IDENTIFICACIÓN DEL 4,4-DIMETIL-5-OXOPENTANONITRILO MEDIANTE ANÁLISIS

ORGÁNICO ESPECTRAL POR ESPECTROSCOPÍA IR, 1H - 13C RMN Y ESPECTROMETRIA

DE MASAS
a
Arango Duque Mauricio, b Polanía Rivera Jorge, c Zawadzky Rendón Aurora
Mauricio.Arango.Duque@correounivalle.edu.coa,Jorge.polania@correounivalle.edu.cob
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle,
Cali, Colombia.
Informe: 09 de diciembre de 2014

1. Datos Espectroscópicos

RMN 1H (ppm) (CDCl3, 100.0 MHz) (Figura 1), δ 1.00 (6H, s, CH3), 1.70-2.00 (2H, t, CH2), 2.20-
2.40 (2H, t, CH2), 9.40 (1H, s, (C=O)-H).
RMN 13C: (ppm) (CDCl3, 100.0 MHz) (Figura 2) δ 12.0 (CH2), 21.0 (CH3), 31 (CH2), 45.0(C ≡ N),
119.0 (C) 204.0 (CH)
IR (cm-1) (figura 3): 3000-2900(Metilos, Metilenos ‫ ט‬sim – asim ), 2830-2700 (‫( ט‬C=O)-H) 2248(‫ט‬
C ≡ N), 1726 (‫ ט‬C=O), 1500-1400 (Metilos, Metilenos ‫ט‬Def.), 900.
MS (figura 5): El ion molecular (M+·) para este compuesto se encontró a m/z 125, se observan
tres picos intensos a m/z 41, 55 y 96.

Figura 1. Espectro RMN 1H del compuesto 4,4-dimetil-5-oxopentanonitrilo

Figura 2. Espectro RMN 13C del compuesto 4,4-dimetil-5-oxopentanonitrilo

Figura 3. Espectro IR del compuesto 4,4-dimetil-5-oxopentanonitrilo

Figura 4. Espectro MS del compuesto 4,4-dimetil-5-oxopentanonitrilo

Análisis de resultados

1. IR (cm-1)

Para el espectro IRi (figura 3), en la región de 3000-2900 cm-1 se observa una banda ancha que
indica la vibración de tensión simétrica y asimétrica de grupos metilos y metilenos, además de
esto, en el rango de 2830-2700 cm-1 se encuentran las bandas de absorción del hidrogeno
adyacente al grupo carbonilo de un aldehído; en la región de 2248 cm-1 se observa la banda de
tensión del grupo nitrilo confirmando la presencia del enlace (C ≡ N). La vibración de tensión
del enlace C=O con banda en 1726 cm-1, corrobora la presencia de un grupo carbonilo en la
estructura del compuesto desconocido. También, en la región de 1500-1400 cm-1 se observa el
armónico provocado por el enlace C-C. En la región de 1500-1400 cm-1, indican la vibración de
deformación asimétrica del grupo metilo solapada con la vibración de deformación en tijera del
grupo metileno. La banda de 900 cm-1, de intensidad media indica la vibración de deformación
del enlace C=O.

2. 1H-RMN

En el espectro 1H-RMN dado, se observó las diferentes interacciones de los diversos núcleos
atómicos al incidirse por un campo magnético. En la figura 5, se muestran los protones no
equivalentes de la molécula, causantes de las diversas señales de desplazamiento químico
dadas en el espectro. Los diferentes valores dados indicaron la presencia determinada de los
diferentes grupos funcionales en la molécula; δ 1.00 indicó la presencia de grupos metilos
equivalentes al integrar para seis protones, además fue indicio de que ambos grupos estaban
unidos a un carbono sin ningún núcleo que emitiera señal, por esta razón se obtuvo un
singulete. Respecto al desplazamiento δ 1.70-2.00, fue signo de núcleos unidos en disposición
de grupos metilenos; el triplete visto en el espectro ayudo a identificar la presencia de dos
núcleos vecinos a este. En el intervalo de δ 2.20-2.40 fue señal de núcleos unidos a un carbono
en forma de grupos metilenos nuevamente; el intervalo del desplazamiento indicó la presencia
de un grupo más electronegativo (tal como el nitrilo) que envío la señal vista a un campo más
bajo; el triplete visto nuevamente fue signo de la presencia de dos núcleos vecinos. La señal
correspondiente a δ 9.40 es característica del grupo aldehído.

Figura 5. Estructura del 4,4-diemetil-5-oxopentanonitrilo (núcleos activos para 1H-RMN)

3. 13C-RMN

Los diversos desplazamientos obtenidos indicaron las diversas hibridaciones de los carbonos
en la molécula; los desplazamientos obtenidos para: δ (12.0, 21.0, 31) fueron indicio de
carbonos de alcanos saturados desplazados levemente por la interacción de un carbono
cercano con un átomo de mayor electronegatividad, por esta razón la señal a δ 45.0 ya que
correspondía al grupo nitrilo indicando el carbono causante del desplazamiento de las
anteriores señales. El pico visto en δ 119.0 es debido al carbono cuaternario (c) (ver figura 6),
esta señal se dio en el espectro en un campo más bajo al común, debido a que este carbono
esta unido al carbono carbonilo perteneciente al aldehído. La señal en δ 204.0 es
correspondiente al carbono carbonilo del aldehído, grupo funcional de gran importancia en el
compuesto.

Figura 6. Estructura del 4,4-diemetil-5-oxopentanonitrilo (núcleos activos para 13C-RMN)

4. Espectrometría de Masas

En la figura 7 se muestra las fragmentaciones del compuesto y los iones más abundantes
según la relación m/z causantes de los picos observados en el espectro
Figura 7. Mecanismo de Fragmentación del Espectro de masas para el 4,4-diemetil-5-
oxopentanonitrilo