SÍNTESIS DE LA N-FENILBENZAMIDA A PARTIR DE CLORURO DE

BENZOILO Y ANILINA EN MEDIO HIDRÓXIDO DE SODIO Y ACETONA

MAURICIO JAVIER BOLAÑO BAUTISTA

PRESENTADO A:
Dr.C. GILMAR SANTAFÉ PATIÑO
DOCENTE DE QUÍMICA ORGÁNICA IV

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
MONTERÍA – CÓRDOBA
2016
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Sintetizar el n-fenilbenzamida a partir de cloruro de Benzoilo y anilina en medio

hidróxido de sodio y acetona
OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Realizar al N-fenilbenzamida cada una de las pruebas especificas para

determinar cualitativamente de que se trate de tal compuesto

 Reconocer los factores que afectan el rendimiento de producción en la síntesis

de la N-fenilbenzamida

 Determinar por métodos espectroscópicos que en realidad se sintetizo la N-

fenilbenzamida

MATERIALES
 5 tubos de ensayo.
 1 gradilla
 3 pipetas de 5 ml
 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
 1 agitador magnético
 1 pera de absorción
 1 vidrio de reloj
 1 Pinzas de tres dedos
 1 espátula
 2 vasos de precipitados de 50 ml
 2 papel filtro
 1 frasco lavador
 Un soporte universal

 REACTIVOS FORMULA MOLECULAR

 Cloruro de Benzoilo C7H5OCl
 Anilina C6H5NH2
 Solución de hidróxido de sodio (10%) NaOH
 Acetona C3H6O
 N-fenilBenzamida (Producto a sintetizar) C 13H11O
 Agua destilada H 2O

Propiedades físicas de los reactivos y producto

REACTIVOS P.F. P.E. P.M. Δ

Cloruro de Benzoilo -1°C 197.2 °C 140.57 1.21
g/mol g/ml
Anilina -6.3 °C 184.1°C 93.13g/mol 1.02
g/ml
Solución de hidróxido de sodio (10%) 318°C 1.388°C 39.997 2.13
g/mol g/ml
Acetona -95°C 56°C 58.08 0.791
g/mol g/mol
N-fenilBenzamida (Producto a
cloruro de benzoilo acido169°C
benzoico
sintetizar)
O
Agua destilada O

REACCIÓN GENERAL: Na OH OH
acetona
Cl

O O

OH + acetona N O
+
H H H

NH2 N-Phenyl-benzamide
1° NaOH
2° Acetona

INFORMACIÓN

La reacción entre un cloruro de acilo y una amina produce una amida. Cuando un cloruro
de acilo aromático es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el
ácido Clorhídrico a medida que se forma. La base generalmente es una solución de
hidróxido de sodio diluido, trietilamina o piridina (las última dos son bases orgánicas débiles)
y tal procedimiento se conoce como el método de shotten-baumann, sin embargo en esta
síntesis se utilizo Hidroxido de sodio al 10 % en medio acetónico.

PROCEDIMIENTO

Se sintetizo N-fenilbenzamida a partir de anilina y cloruro de Benzoilo usando acetona como

un medio de reacción y una disolución acuosa de NaOH para neutralizar el HCl generado.
Se añadieron en primer lugar unos 20 ml de disolución acuosa de NaOH (2,57 gramos,
0,064 moles) y 6,0 gramos (0,064 moles) de anilina a un matraz de 250 ml agitado que
contiene 75 ml de acetona.
A continuación se añadió cloruro de Benzoilo (9,06 gramos, 0,064 moles) durante un
periodo de cinco minutos. Esta mezcla de reacción que contiene ahora un precipitado de
color blanco se agitó durante 1,5 horas y a continuación se diluyó con 50 ml de agua
desionizada. A continuación se filtro esta disolución y la torta de filtración obtenida se lavó
secuencialmente con 50 ml de agua desionizada (dos veces) seguido de 50 ml de metanol.
La torta de filtración lavada se recuperó y el análisis de este producto mostró una
endotérmia de fusión bien definida a 169°C.

MECANISMO DE REACCION:
acido benzoico
cloruro de benzoilo O O

O Cl
OH
Na OH OH Na
 acetona
Cl

+ Na Cl

 O
O OH

H
 OH + N
H

NH2

H
O O
O
H
N O
+
N
H H H
H
N-Phenyl-benzamide
1° NaOH
2° Acetona

NOTAS

 La adición del cloruro de Benzoilo debe hacerse en la campana.

  Neutralizar el filtrado con HCl concentrado Hasta pH=1. Enfriar y filtrar al vacío para
recuperar el ácido benzoico que pudiera haberse formado.
 El punto de fusión del producto puro es de 169 °C.

APLICACIONES A LA INDUSTRIA DE LA BENZANILIDAS Y DERIVADOS

Benzanilidas sustituidas que son ligandos, antagonistas, del receptor CCR5, para el
tratamiento y prevención de estados de enfermedad mediados por el receptor CCR5,
incluyendo, pero no limitándose al asma y desordenes atópicos, artritis reumatoide, entre
otras

CCR5

C-C quimosina receptora de tipo 5, conocida como CCR5, es una proteína que en los
humanos está codificada por el gen CCR5. Es un miembro de la familia de receptores de
quimosinas beta de las proteínas integrales de membrana.
Los portadores de esta mutación homocigótica son resistentes a las cepas de la infección
por VIH-1 M-trópico Composiciones insecticidas que contienen las benzanilidas;
procedimiento de preparación de las composiciones; y método para el tratamiento
de semillas y plantas transgénica

CONCLUSIONES

Se pudo obtener aparentemente el producto deseado, debido a las pruebas cualitativas

que se le realizaron el cual arrojaron positivamente
Experimentalmente obtuvimos una endotérmia de fusión definida de 167 °C el cual es muy
parecido al teórico de 169 °C

Es posible que el nivel de pureza de los reactivos o la manipulación de los mismos hayan
influenciado los resultados obtenidos.

Las características físicas corresponden al producto formado, en relación al dato teórico.

BIBLIOGRAFÍA

 Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos.

Limusa Noriega Editores. México D. F. pp: 75-80.
 Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana. 5ª
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 Carey F. A. (1999) Química Orgánica. Mc. Graw Hill. España. pp: 556-559.

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Book Company. N. Y. pp: 123-124.

 Fessenden R. J.. (1983) Química Orgánica. Iberoamericana. México.

 Holum J. R. (1986) Química Orgánica. “Curso Breve”. Limusa. México.