UNIVERSIDAD NACIONAL

“SANTIAGO ANTÚNEZ DE MAYOLO”

FACULTAD DE CIENCIAS DEL AMBIENTE
ESCUELA DE INGENIERÍA AMBIENTAL

QUINTO REPORTE DE LABORATO

DOCENTE : ROSARIO BARRA ZEGARRA
CURSO : QUÍMICA ORGÁNICA
CICLO : II
GRUPO : 3
INTEGRANTES:
· ​Márquez Paredes Wendy
· Moreno Mejía Melanie
· Nuñez Castilla Scarlett
· Ponce Anaya Evelin
· Rivera Capristano Anely
· Vergaray Andagua Úrsula

2018
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I. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:
● Realizar reacciones de sustitución sobre un anillo aromático y determinar la
|1reagrupación del mismo.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
● Dar a conocer el resultado que obtuvimos en el proceso de la sulfonación del tolueno.
● Determinar las diferentes rupturas de enlaces que ocurren en el mecanismo de una
reacción.
● Determinar las velocidades en que se desarrolla la reacción de sustitución del anillo
del tolueno.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos que presentan una estructura cíclica
con un carácter particular de enlace que les otorgan gran estabilidad química frente a
la acción de oxidantes comunes, siendo características reacciones de sustitución
electrofílica de los hidrógenos del anillo aromático.

TOLUENO

El tolueno es una sustancia que también se conoce como metilbenceno. Se trata de un

hidrocarburo de tipo aromático que se produce a partir del benceno. Con el tolueno
puede fabricarse ​TNT​, colorantes, detergentes y productos aromáticos, entre otros
artículos.

Esta sustancia puede hallarse en la ​naturaleza en árboles del género Myroxylon y en el

petróleo crudo. Además puede obtenerse mediante distintos procesos industriales.
Anualmente, se producen unas cinco millones de toneladas de tolueno.

SULFONACIÓN

Sulfonación es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico -

SO2OH (*) a un átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El
resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente.

Los métodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrógeno se denominan ordinariamente

N-sulfonación, o sulfamación. La palabra sulfonación se emplea también para
designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico,
cualquiera sea la naturaleza de los productos formados. Los tipos de sulfonación
especializados comprenden:

• Sulfocloración: introducción de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro

de sulfurilo o anhídridosulfuroso con cloro.

• Clorosulfonación: introducción de un grupo -SO2Cl en un compuesto con ácido

clorosulfónico.

• Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhídrido sulfuroso y oxígeno.

• Sulfoalquilación: unión de un grupo sulfoalquílico a un compuesto orgánico.

 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

AGITADOR COCINA
ELÉCTRICA

GRADILLA GOTERO

PINZA TUBOS DE
ENSAYO
 VASOS
PRECIPITADO

REACTIVOS:

AGUA
ÁCIDO
SULFÚRICO

CLORURO DE HIELO
SODIO

TOLUENO
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO Nº 07

“REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA”

SULFONACIÓN DEL TOLUENO

1. Se colocó ácido sulfúrico en un tubo de ensayo.
2. Se calentó el tubo de ensayo a baño maria .
3. Se añadió poco a poco gotas de tolueno.
4. Se agitó la mezcla con cuidado.
5. Se añadió unas gotas de cloruro de sodio en otro tubo de ensayo
6. Se introdujo el tubo de ensayo con cloruro de sodio en un vaso con hielo, para
enfriarlo y lograr la reacción.
7. Se retiró la mezcla resultante de la cocina
8. Se vertió el tubo con ácido sulfúrico en el tubo que contenía cloruro de sodio
enfriado.
9. Se esperó cierto momento y anotamos las observaciones.
IV. RESULTADOS

El tolueno reacciona lentamente con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas. El

producto de la reacción es el ácido toluensulfónico.
El mecanismo de la reacción implica la formación del trióxido de azufre (SO3) a
partir del ácido sulfúrico.El trióxido de azufre es un electrófilo relativamente
fuerte porque el átomo de azufre necesita más electrones y ataca al anillo del tolueno
de la forma acostumbrada. La producción del trióxido de azufre a partir del ácido
sulfúrico y los pasos restantes de la reacción suceden así.
La reacción transcurre más fácilmente si se emplea ácido sulfúrico
fundamentalmente en vez del concentrado porque la concentración de SO3 es mayor.
Si se diluye el ácido sulfúrico con agua se solvata y desactiva tanto que la reacción no
tiene lugar. Tampoco tiene lugar la sulfonación si el ácido sulfúrico se diluye con
ácido nítrico, pues entonces se verifica la nitración. La sulfonación del tolueno se
diferencia algo de las reacciones discutidas previamente ya que es reversible a
temperaturas elevadas.
V. CONCLUSIONES

● Realizamos la reacción de sustitución electrónica en el cual utilizamos como

anillo aromático al tolueno y pudimos determinar la reagrupación del tolueno
pero a temperaturas elevadas.
● Obtuvimos como resultado de la reacción el ácido toluensulfónico.
● Determinamos la ruptura del enlace H-S y otra de S-O.
● Determinamos que la reacción demoró en reaccionar 15 minutos.
VI. RECOMENDACIONES

● Conocer el marco teórico de los procedimientos y sustancias correctamente para

utilizarlo durante el paso práctico.

● Estar pendiente de que los materiales y reactivos estén limpios y ordenados para
realizar el paso práctico.

● Utilizar de forma segura los materiales.

● Evitar mover los materiales y equipos en el momento de la práctica.

● No oler los reactivos en este caso ni el tolueno ni el ácido sulfúrico.

VII. BIBLIOGRAFÍA

❏ DESCALZI, J. (2004). Sulfonación. Recuperado de

http://materias.fi.uba.ar/7218/SULFONACION_APUNTE_Def_2007.pdf.
❏ GEISSMAN T.A. (1993). Principios de química orgánica. Universidad de
California, Los Angeles: Reverte, S.A.
❏ GIRALDO Percy, BARRA Rosario, RAMÍREZ Miguel, SANTILLÁN
Miguelina, VICUÑA Flormila. (2011). Química Orgánica-Manual de
Laboratorio.
❏ HUERTA, M. (2010). Materiales, procedimientos y técnicas pictóricas. Madrid:
AKAL. S.A. Obtenido de
https://books.google.com.pe/books?id=TDbyFkZGru4C&pg=PA237&dq=que+es
+el+tolueno&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwjr77yZ15XfAhWrdN8KHZHdA
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