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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUÍMICA


CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO

INFORME DE LABORATORIO: CAPÍTULO 3


Título: Constantes Físicas

Apellidos, nombres y códigos de matrícula de los alumnos:

- Castro Rivera, Keila 20181086


- Orna Damaso, John Aron 20181097
- Paredes Gonzalez, Luis Enrique 20181076
- Valdez Chaparro, Joseph 20181111
Curso: Química Orgánica (Grupo F*, Aula Q-8)

N° de mesa: 4

Horario de práctica (día y hora): lunes de 2:00 – 4:00 pm

Apellidos y nombre del profesor de laboratorio: Téllez Monzón, Lena Asuncion

Fecha de la práctica realizada: lunes 01 de abril del 2019

Fecha de entrega de informe: sábado 06 de abril del 2019

LA MOLINA – LIMA – PERÚ


2019
PRÁCTICA3
CONSTANTES FÍSICAS

1. Introducción

Cada especie química presenta diferentes características y propiedades en las cuales se encuentras
los puntos de ebullición y de fusión. El punto de ebullición se define como la temperatura a la que la presión
del vapor iguala a la presión atmosférica y esto se logra con el aumento de temperatura que genera una
mayor excitación de las moléculas provocando un aumento en su energía cinética logrando aumentar su
presión. El punto de fusión se define como la temperatura a la que un sólido se transforma en líquido a la
presión de una atmósfera.

Podemos confirmar que el experimento se realizó adecuadamente si entre los datos obtenidos en
práctica y los datos teóricos están en un rango de 2°C. En el presente informe se detalla acerca de la
metodología empleada para la obtención de los datos requeridos y compararlos con los datos teóricos.

1.1. Objetivos
 Determinar el punto de ebullición de la muestra problema e identificarla con los puntos de ebullición
ya establecidos para cada sustancia
 Determinar el punto de fusión de la muestra problema e identificarla con los puntos de fusión ya
establecidos para cada sustancia.
 Determinar la pureza o impureza de la acetanilida cristalizada guiándonos por el punto de fusión mixto
obtenido.

2. Marco teórico/revisión de literatura

Una especie química es una sustancia formada por moléculas iguales (Químicamente homogénea).
Cada especie química o sustancia pura posee un conjunto de propiedades físicas y químicas propias, mediante
las cuales puede caracterizarse o identificarse (Criterio de identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de
pureza). La identidad de un compuesto cualquiera queda establecida cuando estas propiedades físicas y
químicas son idénticas a las registradas para este compuesto en la literatura química. Estas propiedades
también nos permiten seguir y controlar los procesos de purificación (Cristalización, destilación,
sublimación, etc.) para determinar su eficacia o indicarnos cuando la muerta está pura y es innecesario
continuar su purificación.
El punto de Ebullición junto con el índice de refracción se emplea como criterio de identidad y
pureza de las sustancias líquidas.

Las propiedades físicas más útiles para estos fines son: Caracteres organolépticos (color, olor,
sabor, etc.), puntos de fusión y ebullición, rotación específica, solubilidad, índice de refracción, espectros
de absorción, etc. Estas propiedades toman el nombre de “CONSTANTES FISICAS”, porque son
prácticamente invariables y características de las sustancias.

El punto de Fusión (para los sólidos) y el punto de Ebullición (para los líquidos), son propiedades
que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisión, siendo las constantes físicas más usadas,
por ello son determinaciones rutinarias en el laboratorio de Química Orgánica.

2.1 Punto de ebullición y presión de vapor

¿Qué es la presión de vapor de un líquido?

La evaporación es el escape de las moléculas de la fase liquida a la fase vapor (Si el recipiente
está abierto, no hay condiciones de equilibrio liquido-vapor). Si se coloca un líquido en un recipiente
cerrado, en el que se ha hecho vacío, el líquido se evaporará hasta que su vapor llegue a una presión, cuyo
calor será característico de dicho líquido, para cada temperatura (Presión de vapor en equilibrio).

¿Qué es el punto de ebullición de un líquido?

Cuando la presión de vapor de un líquido aumenta, por incremento de la temperatura, llega un


momento en que esta alcanza el valor de la presión externa que está soportando el sistema. El punto de
ebullición normal de una sustancia se define como la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la
presión atmosférica normal (760 mm de Hg a 1 atmósfera). También puede definirse como la temperatura
en loa que las fases líquidas y gaseosa de una sustancia están en equilibrio. En general el p.e de una sustancia
depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad de las fuerzas atractivas entre ellas. En una serie
homologa dada, los p.e de cada compuesto aumentarán al aumentar el peso molecular. Los líquidos polares
tienen mayores; mientras que los polares y asociados (con puentes de hidrógeno) generalmente tienen p.e
considerablemente más elevados que los polares no asociados.
2.2 Punto de fusión

¿Qué es el punto de fusión?

El punto de fusión se define como la tempera a la que un sólido se transforma en líquido a la


presión de una atmósfera. La temperatura a la que comienza la fusión debe permanecer constante hasta que
todo el sólido se convierte en líquido. A esta temperatura el estado sólido y el estado líquido de la sustancia
están en equilibrio, una en presencia de la otra.

En la práctica existen dos dificultades para la determinación del punto de fusión. Es difícil mantener
la temperatura constante, aun utilizando pequeñas cantidades de muestra. Pueden originarse errores en la
determinación por el sobrecalentamiento o por el subenfriamiento de la sustancia.

Por ello, en vez de obtener una temperatura constante, habrá siempre una pequeña diferencia de
temperaturas entre el comienzo y el final de la fusión. En condiciones de equilibrio (sin subenfriamiento) la
temperatura a la que un sólido puro funde es igual a la temperatura en que el compuesto fundido o solidifica
o congela.

¿Depende el punto de fusión de la masa de la muestra?

No, el punto de fusión es una característica de cada sustancia pura y tiene que ver con las fuerzas
de unión entre las moléculas, pero no con la cantidad de muestra. Las sales inorgánicas tienen un elevado
punto de fusión debido a que se deben vencer uniones iónicas para fundir los cristales. En las sustancias
orgánicas las fuerzas de unión entre moléculas son del tipo Van der Waals, dipolos transitorios y puentes de
hidrógeno, y los puntos de fusión son menores.

2.2 Rango de fusión

Se conoce como rango de fusión a la diferencia entre la temperatura final e inicial de la fusión y
está relacionado con el grado de pureza de la sustancia. En una sustancia pura el cambio de estado es
generalmente muy rápido, por lo que el rango de fusión es pequeño (generalmente menor de 1°C) y la
temperatura de fusión es característica. Rango de fusión = T2 – T1

Donde t2 y t1 son temperaturas final e inicial, respectivamente. Si el rango de fusión es de 0.5 a


1°C se trata de una sustancia pura, pero si es más de un 1°C estaremos frente a una sustancia impura.. El
punto de fusión de la muestra será: P.F = (T1 + T2) / 2
El punto de fusión sufre cambios pequeños (casi siempre imperceptibles) por un cambio moderado
de la presión atmosférica; en cambio, se altera notablemente por la presencia de impurezas (para que las
impurezas afecten el punto de fusión, es necesario que éstas sean por lo menos algo solubles en el líquido
fundido, lo que ocurre casi siempre).

La presencia de impurezas, por lo general, amplía el rango de fusión, de tal manera que un
compuesto impuro funde en un intervalo de temperaturas mayor (varios grados) y lo hace a una temperatura
inferior a la del compuesto puro.

2.3 Descenso del punto de fusión

El descenso en el punto de fusión de una sustancia debido a la presencia de impurezas depende de


la proporción de éstas y de la naturaleza de la sustancia. Puede expresarse en términos cuantitativos El
descenso del punto de fusión es directamente proporcional a la molalidad de la impureza y a la constante
crioscópica de la sustancia. Lo cual se expresa matemáticamente así:

∆T = K C × M

∆T = Descenso del Punto de Fusion (Crioscopico)

Kc = Constante crioscópica o criométrica

M = Molalidad

2.4 Punto de fusión mixto

Dos compuestos diferentes, al estado puro, pueden fundir a temperaturas muy próximas e incluso
iguales, pero mezclas de ellas (en cualquier proporción) nos dará siempre puntos de fusión más bajos y
rangos mayores.

Este es el fundamento del punto de fusión mixto, usado cuando se requiere verificar la identidad
de producto de una reacción nueva; ayudar en la identificación de una sustancia desconocida, o establecer
la identidad de dos muestras de la misma sustancia, aisladas por métodos diferentes o de orígenes distintos.
Consiste en mezclar partes aproximadamente iguales de las sustancias que se supone son idénticas y
determinar el p.f de esta mezcla. Si se obtiene el mismo p.f se trata de la misma sustancia, pero si hay gran
descenso de éste, los dos compuestos que hemos mezclado no son idénticos.
2.4 Punto de solidificación

Esta constante se define como la temperatura a la cual una sustancia en estado líquido pasa al
estado sólido por enfriamiento, o la temperatura a la que las fases líquida y sólida pueden existir en equilibrio
a la presión de una atmosfera. El p.s se usa principalmente en la identificación de aceites y grasas.

Los p.f y p.s de una sustancia pura son idénticos. El p.s de los líquidos puede emplearse con fines
de caracterización, pero es mucho más difícil la determinación y la cantidad de muestra que requiere es
mucho mayor.

3. Metodología y proceso experimental

3.1 Requerimientos para la práctica

- Muestra CF-4

- Muestra B

- Muestra impura AB

- Agua

- Aceite

- Capilares

- Ligas

- Termómetro

- Vaso de precipitado

- Tubo de ensayo

- Soporte universal

- Cucharilla de combustión

- Plancha eléctrica
3.2 Actividad 1: Determinación del punto de ebullición

Este proceso consiste en realizar un baño María de la muestra CF-4 para determinar su punto de
ebullición. Como primer paso debemos armar nuestros materiales de tal manera que se trabaje de manera
eficiente y segura. La metodología sería la siguiente: amarrar nuestro termómetro al tubo de ensayo con una
liga; luego introducir el capilar boca abajo para poder presenciar las burbujas; como tercer paso, llenar el
tubo de ensayo hasta tapar el capilar, pero por debajo de la liga ya que esta se puede dilatar con el calor y a
la larga romperse; luego introducir toda la estructura armada en un vaso de precipitado que contiene agua.
Con la ayuda de un soporte universal anclamos el termómetro para darle sostén a nuestra estructura.

El proceso para la experimentación es colocar el vaso de precipitado encima de una plancha


eléctrica, de tal manera que se realice el baño María .Tras este paso, debemos anotar las temperaturas en
las cuales se producen burbujas, ya que este fenómeno nos indicará que al ver variación de temperatura
aumenta la presión que hace posible vencer a la presión de la atmósfera. Para ello debemos observar
cuidadosamente la boca del capilar, ya que por allí saldrán las burbujas e ir anotando cuantas burbujas salen
y a que temperatura. Como último paso anotar observaciones.

3.3 Actividad 2: Determinación del punto de fusión y punto de fusión mixto

De igual manera, este proceso consiste en un baño María de la muestra B y de la muestra AB que
nos permitirá descubrir tanto el punto de fusión del sólido para B, como el punto de fusión mixto para AB
cuando hay presencia de dos compuestos. Para la metodología se arma la misma estructura de la
determinación del punto de ebullición, salvo algunas cuantas diferencias, las cuales son: el capilar será
amarrado al termómetro directamente con la liga, si necesidad de un tubo de ensayo; otra diferencia es que
el capilar se pondrá boca arriba y tanto la muestra A como la AB, en procesos separados, se pondrán dentro
de este; y como ultima diferencia se usar aceite en vez de agua para el baño María.

El proceso consiste en calcular la temperatura inicial y la temperatura final y así poder hacer los
cálculos respectivos. Para hallar la temperatura inicial debemos notar que la mitad del compuesto en el
capilar este fusionado mientras que la otra mitad sigue manteniendo su estado sólido. Para la temperatura
final se debe notar que el compuesto está totalmente derretido. Como último paso anotar observaciones.
3.4 Autores de la metodología

- En este capítulo se tomó como referencia el manual de laboratorio de Química Orgánica (4ta edición
corregida y aumentada). Autores: Pedro Cueva, Juan León y Alejandro Fukusaki. Lima-Perú 2015.
- También so tomó en cuenta las indicaciones de la profesora de laboratorio. Lena Téllez.

4. Resultados

4.1. Determinación del punto de ebullición (p.e)

Punto de ebullición (°C)


Identidad de la
Muestra
Chorro de burbujas Entrada del líquido al muestra
capilar

CF-4 108 110 -

4.2. Determinación del punto de fusión (p.f)

Temperatura (°C)
Promedio (X) Rango de fusión
Muestra
(°C) ∆T= T2- T1 (°C)
Inicial (T1) Final (T2)

Sustancia pura 108 115 111.5 7

Mezcla 68 80 6 12

5. Discusión:

Determinación del punto de ebullición (p.e): En el caso de la muestra CF-4, notamos las burbujas a
partir de 108°C, y la entrada del líquido al capilar a los 110°C, pero estas observaciones no fueron muy
claras. Esto nos hacía indicar que la muestra que teníamos era Tolueno ya que su punto de ebullición es de
111°C, pero se nos indicó que la muestra había pasado la temperatura respectiva debido a que esta era otra
sustancia. Esto nos demuestra que no realizamos bien las sustracciones respectivas.
Determinación del punto de fusión (p.f): En este caso nos tocó demostrar el punto de fusión de la
Muestra B. Como resultado de las temperaturas tanto inicial como final, nos salió un promedio de 111.5°C,
el cual no estaba en el rango propuesto de la muestra. La muestra analizada se trataba del ácido benzoico y
su punto de fusión era alrededor 121°C, por lo que nuestro cálculo no estuvo ni cerca del resultado final.

En cuanto al punto de fusión de la muestra AB, la temperatura inicial fue de 68°C y la final de 80°C.
Esto nos da un rango de fusión de 12°C por lo que nuestra muestra es muy impura y hay mayor cantidad de
naftaleno que de ácido benzoico ya que en promedio el punto de fusión es 74°C, dato que está más cerca
de 80.8°C (p,f del naftaleno).

6. Conclusión:

Punto de ebullición

Como resultado nuestro experimento fue fallido ya que no notamos el momento preciso en el que
salió la burbuja y por lo tanto no podremos asegurar con certeza de que sustancia se trataba.

Punto de fusión

Con respecto a la sustancia B que nos tocó realizar, al calcular nos salió la temperatura promedio
de 111.5°C y según la tabla de puntos de fusión del manual de laboratorio lo más cercano estaba el Ácido
benzoico con 121 °C que efectivamente se traba de esa sustancia. El experimento mezclado con la sustancia
A y B teníamos que ver si había más de la sustancia A o de la sustancia B o de igual medida ambas
sustancias. Al realizar nos dimos cuenta que el promedio nos dio una temperatura de 74°C que se acerca
más a la sustancia A que es el naftaleno, así que concluimos en nuestra mezcla había en mayor proporción
la sustancia A que de B.

7. Referencias bibliográficas:

 QS (Química Suastes, MX). 2007. Hoja de datos de seguridad: acetanilida. feb. 2007.
 H. D. Drust /G.W. Gokel. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté; Barcelona. 2007. Pág.
129-138.
 Cunha, S.; Da Costa, O.; Santana, LLB de; Araújo Lopes, W. 2015. Acetanilida: síntese verde sem
solvente (En portugués). Química Nova. 38(6).

 Uyazán, AM.; Gil, ID.; Aguilar, JL.; Caicedo, LA. 2004. Deshidratación del etanol. Ingeniería e
Investigación. 24 (3): 49-59.
8. Cuestionario

10.1. ¿A qué puede atribuirse las diferecnias encontradas entre la tempereatura observada y la
temeperatura de fusión o ebullición literal?

Debido a la presencia de impurezas en la muestra que alteran los puntos de fusión y ebullición ya
que, los datos establecidos de sus respectivos puntos están establecidos tomando en cuenta la totalidad de
pureza de la muestra. Y el otro motivo se puede deber a la presión atmosférica debido a que los datos literales
son establecidos a nivel de mar y en nuestro caso nos encontramos a una altitud diferente, por último, estas
diferencias se pueden cometer debido a un error del grupo al trabajar y poder apuntar los datos de manera
errónea.

10.2. ¿A qué se debe la presión de vapor y por qué se modifica ésta con la temperatura?

La presión del vapor es la tendencia de las moléculas a escapar de su superficie. Esta está muy
relacionada a la temperatura debido a que a un aumento de temperatura genera una mayor excitación en las
moléculas provocando un aumento de su energía cinética logrando un aumento en su presión.

10.3. ¿Comó comprobaría usted que la acetanilida critalizada en la práctica anterior ya es pura y, por
consiguiente, no requiere de purificaciones adicionales?

Basándonos en su punto de fusión, al realizar el experimento con la acetanilida cristalizada


previamente purificada, el resultado obtenido debería aproximarse al dato teórico y así comprobaríamos que
se trata de una sola sustancia.

10.4. ¿Qué utilidad prácticas tiene el indice de refracción del líquido?

De poder reconocer una sustancia, a través de la velocidad de la luz cuando atraviesa dicho líquido.

10.5. ¿Cuál es la utilidad de los puntos de fusión y de ebullición en Química Orgánica?

Poder reconocer una sustancia al realizar los experimentos y corroborar con los datos teóricos,
además de esta utilidad también es usado para la elección de la mejor sustancia para cada experimento ya
sabiendo previamente las temperaturas que puede soportar sin reaccionar.
10.6. ¿Conoce Ud. Algún método más eficiente que el “punto de fusión mixto” para verificar si dos muestras
son el mismo compuesto o no?

La cromatografía, esta es un método de análisis que permite la separación de gases o líquidos de


una mezcla por adsorción selectiva, produciendo manchas de diferentes colores en el medio adsorbente.

10.7. ¿Qué es el espectro de Absorción en el Infrarrojo y las cuáles son los principales usos en Química
Orgánica?

Es el resultado de que un haz de radiación electromagnética atraviese un compuesto orgánico. Los


resultados obtenidos se reflejan en una gráfica que relaciona la longitud de onda y la cantidad de radiación
transmitida. Sus principales usos en química orgánica son la identificación del tipo de enlace y los grupos
funcionales presentes en un compuesto orgánico.

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