Práctica de laboratorio de Química Orgánica No.

3
ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e

Ingeniería – ECBTI ECAPMA. Química Orgánica. CEAD: Acacias, Meta- Colombia.
Tutor de laboratorio: Fredy Sánchez (fredy.sanchez@unad.edu.co)
Sesión de laboratorio: 23 de octubre de 2016

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Daniel Eduardo Guevara Deguevara6@outloo
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Xavier González moreno 1120364478

Lilia marcela mora Acevedo Marce_30mora@hot

40331431
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maría lucinda García
Lucindacw9612.com 1121936900 291

Resumen

Con esta práctica de laboratorio de aldehídos, acetonas y carbohidratos pudimos

determinar a través de pruebas de análisis, identificando características químicas
particulares de cada grupo de sustancias, la cual realizamos varios ensayos y
reacciones. Teniendo en cuenta las medidas de seguridad y el cuidado con los
materiales y sustancias del laboratorio, lo que primero realizamos son los compuestos
solicitados en la guía con el fin de determinar si la sustancias presentaba presentaban
oxidación.

Palabras claves: aldehídos, cetonas, carbohidratos, pruebas de análisis, reacciones

químicas.
 1. Introducción

La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehídos

y cetonas derivados sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que
forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas.
Reacciones de oxidación permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las
cetonas. Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos
de las cetonas.
Para el análisis de Carbohidratos se es posible establecer una serié de reacciones
(marcha analítica) para la identificación específica de estos biomoléculas, iniciando con
una reacción general típica que los identifica, para luego discriminarlos, determinando si
son poli, di o monosacáridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro
de ellas si son pentosas o hexosas.
Reactivos
Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling
A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

ALDEHÍDOS, Reacción de Barfoed. Reactivo de

CETONAS Y adicione 0,5mL o Bialadicione 0,5mL o
CARBOHIDRATO 0,25g de la sustancia 0,25g de la
S ,Agregue 0,5mL de sustancia.. Agregue
reactivo de Barfoed, 0,5mL de reactivo de
Caliente el tubo en Bial .Caliente el tubo
un baño de agua en un baño de agua
caliente
ENSAYO DE TOLLENS.
adicione 0,5mL o 0,25g Reacción del Lugol
de la sustancia, adicione 0,5mL o Reactivo de
Adicione 2mL del 0,25g de la Seliwanoff. , adicione
reactivo de Tollens, sustancia,Adicione 0,5mL o 0,25g de la
agite y deje reposar cinco gotas de la sustancia . . Agregue
por 10 minutos. solución de Lugol, 0,5mL de reactivo de
observe los cambios Seliwanoff. Caliente
que se presentan. la mezcla en un baño
de agua hirviendo.

Reacción de Reacción de
Molisch.adicione Benedict. adicione
0,5mL o 0,25g de la
0,5mL o 0,25g de
sustancia, Coloque
la sustancia, el tubo en un baño
Agregue cuatro de agua hirviendo
gotas de reactivo durante tres
de Molisch minutos.
3. Resultados
Parte I Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas
Observaciones:
 Acetona: La cetona presento un color negro
 Acetaldehído: Presento un color espejo plateado

Sustancia Pruebas
analizada Formación de Reacciones de oxidación Detección
fenilhidrazonas (diferenciación entre aldehídos y de
cetonas) hidrógenos
α (alfa)-
Ensayo de
Ensayo Ensayo de Ensayo haloformo
de dinitro de
Fehling fenilhidracina Tollens
Acetona Positivo Negativo negativo

Formaldehido Negativo Positivo Positivo

Parte II Carbohidratos

sustancia a Prueba
analizar Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
Manosa Positivo negativo monosacaridosMonosacárido Negativo negativo
Fructosa Positivo Positivo monosacaridosMonosacárido negativo positivo
Glucosa Positivo positivo monosacaridosMonosacárido positivo negativo
Almidon Positivo negativo monosacaridosDisacárido positivo negativo
Sacarosa positivo Negativo monosacarids Disacárido negativo positivo

Preguntas
Indague sobre las propiedades químicas y físicas de las sustancias que evaluó en
el laboratorio. Analice esta información y compárela con los resultados
experiméntales.
Propiedades físicas: Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las
propiedades físicas de las cetonas y de los aldehídos algunas de las propiedades son:

Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la
solubilidad de los compuestos.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos),
compuestos pesados (solidos).

Propiedades químicas: los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la

presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofilica.

 Reacciones de adición nucleofilico

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldolica
 Reacciones de oxidación

Acetaldehído: es un líquido incoloro, se oxida con facilidad a ácido acético y es muy

importante en síntesis orgánica, punto de ebullición 20.2 °C y punto de fusión -123°C,
densidad 0.78, una solubilidad miscible

Acetona: Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en

cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor
agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve
desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos
densas que el agua.

La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Teniendo en cuenta lo anterior las propiedades físicas y químicas de las cetonas y

aldehídos podemos determinar primeramente que los dos reactivos son incoloros y al
reaccionar con el reactivo de Tollens se presentó un cambio de color, por lo tanto una
reacción de oxidación y demostrando la solubilidad que tiene estas sustancias y que el
cambio que se realizó a la hora de calentar los componentes no cambio, si no se definió
más su color negro para la acetona y el espejo de plata para el aldehído, al no haber
superado sus puntos de ebullición y fusión.

4. Análisis de resultados

Parte l

Ensayo de Fehling
La acetona se observaron 2 capas. La capa azul índigo y la capa transparente al
calentarse no hubo cambios, se vio menos densa. No se observa ningún tipo reacción

El acetaldehído se observó dos capas una color manzana y una franja naranja. Al
calentarse se pudo observar que el acetaldehído tomó un color rojo ladrillo, dando un
ensayo positivo

Ensayo de Benedict
Con la acetona se formaron dos fases, fácilmente se dividieron siendo una de color
blanco espeso y el reactivo de color azul al colocarlo a baño de maría se vio con más
claridad las dos fases no hubo cambio de color. Este resultado nos demuestra que la
prueba realizada se encuentra en el grupo de los no reductores.
Con el aldehído se observó solubilidad completa, esta reacción es una solución alcalina
de sulfato de cobre y en baño de maría se observó que el color siguió igual no hubo
ninguna reacción.

Ensayo de Tollens
Los resultados que presentaron la cetona fueron positivo a la reacción de oxidación,
teniendo en cuenta que se le añadió el reactivo de Tollens y presento una coloración
negra y al calentarse se presentó un negro plateado.

Con el acetaldehído al añadirse el reactivo de Tollens presento una coloración de

espejo de plata que al calentarlo se hizo más notoria, por lo cual también fue una
muestra positiva ante la reacción de oxidación.
Parte II
Carbohidratos
1. Reacción de Molisch
 Manosa: Al agregar el reactivo su color fue violeta oscuro
(positivo)
 Fructosa: Al agregar el reactivo su color fue violeta (positivo)
 Glucosa: Al agregar el reactivo su color fue purpura (positivo)
 Almidón: Al agregar el reactivo su color rojizo con precipitado
blanco después de unos minutos la sustancia cogió un color
morado (positivo)
 Sacarosa: Al agregar el reactivo su color fue morado (positivo)
2. Reacción de Benedict
Antes del calentamiento

 Glucosa + Benedict: está en color azul

 Fructosa + Benedict: está en  Sacarosa + Benedict: está en
color verde color azul.
  Almidón + Benedict: está en  Glucosa: naranja oscuro
color azul claro.  Fructosa: naranja oscuro
 Manosa + Benedict: está en  Sacarosa: ningún cambio
color azul.  Almidón: se formó un
precipitado
En el momento de baño maría  Manosa: naranja vivo
Los carbohidratos reductores fueron:
 Fructosa
 Manosa

4. Reacción de Barfoed
Antes del calentamiento:
 Almidón + Barfoed: azul claro.
 Fructuosa + Barfoed: azul
 Sacarosa + Barfoed: azul
 Glucosa + Barfoed: azul
 Manosa + Barfoed: azul y hay separación.
Después del calentamiento:
 Almidón: precipitado
 Fructosa: precipitado rojo
 Sacarosa: no hubo reacción
 Glucosa: precipitado rojo
 Manosa: precipitado rojo

5. Reactivo de Bial

 Manosa: Al agregar el reactivo su color fue igual negro (negativo)

 Fructosa: Al agregar el reactivo su color fue verde (negativo)
 Glucosa: Al agregar el reactivo su color fue igual verde(positivo)
 Almidón: Al agregar el reactivo su color fue verde (positivo
 Sacarosa: Al agregar el reactivo su color fue café oscuro (negativo)

6. Reactivo de Seliwanoff

 Manosa: Al agregar el reactivo se notaron sedimentos precipitados color

café oscuro, al baño de maría: se observó que se aclaró un poco y la
precipitación se desapareció (negativo)
 Fructosa: En esta prueba se observaron sedimentos y oxidación fuerte, al
baño de maría: se observó que la prueba tomo un color rojo vino tinto ya
que la fructosa sería una acetosa (positivo)
 Glucosa: se observó que la muestra tomo un color verdoso con sedimentos
precipitados (negativo)
 Almidón: se observó que la sustancia obtenida tomo un color café verdoso
con sedimentos (negativo)
 Sacarosa: Al agregar el reactivo en esta prueba se observó partículas y se
oxido con más rapidez tomando un color rojo vino tinto, al colocarlo a baño
de maría se observó que la sustancia tomo el mismo color rojo vino tinto ya
que la sacarosa no es cetosa pero está formada por una aldosa y una
cetosa (positivo)

5. Conclusiones
Obtenidas luego de realizar la experiencia, si se alcanzaron los objetivos de la
práctica la cual pudimos analizar el comportamiento químico del grupo carbonilo
presente en aldehídos y cetonas, así como la reactividad de los carbohidratos a
través de reacciones químicas y procesos específicos.

6. Anexos

Referencias

ALDEHIDO, CETONAS Y CARBOHIDRATOS [en línea] 2012. [Fecha de acceso

17de
Abril de 2014]. URL disponible en: http://www.slideshare.net/nubecastro/aldehdos-
ycetonas-iqa
 Práctica de laboratorio de Química Orgánica No. 4
SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ETILO
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas,
Tecnología e Ingeniería – ECBTI ECAPMA. Química Orgánica. CEAD: Acacias,
Meta- Colombia. Tutor de laboratorio: Fredy Sánchez
(fredy.sanchez@unad.edu.co)
Sesión de laboratorio: 23 de octubre de 2016

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María lucinda García
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Resumen
En el proceso práctico de la sesión 2 del curso de Química Orgánica se
desarrollan la practica 4, que corresponde a la síntesis y purificación del acetato
de etilo en el cual se busca producir suficiente cantidad de este compuesto
mediante la aplicación de reactivos como el ácido acético que reacciona con
alcohol etílico y ácido sulfúrico como catalizador, mediante el control de
temperatura en el proceso de baño maría, obteniendo el producto por destilación
fraccionada
Palabras claves: etanol, acetato de acilo, purificación.

1. Introducción
En esta práctica que de desarrollamos en el laboratorio, se buscaba ilustrar la
síntesis orgánica de un compuesto y su posterior purificación con el fin de
determinar sus principales características y su posible grado de pureza, otro
propósito es ilustrar una técnica de extracción y purificación como lo es la
destilación fraccionada

2. Materiales y métodos

 Agitador de vidrio
 Balanza
 Cinta de enmascarar
 Espátula
 Gradilla
 5 Tubos de ensayo
 Mortero
 Mechero Bunsen o plancha de calentamiento
 Vidrio de reloj
 Pipeta 10mL
 Papel absorbente
 Equipo de destilación fraccionada (Refrigerante, Alargadera, Balón de
destilación, Termómetro, Columna de fraccionamiento, Soporte universal,
pinzas y nueces), Perlas de ebullición
 2 Erlenmeyer 50mL
 Picnómetro 5mL
 Embudo de decantación 250mL
 Vaso de precipitados 100mL
 Vaso de precipitados 250mL
 250mL de alcohol antiséptico (cada equipo de trabajo debe traerlo al
laboratorio) Debe ser llevado por el aprendiente al laboratorio

 Reactivos suministrados por el laboratorio

CH3COOH (l), H2SO4 (l), CaCO3 (ac 5%), Na2SO4

 Parte I
Purificación de etanol

Se Adicionara perlas de ebullición

En un balón de fondo redondo (pequeñas esferas de vidrio, pedazos
de 250mL, añada 150mL del de porcelana o de ladrillo que ayudan a
alcohol antiséptico regular la ebullición evitando el
sobrecalentamiento)

Proceda a efectuar el montaje

indicado en la figura 7, Controle la emisión de vapores
verificando que quede fijo y inflamables y derrames del agua de
cierre hermético tanto del enfriamiento.
sistema de destilación como el
de refrigeración

Una vez se obtenga el primer

producto de la destilación
Caliente el balón y observe
registre la temperatura hasta
como va ocurriendo la
recoger unos 10mL en un vaso
destilación.
de precipitados, esto constituye
la cabeza de destilación4

Luego de dicha cantidad recoja la siguiente

fracción en otro vaso de precipitados, esta
corresponde a etanol posiblemente del 95%. Utilizando un picnómetro de 5mL
Recoja la sustancia hasta cuando comience a determine la densidad de cada
variar la temperatura o cuando haya alcanzado una de las tres mezclas obtenidas
menos de la mitad de líquido en el balón de
destilación, momento en que se debe
suspender el calentamiento, cerrar la llave del
agua de enfriamiento y dejar enfriar el
sistema. El remanente que queda en el balón Utilizando la tabla 6 determine la
es la cola de la destilación concentración aproximada que
tiene en etanol, en cada fracción.
Intente efectuar una descripción
de las características que tiene
cada una de esas mezclas.
3. Resultados
Purificación de etanol
70% Alcohol
Se coloca en el equipo de destilación simple.
3 destilaciones cabeza 10 ml se observa temperatura.
Cuerpo densidad:
d= m/v
0,3366 g/ml
84%

Cola destilación
Medir densidad de la cabeza cola.
Picnómetro vacío5 ml = 9,86 g - 13,99 g
d= m/v d= 4.13/5ml = 0,86
Temperatura 55°C - Cabeza – Metanol
74°C – Etanol – Cuerpo
Cuerpo Etanol
Temperatura
d= m/v d= 4.1/5ml = 0.82 de etanol puro
Picnómetro vacío 9,86 – 13,96 = 4,1
Metano: 55°
Etanol: 74°
Agua: 87°
Cola – agua
Temperatura
d= m/v d= 8,91 /10 = 0.891gr/ml de agua
Picnómetro vacío: 12.61g – 21,52
D= 0,9339 g/ml

Determinación de la concentración del etanol en las distintas fracciones.

Muestra 1. Alcohol antiséptico

Concentración aproximada de Etanol: 70%

Características: Olor fuerte, apariencia traslucida.

Muestra 2: cuerpo de destilación

Concentración aproximada de Etanol: 0.82%

Características: Se observa un producto más limpio (pureza) con un olor más
aromático menos concentrado a la muestra inicial y traslucida.

Muestra 3: Cola de destilación

Concentración aproximada de Etanol: 0.85%

Se presentan residuos turbios y grasosos en el recipiente junto con las perlas de
vidrio. No se registra olor.
ETANOL

Propiedades físicas

Ebulle a 78.3 ºC. Su fusión: -130 ºC. El Índice de refracción (a 20 ºC):1.361 La

densidad: 0.7893 a 20 ºC. La presión de vapor: 59 mm de Hg a 20 ºC. La densidad
de vapor: 1.59 g /ml. Temperatura de ignición: 363 ºC

Propiedades químicas

Tiene reacciones vigorosas con una gran variedad de reactivos. En general, es

incompatible con ácidos, cloruros de ácido, agentes oxidantes y reductores y
metales alcalinos.
Algunos reactivos de estos son: difluoruro de disulfurilo, nitrato de plata,
pentafluoruro de bromo, perclorato de potasio, perclorato de nitrosilo, cloruro de
cromilo, percloruro de clorilo, perclorato de uranilo, trióxido de cromo, nitrato de
fluor, difluoruro de dioxígeno, hexafluoruro de uranio, entre otros.
ACETATO DE ETILO

Propiedades físicas

Punto de ebullición: 77°C, Punto de fusión: -84°C, Densidad relativa (agua = 1):
0.9, Solubilidad en agua: Muy buena, Presión de vapor, kPa a 20°C: 10. Densidad
relativa de vapor (aire = 1): 3.0, Temperatura de autoignición: 427°C
Propiedades químicas

Productos de descomposición: monóxido y dióxido de carbono. En general es

incompatible con agentes oxidantes, bases, ácidos y humedad. Reacciona
vigorosamente con ácido clorosulfónico, dihidroaluminato de litio y clorometil
furano y óleum. (Hoja de seguridad VIII, acetato de etilo)

4. Análisis de resultados

montaje indicado en la figura 7 que está en la guía de laboratorio, verificando que

quede fijo y cierre hermético tanto del sistema de destilación como el de
refrigeración, luego en un balón de fondo redondo de 250mL, añadimos 150mL del
alcohol antiséptico y adicionamos pequeñas esferas de vidrio que ayudan a
regular la ebullición, luego se calentó el balón y observo como va ocurriendo la
destilación posteriormente se pesó el picnómetro de 5 ml el cual nos dio 10,01g,
posteriormente se tomó la densidad de las tres sustancias metanol, etanol y
residuos para determinar el grado de pureza del etanol a continuación registro el
procedimiento que tuvimos en el laboratorio.

5. Conclusiones
Para obtener este tipo de compuesto se requiere de mezclas cuidadosas de los
reactivos, saber sus proporciones es ideal para no incurrir en inestabilidad en la
formula y posibles reacciones adversas a las esperadas.
La temperatura debe ser debidamente controlada, ya que de esta dependen
principalmente las reacciones.

6. Anexos
Referencias

GUIA DE QUIMICA ORGANICA. (2014). BOGOTA: UNIVERSIDAD NACIONAL

ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD.

Rosa, A. J. (2014). guia componente practico Quimica Organica. Bogota:

Universidad Nacional Abierta y A Distancia.

GUIA DE QUIMICA ORGANICA. (2014). BOGOTA: UNIVERSIDAD NACIONAL

ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD.