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Trabajo Práctico n° 7:
Aislamiento y purificación de cafeína
1. OBJETIVO:
2. INTRODUCCIÓN:
O H O
N N
H N H N
O N O N
N N
H H H
Xantina
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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
TECNICATURA EN PRODUCCIÓN DE MEDICAMENTOS
O CH3 O CH3 O H
N N N
H N H3C N H3C N
O N O N N
N N O N
3. PROPIEDADES FÍSICAS
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cloroformo, los demás productos no lo son. Por lo tanto la extracción con cloroformo
nos da cafeína casi pura. El disolvente se elimina fácilmente por destilación (P.F.: 61ºC)
y resulta una cafeína que se puede purificar por recristalización o sublimación.
La recristalización se realizará según la técnica habitual (repasar la guía de T.P.
“Recristalización”), utilizándose 2-propanol.
Si se desea purificar por sublimación se utiliza el dispositivo de vacío habitual (consulte
el fundamento y los equipos en la guía de T.P. “Sublimación”). Se calienta el baño y se
reduce la presión. Al cabo de un tiempo, se observan los cristales sedosos de la cafeína
sobre la superficie del dedo frío.
Técnica operatoria:
AISLAMIENTO DE CAFEINA A PARTIR DE TE
Dentro de los componentes principales de las hojas de te se encuentran la cafe �
na, taninos (polifenoles), celulosa y
pigmentos.
La cafe� na y los taninos son solubles en agua, por lo tanto podr � n ser extra �
dos de las hojas por medio de una
extracci �n s�lido-l �
quido. Pero adem � s, tanto la cafe�
na como los taninos son solubles en solventes tales como el
cloroformo o diclorometano, por lo tanto se hace necesario eliminar de alguna manera los taninos. Un m � todo
consiste en precipitarlos utilizando sales de metales pesados como el Pb (soluci �n de acetato de plomo).
Otro m �todo consiste en realizar la extracci �
n s� lido-l �
quido agregando a la soluci �
n carbonato de calcio o carbonato
de sodio. La presencia de estas sales tiene como objetivo mantener la cafe � na como base libre, m � s soluble en
solventes org� nicos, y por otro lado pasar a los taninos (polifenoles de naturaleza � cida) a su forma i �
nica (tanatos),
m� s solubles en la fase acuosa.
na en agua es de 2.2 mg/mL a 25 oC, 180 mg/mL a 80 oC y 670 mg/mL a 100 oC.
La solubilidad de la cafe�
TECNICA OPERATORIA
Ensayos
Pasar el contenido del bal �n a un
vaso de precipitados seco y
evaporar suavemente el resto de Recristalizaci �n del producto bruto en 2-propanol
Cafe�
na bruta
solvente a sequedad bajo campana
(Nota 3)
CAFEINA
RECRISTALIZADA
Filtrar con embudo
3
4 5 67
8 3
45 67
8
Hirsch. Lavar con 2-propanol fr�
o
2 9 2 9
1 11 1 10
5. ENSAYO DE A MUREXIDA
La cafeína y, en general las xantinas, son oxidadas por el ácido nítrico concentrado para
formar un compuesto amarillo, cuya sal de amonio tiene un color rojo-violáceo.
Técnica operatoria:
En una cápsula o crisol pequeño, colocar 0,05 g de cafeína y agregar 1-2mL de HNO 3
concentrado. Evaporar la mezcla calentándola en la campana a baño María. Al residuo
amarillo añadirle una gota de NH4OH concentrado. Se desarrolla inmediatamente un
color rojo púrpura.
Técnica Operatoria:
En una cápsula de porcelana colocar 2g de té negro (tipo Lipton). Se tapa con un vidrio
de reloj de diámetro conveniente para que quede a 1 cm de distancia de la superficie del
té. Con un mechero calentar la base de la cápsula. La cafeína sublimada se deposita en
el vidrio de reloj. Los cristales depositados se recogen con cuidado y se observan en la
lupa binocular.
7. BIBLIOGRAFÍA
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