UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE OCCIDENTE

DIVISIÓN DE CIENCIAS DE LA SALUD
CARRERA DE MÉDICO Y CIRUJANO
LABORATORIO DE QUÍMICA
2019

GUÍA DE LABORATORIO No. 9

Semanas 19 y 20
UNIDAD No. 5
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCOHOLES

I. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son los compuestos orgánicos de más presencia en las principales
biomoléculas como carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos. También en
nuestra vida diaria son muy conocidos, por ejemplo, el alcohol de las bebidas
(etanol), el alcohol para fricciones (isopropanol), el anticongelante (etilenglicol), y
algunos antisépticos y desinfectantes (fenol). Los alcoholes son compuestos
polares por la presencia del grupo hidroxilo -OH.

Los alcoholes son una serie homóloga de compuestos que tienen como grupo
funcional el grupo hidróxilo –OH unido de forma covalente a un grupo alquilo –R,
enlace que hace la diferencia con los hidróxidos metálicos (NaOH), por lo que no
se disocian ni ionizan en el agua. Los fenoles contienen el grupo –OH unido al
anillo aromático Ar-OH.
Los alcoholes con estructuras de bajo peso molecular son solubles en agua
debido a la polaridad de la molécula y su capacidad para formar puentes de
hidrógeno, además son más reactivos, pudiendo experimentar reacciones de
sustitución, oxidación, deshidratación etc. La solubilidad en agua disminuye a
medida que aumenta la longitud de la cadena, o bien su peso; también depende
de la posición en la cadena del radical –OH ó de la presencia de ramificaciones.
Así también, la presencia de varios grupos –OH aumenta la solubilidad de la
sustancia en agua debido a la mayor cantidad de puentes de hidrógeno que se
pueden formar.
La densidad aumenta a medida que aumenta la cadena carbonada o bien el peso
molecular, pero en general siempre es menor que la del agua.
En la presente práctica se observarán las propiedades físicas de los alcoholes,
fenoles, así como algunas reacciones químicas de los alcoholes, por ejemplo,

1
reacciones de oxidación que se llevan a cabo con alcoholes primarios y
secundarios, los cuales formarán compuestos carbonilos (aldehídos, ácidos
carboxílicos, y cetonas respectivamente) y la prueba con reactivo de Lucas que
identificará alcoholes terciarios y secundarios a través de sus manifestaciones
químicas. Así también se observará la reacción del FeCl3 para identificar el grupo
fenol.

II. OBJETIVOS

1- Diferenciar las propiedades físicas de alcoholes.

2- Identificar algunas propiedades químicas de alcoholes.
3- Diferenciar a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través de
las diferentes pruebas.
4- Identificar el grupo fenol con FeCl3

III. MATERIALES Y REACTIVOS

Gradilla
Estufa o mechero de Bunsen
Beaker 250 ml para baño María
Piseta
Tubos de ensayo
Pinza para tubo de ensayo
Agua
Metanol,
Etanol,
1-Butanol,
2-Butanol
2-Metil-2-propanol,
Isopropanol
Glicerol,
Paracetamol
Fenol
KmnO4 al 1 %.
Reactivo de Lucas,
Solución de FeCl3

2
 IV. PROCEDIMIENTO Y REPORTE

A- ALCOHOLES.

1. SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES EN AGUA

Fundamento:
a) Los alcoholes son capaces de formar puentes de hidrógeno con el agua debido a la
presencia del grupo hidroxilo -OH.
b) La solubilidad de los alcoholes disminuye al aumentar la longitud de la cadena
carbonada.
c) Para alcoholes de igual peso molecular, la solubilidad varía de acuerdo con el grado
de ramificación de la cadena.
d) De 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en
agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente
pequeña en comparación con la porción de hidrocarburo. Del hexanol son solubles
solo en solventes orgánicos.
e) Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor
superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten que sean bastante
solubles en agua.
f) La presencia del radical OH- en un anillo aromático, lo hace más soluble que el
hidrocarburo en sí.

Para interpretar esta prueba debe considerar soluble al compuesto, si éste forma
una sola fase con el agua.

Procedimiento:
Trabaje con cinco tubos de ensayo y agregue las sustancias que se indican en el
siguiente cuadro, OBSERVE CADA UNO DE LOS TUBOS Y LLENE todas las casillas
del CUADRO:

CONTIENE Formula
Forma 1
Tubo Soluble/ PESO
fase SI
Insoluble
DENSIDAD estructural MOLECULAR
# /NO condensada
10 gotas de:

1 Metanol
2 Etanol
1 ml de H2O
en c/tubo

3 Isopropanol

4 1-Butanol

5 Glicerol

3
1. ¿Qué sustancia o sustancias fueron insolubles en agua? Justifique su respuesta.

2. De las cinco sustancias evaluadas cual es la más densa y por qué?

3. Explique brevemente cómo fue la solubilidad del glicerol en agua.

4. Explique brevemente cómo fue la solubilidad del metanol y etanol.

2. REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Fundamento:
El KMnO4 es un oxidante, los alcoholes primarios se oxidan con permanganato de potasio
y forman aldehídos, que siguen oxidándose hasta finalmente formar ácidos carboxílicos.
Los alcoholes secundarios se oxidan también con permanganato de potasio y forman
cetonas. Los alcoholes terciarios no sufren oxidación con el permanganato de potasio.
La reacción de alcoholes con KMnO4 se interpreta como positiva (que ocurrió
oxidación), si aparece un color ó precipitado café.
O
||
RCH2OH + KMnO4 R- C -H RCOOH + MnO2 + KOH + H2O
Alcohol Primario (púrpura) Aldehído Sal del acido Café
(Ecuación no balanceada)
OH O
| ||
RCHR + KMnO4 R-C-R + KOH + MnO2
Alcohol Secundario (púrpura) Cetona Café
(Ecuación no balanceada)

4
OXIDACIÓN CON KMnO4 AL 1% P/V

Tubo Agregar Resultado de Clasificación del

Resultado al
# 10 gotas sin calentar alcohol 1º. 2º. 3º.
Calentar 1 minuto
Color
Color (+ / -)
(+ / -)

Añada 1 gota KMnO4 y AGITE, y luego calentar 1’

Etanol
1
Isopropanol
2
2-Butanol

Agua

Metanol

2-metil-2-
propanol
6

1. ¿Qué sustancia o sustancias producen el grupo funcional cetona y por qué?

2. ¿Qué sustancia o sustancias producen un grupo funcional aldehído que luego

progresa a un ácido carboxílico y por qué?

3. ¿Qué sustancia o sustancias no dan positivo a esta prueba y por qué?

4. Escriba la reacción química de oxidación con permanganato de potasio para el

metanol.

5
 5. ¿Qué grupo funcional orgánico resulta de la oxidación del 2-butanol?

6. ¿Qué sustancia representa al precipitado café que se forma en la oxidación

de alcoholes con permanganato de potasio?

3. PRUEBA DE LUCAS

Para esta prueba se utiliza el reactivo de Lucas (HCl conc. y ZnCl2). Esta prueba se
utiliza para identificar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Fundamento:

El HCl del reactivo de Lucas reacciona con el alcohol sustituyendo el grupo -OH por un -
Cl, formando así un halogenuro de alquilo que se observara con la formación de dos fases
o turbidez. La sustitución del radical -OH por el ion Cl- se realiza en presencia de ZnCl2
como catalítico obteniéndose los cloruros de alquilo (menos solubles que los alcoholes
respectivos). El alcohol terciario da reacción inmediata, el alcohol secundario reacciona
más lentamente por lo cual requiere calor adicional y más tiempo. Los alcoholes
primarios reaccionan con el reactivo de Lucas muy lentamente, puede tardar horas o
incluso días.

La reacción se interpreta de la siguiente forma:

a. Si se obtiene una turbidez en el fondo del tubo inmediatamente, corresponde a un
alcohol terciario.
b. Si se obtiene una turbidez en el fondo del tubo después de calentar en baño María en
un tiempo menor a 10 minutos, corresponde a un alcohol secundario.
c. Si no se obtiene turbidez en el fondo del tubo después de calentar en baño María en
un tiempo aproximado de 10 minutos, corresponde a un alcohol primario.

R R
| ZnCl2 |
R-C-R + HCl R - C - R + H20
| |
OH Cl
Alcohol terciario Turbidez inmediata

R-CH-R + HCl ZnCl2 R - CH - R + H20

| |
OH Cl
Alcohol secundario Turbidez luego de colocar en baño María

6
 Procedimiento de Prueba de Lucas

Turbidez Turbidez Clasificación

Agregar 30 gotas

paredes del tubo NO

reactivo de Lucas
resbaladas por las
Tubo Agregar

baño María. El
inmediata al calentar del alcohol

agua no debe

espere 3-5´ y
observe los
Coloque en
# 10 gotas

ebullición
+/- +/- 1º. 2º. 3º.

estar en

tubos
1 1-Butanol

2 2-Butanol
Isopropanol

AGITE
3
2-metil-2-
4
propanol

1. ¿Qué tipo de alcoholes no producen turbidez? En esta prueba ¿Qué alcohol fue de
este tipo?

2. ¿Qué sustancia o sustancias se clasifican como alcoholes secundarios? Explique

cómo lo determinó.

3. ¿Qué tipo de alcoholes producen turbidez inmediata? ¿Qué alcohol fue de este
tipo?

4. ¿Qué sustancia actúa como catalizador en la prueba de Lucas?

5. Escriba la reacción del 2-Butanol con el reactivo de Lucas.

6. ¿Qué tipo de reacción sucede en la Prueba de Lucas?

7. ¿A qué productos se debe la aparición de la turbidez en la prueba de Lucas?

7
B-. FENOLES

1. PRUEBA DEL CLORURO FÉRRICO FeCl3.

Fundamento:
Esta prueba se utiliza para identificar la presencia del grupo fenol a través de su reacción
con el FeCl3. Los fenoles se oxidan fácilmente formando quinonas. Al reaccionar el fenol
con FeCl3 se forman productos coloreados.
Para interpretar la prueba se tomará como resultado positivo, la presencia de una
coloración violeta, azul, verde o rojo, lo cual confirma presencia de un grupo fenol.

Fenol 1,4-

+ FeCl3

Fenol

Quinona (coloreada)

Procedimiento:
AGREGAR RESULTADO
DE FeCl3

TUBO COLORACION
AÑADA

GOTAS

10 GOTAS +/-
1 -2

1 Etanol
2 Fenol

1. ¿Qué sustancia dio coloración, y por qué?

2. ¿Qué producto forma la oxidación de los fenoles?

3. ¿Qué sustancia no dio positivo a la prueba de cloruro férrico y por qué?

4. ¿El paracetamol daría positivo o no a la prueba de cloruro férrico? Justifique su

respuesta.

8
V. CUESTIONARIO
1. Ordene los compuestos siguientes según su solubilidad creciente en agua
a. Etanol, pentanol, hexanol
b. Pentano, heptanol, propanol
c. Hexano, hexanol, 1,2-etanodiol
d. Pentano, etanol, butanol

2. ¿Qué es el alcohol desnaturalizado?

3. Si usted realizará la prueba de cloruro férrico para la vitamina E ¿podría obtener una
quinona? Explique el porqué de su respuesta.

4. Llene el siguiente cuadro marcando con una X la o las casillas a las que corresponda
Da positiva la
Se
Clasificación Da positiva la prueba de Se oxida
oxida
Alcohol prueba de Lucas Lucas después a
a
inmediatamente del aldehído
1º 2º 3º cetona
Baño de María
1-Propanol
Alcohol sec-butilico
2-metil-2-propanol
Alcohol Isopropilico
Etanol
Metanol
Glicerol
1-Butanol

VI. BIBLIOGRAFIA:
1. Prácticas de Laboratorio de Química. Facultad de Ciencias Médicas, USAC
2009.
2. Bailey, Bailey. Química Orgánica, Quinta edición. México 1998. Pearson
Educación
3. Yurkanis, P. Fundamentos de Química Orgánica. México 2007.Pearson
Educación.