FUNCIONES OXIGENADAS

Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono
y de hidrógeno tienen átomos de oxígeno.
Las principales familias son:

 Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.

 Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.

Grupo Funcional: Es un grupo de átomos que definen e identifican a un

compuesto para asociarlo con una determinada familia.
Por ejemplo, todos los alcoholes poseen en su estructura el radical oxhidrilo
unido a un átomo de C.

 FUNCIONES OXIGENADAS SIMPLES:

Alcoholes

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se ha

sustituido uno o más átomos de hidrógeno por grupos OH, pero solamente
uno en cada carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden pero con la

terminación -ol, e indicando con el número localizador más bajo posible la
posición del grupo alcohólico.

- Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol,... indicando

con números los lugares donde se colocan.

- En los compuestos polifuncionales en los que el alcohol no interviene como

función principal, se designa con el prefijo hidroxi-.

Los alcoholes se clasifican en Primarios, Secundarios y Terciarios,

dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.
- Nomenclatura y formulación de alcoholes

* Nomenclatura: Anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -

ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo, tendríamos
alcohol metílico, alcohol etílico y alcohol propílico.

Cuando el grupo alcohol es sustituyente se emplea el prefijo (hidroxilo)

* Formulación: Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la

fórmula general CnH2n+1OH.
Aldehídos

Los aldehídos se caracterizan por tener la presencia del grupo Carbonilo en

posición terminal.

Para nombrarlos:

1. Se nombra los radicales

2. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo (al o dial). Si

tiene un solo grupo carbonilo se coloca el sufijo al, y si tiene dos grupos
carbonilos, se coloca el sufijo dial.

En las funciones aldehídos nunca pueden haber más de dos grupos

carbonilo en una misma cadena

EJEMPLO:

Nomenclatura y formulación de aldehídos

* Nomenclatura: El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear

el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil.

También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones
aldehídos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro
sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a
los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera
que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para
compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

Cetonas

Esta función de cetonas se caracteriza por la presencia del grupo carbonilo

en posición intermedia.

1. Se nombran los radicales

2. Luego se coloca el sufijo (ona, diona o triona), cuando tiene solo un grupo
carbonilo se le coloca el sufijo ona, cuando tiene dos grupos carbonilo se le
coloca el sufijo diona, y cuando tiene tres grupos carbonilo se le coloca el
sufijo de triona.

 Las cetonas se clasifican de tres formas:

cetonas Alifáticas, cetonas Aromáticas y cetonas Mixtas.

* Las cetonas alifáticas, resultan de la oxidación moderada de los alcoholes

secundarios.

* Las cetonas aromáticas, son las que destacan las quinonas, derivadas del
benceno.
 * Y por último las cetonas mixtas, cuando el grupo carbonil se acopla a un
radical arilico y un alquilico como el fenilmetibutanona.

 Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en - ona. Como

sustituyente debe emplearse debe emplearse el prefijo (oxo).

2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.

Ácidos carboxílicos

Se caracterizan por la presencia del grupo Carboxilo en posición terminal.

Para nombrarlos:

1. Se nombra los radicales

2. Luego se coloca la palabra ácido
3. Seguido se coloca el nombre de la cadena principal pero con el sufijo (oico
o dioico)

EJEMPLO:
Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido - base se sede el
átomo de H unido al átomo de O.

La palabra ácido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para

compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el número 1 y no se
menciona

NOMENCLATURA:

Para nombrarlos usaremos siempre la palabra ácido seguida del nombre del
hidrocarburo que le corresponde por número de átomos de carbono y
usaremos el sufijo -oico. En caso de haber más de un grupo carboxilo habrá
que usar prefijo numeral. La IUPAC acepta muchos de los nombres
tradicionales de los ácidos carboxílicos y es bueno conocerlos. En la tabla
siguiente puedes ver algunos ejemplos con los nombres sistemáticos y sus
nombres aceptados entre paréntesis.
 FUNCIONES OXIGENADAS COMPUESTAS.

Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquilos o

bencénicos, mediante un puente de oxígeno -O-.

Se nombran interponiendo el prefijo oxi entre los dos radicales.

También se pueden nombrar indicando el nombre de los dos radicales, por

orden alfabético, seguidos de la palabra éter. En el caso de que los dos
radicales sean idénticos, se simplifica anteponiendo el prefijo di.

Características
La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son
compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente.

El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o éter
etílico, normalmente denominado éter.

Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de

los alcoholes por un radical hidrocarbonado.

Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

ü Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).

ü Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
ü Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
 Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y,
asimétricos, si son distintos.

Nomenclatura
Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:
ü Primera: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical
más sencillo).
ü Segunda: Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a
continuación la palabra éter.

ÉSTERES

Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos que han sustituido el

hidrógeno del grupo -COOH por una cadena carbonada. Para nombrarlos
haremos referencia al número de carbonos que tiene la cadena carbonada del
ácido del que procede, terminando con el sufijo -oato, y luego añadiremos «de»
y el nombre del radical al que está unido.

Se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol mediante una

reacción llamada esterificación.

Nomenclatura

Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de los ácidos que les dan
origen por el sufijo -ato, seguido del radical alquilo.

Usos
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos incoloros con olores agradables,
semejantes al de muchas frutas y flores como:
Etanoato de pentilo (olor a plátano)
Butanoato de metilo ( olor a manzana)
Butirato de etilo (olor de piña)
Son sintetizados con estas características para utilizarlas como saborizantes
artificiales en refrescos, dulces y otras golosinas.

ANHÍDRIDO:

Es el compuesto que resulta de la asociación de un ácido con un alcohol.

se define anhídrido un óxido de un no metal o de un radical orgánico, capaz

de formar un ácido reaccionando con moléculas de agua.

El anhídrido es asi llamado porque puede ser formada por un ácido por
eliminación de agua (el término anhídrido de derivación griega significa ''sin
agua''.

Anhídrido:

Ejemplo:

Anhídrido propanoico

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