CECyT 6

“MIGUEL OTHON DE MENDIZÁBAL”

QUINTO SEMESTRE/AGOSTO/CICLO ESCOLAR 2013A

NÚMERO 3

BENCENO
NOMENCLATURA

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 La mayoría de los compuestos derivados

Editorial del benceno se han obtenido de

extractos de plantas, por ejemplo, en
Sudamérica existe un árbol llamado tolú,
En los dos boletines anteriores
del que se obtiene el bálsamo de tolú, en
estudiamos los grupos funcionales
1840 se obtuvo un derivado metílico del
halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres,
benceno de este bálsamo por lo que se le
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos u
llamo tolueno.
orgánicos, sales de ácidos carboxílicos,
Aunque el ácido benzoico y el tolueno en
éteres, aminas y amidas.
si no son compuestos con alta fragancia,
al provenir de plantas aromáticas se les
Pero cuando iniciamos el curso
clasificaron como compuestos
mencionamos que los hidrocarburos se
aromáticos. A diferencia de los
dividían en los compuestos alifáticos y los
hidrocarburos alifáticos que tienen su
compuestos aromáticos.
origen en la palabra griega aleiphar que
Por lo que ahora estudiaremos a los
significa aceite o ungüento, ya que se
hidrocarburos aromáticos cuya base es el
obtienen sobre todo de las grasas.
compuesto cuya fórmula es C6H6.
En 1845 August W. von Hofmann lo
En 1825 Michel Faraday lo aisló del gas
preparo a partir del alquitrán de hulla y
de alumbrado público y lo llamo
durante mucho tiempo se consideró la
bicarburo de hidrogeno. Más adelante
fuente principal para obtener al benceno,
Mistscherlich en la universidad de Berlín
en 1950 se obtuvo del petróleo en la
lo prepara partiendo de calentar acido
actualidad su producción anual en E.U. es
benzoico con cal, debido a esta relación
de 6 millones de toneladas. Mientras en
con el ácido benzoico se le llamo bencina
México se preparan 79,000 toneladas
y más tarde benceno, nombre que se
muy pequeña considerando a partir del
utiliza en la actualidad.
benceno se pueden obtener productos
El ácido benzoico era conocido desde
como plásticos, resinas, solventes, etc.
hacía cientos de años. Cuando se realizan
De ahí la importancia del estudio del
cortes en su tronco muchos árboles
benceno y sus derivados, que tienen son
resuman materiales resinosos llamados
utilizados en la vida diaria y que al
bálsamos, algunos tienen un aroma
provenir del petróleo, debemos cuidar su
intenso, siempre fueron por esto muy
producción.
apreciados y caros, sobre todo si solo
existían en zonas específicas del mundo.
La resina de benzoina también llamado
benjoin que proviene de la palabra árabe
luban jawi, que significa incienso de Java,
ADELANTE.
de esta resina se puede aislar el ácido
benzoico.

2
 Benceno.

Su razonamiento se base en 3 premisas:

1. La fórmula del benceno es C6H6
2. Todos los hidrógenos del benceno
son equivalentes.
3. La teoría estructural requiere de
La clasificación de los hidrocarburos en cuatro enlaces en cada átomo de
alifáticos y aromáticos se realizó en la década carbono.
de 1860, donde compuestos como el Con base en estas premisas propuso que el
benceno, tolueno y sus derivados tenían algo benceno formaba un anillo de 6 carbonos,
especial, la fórmula del benceno C6H6 y del que alterna enlaces sencillos y dobles, con un
tolueno C7H8 indican que son hidrocarburos hidrógeno en cada carbono.
como los alquinos y alquenos, esto es son
insaturados (presentan 2 y/o 3 enlaces
carbono-carbono en su estructura).
Sin embargo en condiciones donde el bromo
reaccionaba rápidamente con los alquenos y
alquinos el benceno era inerte (no
reaccionaba),
CCl4
C6H6 + Br2 no se observa reacción
Para que el benceno reaccionara con el
bromo se requería agregar como catalizador
bromuro de hierro, pero no se presentaba un
adición (ruptura del doble o triple enlace) ISOMERÍA DEL BENCENO
sino una sustitución de uno de los Además sugirió que los dobles enlaces se
hidrógenos. encontraban en movimiento dando dos
FeBr3 estructuras isoméricas que cambian tan
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
rápido que no se pueden diferenciar.
Además de obtener la sustitución de un solo
átomo de hidrogeno, lo que indica que
dichos átomos de hidrogeno son iguales.
De ahí que se consideró al benceno un
compuesto especial ya que era inerte a la
mayoría de los reactivos que se adicionaban Pero esta explicación sobre la estructura del
a los alquenos y alquinos. benceno no explicaba porque el benceno no
En 1866 August Kekulé que trabajaba con la reaccionaba con bromo como ocurre con los
teoría estructural de la química orgánica alquenos y alquinos, ya que aparentemente
aplico sus ideas a la fórmula del benceno.

3
el benceno es un hexatrieno que se llamaría
(1,3,5-hexatrieno)
Esta aparente falla no la pudo explicar
Kekulé, debido a que en 1866 todavía no
existía el conocimiento del electrón, ya que
en el siglo XX las teorías electrónicas del
enlace proporcionaron ideas sobre la
estabilidad del benceno.
En la actualidad sabemos que el benceno es
un hexágono plano con un enlace promedio
C-C de 1.39 Amstrong, enlace C-H de 1.09
Amstrong y un ángulo entre C-C y C-H de
120° de acuerdo con la siguiente figura.
Estos valores de enlace y ángulo C-C
corresponde a la hibridación sp2 que
corresponde a los alquenos.
RESONANCIA DE LOS ENLACES DEL
BENCENO
Las 2 estructuras de Kekulé para el benceno
tienen el mismo ordenamiento de átomos,
pero difiere en la colocación de los
electrones, por lo que son formas de
resonancia y ninguna describe por si sola la
forma correcta de los enlaces en la molécula
real. Por lo que se propone que la estructura
del benceno sea un hexágono con un círculo
inscrito de acuerdo con la siguiente figura.
Esta nueva estructura fue propuesta por sir
Robert Robinson para representar lo que
llamo el sexteto aromático formado por los
electrones π deslocalizados alrededor del
anillo.
4
Cada figura es importante tanto la de Kekulé
que nos permite la colocación de los dobles
enlaces y la de Robinson que nos explica
cómo puede se encuentran los electrones π
en el anillo bencénico.
Además de considerar los tres orbitales
híbridos Sp2 cada carbono un orbital 2p
medio lleno que puede participar en enlaces
π, esto se representa en la siguiente figura.
Donde observamos regiones de alta
densidad electrónica arriba y abajo del plano
del anillo, que explica la estabilidad del anillo
cuando se intenta realizar reacciones de
adición que presentan los alquenos y
alquinos.
NOMENCLATURA DE BENCENOS
MONOSUSTITUIDOS
Los compuestos que contienen un anillo de
benceno son aromáticos, y los derivados
sustituidos del benceno forman la clase más
grande de compuestos aromáticos. Muchos
de estos se nombran al poner el nombre del
sustituyente como prefijo del benceno.
Br NO2
Bromobenceno terbutilbenceno nitrobenceno
Muchos derivados Monosustituidos simples
del benceno tienen nombres comunes que
se han utilizan en el sistema IUPAC.
Estructura Nombre Nombre común o-, orto- para las posiciones 1,2
sistemático m- meta- para las posiciones 1,3
O p- para- para las posiciones 1,4
HC
Benceno
Bencenaldehido
Además en los bencenos Disustituidos
carbaldehido
también existen nombres comunes
aceptados por la IUPAC
O
HOC
Estructura Nombre Nombre común
Ácido
bencencarboxilico
Ácido Benzoico sistemático
CH3

CH3 1, 2 dimetil o- dimetil benceno

CH2
HC benceno o-Xileno

Vinilbenceno Estireno
CH3

1, 3 dimetil m- dimetil benceno

OH benceno m-Xileno

Bencenol Fenol CH3

CH3

NH2 1, 4 dimetil p- dimetil benceno

benceno p-Xileno
Bencenamina Anilina
CH3
OH

CH3 m-hidroxi
1, hidroxi-3-
nitrobenceno
nitrobenceno
Metilbenceno Tolueno NO2
m-nitrofenol

NH2
SO3H
I o-amina iodo
1-amina-2-iodo
benceno
Ácido Ácido benceno
o-iodo anilina
Bencenbisulfito Bencensulfónico.

o-etil-isopropil
1-etil-2isopropil
benceno
benceno
isopropilbenceno Cumeno o-etilcumeno

SO3H

Ácido 4-propil Ácido p-propil

NOMENCLATURA DE BENCENOS bencensulfonico bencensulfónico.
DISUSTITUIDOS
Cuando se tiene un benceno con dos
sustituyentes diferentes al hidrogeno, se
pueden nombrar de acuerdo con IUPAC NOMENCLATURA DE BENCENOS
numerando en orden alfabético los POLISUSTITUIDOS
sustituyentes o bien utilizar los siguientes Los prefijos o, m y p no se usan cuando tres o
prefijos: más sustituyentes están presentes en el

5
benceno; en estos casos se utilizan Se puede observar que se prefiere nombrar
localizadores numéricos por ejemplo como 1,2 que como 1,3 o 1,4, para comenzar
a nombrar a los bencenos polisustituidos.
3
2 F
4
Otros tipos de Nomenclatura del Benceno
Cuando el anillo es nombrado como un
1
5 sustituyente se utiliza la palabra fenil y se
6 OCH3 puede representar con su fórmula general
En este caso se numera a partir del grupo
OCH3 llamado Anisol, se numera hacia el
sustituyente más cercano sin importar su C6H5- o la figura indicando la línea
orden alfabético y se nombra empezando horizontal el enlace de unión.
con los sustituyentes en orden alfabético:
4-etil-2-fluoro Anisol H2
C C OH
Otro ejemplo H2
CH3
1
O2 N 2 NO2
6 2-feniletanol
3
5
4

NO2
En este caso se numera del CH3 y se nombra:
Bifenilo
2,3,5-trinitrotolueno.
Cuando no existe ningún sustituyente aporta
un nombre base diferente al benceno se
numeran a partir de los sustituyentes más
cercanos y se nombra en orden alfabético.
Naftaleno

4
3
5

6
2 Antraceno
1 NO2
F
4-etil-1-fluoro-2-nitrobenceno

Cl
1
2 NO2
6
3
5 Fenantreno
4

NO2
1-cloro-2,4-dinitrobenceno

6
 Trabajo colaborativo en clase

En parejas
Elabora las supernotas del apunte
Elabora un mapa mental con base en las supernotas utilizando imágenes o una palabra, con diferentes
colores
Tiempo para realizar la actividad 45 minutos.

En equipos de 4 alumnos responder los siguientes ejercicios

1) Completa el siguientes mapa cognitivo

BENCENOS MONO SUSTITUIDOS

Nombre IUPAC Nombre Trivial

a) Benceno carbaldehido a)
b) Vinilbenceno b)
c) Bencenol c)
d) Bencenamina d)
e) Isopropilbenceno e)
f) Metilbenceno f)

2) Escribe el nombre IUPAC para cada una de las siguientes fórmulas

1)

2)
SO3H

3)

7
 O
HOC

4)
CH2
HC

5)

3) Completa el siguientes mapa cognitivo

BENCENOS DISUSTITUIDOS

Nombre IUPAC Nombre Trivial

a) 1,2-dimetilbenceno a)
b) 3-amina-1-hidroxibenceno b)
c) 4-cloro-1-isopropilbenceno c)
d) 4-bromo-1aminabenceno d)
e) Ácido 3-etil-1-bencencarboxílico e)
f) 1,4-dimetilbenceno f)

1) Escribe el nombre IUPAC para cada una de las siguientes fórmulas

CH3

1) CH3
SO3H

2) NO2
F

3) NH2

8
 4)

5) Br

Trabajo colaborativo en hora virtual

Como trabajo para la hora virtual te reunirás para proponer por equipo fórmulas de compuestos benceno
Disustituidos 5 orto, 5 meta y 5 para indicando sus nombres, Y 15 fórmulas de bencenos polisustituidos,
indicando su nombre.

Bibliografía recomendada
Química II (Estequiometría y compuestos del carbono), José M, Bravo Trejo; José L. Rodríguez Huerta;
Editorial Éxodo (tiene la mayoría de los conceptos que buscas)
http://www.uhu.es/quimiorg/indice.html (tiene imágenes en 3d de las funciones y conceptos)
http://organica.fcien.edu.uy/gf/grupos.htm conceptos
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/categorias/3-quimica-organica.html conceptos
Te recomiendo no consulta ni Wikipedia, ni vagos, tareas, etc. ya que la información que existe ahí no
siempre es correcta.
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