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BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
1
luis.felix@uwiener.edu.pe
luis.felix@uwiener.edu.pe 2
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• Antes de 1960 se creía que la biología de los
carbohidratos era poco interesante y que además de ser
una especie de relleno inerte en la célula, los
carbohidratos servían tan solo como fuente de energía
y en las plantas, como materiales estructurales.
• La investigación ha revelado que los carbohidratos se
encuentran unido a lípidos y proteínas. Hoy se sabe que
estos glicolípidos y glicoproteínas de la superficie celular
son los agentes a través de los cuales las células
interactúan entre si y con bacterias y virus invasores.
• Los leucocitos se movilizan al sitio de la lesión. La
patrulla de reconocimiento de los leucocitos son
carbohidratos que se encuentran sobre su superficie,
llamados sialil-ácidos de Lewis.
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OBTENCIÓN DE CARBOHIDRATOS
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El término genérico "Carbohidrato" incluye monosacáridos,
oligosacáridos y polisacáridos, así como sustancias derivadas
de monosacáridos por reducción del grupo carbonilo
(alditoles), mediante oxidación de uno o más grupos
terminales a ácidos carboxílicos, o por la sustitución de un
grupo hidroxi o más (s) por un átomo de hidrógeno, un grupo
amino, un grupo tiol o grupos heteroatómicos similares.
"Azúcar" El término se aplica con frecuencia a los
monosacáridos y oligosacáridos inferiores.
Cabe señalar que aproximadamente el 3% de los compuestos
enumerados por Chemical Abstracts Service (es decir, más de
360 000) son nombrados por los métodos de la nomenclatura
de carbohidratos.
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Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
quirales o compuestos que por hidrólisis
conducen a éstos.
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CLASIFICACIÓN y NOMENCLATURA
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707
746
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2727
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2374]
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CHO CHO
H C OH HO C H
CH 2 O H CH 2 O H
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
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CONFIGURACIÓN MULTIPLE
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CONFIGURACIÓN MULTIPLE
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EPÍMEROS
Los azúcares que sólo difieren en la estereoquímica de un
carbono se denominan epímeros y el átomo de carbono
cuya configuración es opuesta generalmente se especifica.
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HEMIACETALES
H O OH
C + R OH H C OR
R´ R´
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Representaciones convencionales de los
monosacáridos
PIRANOSA
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FORMAS DE LAS SILLAS
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Anómeros de los monosacáridos
b - D - Ribopiranosa
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FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH
Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer están a la derecha,
en la fórmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos
que en la representación de Fischer están a la izquierda, en la de Haworth se
representarán arriba del ciclo o anillo, los átomos de hidrógeno no se representan.
H O 6 6
1
C CH2OH CH2OH
2
H C OH 5
O 5
O OH
3
HO C H 4 OH 1 + 4 OH 1
4 H C OH HO 3 2 OH HO 3 2
5 H C OH OH OH
6 C CH2OH
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FÓRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH
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Estructura cíclica
HO CH2OH
CH 2OH
O
O HO
H H OH HO OH
OH H H
HO
Conformación silla
H OH
Estructura en proyección de
Haworth
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Estructura cíclica
C4 C1
OH
CH2OH
C4 OH O
OH
C1
OH
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Deshidratación en medio ácido
Furfural y derivados
CHO
CH2OH
H C OH
C O
HO C H -H2O -H2O HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
Aldohexosa Cetohexosa
O C O
CH2OH
H
HMF
5-(hidroximetil)-2-furfuraldehido
5-hidroximetil-furfural
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Formación de osazonas
Tres moléculas de
fenilhidrazina condensan
con cada molécula del
azúcar para dar lugar a
una osazona, en la que C1
y C2 se han transformado
en fenilhidrazonas.
La mayoría de las
osazonas cristalizan con
facilidad, con unos
puntos de fusión
característicos. Los
puntos de fusión de las
osazonas son datos
importantes para la
identificación y
comparación de los
azúcares
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31
El método mas común para la construcción de una aldosa, consiste en la
construcción de una cianhidrina seguida de su hidrólisis y reducción.
En la síntesis se forman dos diastereómeros que difieren en la configuración
del carbono número dos (epímero).
N HO O H O
C C C
H O
C
H C OH H C OH H C OH
HO C H
HCN HO C H H2O HO C H NaBH 4 HO C H
H C OH
H C OH H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH H C OH
H2C OH
H2C OH H2C OH H2C OH
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CH2
H C OH
H C OH
H C OH
CH3
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Desoxiazúcares
CH3 OH
H O
C
O
H C H OH
OH
H C OH
HO
H C OH
CH 2OH
6-desoxi-b- L-manopiranosa
2-desoxi-D-ribosa b- L-ramnopiranosa
Importancia de los
ácidos En glicósidos naturales
desoxiribonucleicos –antibióticos-
DNA
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Formación de ésteres.
El anhídrido acético y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un
azúcar en acetatos. Generalmente se conserva la estereoquímica del carbono
anomérico.
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Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por
grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina y la
Galactosamina.
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AMINOAZÚCARES
A partir de 1,2-anhidroazúcares
HO CH2OH
2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa
O
HO Hidrólisis de la quitina
NH2 OH de esqueletos de
crustáceos e insectos
b-D-glucosamina
OH
CH2OH
2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa
O
Hidrólisis de la
HO condroitina de
NH2 OH cartílagos y moco nasal
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b-D-galactosamina 39
El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa
en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.
O H OH
H C H C
HO C H HO C H
NaBH 4
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H2C H2C
OH OH
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Obtención de polioles
HO CH2OH HO CH2OH
Catódica
OH OH
HO HO
HO O
H2/Ni HO
CH2OH
D-glucosa Sorbitol
Humectantes
D-manosa Manitol
D-ribosa Ribitol Espesantes
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Obtención de ácidos aldónicos
HO CH2OH HO CH2OH
O Br2/ H2O OH
HO HO
HO HO
OH COOH
D-glucónico
CH 2OH
H C OH
O
O HO CH2OH
HO O
HO
OH HO
D-glucono-g-lactona O
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D-glucono-d-lactona 44
Obtención de ácidos aldónicos
HO CH2OH HO CH2OH
OH Br2/ H2O OH
HO HO
HO HO
O COOH
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Obtención de ácidos aldáricos
HO HO COOH
CH2OH
O
HNO3/ H2O OH
OH OH
HO HO
OH
COOH
O H O H
C C
oxidación
(CHOH)n (CHOH)n
enzimática
CH2OH C
O OH
Aldosa ác. Urónico
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Obtención de ácidos urónicos
HO CH2OH HO COOH
Oxidación
O O
OH H2 O2 OH
HO HO
OR OR
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GLICÓSIDOS
HO CH2OH HO CH2OH
O
O
HO
HO
HO
OH HO O CH
3
ENLACE HEMIACETAL
ENLACE ACETAL
ENLACE GLICOSÍDICO
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Aglicones
El grupo enlazado al carbono anomérico de un glicósido se denomina aglicón.
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GLICÓSIDOS
H
C O HO CH2OH
H C OH
O
HO C H
HO
H C OH
HO O CH
H C OH 3
CH 2OH
Metil-b-D-glucopiranósido HO CH 2OH
O
Metil-a-D-glucopiranósido
HO
HO
Glucósidos O
CH 3
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52
ACETALES
HO CH2OH
O CH2 O H
HO
HO OH C O H
H
O
CH2 O
CH3 HO O
C CH3
C O CH3 C
H O CH3
O
HO O
CH3
C 1, 2-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa
O CH3
1, 2-5,6-di-O-isopropilidén-a-D-glucofuranosa
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Los más importantes son los disacáridos.
En los disacáridos existe unión glicosídica, entre dos
monosacáridos. En ellos es importante saber: cómo se verifica
esta unión, a dónde, en qué posición está situado el enlace.
Una unión muy común es la 1-4´, quiere decir, están
comprometidos en el enlace, el C1, carbono anomérico de una
unidad y el C4 de la otra unidad .
β
O
O 4´ OH
O
O O O
1 OH
Enlace 1-4´ β
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DISACÁRIDOS - NOMENCLATURA
Por hidrólisis ácida o enzimática dan monosacáridos.
Fijaremos nuestra atención en la estructura y nomenclatura
Uno será “GLICOSIL” y el otro será “OSA” u “OSIDO”
En este tipo de unión queda libre el hidroxilo del carbono
anomérico de la segunda unidad y por lo tanto, el disacárido
en solución acuosa estará en equilibrio con la forma
aldehídica.
O O
O OH
O O O
OH C
H
Disacárido con enlace β 1-4´ - Reductor
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DISACÁRIDOS
MALTOSA: Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza
en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.
Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4)
CH2OH
O
HO
HO
OH CH2OH Hidroxilo
O hemiacetálico
O
HO libre
OH OH
4-O-(α-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa 6-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D-glucopiranosa
α-D-glucopiranosil[1 4]D-glucopiranosa
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DISACÁRIDOS
CELOBIOSA: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por
hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos moléculas de
glucosa unidas por enlace (1-4).
CH2OH
O CH2OH Hidroxilo
HO O
HO hemiacetálico
O
OH HO libre
OH OH
4-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
α-D-glucopiranosil[1 4]D-glucopiranosa
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57
DISACÁRIDOS
LACTOSA: Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Se
encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-
galactopiranosa y la -D-glucopiranosa.
OH
CH2OH
O CH2OH Hidroxilo
O hemiacetálico
HO O
OH HO libre
OH OH
4-O-(β-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
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58
DISACÁRIDOS
SACAROSA: Es el disacárido no reductor, ya que los
dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa
están implicados en el enlace G( -1, -2)
6
4 CH2OH
O
HO 5
HO 2
3 1
OH
6
CH2OH O
O
5 2
OH
4 3 CH2OH
1
OH
α-D-glucopiranosil-β- D- fructofuranósido
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• Son polímeros naturales, llamados poliósidos o
glucanos, macromoléculas, formadas por cientos o
miles de unidades de monosacáridos. Dos ejemplos
típicos de polisacáridos son el almidón y la celulosa.
ALMIDÓN
• El almidón está formado por una cadena 14, con
enlaces 16 en los puntos de ramificación. Los dos
constituyentes principales del almidón son la amilosa
y la amilopectina.
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AMILOSA constituye de un 15 a un 20% del almidón y tiene
estructura helicoidal no ramificada, soluble en agua, da color
azul con el yodo.
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Amilosa helicoidal.
La amilosa helicoidal forma un complejo de transferencia de carga de
color azul con el yodo molecular.
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ALMIDÓN
• AMILOPECTINA constituye un 80-85% del almidón y consiste en
cadenas muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa
unidos por enlaces 14 en las cadenas y por enlaces 16 en
los puntos de ramificación, insoluble en agua, da color rojo a
púrpura con el yodo.
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• Polisacárido más abundante en la naturaleza, es el tejido de sostén de las
plantas, está asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa está formada
por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacáridos son β 1,4´: este
tipo de enlace los carnívoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar
la glucosa como nutriente.
• La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o más, que se torcionan y se
unen a otras por puente de hidrógeno. La masa molecular varía entre 250 000
y 1 x 106 o más.
CH2OH OH
O HO CH2OH OH
O O HO
HO O O O
O HO O
OH
CH2OH OH O
CH2OH
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El glucógeno es el polisacárido que se almacena en el organismo animal, a
veces se designa como almidón animal. El glucógeno posee una estructura
mucho más ramificada que la de la amilopectina, con cadenas de 11 a 18
residuos de [14] y ramificaciones unidas a las cadenas por medio de
enlaces glucosídicos [16].
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Polisacárido de gran importancia estructural en los
invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de
crustáceos e insectos. Las unidades básicas son N-acetil- -D-
glucosaminas unidas por enlaces [14] glucosídicos.
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Es un glucosaminoglucano, del griego hepar, "hígado” es un
anticoagulante. Biológicamente actúa como cofactor de la
antitrombina III, que es el inhibidor natural de la trombina.
2-sulfato- - D-glucuronato (14) - 6 –sulfato – 2 - N-sulfo- -D-
glucosamina (14)
http://www.biorom.uma.es/contenido/UIB/Jmoldesarrollo/carbohidratosjmol/carbohidratosjmol.html
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AGAR-AGAR
Agar es un complejo polímero sulfatado de unidades de D-galactosa y
3,6-anhidro-L-galactosa, extraído de algas rojas relacionadas (Gelidium
cartilagineum, Gracilaria confervoides). Poco soluble en agua fría pero
si en calientes, da pH neutro, Se utiliza como gel en la preparación de
medios de cultivo sólidos para microorganismos, como laxante a granel,
en la fabricación de emulsiones y como medio de soporte para
inmunodifusión e inmunoelectroforesis.
AGAROBIOSA
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Es un glucosaminoglucano, regula la hidratación e incrementa la
firmeza de la piel. Desempeña importantes funciones mecánicas y de
transporte, confiere volumen a la piel, y da forma a los ojos y
elasticidad a las articulaciones.
-D-glucuronato (13) - 2 - N-acetil- -D-glucosamina) (14)
https://themedicalbiochemistrypage.org/es/glycans-sp.php luis.felix@uwiener.edu.pe 69
Es un glucosaminoglucanos, que son importantes constituyentes
estructurales de la matriz extracelular del cartílago, como los que
forman los tejidos conectivos del cuerpo, cartílago, piel, vasos
sanguíneos, así como los ligamentos y los tendones. Es el
-D-glucuronato(13)-4-sulfato-2-N-acetil- -D-glucosamina) (14)
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GLICOPROTEÍNAS
• Los azúcares predominantes que se encuentran en las glicoproteínas son la
glucosa (Glc), la galactosa (Gal), la manosa (Man), fucosa (FUC), N-
acetilgalactosamina (GalNAc), N-acetilglucosamina (GlcNAc) y N-
acetilneuramínico (NANA). Nana es también llamado ácido siálico (Sia).
• La distinción entre proteoglicanos y glicoproteínas reside en el nivel y tipo de
modificación de hidratos de carbono. Los proteoglicanos también contienen
el ácido glucurónico azúcar (LGAC).
NANA-α2–6Gal-β1–4GlcNAc-β1–3±Fuc-α1-Ser/Thr
https://themedicalbiochemistrypage.org/es/glycoproteins-sp.php 71
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Sialil ácido de Lewis, Sialil Lewis X
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AMINOGLUCÓSIDOS
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http://www.info-farmacia.com/medico-farmaceuticos/informes-tecnicos/estreptomicina-informe-tecnico
LOS ANTÍGENOS SANGUÍNEOS
El sistema ABO se basa en la existencia de tetrasacáridos presentes en proteínas ó
lípidos de la membrana de los eritrocitos. Dichos grupos sólo se diferencian en el glúcido
terminal, debido a la presencia o ausencia de 2 transferasas específicas.
https://diarium.usal.es/vgnunez/2012/04/30/%C2%BFque-tiene-que-ver-la-
bioquimica-basica-con-los-grupos-sanguineos/ luis.felix@uwiener.edu.pe 76
Las personas con el fenotipo de grupo
sanguíneo tipo B, presentan Gal en el
oligosacárido antigénico.
Antígeno B
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ÁCIDOS NUCLEICOS
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Polímero ARN
Los ácidos nucleicos están formados
por unidades de ribofuranósido
enlazadas mediante uniones fosfato.
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Ribonucleótidos comunes.
Son ribonucleósidos esterificados por el ácido fosfórico en
su posición 5'; el grupo -CH2OH se encuentra en el extremo
de la cadena de ribosa.
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Desoxirribonucleósidos comunes.
Los cuatro desoxirribonucleósidos que constituyen el ADN
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BIBLIOGRAFÍA
• http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_r
ed/qo/l19/reac1.html
• http://www.fao.org/docrep/field/003/AB492S/AB492S02.htm
• http://quimica-csfisicas.blogspot.com/2010/08/acidos-
nucleicos.html
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El éxito en la vida consiste en seguir siempre adelante.
Samuel Johnson
GRACIAS
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