PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°1

CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

Sarah Cabeza y Sebastian Castillo

Grupo No: 2
Fecha de realización de la práctica: 23/09/2019
Fecha de entrega de informe: 30/09/2019

RESUMEN:

En la siguiente práctica de laboratorio se llevó a cabo el proceso de diferencia y caracterización que

hay entre compuestos orgánicos de los inorgánicos, los cuales son aquellos en donde predomina el
enlace de tipo covalente que hay entre los átomos de carbono junto a otros átomos de diferentes
elementos, como el de Hidrógeno, de igual forma las fuerzas intermoleculares de estas sustancias
químicas (dipolo-dipolo o puentes de Hidrógeno(etanol)) que determinan propiedades físicas, como
solubilidad en compuestos orgánicos, bajos puntos de fusión y ebullición, por lo tanto, la mayoría de
estas sustancias se encuentran en estado líquido o gaseoso, ya que, el enlace iónico no se presenta
mucho en estos compuestos, debido a las fuertes atracciones electrostáticas entre cargas de iones que
lo caracterizan, por esta razón el único estado posible es el sólido(NaCl).
En la práctica se realizaron procesos de sublimación, solubilidad y punto fusión con el fin de observar
los cambios que cada proceso generaba a dichos reactivos, analizando como cada sustancia sufría
diferentes alteraciones de su estado natural al aplicarles los procesos mencionados anteriormente.

METODOLOGÍA: se forma una fase las sustancias son

Para poder realizar la práctica y saber la
caracterización de los compuestos
inorgánicos, se debe partir de una
herramienta metodológica propuesta, en
este caso el proceso que nos indica la guia
del laboratorio.
SOLUBILIDAD EN AGUA
El proceso se efectua, primero
marcando cuatros tubos de ensayo, en el
tubo uno se coloca cinco gotas de hexano,
en el tubo dos se coloca cinco gotas de
etanol, en el tubo 3 cinco gotas de acetona
y, en el ultimo tubo, cinco gotas de acetato
de etilo, hecho esto se agrega cinco gotas
de agua a cada tubo y, posteriormente, se
hace una observación; si se forman dos
fases las sustancias son insolubles y si solo
solubles.
SOLUBILIDAD EN ETER DE
PETRÓLEO
Segundo, se realiza el mismo proceso
con los tubos de ensayo pero, en vez de
añadir las gotas de agua, se añade cinco
gotas de eter de petróleo, posteriormente
se realiza la observación.
ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON
AUMENTO DE TEMPERATURA
Tercero, en un beaker de 100ml se
colocan 0,1gr de ácido Benzoico y se
adicionan 10ml de agua destilada,
seguidamente se adiciona una piedra de
ebullición y se comienza a calentar sobre
una plancha de calentamiento. A medida
que se calienta, se realizan las MUESTRA OBSERVACIÓN
observaciones más importantes. En el Tubo 1: Hexano Insoluble
momento de ebullición de la mezcla, se Tubo 2: Etanol Soluble
retira y se deja enfriar hasta temperatura Tubo 3: Acetona Soluble
ambiente; posteriormente se filtra el sólido Tubo 4: Aceto de Insoluble
formado a vacío utilizando un embudo etilo
bünhner. Entregar el papel filtro con los
cristales formados al docente. SOLUBILIDAD EN ETER DE
PETRÓLEO
SUBLIMACIÓN AL ÁCIDO BENZOICO
MUESTRA OBSERVACIÓN
Cuarto, en una cápsula de porcelana se
Tubo 1: Hexano Soluble
coloca 50ml de ácido benzoico y se tapa
con un embudo de vidrio, al cual Tubo 2: Etanol Soluble
previamente, se le coloca un pedazo de Tubo 3: Acetona Soluble
algodón en el tallo, se coloca el montaje Tubo 4: Acetato de Soluble
sobre una plancha de calentamiento, se etilo
calienta lentamente el ácido y, se realizan,
las observaciones pertinentes. OBSERVACIONES PARA ENSAYO
Cuando haya desaparecido el sólido, retire DE SOLUBILIDAD CON AUMENTO
la capsula de la plancha y, observar, si se DE TEMPERATURA
forman cristales en la pared del embudo.
En principio, se agregó agua más ácido
DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE benzoico al Beaker y, no observó
FUSIÓN disolución alguna, ni siquiera agitando con
la varilla de vidrio, sin embargo, a medida
Quinto, en tres capilares se coloca una que se calentó la mezcla en la plancha
pequeña muestra de las sustancias, que vimos como el compuesto fue
previamente son maceradas; en el capilar disolviéndose con ayuda del incremento de
uno se coloca: sacaarosa, en el capilar dos: temperatura y la piedra de ebullición, que
ácido benzoico y en el capilar tres: cloruro se utilizó con el fin de acelerar el proceso.
de sódio.
Se marca los capilares y, se coloca, en el OBSERVACIONES DE LA
fusiómetro, el cual, estaba programado SUBLIMACIÓN DE ÁCIDO
hasta 250°. Se calienta cuidadosamente, y BENZOICO
se observan los cambios.
Se calentó el ácido benzoico el cual se
OBJETIVOS: encontraba en la cápsula de porcelana,
tapado totalmente por el embudo y este a
Mediante experimentos prácticos su vez estaba cubierto en su salida por un
comparar las propiedades de los pedazo de algodón, este último elemento
compuestos orgánicos de los inorgánicos. tuvo la función de obstruir la salida del gas
que produjo el ácido el ácido, trayendo
CÁLCULOS Y RESULTADOS como consecuencia la sublimación,
posteriormente, al dejar enfriar la muestra
SOLUBILIDAD EN AGUA el montaje pasó al proceso inverso del
método anteriormente mencionado, el cual
consistió en la formación de cristales Hexano y acetato de etilo: al mezclar
adheridos, cambiando de la fase gaseosa a estos dos compuestos orgánicos con un
sólida. solvente polar, como lo es el agua, se
OBSERVACIÓN DETERMINACIÓN determinó que estas sustancias no se
DE PUNTO DE FUSIÓN solubilizaron adecuadamente, generando
en el tubo de ensayo dos fases liquidas las
Capilar 1 (sacarosa): cuales se lograron distinguir, esto debido a
la diversos factores como, la densidad, ya
Rango de fusión: que los hidrocarburos poseen en menor
 Inicio: 182,8°C valor esta propiedad que el agua, la
 Final: 191,1°C polaridad, debido a ,que al pertenecer al
grupo de los compuestos orgánicos en su
Punto de fusión reportado: composición se los considera sustancias
 185°C apolares, por lo que, al combinarlos con el
agua no se cumplió la Ley de los
Observaciones: Semejantes, aparte de esto poseen una
 a temperatura de 228°C la sacarosa condición hidrofóbica que se caracteriza
reporto un cambio de color claro a por el número de carbonos que tiene la
oscuro. estructura del compuesto, en cuanto a
mayor sea la cadena carbonada menor será
Capilar 2 (ácido benzoico): la solubilidad en disolventes polares.

Rango de fusión: Alcohol etílico y acetona: por otra parte,

 inicio: 120,2° estas dos sustancias si se lograron
 final: 126,3° solubilizar gracias a que en su
composición existe la presencia de al
punto de fusión reportado: menos un ion o molécula, los cuales les
permite hacer la respectiva disolución en
 122°C
agua, esto es gracias a que, existe una
interacción con las otras moléculas, a
Observaciones
través de ciertas fuerzas intermoleculares,
 Incoloro
como lo son los puentes de hidrógeno o la
interacción de tipo ion-dipolo, quienes
Capilar 3 (cloruro de sodio):
actúan como condición hidrofílica, para
permitir la solubilidad en disolventes
Rango de fusión:
polares.
 N/A
 N/A Procedimiento 2 (éter de petróleo):
Punto de fusión:
 798° Al repetir el mismo proceso de solubilidad
con el éter de petróleo se obtuvo como
ANALISIS Y DISCUSION DE resultado la solubilidad adecuada de todos
RESULTADOS los compuestos orgánicos, esto debido a
que se cumple la ley de los semejantes
Procedimiento 1: (apolar-apolar) sin que haya ninguna
alteración de tipo externo, ya sea de
temperatura o presión, en cuanto al alcohol
etílico y la acetona se lograron solubilizar,
puesto que son productos derivados de los
hidrocarburos, lo cual les permite tener un
comportamiento apolar facilitándose la
mezcla con otro compuesto similar, como
el éter de petróleo.
Procedimiento 3 (ensayo de solubilidad
del ácido benzoico):
Se mezclaron dos sustancias, agua y ácido
benzoico, las cuales en un principio no
presentaron solubilidad alguna, ya que, el
ácido benzoico es insoluble en agua a
temperatura ambiente (de 15 a 20 grados),
pues si bien la estructura del agua en ese
determinado rango se encuentra
demasiado estable y ordenada, como para
ser distorsionada por este producto
orgánico. Otra razón en particular es que a
pesar de que tiene la presencia del grupo
funcional acido carboxílico (COOH), el
cual tiene la característica polar para
poderse disolver sin dificultad en
compuestos similares, posee un carácter
hidrocarbonado que se lo considera
dominante en esa etapa del proceso de
solubilidad favoreciendo la unión con otra
sustancia apolar-orgánica.
Sin embargo, a medida que se fue
calentando la mezcla lentamente (desde
220°C hasta 330°C), se inició el proceso
de disolución, entre estos compuestos
llegando y sobrepasando el punto de
ebullición del ácido benzoico (249,2 °C) ya
que, a temperatura elevadas, la estructura
agua se altera termicamente, al igual que el
acido y por lo tanto se facilita de forma
satisfactoria el proceso de solubilidad con
aumento de temperatura.
Procedimiento 4 (sublimación del ácido
benzoico):
En esta parte de la practica se llevó a cabo
una técnica de cambio fisico, proceso en el
cual no existe cambio en la naturaleza de
las sustancias ni se forman otras nuevas. El
material sigue siendo igual que antes
(moléculas iguales). La tecnica
desarrollada fue la sublimacion, accion por
la cual, se da el cambio del estado sólido al
gaseoso sin pasar por el estado líquido, y
viceversa, debido al calentamiento que
genera una fuente de energía. Sublimación
regresiva es el paso de moléculas del
estado vapor al estado sólido.
En consiguiente a nivel experimental,
se deposito en una capsula de porcelana
50 mg de ácido benzoico y se lo tapó
con un embudo de filtracion,
herramienta que se econtraba recubierta
por un pedazo de algodón en su
desembocadura, se llevó a calentar el
montaje a la plancha iniciando de
300°C hacia 330°, fue ahi donde se
presentó, el proceso de la sublimación
del acido observando como salia el
seprendimiento de gas del solido y se
evaporaba por las paredes del embudo,
luego de terminado el proceso, se
generó el mecanismo inverso, ya que al
dejar enfriar los materiales, el
compuesto, realizó el cambio de fase
del gas al solido retornando a su estado
original (se formaron de nuevo los
cristales dentro del embudo), sin haber
alterado su composicion quimica, pero
si fisica debido a que con el incremento
de temperatura las moleculas del ácido
benzoico pasaron de estar compactas a
tener movimientos libres,
Procedimiento 5 (determinación del
proceso de fusión):
El punto de fusión de una sustancia es la
temperatura a la que esta pasa de estado
sólido a estado líquido, a presión de una
atmosfera (1 atm) este cambio de estado se
produce debido a que el aumento de
energía que tiene lugar a elevarse la
temperatura hace que las moléculas del
solido venzan las fuerzas de atracción
intermoleculares que las mantienen
unidas, aumentando la movilidad de las
mismas, para pasar finalmente al estado
líquido.
En la practica desarrollada, se realizó el
procedimiento con la sacarosa depositada
en un capilar, en la parte central del
fusiómetro, en otro capilar se depositó
cloruro de sodio disuelto en agua, en la
parte izquierda y a la derecha el ácido
benzoico.
El procedimiento se inicio a una
temperatura ambiente de 25°C que fue
subiendo rápidamente hasta los 120°C de
ahí el aparato fue regulándose poco a poco
subiendo de 5 en 5 grados, hasta llegar a
temperaturas mayores a 170°C en donde el
proceso se volvió menos acelerado.
El capilar de la sacarosa al atravesar el
siguiente rango de temperatura [182,8°C y
191,1°C] la sustancia fue cambiando su
aspecto de un color claro a un oscuro,
como se evidenciaba en la vista del
fusiómetro, es decir que alcanzó su punto
de fusión de 184°C, a lo ultimo cuando
llego a mas de 230°C la sacarosa torno
totalmente oscura aún más que en la
anterior fase.
El capilar del ácido benzoico, apenas llego
al rango de temperatura entre [120,3°C-
126,3°C] este compuesto también realizo
un cambio en cuanto a su aspecto
calorífico, tornando la muestra a un color
opaco, incoloro y oscuro debido a la
imagen dada por el fusiómetro, paso
exactamente igual que con la sacarosa si
no que en menor proporción de
temperatura, también se sobrepaso el
punto de fusión del ácido benzoico de
[122°C]
El capilar del cloruro de sodio no alcanzó
a llegar al punto de fusión, debido a que en
su composición predomina el enlace
iónico y generalmente sus moléculas están
compactas, por lo tanto sus compuestos
tienden a ser sustancias solidos con puntos
de fusión muy elevados, a pesar de que el
fusiómetro llego a 250°C de temperatura,
el cloruro de sodio no presento ningún
cambio trascendetal, solo ocurrirá algo así,
si se elevara la temperatura a más de 500
°C hasta 801°C que es el punto de fusión
de la sal.
CONCLUSIONES:
 Se logro evidenciar en la práctica
que la mayoría de compuestos
orgánicos son solubles en
disolventes apolares en este caso
el éter de petróleo, a excepción de
otros que presentan las dos
características debido a que en su
composición contienen una parte
polar y otra apolar, es decir, poseen
las dos condiciones hidrofílica
(como un grupo funcional OH) e
hidrofóbica (la cadena carbonada),
como es el caso del etanol y la
acetona los cuales también se
disolvieron en agua un compuesto
polar.
 Por otra parte se determino que
algunos compuesto orgánicos
pueden llegar a disolverse en
solvente polares siempre y cuando
haya una alteración física o
química por ejemplo: se calentó la
mezcla de acido benzoico y agua,
sobrepasando los puntos de
ebullición, lo que ayudo a mejorar
el proceso de disolución , debido a
que al aumentar de temperatura el
compuesto se produce un
 rompimiento o deformación de las
fuerzas intermoleculares ,
favoreciendo la solubilidad., así se
comprobó experimentalmente en
la práctica.

 Cuando se realizó el proceso de

sublimación del ácido benzoico,
este compuesto pasó a ser una
sustancia aún mas pura, debido a la
formacion de cristales purificados
que generó en el embudo de
filtación, tras dejar reposar el
material junto con la muestra a
temperatura ambiente, por otra
parte la sacarosa presentó cambios
cuando se superó su punto de
fusion dentro del fusiómetro , ya
que esto provoco acelerar la
deshidratacion de la sustancia,
haciendo que esta se caramelice.