UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA EN ALIMENTOS

CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA

DATOS INFORMATIVOS:
Estudiantes: Abril Zulay Informe N°: 4
Baculima Nicky Asignatura: Química Orgánica II
Guevara Jennifer Docente: Ing. Isaac Molina
Lagla Gabriela Auxiliar de Laboratorio: Pamela Silva
Semestre: Tercero Fecha de entrega: 20/06/2019
Paralelo: “A”

1. Tema: “DETERMINACIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO EN TABLETAS

DE ASPIRINA COMERCIAL”

2. Objetivos

Objetivo General:

Determinar la pureza de una muestra de aspirina comercial mediante una titulación ácido-
base.

Objetivos Específicos:

 Comprender el proceso de valoración ácido base para la determinar la concentración

de ácido acetilsalicílico en la muestra de aspirina
 Determinar los factores que afectan al análisis cuantitativo de la concentración de
ácido acetilsalicílico en la muestra.
3. Resultados
1.1. Cálculos demostrativos

 Cálculo de la masa de KHF para que consuma aproximadamente 12ml de NaOH

0.10 M (Tabla 1):

PM: Peso molecular (204,22 g/mol)

n: Moles
 𝐧 𝐊𝐇𝐏 = 𝐧 𝐍𝐚𝐎𝐇
𝐠 𝐊𝐇𝐏 = (𝐌 ∗ 𝐕) 𝐍𝐚𝐎𝐇 ∗ 𝐏𝐌 𝐊𝐇𝐏
g KHP = (0,1 M ∗ 0,012 L) NaOH ∗ 204,22 g/mol KHP
𝐠 𝐊𝐇𝐏 = 𝟎, 𝟐𝟒𝟓 𝐠

 Cálculo de la concentración de NaOH (Tabla 1):

X: Promedio
C: Concentración
m: Masa (0,245 g)
Vsol: Volumen de solución

X= (V1 + V2 + V3) / 3
X= (5,50 ml + 4,90 ml + 5 ml) / 3
X= 5,13 ml NaOH
(C ∗ V) NaOH = (C ∗ V) KHF
C NaOH = (C ∗ V) KHF / V NaOH
C NaOH = (n /Vsol) (V) KHF / V NaOH
C NaOH = (m/ PM) KHF / V NaOH
C NaOH = (0,245 g /204, 22 g/mol) / (0, 0513 L)
C NaOH = 0,234 mol/L

 Molaridad de NaOH para cada muestra de KHP

𝐠
𝐧𝐊𝐇𝐏 = ( ) 𝐊𝐇𝐏
𝐏𝐌

0.245g
nKHP = ( g ) KHP
204.22
mol
1 mol NaOH
nKHP = 1.1996x10−3 mol KHP ×
1 mol KHP
𝐧𝐍𝐚𝐎𝐇 = 𝟏. 𝟏𝟗𝟗𝟔𝐱𝟏𝟎−𝟑 𝐦𝐨𝐥
𝐧
𝐂𝟐 = (𝐕) 𝐍𝐚𝐎𝐇

1.1996x10−3 mol
C1 = ( ) NaOH
5.50x10−3 L

𝐂𝟏 = 𝟎. 𝟐𝟏𝟖 𝐌 𝐍𝐚𝐎𝐇

𝐧
𝐂𝟐 = ( ) 𝐍𝐚𝐎𝐇
𝐕
 1.1996x10−3 mol
C2 = ( ) NaOH
4.90x10−3 L

𝐂𝟐 = 𝟎. 𝟐𝟒𝟓 𝐌 𝐍𝐚𝐎𝐇

𝐧
𝐂𝟑 = ( ) 𝐍𝐚𝐎𝐇
𝐕
1.1996x10−3 mol
C3 = ( ) NaOH
5x10−3 L

𝐂𝟑 = 𝟎. 𝟐𝟒𝟎 𝐌 𝐍𝐚𝐎𝐇

 Cálculo de la masa de ácido acetilsalicílico en las muestras de tableta comercial

nNaOH = nAc.Acetilsalicílico
g
(M x V)NaOH = ( )Ac.Acetilsalicílico
PM
g Ac.Acetilsalicílico = (M x V)NaOH x PMAc.Acetilsalicílico
g Ac.Acetilsalicílico
mol g
= 0,238 x 0,0023 L x 180,15
L mol
g Ac.Acetilsalicílico = 0,099 g

 Porcentaje peso/peso (%w/w) de ácido acetilsalicílico

𝑝 𝑚 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
% ⁄𝑝 = 𝑥 100
𝑚 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

𝑝 0,0986𝑔
% ⁄𝑝 = 𝑥 100
0,302𝑔

𝑝
% ⁄𝑝 = 32,65 %

1.1.1. Cálculos demostrativos de valores estadísticos:

 Concentración media de NaOH

(C1 + C2 + C3 )M
Cm =
N
(0.218 + 0.245 + 0.240)M
Cm =
3
C𝑚 = 0.234 𝑀

 Desviación Estándar
 (C − C𝑚 )2
σ=√
N

(0.218 − 0.234)2 + (0.245 − 0.234)2 + (0.240 − 0.234)2

σ=√
3

2.56 ∗ 10−4 + 1.21 ∗ 10−4 + 3.6 ∗ 10−5

σ=√
3

σ = 0.012

 Intervalo de confianza al 95%

 
C𝑚 − 𝑍 𝑎 × <  < C𝑚 + 𝑍 𝑎 ×
2 √𝑛 2 √𝑛
0.012 0.012
0.234 − 0.475 × <  < 0.234 + 0.475 ×
√3 √3
0.231 <  < 0.465

 Promedio masa de ácido acetilsalicílico en las muestras de tableta comercial

m1 + m2 + m3
̅
X=
3
0,099 + 0,103 + 0,103
̅=
X
3
̅ = 0,102 g
X

 Desviación estándar masa de ácido acetilsalicílico Calculo de error absoluto

Σ (𝑋𝑖 − 𝑋̅)2
𝜎=√
𝑁

9x10−6 + 1x10−6 + 1x10−6

𝜎=√
3

1,1x10−5
𝜎=√
3

𝜎 = 0,00231 g
Desviación estándar %p/p: 0,80151939
Promedio: 33,70%

 Cálculo de error absoluto

𝐸𝑎 = 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑝𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑎
 𝐸𝑎 = 0,111 𝑔 − 0,102𝑔
𝐸 = 0,009𝑔
Masa= 0,102g ± 0,009 g
 Cálculo de error relativo
𝐸𝑎
Ƹ=
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙
0,009
Ƹ=
0,111
Ƹ = 0,081
Ƹ = 8.1%

Tabla 1.- Volumen de Hidróxido de Sodio gastado en las valoraciones.

TITULACIÓN V (mL) NaOH M NaOH

1 5,50

2 4,90 0,234

3 5,00
̅
𝑿 5,13
Observaciones: La valoración de NaOH se realizó para encontrar su concentración exacta y de esta
forma obtener resultados más precisos: se utilizó KHF, que es un patrón primerio. Y se llegó al punto
final cuando se dio un cambio de coloración de incoloro a rosa, con 5,13 ml gastados de titulante.

Tabla 2. Resultados de la titulación del ensayo en blanco.

Volumen de NaOH (ml) Volumen de etanol (ml)

Titulación 1 0.5 5

Titulación 1 0,5
Observaciones: La valoración en blanco siguió el mismo proceso de la titulación del ácido, pero sin
el analito. Por lo que de igual forma se llegó al punto final cuando se dio un cambio de coloración de
incoloro a rosa, pero con un volumen mucho más pequeño gastado de titulante, 0,5 ml.

Tabla 3. Resultados obtenidos de la titulación de ácido acetilsalicílico en muestra comercial

Volumen
Masa de tableta Masa de ácido Porcentaje
Titulación gastado de
utilizada (g) acetilsalicílico peso/peso de
NaOH (mL)
 (𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒 ) en la 𝑪𝟗 𝑯𝟖 𝑶𝟒 en la
muestra (g) muestra (%)
1 0,302 2,8-0,5 0,099 32,78
2 0,302 2,9-0,5 0,103 34,11
3 0,301 2,9-0,5 0,103 34,22
̅
𝑿 0,3017 2,37 0,102 33,70
Observaciones: Para la determinación de ácido acetilsalicílico se realizó una valoración con
aproximadamente 0,3017g de tabletas trituradas “equate”. Y, de igual forma se llegó al punto final
cuando se dio un cambio de coloración de incoloro a rosa, con 2,37 ml gastados de titulante. Pero se
restó los 0,5 ml de la titulación en blanco.

Tabla 4. Resultados de valores estadísticos.

Concentración NaOH Masa del AAS
Media 0,234 M 0,102
Desviación estándar 0,012 0,00231
Intervalo confianza 95% 0.231 <  < 0.465 0.099 <  < 0.104

Observaciones: Los valores estadísticos se calcularon en base a los resultados obtenidos en cada
titulación.
4. Discusión

Para determinar la concentración de ácido acetilsalicílico, se empleó el método de

titulación de neutralización, en el que se utilizó el NaOH como patrón primario. Sin
embargo, el NaOH no se obtiene comercialmente como patrón primario, por lo que se
procedió a estandarizar el NaOH con Ftalato ácido de potasio (KHP). Este método
consiste en encontrar el punto donde los equivalentes del KHP y NaOH son iguales a los
equivalentes del analito de una solución de NaOH de 12ml con una concentración
estimada de 0.01 M. Para ello se utilizó tres alícuotas de soluciones de KHP de
aproximadamente 30ml, en las que se utilizó la fenolftaleína (ácido débil) como indicador
que, al llegar al punto de equivalencia de la reacción, reaccionó en medio básico debido
al exceso de NaOH presente en la solución, cambiando de coloración de incoloro a
rosado. En las que se obtuvo en promedio un volumen gastado de 5.13ml de NaOH, con
el cual, mediante los cálculos correspondientes, se tuvo una concentración aproximada
de 0.234M. (Brown & Sallee, 1967).

La prueba en blanco es realizada con todos los reactivos y disolventes utilizados en el

análisis, es decir con toda la matriz, pero sin el analito; debe ser sometido a las mismas
condiciones y al mismo procedimiento que las muestras reales y los estándares. Y, en
lugar de muestra, en algunos casos el volumen faltante se completa con agua grado
reactivo que deberá tener la calidad recomendada por el método respectivo (Coy, 2006).
En la práctica se utilizó como matriz 5 ml de etanol, 5 ml de agua y dos gotas de
fenolftaleína y las pastillas, que son el analito, no fueron añadidas a la matriz en el
Erlenmeyer.

El cambio de color de transparente a rosado se evidenció al añadir una cantidad muy

pequeña de hidróxido de sodio, aproximadamente 0,5 ml de NaOH. Esto quiere decir que
con esta mínima cantidad la solución tomó un pH básico, lo cual se puede explicar ya que
los alcoholes, sobre todo el etanol puro, no son ni ácidos ni bases por lo que su pH es 7;
y al entrar en contacto con NaOH, que tiene un pH básico elevado de alrededor de 13, el
pH de la solución completa pasará a ser básico (Oyola, 2014). Se llegó al punto de
neutralización con 0,5 ml de NaOH por lo que este valor se restó al volumen utilizado de
hidróxido en la titulación del ácido acetilsalicílico para obtener resultados más exactos.

La aspirina es uno de los medicamentos más utilizados a nivel comercial, dentro de su

composición se encuentra de forma mayoritaria y como componente activo el ácido
acetilsalicílico, hay que tomar en cuenta que, este ácido al ser un compuesto poco soluble
en agua se disuelve en una disolución de NaOH de concentración y volumen conocido
(Bailey & Bailey, 1998); su poca solubilidad en agua se debe a que tiene un pKa que se
aproxima a 4.30 lo cual disminuye esta propiedad.

En la valoración realizada se utilizó alrededor de 0,3017g de las tabletas, las cuales dieron
como resultado una media cuyo valor fue de 0,102 g de ácido acetilsalicílico, sin
embargo, el intervalo de confianza no fue el deseado puesto que, en las tabletas utilizadas
hay gran contenido de acetaminofén además de cafeína, estos compuestos modifican la
constitución del medicamento utilizado; generalmente no se utiliza el ácido
acetilsalicílico de forma ¨pura¨ ya que el ácido no puede ser ingerido directamente,
porque el grupo fenólico de la molécula irrita el tracto digestivo (Macarulla & Goñi,
1994).

5. Conclusiones
 Gracias a la titulación volumétrica ácido-base se pudo determinar la cantidad de ácido
acetilsalicílico en la muestra de aspirina, dando como resultado una masa de 0.102g
con un intervalo de confiabilidad al 95% de 0.099 << 0.104, y comparando con una
fuente bibliográfica se encontró que la masa de acetilsalicílico es de 0.111g, lo que
indica que la valoración nos da una baja exactitud, obteniendo así un margen de error
alto, sin embargo aunque los resultados presenten una alto margen de error no son
tan lejanos de lo esperado, la cercanía de los resultados entre sí confirman la
efectividad de las titulaciones para determinar concentraciones desconocidas
soluciones a partir de soluciones con concentración y volumen conocido.
 El proceso de valoración ácido base se realizó en un medio acuoso, donde el ácido
acetilsalicílico es un ácido débil y, por tanto, en disolución acuosa, liberará protones
que pueden neutralizarse con una base como es el hidróxido sódico, esto ayudó a
obtener la concentración de ácido acetilsalicílico en la muestra de aspirina.
 Existen algunos factores muy importantes que afectan al análisis cuantitativo, siendo
importante la solubilidad y la reacción de hidrólisis que se produce al solubilizar
acetilsalicílico en medio acuoso. El ácido salicílico tiene poca solubilidad en medios
acuosos, sin embargo, esto se lo arregló en la práctica al añadirle etanol, que actuó
como disolvente orgánico, pero se produjo hidrólisis que disminuyó su valor al poner
la disolución en baño de agua con hielo, provocando una cinética de reacción más
lenta facilitando el análisis cuantitativo.
6. Recomendaciones
 Previo a la práctica buscar información de los reactivos, para adquirir conocimiento
de sus propiedades y los riesgos que le puede ocasionar al practicante si estos son mal
empleados.
 Es necesario realizar bien la titulación en blanco porque esta será la muestra a
comparar con la titulación de la muestra de aspirina.
 No se debe olvidar estandarizar las disoluciones de las sustancias valorantes, debido
a que dichas sustancias no son totalmente puras, además que su concentración puede
cambiar con el paso del tiempo.
7. Actividades por Desarrollar:

Escribir reacción de titulación del KHP con NaOH.

KHC8H4O4 + NaOH  KNaC8H4O4+H2O
Escribir reacción de titulación del ácido acetilsalicílico con NaOH.
C9H8O4 + NaOH  NaC9H7O4 +H2O
¿Por qué es necesario agregar etanol previo a la titulación del ácido acetilsalicílico?
Debido a que el ácido acetilsalicílico tiene una baja solubilidad en agua, por lo que se
agrega un disolvente orgánico (en este caso etanol), en menor cantidad que el agua para
que así pueda disminuir la polaridad. (Hardegger, 1965).
¿Por qué es necesario enfriar la disolución previa a la titulación del ácido
acetilsalicílico?
Debido a que la temperatura es un factor importante al momento de realizar el análisis,
afectando a la hidrolisis de esta, siendo el caso de que, si no se disminuye la temperatura,
se perjudicaría la cinética de la reacción, volviéndose más lenta y por ende no se podría
llevar a cabo el análisis. (Hardegger, 1965).
¿Por qué es importante el paso 3?
La Titulación en Blanco o Testigo, se emplea como factor de corrección en una titulación,
ya que, en una titulación, el indicador en su forma ácido-base consume una cierta cantidad
de titulante o titulado. Por lo que, en este caso la fenolftaleína al ser un ácido débil se va
a titular con NaOH (base) resultando que el volumen del base consumido en esta prueba
se resta del volumen total de base requerido en la titulación. (Hardegger, 1965).

8. Bibliografía

 Bailey, P. S., & Bailey, C. ,. (1998). Química orgánica: conceptos y aplicaciones. Ciudad de
Mexico: Pearson educacion.

 Brown, G. & Sallee, E. (1967). Química Cuantitativa. EDITORIAL REVERTÉ S.A.

Buenos Aires, Argentina. Obtenido de:
https://books.google.com.ec/books?id=MSts88PUKXUC&lpg=PA220&dq=fenolftal
eina%20en%20hidroxido%20de%20sodio&hl=es&pg=PP1#v=onepage&q&f=false
 Coy, G. (2006). LINEAMIENTOS DE CONTROL DE CALIDAD ANALÍTICA.

 Hardegger, E. (1965). INTRODUCCIÓN A LAS PRACTICAS DE QUÍMICA

ORGANICA. REVERTÉ EDITORIAL S.A. Buenos Aires, Argentina. Obtenido de:
https://books.google.com.ec/books?id=FQaC4ULsfpoC&lpg=PA52&dq=prueba%20
en%20blanco&hl=es&pg=PP3#v=onepage&q&f=false
 Macarulla, J., & Goñi, F. (1994). Bioquímica Humana, curso básico. Barcelona: Reverté .

 Morcillo, J. (2017). Química del carbono. En Química. Obtenido de

http://ocw.innova.uned.es/quimicas/pdf/qo/qo05.pdf

 Oyola, R. (2014). Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas comerciales.

Obtenido de http://www.uprh.edu/royola/index_htm_files/Titulacion_aspirina.pdf

 Rávalo, J. (2014). Sustitución Nucleofílica a carbono saturado. En J. Rávalo, Quimica

Orgánica Avanzada.

 Rodríguez, T. (2015). Reacciones de Sustitución Nucleófila en Síntesis Orgánica. Obtenido

de
https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/reacciones_de_sustitucion_nucleofila
_en_sintesis_organica1.pdf