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N° de mesa: 4
1. Introducción
Cada especie química presenta diferentes características y propiedades en las cuales se encuentras
los puntos de ebullición y de fusión. El punto de ebullición se define como la temperatura a la que la presión
del vapor iguala a la presión atmosférica y esto se logra con el aumento de temperatura que genera una
mayor excitación de las moléculas provocando un aumento en su energía cinética logrando aumentar su
presión. El punto de fusión se define como la temperatura a la que un sólido se transforma en líquido a la
presión de una atmósfera.
Podemos confirmar que el experimento se realizó adecuadamente si entre los datos obtenidos en
práctica y los datos teóricos están en un rango de 2°C. En el presente informe se detalla acerca de la
metodología empleada para la obtención de los datos requeridos y compararlos con los datos teóricos.
1.1. Objetivos
Determinar el punto de ebullición de la muestra problema e identificarla con los puntos de ebullición
ya establecidos para cada sustancia
Determinar el punto de fusión de la muestra problema e identificarla con los puntos de fusión ya
establecidos para cada sustancia.
Determinar la pureza o impureza de la acetanilida cristalizada guiándonos por el punto de fusión mixto
obtenido.
Una especie química es una sustancia formada por moléculas iguales (Químicamente homogénea).
Cada especie química o sustancia pura posee un conjunto de propiedades físicas y químicas propias, mediante
las cuales puede caracterizarse o identificarse (Criterio de identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de
pureza). La identidad de un compuesto cualquiera queda establecida cuando estas propiedades físicas y
químicas son idénticas a las registradas para este compuesto en la literatura química. Estas propiedades
también nos permiten seguir y controlar los procesos de purificación (Cristalización, destilación,
sublimación, etc.) para determinar su eficacia o indicarnos cuando la muerta está pura y es innecesario
continuar su purificación.
El punto de Ebullición junto con el índice de refracción se emplea como criterio de identidad y
pureza de las sustancias líquidas.
Las propiedades físicas más útiles para estos fines son: Caracteres organolépticos (color, olor,
sabor, etc.), puntos de fusión y ebullición, rotación específica, solubilidad, índice de refracción, espectros
de absorción, etc. Estas propiedades toman el nombre de “CONSTANTES FISICAS”, porque son
prácticamente invariables y características de las sustancias.
El punto de Fusión (para los sólidos) y el punto de Ebullición (para los líquidos), son propiedades
que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisión, siendo las constantes físicas más usadas,
por ello son determinaciones rutinarias en el laboratorio de Química Orgánica.
La evaporación es el escape de las moléculas de la fase liquida a la fase vapor (Si el recipiente
está abierto, no hay condiciones de equilibrio liquido-vapor). Si se coloca un líquido en un recipiente
cerrado, en el que se ha hecho vacío, el líquido se evaporará hasta que su vapor llegue a una presión, cuyo
calor será característico de dicho líquido, para cada temperatura (Presión de vapor en equilibrio).
En la práctica existen dos dificultades para la determinación del punto de fusión. Es difícil mantener
la temperatura constante, aun utilizando pequeñas cantidades de muestra. Pueden originarse errores en la
determinación por el sobrecalentamiento o por el subenfriamiento de la sustancia.
Por ello, en vez de obtener una temperatura constante, habrá siempre una pequeña diferencia de
temperaturas entre el comienzo y el final de la fusión. En condiciones de equilibrio (sin subenfriamiento) la
temperatura a la que un sólido puro funde es igual a la temperatura en que el compuesto fundido o solidifica
o congela.
No, el punto de fusión es una característica de cada sustancia pura y tiene que ver con las fuerzas
de unión entre las moléculas, pero no con la cantidad de muestra. Las sales inorgánicas tienen un elevado
punto de fusión debido a que se deben vencer uniones iónicas para fundir los cristales. En las sustancias
orgánicas las fuerzas de unión entre moléculas son del tipo Van der Waals, dipolos transitorios y puentes de
hidrógeno, y los puntos de fusión son menores.
Se conoce como rango de fusión a la diferencia entre la temperatura final e inicial de la fusión y
está relacionado con el grado de pureza de la sustancia. En una sustancia pura el cambio de estado es
generalmente muy rápido, por lo que el rango de fusión es pequeño (generalmente menor de 1°C) y la
temperatura de fusión es característica. Rango de fusión = T2 – T1
La presencia de impurezas, por lo general, amplía el rango de fusión, de tal manera que un
compuesto impuro funde en un intervalo de temperaturas mayor (varios grados) y lo hace a una temperatura
inferior a la del compuesto puro.
∆T = K C × M
M = Molalidad
Dos compuestos diferentes, al estado puro, pueden fundir a temperaturas muy próximas e incluso
iguales, pero mezclas de ellas (en cualquier proporción) nos dará siempre puntos de fusión más bajos y
rangos mayores.
Este es el fundamento del punto de fusión mixto, usado cuando se requiere verificar la identidad
de producto de una reacción nueva; ayudar en la identificación de una sustancia desconocida, o establecer
la identidad de dos muestras de la misma sustancia, aisladas por métodos diferentes o de orígenes distintos.
Consiste en mezclar partes aproximadamente iguales de las sustancias que se supone son idénticas y
determinar el p.f de esta mezcla. Si se obtiene el mismo p.f se trata de la misma sustancia, pero si hay gran
descenso de éste, los dos compuestos que hemos mezclado no son idénticos.
2.4 Punto de solidificación
Esta constante se define como la temperatura a la cual una sustancia en estado líquido pasa al
estado sólido por enfriamiento, o la temperatura a la que las fases líquida y sólida pueden existir en equilibrio
a la presión de una atmosfera. El p.s se usa principalmente en la identificación de aceites y grasas.
Los p.f y p.s de una sustancia pura son idénticos. El p.s de los líquidos puede emplearse con fines
de caracterización, pero es mucho más difícil la determinación y la cantidad de muestra que requiere es
mucho mayor.
- Muestra CF-4
- Muestra B
- Muestra impura AB
- Agua
- Aceite
- Capilares
- Ligas
- Termómetro
- Vaso de precipitado
- Tubo de ensayo
- Soporte universal
- Cucharilla de combustión
- Plancha eléctrica
3.2 Actividad 1: Determinación del punto de ebullición
Este proceso consiste en realizar un baño María de la muestra CF-4 para determinar su punto de
ebullición. Como primer paso debemos armar nuestros materiales de tal manera que se trabaje de manera
eficiente y segura. La metodología sería la siguiente: amarrar nuestro termómetro al tubo de ensayo con una
liga; luego introducir el capilar boca abajo para poder presenciar las burbujas; como tercer paso, llenar el
tubo de ensayo hasta tapar el capilar, pero por debajo de la liga ya que esta se puede dilatar con el calor y a
la larga romperse; luego introducir toda la estructura armada en un vaso de precipitado que contiene agua.
Con la ayuda de un soporte universal anclamos el termómetro para darle sostén a nuestra estructura.
De igual manera, este proceso consiste en un baño María de la muestra B y de la muestra AB que
nos permitirá descubrir tanto el punto de fusión del sólido para B, como el punto de fusión mixto para AB
cuando hay presencia de dos compuestos. Para la metodología se arma la misma estructura de la
determinación del punto de ebullición, salvo algunas cuantas diferencias, las cuales son: el capilar será
amarrado al termómetro directamente con la liga, si necesidad de un tubo de ensayo; otra diferencia es que
el capilar se pondrá boca arriba y tanto la muestra A como la AB, en procesos separados, se pondrán dentro
de este; y como ultima diferencia se usar aceite en vez de agua para el baño María.
El proceso consiste en calcular la temperatura inicial y la temperatura final y así poder hacer los
cálculos respectivos. Para hallar la temperatura inicial debemos notar que la mitad del compuesto en el
capilar este fusionado mientras que la otra mitad sigue manteniendo su estado sólido. Para la temperatura
final se debe notar que el compuesto está totalmente derretido. Como último paso anotar observaciones.
3.4 Autores de la metodología
- En este capítulo se tomó como referencia el manual de laboratorio de Química Orgánica (4ta edición
corregida y aumentada). Autores: Pedro Cueva, Juan León y Alejandro Fukusaki. Lima-Perú 2015.
- También so tomó en cuenta las indicaciones de la profesora de laboratorio. Lena Téllez.
4. Resultados
Temperatura (°C)
Promedio (X) Rango de fusión
Muestra
(°C) ∆T= T2- T1 (°C)
Inicial (T1) Final (T2)
Mezcla 68 80 6 12
5. Discusión:
Determinación del punto de ebullición (p.e): En el caso de la muestra CF-4, notamos las burbujas a
partir de 108°C, y la entrada del líquido al capilar a los 110°C, pero estas observaciones no fueron muy
claras. Esto nos hacía indicar que la muestra que teníamos era Tolueno ya que su punto de ebullición es de
111°C, pero se nos indicó que la muestra había pasado la temperatura respectiva debido a que esta era otra
sustancia. Esto nos demuestra que no realizamos bien las sustracciones respectivas.
Determinación del punto de fusión (p.f): En este caso nos tocó demostrar el punto de fusión de la
Muestra B. Como resultado de las temperaturas tanto inicial como final, nos salió un promedio de 111.5°C,
el cual no estaba en el rango propuesto de la muestra. La muestra analizada se trataba del ácido benzoico y
su punto de fusión era alrededor 121°C, por lo que nuestro cálculo no estuvo ni cerca del resultado final.
En cuanto al punto de fusión de la muestra AB, la temperatura inicial fue de 68°C y la final de 80°C.
Esto nos da un rango de fusión de 12°C por lo que nuestra muestra es muy impura y hay mayor cantidad de
naftaleno que de ácido benzoico ya que en promedio el punto de fusión es 74°C, dato que está más cerca
de 80.8°C (p,f del naftaleno).
6. Conclusión:
Punto de ebullición
Como resultado nuestro experimento fue fallido ya que no notamos el momento preciso en el que
salió la burbuja y por lo tanto no podremos asegurar con certeza de que sustancia se trataba.
Punto de fusión
Con respecto a la sustancia B que nos tocó realizar, al calcular nos salió la temperatura promedio
de 111.5°C y según la tabla de puntos de fusión del manual de laboratorio lo más cercano estaba el Ácido
benzoico con 121 °C que efectivamente se traba de esa sustancia. El experimento mezclado con la sustancia
A y B teníamos que ver si había más de la sustancia A o de la sustancia B o de igual medida ambas
sustancias. Al realizar nos dimos cuenta que el promedio nos dio una temperatura de 74°C que se acerca
más a la sustancia A que es el naftaleno, así que concluimos en nuestra mezcla había en mayor proporción
la sustancia A que de B.
7. Referencias bibliográficas:
QS (Química Suastes, MX). 2007. Hoja de datos de seguridad: acetanilida. feb. 2007.
H. D. Drust /G.W. Gokel. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté; Barcelona. 2007. Pág.
129-138.
Cunha, S.; Da Costa, O.; Santana, LLB de; Araújo Lopes, W. 2015. Acetanilida: síntese verde sem
solvente (En portugués). Química Nova. 38(6).
Uyazán, AM.; Gil, ID.; Aguilar, JL.; Caicedo, LA. 2004. Deshidratación del etanol. Ingeniería e
Investigación. 24 (3): 49-59.
8. Cuestionario
10.1. ¿A qué puede atribuirse las diferecnias encontradas entre la tempereatura observada y la
temeperatura de fusión o ebullición literal?
Debido a la presencia de impurezas en la muestra que alteran los puntos de fusión y ebullición ya
que, los datos establecidos de sus respectivos puntos están establecidos tomando en cuenta la totalidad de
pureza de la muestra. Y el otro motivo se puede deber a la presión atmosférica debido a que los datos literales
son establecidos a nivel de mar y en nuestro caso nos encontramos a una altitud diferente, por último, estas
diferencias se pueden cometer debido a un error del grupo al trabajar y poder apuntar los datos de manera
errónea.
10.2. ¿A qué se debe la presión de vapor y por qué se modifica ésta con la temperatura?
La presión del vapor es la tendencia de las moléculas a escapar de su superficie. Esta está muy
relacionada a la temperatura debido a que a un aumento de temperatura genera una mayor excitación en las
moléculas provocando un aumento de su energía cinética logrando un aumento en su presión.
10.3. ¿Comó comprobaría usted que la acetanilida critalizada en la práctica anterior ya es pura y, por
consiguiente, no requiere de purificaciones adicionales?
De poder reconocer una sustancia, a través de la velocidad de la luz cuando atraviesa dicho líquido.
Poder reconocer una sustancia al realizar los experimentos y corroborar con los datos teóricos,
además de esta utilidad también es usado para la elección de la mejor sustancia para cada experimento ya
sabiendo previamente las temperaturas que puede soportar sin reaccionar.
10.6. ¿Conoce Ud. Algún método más eficiente que el “punto de fusión mixto” para verificar si dos muestras
son el mismo compuesto o no?
10.7. ¿Qué es el espectro de Absorción en el Infrarrojo y las cuáles son los principales usos en Química
Orgánica?