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Función Éster

Butanoato de metilo (Manzana)

Acetato de isopropilo (Plátano)

Butanoato de etilo (Piña)


¿Qué olores son agradables?

¿Cuáles son los saborizantes


que se utilizan a nivel
industrial?
Indicador de Logro
Al finalizar la sesión el estudiante identifica y aplica la
estructura y propiedades de los Esteres así como su
importancia en la industria química, su ocurrencia en
la naturaleza y sus aplicaciones industriales.
GRUPOS FUNCIONALES
FUNCIÓN ESTER
Los ésteres figuran entre los compuestos
naturales más diseminados. Muchos ésteres
sencillos son de olor agradable que son los
responsables de los olores aromáticos de las
frutas y flores.
• Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en
el aceite de piña y el acetato de isopropilo es un
constituyente del plátano.
• El enlace éster también se halla en las grasas
animales y en muchas moléculas con importancia
biológica.
Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos
en los cuales se sustituye el grupo hidroxi (-OH) del carboxilo por
un grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxilato.
El grupo funcional para ésteres tiene un enlace entre el carbono
del grupo carbonilo y el átomo de oxígeno.
FORMULA GENERAL
Ó O

Ar–C – O - R’
R es alifático Ar es aromático
OBTENCIÓN
El método principal de obtención de los
esteres es la interacción de los ácidos
carboxílicos con los alcoholes (reacción de
esterificación)
NOMENCLATURA COMÚN

Se nombran utilizando el nombre común de los


ácidos, donde la terminación ICO del acido se
cambia por ATO y luego se nombra al grupo alquilo
o arilo unido al oxigeno con la terminación ILO
separando las dos palabras con DE

Ejm:
O O
H
a) CH3 – C – O – H CH3 – C – O – CH3
CH3
Acido acético Acetato de metilo
NOMENCLATURA COMÚN

b) CH3 –CH2 - C – O - CH2 – CH3

Propanoato o Propionato de etilo

c) CH3 –CH2 – CH2 – C - O – CH2-CH2-CH3

Butanoato o Butirato de n-propilo


O O

d) CH3 – C – O - e) C – O – CH- CH3

CH3
acetato de fenilo
benzoato de isopropilo
O

f) - C–O-

Benzoato de fenilo
NOMENCLATURA IUPAC

La terminación OICO del ácido


correspondiente se sustituye por ATO y luego
se nombra el radical que sustituye al
hidrógeno con la terminación IlO. Y las dos
palabras se unen con la preposición DE.
Ejm:
b)
a) O O

H- C – O - CH2 - CH3 CH3- C –O -CH2 –CH2 –CH3


Metanoato de etilo etanoato de propilo
En el caso que el éster derive de un
ácido ramificado, se debe indicar la
posición de los grupos alquilo,
considerando el carbono del carbonilo
como número uno.
Ejm
CH3 O

a) 3CH3 - CH
2
– C – O -CH 2 – CH3
1

2 metil – propanoato de etilo

CH3 CH3 O
CH3
b) CH
4
3 – CH – CH - C – O – C
3 2 1
CH3
2,3 dimetil – butanoato de isopropilo
CH3 O

c) CH3 - C – CH2 – CH2- C – O -


5 4 3 2 1

CH3

4,4 dimetil – pentanoato de fenilo


Los esteres son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se
nombran como sustituyentes siendo el éster el
grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre
los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil...)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Actividad 1
d)
a)

b)
e)

c)
f)
g) i)

j)

h)
Actividad 2

a. b. c.

d. e. f.
Propiedades Químicas
PROPIEDADES FISICAS
Los esteres de bajo peso molecular por
ser líquidos incoloros, volátiles, poseen
olor a frutas, para los primeros
términos de la serie alifática, se
emplean como esencias en la
fabricación de bebidas, refrescos,
golosinas, etc. los esteres de la serie
aromática se utilizan en la fabricación
de perfumes.
ESTERES NATURALES COMUNES

Nombre comun Formula condensada Olor a :


Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Ron
Acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Platano
Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
Acetato de octilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja
CH3COO-
Acetato de bencilo Jazmín

Butirato de metilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana


Butirato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Piña
CH3CH2CH2COO(CH2)4C
Butirato de pentilo Albaricoque
H3
CH3CH2CH2COO-
Butirato de bencilo Rosas
APLICACIONES
• Los ésteres son muy utilizados en la industria como
disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de una
amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es baja
comparada con otros disolventes.
• Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más
comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas (cintas
de vídeo) y plásticos sólidos (envases para bebidas)