OBJETIVOS

 Realizar pruebas cualitativas de identificación de aldehídos y cetonas.

 Adquirir conocimientos, para aprender de qué manera y que métodos se

utilizan para llevar a cabo la oxidación de las sustancias utilizadas.

MARCO TEORICO

Los aldehídos, las ceto0nas y los carbohidratos se caracterizan porque su molécula

tiene un grupo carbonilo, C=0, que presentan reacciones de adición nucleofilica

sobre carbonos insaturados. La más general es con 2,4 dinitrofenilhidrazinapara

formar derivados cristalinos coloreados, fáciles de reconocer por su punto de fusión

y, en el caso de los carbohidratos, por su forma cristalina.

Los carbohidratos sin embargo, debido a su escritura en hemiacetalica y a los

enlaces glicosidicos, no dan fácilmente todas las reacciones del grupo carbonilo y

se prefiere identificarlos por llamada prueba de molish.

ALDEHIDOS Y CETONAS: Como ya se ha dicho, que todos los aldehídos y cetonas

reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidrazina, formando derivados solidos llamados 2,4-

dinitrofenilhidrazin, de color anaranjado.

Diferencias entre aldehídos y cetonas. Después de reconocer el carácter

carbonilico del compuesto, los aldehídos se pueden diferenciar por su facilidad de

oxidación con respecto a la cetona.

Prueba de schiff. Este reactivo es una solución de p-rosanilin, colorante purpura

de estructura quinoide, que ha sido decolorado con anhídrido sulfuroso. En

presencia de un aldehído fácilmente oxidable se regenera la estructura quinoide y

por consiguiente la coloración purpura. Esta prueba es positiva tanto para aldehídos

alifáticos como aromáticos.

Prueba de tollens. Consta de una solución de nitrato de plata e hidróxido de sodio

en medio amoniacal, lo cual forma un complejo de plata que al reaccionar con un

aldehído se reduce a plata metálica que precipita o se adhiere a las paredes del

tubo de ensayo en forma de espejo metálico, si el tubo está perfectamente limpio

Prueba de felhling. Está constituido por dos soluciones que se mezclan en el

momento de su empleo. Una de las soluciones es el sulfato cúprico disuelto en

agua. La otra es tartrato de sodio y potasio más hidróxido de sodio disuelto en agua.

Al mezclarse las dos soluciones se forma un complejo cúprico – tartárico, el cual,

en presencia de un aldehído alifático, se reduce a oxido curproso precipitado de

color rojo ladrillo. Esta prueba permite distinguir los aldehídos alifáticos de los

aromáticos, ya que esto no alcanza a reducir el complejo.

 CONCLUSION

Para concluir, se comprobó que los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten

en ácido carboxílico respectivo, en contraste con la cetona que son difíciles de

oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder.

Por otra parte se pudo adquirir gran conocimiento, ya que se aprendió de qué

manera se oxidan los aldehídos y las cetonas

 ANALISIS

PREPARACION DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZONAS. El resultado positivo que

se obtuvo para los tubos 1 y 2 confirmo que los sustratos utilizados en cada uno de

ellos tenía un grupo carbonilo en su estructura en este caso se trataba de una cetona

(acetona) en T1 y un aldehído (formaldehido) en T2; en T3, al carecer de un grupo

carbonilo arrojó un resultado negativo, los resultados son acordes a la teoría.

PRUEBA DE TOLLENS. En esta Los resultados fueron positivo para 1 y 3 por

tratarse de aldehídos: formaldehido y benzaldehído respectivamente, mientras que

en el tubo 2, acetona, dio negativo. Todo esto de acuerdo a lo expuesto

anteriormente.

PRUEBA DE FEHLING. Experimentalmente se obtuvo negativo para el tubo 2

(acetona) por la carencia de hidrógenos, tal y como se mencionó ya; y se obtuvo

positivo para el T1, al tratarse de un aldehído alifático (formaldehido). El tubo que

contenía benzaldehído (un compuesto aromático) siendo este insoluble en el

reactivo usado, formó una mezcla heterogénea con el reactivo y no se dio la

reacción. Cabe anotar que la razón por la cual el benzaldehído presentó oxidación

en la prueba de Tollens (numeral 2) fue la previa adición de NaOH (10%) que

favoreció a la solubilidad y posterior oxidación del aldehído aromático mencionado.

PRUEBA DE SCHIFF. Aunque los resultados no presentaron mucha claridad en

cuanto a las diferentes evidencias de las reacciones (coloración, tonalidad y

homogeneidad de las mezclas obtenidas) por lo poco diferenciables que resultaron

los productos, éstos últimos coincidieron con los resultados esperados.

Según la teoría, se esperaba una coloración morada para aldehídos, rosa para

cetonas, mezclas homogéneas para carbonilos alifáticos y heterogéneos para

aromáticos. Tanto T1 como T3, tubos que contenían un aldehído alifático

(formaldehido) y uno aromático (benzaldehído) respectivamente, dieron paso a la

formación de mezclas de color morado (correspondiente a los aldehídos) siendo el

primer tubo una solución homogénea y el último una heterogénea.

En T2, en cambio, se obtuvo una coloración que, aunque no era muy diferente a la

de los otros tubos, era más clara acercándose a un rosado. Además de esto, la

mezcla era homogénea, lo que indica que se trataba de una cetona alifática. Esto

resulta lógico o acertado pues el T2 contenía acetona.

PRUEBA DE YODOFORMO. En la práctica se dio el caso positivo para T2

(acetona) y T3 (etanol): el primero por tener grupos metilo el cual permite la

extracción de estos hidrógenos para reemplazarlos por yodos (I); mientras que el

segundo caso responde a que, por oxidación, el etanol puede producir un grupo

metilo unido a un carbonilo, dando paso a la reacción e inmediata formación de

precipitado amarillo. La reacción debió haber dado en mayor cantidad y de un color

más amarillo en el T2 (acetona). Experimentalmente se obtuvo mayor formación de

dicho precipitado en el T3, lo que va en contra a la teoría, la posible causa de error

es un error en la medida de las cantidades utilizadas. Por otro lado en el tubo 1 no

hubo reacción ya que el aldehído no posee grupos metílicos.

 CUESTIONARIO

1) Según el fundamento teórico de la práctica, como haría para diferenciar

entre si cada uno de los siguientes compuestos; metanal, butan-2-ona,

hexan-3-ona. ¿Cuál es la estructura de la lactosa?

2) ¿Un compuesto de forma molecular C5H100 da positiva la prueba 2,4-

dinitrofenilhidracina, las pruebas de tollens y yodoformo son negativas, cual

es la posibles estructura del compuesto?

ALGU7NAS PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

PRESENTADO POR:

CARLOS MARIO MEDINA SEGURA

NEYLIS MUNZON RANGEL

FERNANDO JOSE SANDOVAL ESQUIVEL

DOCENTE:

RAMON LOZADA DEVIA

II SEMESTRE

INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

UNIVERSIDAD DE SUCRE

SINCELEJO-2019