡¡PRECAUCION!! Resbalar por las paredes del vaso la mezcla de reacción .
Agite continuamente, el sólido formado se filtra y se lava con 2 mL de agua fría hasta que el papel indicador
no de reacción ácida, el precipitado se disuelve en etanol caliente (5 g / 15 mL), se elimina la coloración
con carbón activado y se recristaliza de agua helada.
DATOS AMBIENTALES
72
SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m 3) EMISIONES

(mg)
Acido sulfúrico
Resorcinol
1.- Describa el mecanismo entre los -cetoesteres con resorcinol
2.-Cuáles son los principales uso de la -metilumbeliferona
3.- Describa los principales métodos de síntesis de oxicumarinas.
CGR/AFB/2016
XI
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74

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE

LICENCIATURA DE QUIMICO FARMACEÚTICO BIOLOGO.

*0 Dr. CARLOS GONZÁLEZ ROMERO

IV LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA EN MICROESCALA…………..……………10

VII MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO…………….…………14

VIII COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES: PRIMEROS AUXILIOS …….……….16

IX REGLAMENTO DE LABORATORIO …………………………………………………...……….20

X ORGANIZACIÓN DE EXPERIMENTOS …………………………………………….…………..22

REQUISITOS NECESARIOS PARA LOS PLANES DE TRABAJO E INFORMES DEL

E) BITACORA. Es el documento fehaciente de los experimentos realizados durante el curso, y cuya

PLAN ACADEMICO DE LA LICENCIATURA DE QUIMICA FARMACEUTICA

PLAN DE LA PRACTICA No.

GRUPO EQUIPO FECHA REPORTE DE LA PRACTICA No. .

CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)

Estas áreas de estudio incluyen la medicina y disciplinas relacionadas, bioquímica, microbiología,

1. La evaluación de procesos relacionados con la transformación de la materia en términos de beneficio a

2. La investigación, desarrollo e innovación de materiales.

3. La adaptación, transferencia y desarrollo de tecnología en la manufactura de productos.

Así como de:

3. Crear visiones del mundo, de la vida y de sí mismo.

4. Trabajar en equipos multidisciplinarios.

1. Llevar lentes o goggles de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se requieren lentes de

8. Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no autorizados. Sí se cree necesario

SANGRADOS, CORTES Y ABRASIONES: En el caso de abrasiones y cortes menores; la lesión y la

Sí el veneno es tragado deberá llamarse de inmediato a la ambulancia o a un médico y dar a la víctima de

SER PRECAVIDOS AL MANEJAR LOS REACTIVOS Y

1. Es obligatorio el uso de la bata y lentes de seguridad.

2. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

3. Retirar de la zona de trabajo los artículos personales.

9. Se prohíbe la visita de personas ajenas.

20. No tirar los sólidos en la tarja.

NO. NOMBRE DEL EXPERIMENTO PÁGINA HORAS UNIDAD

3 Obtención de Furfural (NO SE REALIZARA) 33 12 II

4 Obtención de 2-Fenil Indol 38 16 III

8 Formación de Dihidropiridinas: Obtención de 2,4,6- 52 32 V

10 Obtención de Ácido Barbitúrico 60 40 VI

11 Obtención de 6-Nitroquinolina (NO SE REALIZARA) 64 44 VII

Papel filtro en pliego 3 Pzas.

Nombre Común: fenolftaleína

PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO PUNTO DENSIDAD

Volumen del Laboratorio: m3

SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m 3) EMISIONES (mg)

1.- Escriba el mecanismo de condensación entre el fenol y el anhídrido ftálico.

3.- Ejemplifique el efecto del pH sobre la estructura de la fenolftaleína.

4.- Determine el rendimiento, y el punto de fusión del producto.

Nombre Común: Fluoresceína

PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO PUNTO DENSIDA

NOTA: Observar la fluorescencia

Volumen del Laboratorio: m3

SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m 3) EMISIONES (mg)

OBTENCIÓN DE FURFURAL (NO SE REALIZARA)

Nombre Común: Furfural, 2-furaldehido

Implementar la preparación en el laboratorio del furfural a través de la deshidratación de pentosas,

Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol Tiazol

a) Obtención del furfural (extracción a reflujo directo).

PELIGRO ¡¡PRECAUCION!! El éter es un líquido MUY volátil e inflamable, no inhale

NOTA 2: No emplear demasiada agua ya que hay que saturar la solución.

NOTA 3: Saturar bien la solución.