Alcoholes Éteres

Grupo funcional R-OH

hidroxilo Estructura
Propiedades físicas
Estado de Una gran parte de los alcoholes que constan de 11 a 12 átomos
agregación de carbono se encuentran en estado líquido. Propiedades físicas
A temperatura ambiente hay varios isómeros en estado sólido.
Volatilidad El metanol y etanol se volatilizan con facilidad. Punto ebullición No forman puentes de hidrógenos porque no cuentan con -
Viscosidad Alcoholes que contienen entre 4 y 10 átomos de carbono son un OH por tanto sus puntos de ebullición son bajos con respecto a
tanto viscosos los alcoholes.
Olor Aroma frutal fuerte
Volatilidad Son más volátiles que los alcoholes siempre que las masas sean
Punto de ebullición A mayor cantidad de átomos de carbono y menos ramificaciones
parecidas.
el punto de ebullición incrementa.
Solubilidad Buenos disolventes para sustancias polares, ciertos alcoholes de Solubilidad Son buenos disolventes tanto para sustancias polares como no
menor masa son solubles en agua. polares.
1. Síntesis de alcoholes a partir de alquenos
a. Hidroboración - oxidación 1. Síntesis de Williamson de éteres

b. Hidratación catalizada por un ácido 2. Síntesis de éteres por alcoximercuración – desmercuración

2. Sustitución nucleofílica en un haluro de alquilo, mecanismo SN 2

3. Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de alcoholes

Síntesis de epóxidos a partir de alquenos

3. Adición a un formaldehído con reactivo de Grignard
a. obtención de alcohol primario

Ciclación de halohidrinas promovidas por una base

b. Obtención de alcohol secundario
 Ésteres
Estructura Ácidos carboxílicos
Estructura

Propiedades físicas
Estado de agregación Los ésteres que tiene un peso molecular bajo se encuentran en
estado líquido, mientras que los de ácidos superiores son sólidos. Propiedades físicas
Solubilidad Son insolubles en agua mientras que en solventes orgánicos se Punto de ebullición Tienen un punto de ebullición mucho mayor que alcoholes, aldehídos
solubilizan. o cetonas debido a la formación de un dímero estable.
Densidad Son menos densos que el agua. Punto de fusión Los ácidos dicarboxílicos presentan un punto de fusión alto.
Punto de ebullición Tienen puntos de ebullición bajos. Estado de agregación Se encuentran en estado sólido los ácidos con átomos de carbono
Olor y color No tienen olor y son incoloros. mayores a 8.
1. Mediante SN2 Solubilidad Mientras la cadena de carbonos sea más larga la solubilidad en agua
Reacción de carboxilatos con haloalcanos primarios o secundarios disminuye. Si una cadena tiene más de 10 carbonos el ácido es
insoluble.
Son bastante solubles en alcohol por la formación de puentes de
hidrógeno.
Se disuelven en sustancias no polares.
Síntesis a partir de dizometano 1. Síntesis por oxidación de alcoholes y aldehídos

2. Esterificación de Fisher
R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H₂O
3.Por medio de anhídridos ácidos 2. Síntesis por ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
(R-CO)𝟐 O + HO-R’  R- CO-O-R’ + R- COOH
(anhídrido) (alcohol) (éster) (ácido carboxílico)

Tarea de Orgánica I

Resumen principales funciones orgánicas

Nombre: Jenniffer Melissa Galarza

Paralelo: 4 3. Sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo

4. Formación e hidrólisis de nitrilos

 Aldehídos y cetonas
Estructura

Aldehídos Cetonas
Propiedades físicas
Punto de ebullición Presentan un menor punto de ebullición con respecto a los alcoholes debido a que los
alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno, pero su punto de ebullición respecto a
éteres es mayor.
Solubilidad Son excelentes disolventes para sustancias polares. Cetonas y aldehídos que tengan más
de 4 carbonos son solubles en agua.
1. Síntesis de acetonas y aldehídos a partir de oxidación de alcoholes
Alcoholes secundarios cetonas

Alcoholes primarios aldehídos

2. Síntesis de acetonas y aldehídos a partir de alquenos

3. Cetonas y aldehídos a partir de hidratación de alquinos

a. catalizada por ácidos y sales mercúricas

b. Hidroboración- oxidación de alquinos

4. Síntesis de cetonas y aldehídos mediante 1-3, ditianos

5. Síntesis de cetonas a partir de ácidos carboxílicos

6. Síntesis de cetonas a partir de nitrilos