INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Mecánica y

Eléctrica

Ingeniería Eléctrica

LABORATORIO DE QUÍMICA BÁSICA

Grupo: 1EM3

Equipo 4:
Hernández Castellanos José Alberto
González García Erick Geovanni
Pérez Figueroa José Ricardo

Práctica No. 5:
“OBTENCIÓN DE UNA RESINA FENÓLICA”

Docente:
María Arcelia Sahagún Victorino
 Índice

Contenido Página

Objetivo ......................................................................................................... 3

Introducción teórica ...................................................................................... 3

Desarrollo .......................................................................................................

Cuestionario ...................................................................................................

Conclusiones y observaciones ......................................................................

Bibliografía…………………………………………………………………………………………… ..
 OBJETIVO
El alumno conoció y obtuvo dos tipos de polímeros.

Material Reactivos

1 Vaso de precipitado de 600 cm³ Resolcinol o Resorcina [C6H4(OH)2]

2 Vaso de precipitado de 100 cm³ Ácido Clorhídrico concentrado (HCl)
1 Agitador de vidrio Hidróxido de Sodio (NaOH 6M)
1 Termómetro Formaldehído (HCHO)
2 Asas de cobre
1 Pipeta

INTRODUCCIÓN TEÓRICA
Resinas termoestables
Las resinas termoestables son aquellas que cambian irreversiblemente bajo la influencia del
calor, pasando de un material fusible y soluble a otro no fusible e insoluble por formación de
un retículo térmicamente estable de enlaces reticulares covalentes. Por contraste, los
polímeros termoplásticos, se reblandecen y fluyen al serles aplicados calor y presión, siendo
los cambios reversibles.
Las resinas termoestables más importantes, son los de productos de condensación de
formaldehído con fenol (resinas fenólicas) o con urea o melanina (amino resinas). Otro tipo
termoestables son las resinas epoxi, las resinas de poliésteres insaturados, las espumas de
uretano, las alquídicas, de amplia utilización para revestimientos superficiales, y otros tipos de
menor importancia.
Resinas fenólicas
Las resinas fenólicas son de uso comercial desde hace más tiempo que cualquier otro polímero
sintético, exceptuado el nitrato de celulosa. Por contraste con este último, sin embargo, la
producción de fenólicas continúa creciendo.
Reacciones del fenol con el formaldehído
Los fenoles reaccionan con los aldehídos para productos de condensación si hay en el anillo
de benceno posiciones libres orto y para con respecto al grupo hidroxilo. El formaldehído es,
con mucho, el aldehído más reactivo y el utilizado casi exclusivamente en la producción
comercial. La reacción se cataliza siempre bien por ácidos o por bases. La naturaleza del
producto depende en gran manera al tipo de catalizador y la relación molar de los
reaccionantes.
Metilolación. El primer paso de la reacción es la formación de compuestos de adición
conocidos como derivados de metilol. La reacción tiene lugar en la posición orto o para:

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Estos productos, que pueden considerarse los monómeros de la polimerización subsiguiente,
se forman del modo más satisfactorio en condiciones neutras o alcalinas.
Formación de novolac
En presencia de catalizadores ácidos y con la relación molar del formaldehído al fenol menor
que 1, los derivados de metilol condensan con fenol para formar primero dihifroxidifenil metano:

Y, por ulterior condensación y formación de un puente de metileno, polímeros lineales de bajo

peso molecular y solubles llamados novolacs, con la estructura

En las que las uniones orto y para se producen al azar, los pesos moleculares pueden llegar a
ser hasta de 1000, que corresponde a unos diez radicales fenilo. Estos materiales no continúan
reaccionando por sí solos para dar resinas con enlaces reticulados, sino que debe hacérselos
relacionar con más formaldehído para elevar su relación molar respecto al fenol por encima de
la unidad.
Formación de resoles
En presencia de catalizadores cristalinos y con más formaldehído, los metilol fenoles pueden
condensar bien por puentes de metileno o por puentes de éter. En este último caso puede
producirse pérdida subsiguiente de formaldehído con la formación de puentes de metileno:

Los productos de este tipo, solubles y fusibles, pero conteniendo grupos alcohol, se llaman
resoles. Si las reacciones que conducen a su formación se llevan más adelante pueden
condensar grandes números de núcleos fenólicos para dar lugar a la formación de un retículo.
La formación de resoles y la de novolacs conduce, respectivamente, a la producción de resinas
fenólicas por procesos de una y de dos etapas.

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Resina de una etapa. En la producción de una resina fenólica de una etapa todos los
reaccionantes necesarios (fenol, formaldehído y catalizador) se cargan y hacen reaccionar
juntos en un reactor para resinas. La relación del formaldehído al fenol es alrededor de 1,25:
1 y se utiliza un catalizador alcalino.
Resina de dos etapas. Estas resinas hacen con un catalizador ácido y sólo se introduce en la
caldera una parte del formaldehído necesario, produciéndose una relación molar de 0,8: 1. El
resto se adiciona más tarde en forma de hexametiltetramina que se descompone en la fase
final de la polimerización, en presencia de calor y humedad, para dar formaldehído y amoníaco
como catalizador de la polimerización (curado).
Formación de resina. Los procedimientos para las resinas de una y dos fases son similares y
se emplea el mismo equipo para ambas. La reacción es exotérmica y se precisa refrigeración.
La formación de un resol o un novolac se hace patente por un aumento de la viscosidad. Se
extrae entonces el agua por el vacío y queda una resina termoplástica de etapa A, soluble en
los disolventes orgánicos. Este material se descarga de la caldera, se enfría y se muele a polvo
fino.
En este punto se adicionan rellenos, colorantes, lubricantes y (si se trata de una resina de dos
etapas) suficiente hexametilentetramina para dar la relación final de formaldehído a fenol de
1,5: 1. La mezcla se pasa por rodillos mezcladores calientes en los que las reacciones se llevan
más adelante hasta el punto en que la resina se encuentra en la etapa B, casi insoluble en los
disolventes orgánicos, pero aún fusible por el calor bajo presión. La resina se enfría entonces
y se corta en su forma final. El polímero de etapa C definitivo, entrecruzado e infusible, se
alcanza en la fabricación subsiguiente, por ejemplo, en el moldeo.
Polimerización
La síntesis de polímeros de elevados pesos moleculares se denomina polimerización: los
monómeros se unen entre si para generar las gigantes moléculas que constituyen el material.
La mayor parte de las materias primas necesarias para sintetizar polímeros derivan de
productos del carbón y del petróleo, que suelen estar constituidos por moléculas de pequeño
peso molecular. La polimerización transcurre mediante reacciones de adición o de
condensación, la polimerización por adición (también denominada polimerización por reacción
en cadena) es un proceso en el cual reaccionan monómeros bifuncionales que se van uniendo
de uno a uno a modo de cadena, para formar una macromolécula lineal. La composición de la
molécula resultante es un múltiplo exacto del monómero reactivo original, la polimerización por
condensación (o reacción por etapas) es la forma de polímeros por mediación de reacciones
químicas intermoleculares que normalmente implican mas de una especie monomérica y
generalmente se origina un subproducto de bajo peso molecular, como el agua, que se elimina.
Las substancias reactivas tienen fórmulas químicas diferentes de la unidad que se repite, y la
reacción intermolecular ocurre cada vez que se forma una unidad repetitiva.
Desde el punto de vista del comportamiento esfuerzo-deformación los polímeros se clasifican
en tres categorías: frágil, plástico, y muy elástico. Estos materiales no son tan resistentes ni
tan duros como los metales y sus propiedades mecánicas son sensibles a los cambios de
temperatura.

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 DESARROLLO

Pesar 2 gramos de Agregar 3cm3 de Colocar en baño María

resorcinol y colocarlos Formaldehido. (dentro del vaso de
en un vaso de 100 cm3 precipitado de
Procedimiento 1 600cm3) Calentar a
una temperatura de
50°C hasta disolver los
cristales de Resorcinol.

Calentar el
Retirar el vaso baño María a Agitar mientras
del baño María, 70°C durante Retirar el se disuelven los
introducir el asta 10 minutos agitador cristales.
de cobre
rápidamente y
agregar gota por
gota Hidróxido Pesar 2 gramos de
de Sodio (6M) resorcinol y colocarlos
Esperar a que se Procedimiento 2 en un vaso de 100 cm3
efectué la reacción y
examinar el producto.
Colocar en baño María
(dentro del vaso de
precipitado de 600cm3)
Calentar a una temperatura
de 50°C hasta disolver los
cristales de Resorcinol. Agregar 3cm3 de
Formaldehido.
Agitar mientras
se disuelven los
Retirar el
cristales.
agitador

Retirar el vaso del baño María,

Calentar el baño Examinar el producto.
introducir el asta de cobre
María a los 70°C rápidamente y agregar gota por
durante 10 minutos gota Hidróxido de Sodio (6M)

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 CUESTIONARIO
1. ¿Qué es un polímero?
Cualquier sustancia natural o sintética que posee un alto peso molecular, comúnmente
superior a 10,000 g/mol, se les da el nombre de sustancia macromolecular o polímero. Los
polímeros son moléculas de alto peso molecular integrados por muchas partes o elementos
unidos por un enlace covalente.
2. Explique qué es una reacción de policondensación.
Las reacciones de policondensación son aquellas reacciones químicas en las cuales el
polímero final se origina mediante sucesivas uniones entre monómeros (moléculas
pequeñas denominadas forman enormes cadenas), los cuales emiten moléculas condensadas
durante el proceso de unión.
3. ¿Qué características presenta el producto obtenido en el procedimiento I?
Se formó un plástico con formas de un cristal a simple vista, sin forma exacta, pero gruesa y
tosca; de textura rasposa. De color rojizo y café, dura, fácil de despegar y con un olor fuerte
4. ¿Qué características presenta el producto obtenido en el procedimiento II?
Se formó un plástico aparentemente delgado y de fácil transparencia, además presentaba una
textura liza y de un grosor muy delgado y frágil. De color rosado y rojo, aún más dura que la
anterior y se despegaba del vaso de precipitado con mayor dificultad.
5. Investiga que tipo de resina se obtuvo en cada procedimiento, indica usos y
propiedades.
En el procedimiento I es una resina de baquelita termoestable.
Los polímeros termoestables están constituidos de cadenas largas (lineales o ramificadas) de
moléculas fuertemente unidas por enlaces cruzados y entrelazados para formar estructuras
tridimensionales de red. No presentaba maleabilidad con el calor. Estos no se funden al
elevarlos a altas temperaturas, sino que se queman, siendo imposible volver a moldearlos.
Un ejemplo sería el poliuretano. Su uso típico es: enchufes, adhesivos, recubrimientos
protectores, láminas reforzadas con fibra de vidrio, Carcasas de motores, teléfonos ,
distribuidores de automóviles, accesorios eléctricos, cascos de barcos pequeños, panales de
automóvil, sillas, ventiladores, cintas de aislar a elevadas temperaturas.
En el procedimiento II se formó una resina de baquelita termoplástica.
Los polímeros termoplásticos están formadas por cadenas largas que se producen al unir
monómeros; por lo general se comportan de manera plástica y dúctil. Las cadenas pueden
estar o no ramificadas. Las cadenas individuales están entrelazadas. Entre los átomos de
cadenas diferentes existen enlaces de Van Der Waals relativamente débiles. En este caso las
cadenas de los termoplásticos se pueden desenlazar mediante un esfuerzo de tensión. Estos
pueden ser amorfos o cristalinos. Al calentarse, se ablandan y funden. Y a su vez estos se
pueden reciclar fácilmente.

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Sus propiedades físicas cambian gradualmente si se funden y se moldean varias veces
(historial térmico), generalmente van disminuyendo estas propiedades al debilitar los enlaces.
Los más usados son el polietileno (PE), el polipropileno (PP), el polibutileno (PB), el
poliestireno (PS), el polimetilmetacrilato (PMMA), el policloruro de vinilo (PVC), el politereftalato
de etileno (PET), el teflón (o politetrafluoroetileno, PTFE) y el nailon (un tipo de poliamida).

OBSERVACIONES

Hernández Castellanos José Alberto: La forma de realización de ambos polímeros es igual,

la diferencia la hace el compuesto agregado al formaldehído con resorcinol, en el caso del
polímero rojizo, duro y grueso se agregó hidróxido de sodio y para el otro caso, donde se
obtuvo un polímero de tonalidad naranja con una baja opacidad, se agregó al formaldehído
con resorcinol el ácido clorhídrico, este material se notaba débil, ligero y delgado.

En la extracción de los polímeros, el polímero en mezcla con el NaOH fue más costoso, debido
a su dureza y aspereza, por el contrario, el polímero en mezcla con el HCl, fue fácil quitar por
que estaba blando en comparación al anterior.
González García Erick Geovanni:
En el procedimiento I, se observó como se formó una especie de plástico con formas de un
cristal a simple vista, sin forma exacta, pero gruesa y tosca; de textura rasposa. De color rojizo
y café, dura, fácil de despegar y con un olor fuerte. Que al ponerlo en el calor se moldeaba.
En el procedimiento II, se observó como formó un plástico aparentemente delgado y de fácil
transparencia, además presentaba una textura liza y de un grosor muy delgado y frágil. De
color rosa y rojo, aún más dura que la anterior y se despegaba del vaso de precipitado con
mayor dificultad. Al calentarla esta no se derretía, por lo contrario se empezaba a quemar.
Pérez Figueroa José Ricardo: en ambos procedimientos los cuales el desarrollo fue similar,
obtuvimos dos tipos de resinas (polímeros plásticos) en el experimento realizado, pero estos
dos tipos tienen características distintas ya que el primero presentaba una forma cristalina,
gruesa, dura, con un olor extraño, de textura rasposa y de color café que al exponerla al calor
podía moldearse y derretirse. En nuestra segunda obtención de resina observamos una
fracción difícil de despegar con un color rojo, más frágil a la maleabilidad, y al exponerla al
calor no se derretía ni era maleable, sino que comenzaba a fundirse.
CONCLUSIONES
Hernández Castellanos José Alberto: Los resultados de ambos polímeros fueron dos
plásticos diferentes, un termoestable y uno termoplástico en el cual uno al contacto con el calor
se funde y el otro se hace maleable respectivamente. El resultado se debe a la reacción del
fenol con el formaldehído, en este caso se sustituye totalmente el fenol por el resorcinol, que
actúa de una forma muy similar, este actúa con el NaOH y el HCl.
En el primer caso, la reacción con el NaOH, se obtuvo un resol, estos son ocasionados con las
reacciones de resorcinol (también puede ser fenol) con formaldehído y las bases, para formar

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la resita (resina). En el segundo caso está la reacción con el HCl, donde se obtiene un novolac,
este ocasionado de la reacción del resorcinol (también puede ser fenol) con el formaldehído y
los ácidos para formar la resita (resina).
González García Erick Geovanni:

Los polímeros termoestables no se funden al elevarlos a altas temperaturas, sino que se

queman, siendo imposible volver a moldearlos. Y los termoplásticos al calentarse se ablandan
y se funden.

Son 2 tipos de polímeros que tienen una gran aplicación por sus propiedades físicas, son útiles
ya que se usan en la vida diaria.

Pérez Figueroa José Ricardo: observando las características de nuestros resultados de esta
práctica e investigando a cerca de los polímeros podemos deducir que los polímeros que
obtuvimos, en este caso dos tipos de polímeros plásticos que tiene características distintas por
obtenerse de una reacción uno con un ácido y otro con un hidróxido, y que estos pueden ser
tanto (Termoplásticos) maleables y frágiles al calor, como (Termoestables) rígidos y resistentes
a temperaturas altas. Podemos dar uso de muchos polímeros en la vida diaria y con
características que nos ofrecen el beneficio que buscamos.

BIBLIOGRAFIA
William D. Callister, “Introducción a la ciencia e ingeniería de los materiales”, Editorial
Reverté, Volumen2. (pág. 509- 524)
Donald R. Askeland y Wendelin J. Wright, “Ciencia e ingeniería de los materiales”,
Editorial CENGAGE Learning. Séptima edición. (pág. 571-612)
Fred W. Billmeyer, Jr. “Ciencia de los polímeros”, Editorial Reverté, págs. 471-474.