UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Químicas

Coatzacoalcos-Minatitlán

Programa educativo
Ingeniería Química

Experiencia Educativa
Química Orgánica y Bioquímica

Docente
Mirthza Aguilar Ye

Prelaboratorio #6
Clasificación por solubilidad

Equipo #6:
Céspedes Santiago Gerardo
Guerra García Wilbert Obed
Martínez Aguilar Ian Octavio
Pelcastre Guerra Carlos Alejandro
Ricárdez Suárez Nicole del Carmen
Salinas Camacho Damayrí Monserrat

05 de Octubre de 2019
 PRÁCTICA #6: CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD

Objetivo:
Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgánicos empleando diferentes
solventes.
Analizar la solubilidad de los compuestos orgánicos de acuerdo a las fuerzas
intermoleculares.
Adquirir destreza manual en la determinación de la solubilidad de compuestos
orgánicos.
Investigar y aplicar medidas de seguridad en la determinación de la solubilidad de
compuestos orgánicos.

Fundamento:
Completado el análisis elemental orgánico, la investigación del comportamiento de una
sustancia orgánica pura frente a diversos disolventes, limita a un corto número, las funciones
o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de identificar. La solubilidad
de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: físico, intermedio y de reacción.

Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los
del tercer tipo son disolventes de reacción.

Reglas de solubilidad:
1.- Entre más parecida es la estructura de u.na sustancia a la estructura de un
disolvente inerte, mayor es la solubilidad en él. Así los hidrocarburos son solubles en
derivados halogenados o viceversa.

2.- Los términos ascendentes de una serie homóloga tienden a parecerse en sus
propiedades físicas, como la solubilidad, a los hidrocarburos de los cuales se derivan.
3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en
los disolventes inertes.

4.- Los disolventes de reacción pueden ser ácidos, para disolver las bases y alcalinos
para disolver sustancias de propiedades ácidas.

5.- Los ácidos inorgánicos concentrados pueden disolver compuestos orgánicos

inertes que tengan grupos funcionales que puedan formar sales de oxonio, sulfonio (esteres,
éteres, cetonas) o compuestos de adición (olefinas) o de sustitución (hidrocarburos
aromáticos).

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se

considera que hay disolución cuando 0.05 g de la sustancia solida ó 0.1 ml de la sustancia
líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml del disolvente (1
parte de soluto en 30 partes de disolvente).
 Para simplificar la clasificación e identificación de los compuestos orgánicos se les
puede agrupar en nueve clases, según su comportamiento ante siete disolventes, como se
puede apreciar en la siguiente marcha de solubilidad. Cada una de las pruebas se hace con
sustancia pura y una vez que se clasifica se suspende la determinación de solubilidad.

+ La clase S1, está constituida por compuestos orgánicos de bajo peso molecular,
exceptuando a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la clase I.
+ En la clase S2 se incluyen todas las clases solubles en agua, compuestos
polioxhidrílicos, ácidos polibásicos, oxiácidos, aminoácidos y algunas aminas, amidas y
derivados sulfonados.

+ En la clase B, hay aminas alifáticas, alicíclicas, algunas aminas aromáticas, algunos

compuestos anfotéricos e hidrazinas, N,N´-dialquilamidas.

+ La clase A1, incluye ácidos carboxílicos y algunos derivados, algunos fenoles con
sustituyentes negativos del tipo del ácido pícrico, nitro, ciano y aminoácidos.
+ La clase A2, está formada por compuestos débilmente ácidos tales como ácidos
aminosulfónicos, sulfonamidas de aminas primarias, nitroderivados de alcanos y ciclanos,
tanto primarios como secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles, tiofenoles y algunos
mercaptanos.

+ La clase M. está compuesta por sustancias neutras conteniendo otros elementos

ademas de C, H, O y halógenos. Aquí se incluyen: derivados nitrados, amidas, azo derivados,
hidrazo derivados, sulfonas, derivados sulfanílicos de aminas secundarias, marcaptanos,
tioéteres, sulfonas, nitrilos, aminas halogenadas.

+ En la clase N1, se catalogan alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas,

éteres con menos de nueve átomos de carbono, acetales, lactonas, anhídridos, polisacáridos.

+ En la clase N2 están aldehídos, cetonas y ésteres con mas de nueve átomos de

carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y éteres.

+ La clase I. está constituida por hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos

aromáticos, derivados halogenados y ésteres diarílicos.

Material, equipo y reactivos:

Material Reactivos
20 Tubos de ensallo NaOH al 5%
1 Gradilla HCl al 5%
1 Piceta NaHCO3 al 5%
1 Pipeta graduada de 5mL Eter isopropílico
5 Tapones para tubos de ensayo H2SO4 y H3PO4 concentados
 1 Balanza granataria Benceno, Alcohol amílico, sulfonamida,
Ácido salicílico, Acido oxálico, Sacarosa, p-
Cresol, Acetato de etilo, ácido cítrico,
Anilina.

Procedimiento:
1) En un tubo de ensayo ponga
a) 100 mg del compuesto solido o 0,1 ml si el compuesto es líquidos (2 gotas).
b) Añada en pequeñas porciones, 3 ml del disolvente, agitando fuertemente después de
cada adición.
i) Durante cada determinación anote si se desprende calor, gases, cambios de color,
formación de precipitados, etc.
2) Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la determinación.
a) Determine la solubilidad de los siguientes compuestos, anotando cambios de color,
generación de calor, formación de precipitados, etc.:
i) a) benceno, b) alcohol amílico, c) ácido salicílico, d) sacarosa, e) acetato de etilo,
f) anilina, g) sulfonamida, h) ácido oxálico, i) p-cresol, j) ácido cítrico.
3) Anote los resultados en forma de tabla, indicando con (+) si es soluble, con (-) si es
insoluble y (+/-) si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.

Nombre Formula Agua Eter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 CLASE
Acetofenona C6H5COCH3 - - - - - - + N1

Prelaboratorio:
1. ¿Qué factores determinan la solubilidad de un compuesto organico?
La solubilidad de una sustancia en otra está determinada por el equilibrio de fuerzas
intermoleculares entre el solvente y el soluto, y la variación de entropía que acompaña a la
solvatación. Factores como la temperatura y la presión influyen en este equilibrio,
cambiando así la solubilidad.

2. Investigar las precausiones que se deben guardar, asi como la reactividad, toxicidad,
etc. de los reactivos empleados en esta practica
a. NaOH al 5%
i. Riesgos: Este compuesto no es inflamable, sin embargo, puede provocar
fuego si se encuentra en contacto con materiales combustibles. Por otra parte,
se generan gases inflamables al ponerse en contacto con algunos metales. Es
soluble en agua generando calor.
ii. Toxicidad:
 1. LD50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolución al 10 %. Niveles
de irritación a piel de conejos: 500 mg/ 24 h, severa Niveles de
irritación a ojos de conejos: 4 mg, leve; 1 % o 50 microg/24 h
b. HCl al 5%
i. Riesgos:
1. La inhalación de los vapores puede producir tos, asfixia, inflamación
de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior y en casos severos,
edema pulmonar, fallo circulatorio y muerte.
2. La ingestión de ácido clorhídrico puede causar dolor inmediato y
quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal.
Puede causar náuseas, vómitos y diarrea. La ingestión puede ser
fatal.
3. Los vapores son irritantes y pueden causar daño ocular. El contacto
puede causar severas quemaduras y daño ocular permanente.
4. Corrosivo. Puede causar enrojecimiento, dolor y quemaduras
severas de la piel. Las soluciones concentradas causan ulceras
profundas y decoloración de la piel.
ii. Toxicidad:
1. CL50 (Inhalación, ratas) : 1324 ppm/1 hora Ha sido investigado
como tumorigeno, mutagénico y causante de efectos reproductivos.
2. DL50 (oral, conejo) : 900 mg/kg Datos de irritación (RTECS): Ojos
conejo 5 mg 30 s. Observaciones: enjuagado
c. NaHCO3 al 5%
i. Riesgos:
1. Toxicidad aguda, inhalación (Categoría 4). Nocivo en caso de
inhalación. Evitar respirar el polvo o el aerosol. Utilizar sólo al aire
libre o en un lugar bien ventilado. EN CASO DE INHALACIÓN:
Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en una posición
que le facilite la respiración.
ii. Toxicidad:
1. DL50 oral (rata, OECD 401): > 2000 mg/kg
2. DL50 der (conejo, OECD 402): > 2000 mg/kg
3. CL50 inh. (rata, 4hs., OECD 403): 4,74 mg/l
d. Eter isopropilico
i. Riesgos: Irritante tracto respiratorio ojos y piel, depresor sistema nervioso
central en altas concentraciones,
1. Inhalación: nauseas, vómitos, mareos y efecto narcótico.
2. Contacto con la piel irritante: desengrasante.
3. Contacto con los ojos: irritante, ingestión náuseas, dolor abdominal
ii. Toxicidad :
1. Ratas (Inhalacion) LC50 162 g/m3
2. Ratas (Oral) LD50 8470 mg/kg sin informacion detallada.
3. Conejos (Inhalacion) LC50 121 g/m3, (piel) (ensayo de parche
abierto) 363 mg causan irritacion suave.
e. H2SO4 cons.
i. Riesgos: Clase 8, Corrosivo
1. Inhalación: Es picante, produce irritación de la garganta, ojos, nariz,
insuficiencia respiratoria, edema pulmonar con posibles severas
consecuencias.
2. Ingestión: Es corrosivo, puede provocar quemaduras de la boca y
tráquea, perforación del esófago o estómago, erosión de los dientes,
náuseas y vómito, erosión de los tejidos sanguíneos y posible
muerte.
3. Contacto con los ojos: Es altamente corrosivo, puede provocar
enrojecimiento, ardor, visión borrosa y quemaduras severas que
resultan en chock y colapso.
4. Contacto con la piel: (contacto y absorción) Es corrosivo, produce
enrojecimiento, ardor y quemaduras severas.
ii. Toxicidad:
1. TLV (como TWA): 1 mg/m3 (ACGIH 1993-1994).
2. TLV (como STEL): 3 mg/m3 (ACGIH 1993-1994)
f. H3PO4 cons.
i. Riesgos:
1. Puede ser corrosivo para los metales.
2. Nocivo en caso de ingestión.
3. Provoca graves quemaduras en la piel y lesiones oculares graves.
ii. Toxicidad:
1. DL50 oral (rata): 1250 mg/kg
2. DL50 der (conejo): > 2000 mg/kg
3. ETA-CL50 inh. (rata, 4hs., calc.): > 5 mg/l
g. Benceno
i. Riesgos:
1. Riesgos de fuego y explosión: Es un producto inflamable. Sus
vapores son mas densos que el aire y pueden viajar a una fuente de
ignición, prenderse y regresar al área donde se produjeron en forma
de fuego, además, pueden explotar si se prenden en un área cerrada.
2. Riesgos a la salud: Como puede observarse en los valores dados en
Niveles de toxicidad, este producto es considerado altamente
peligroso (especialmente ver el valor dado en Alemania). El benceno
tiene efectos tóxicos sobre la sangre principalmente. Un contacto
constante con este producto produce sangrado nasal y de las
mucosas desarrollándose, además, manchas púrpuras. Si las
condiciones lo propician los daños progresan y pueden generar
leucemia. Estos efectos pueden aparecer meses o años después de la
exposición.
ii. Toxicidad:
1. LD50 (oral en ratas): 3.8 ml /Kg; 3306 mg/Kg
2. LC 50 (inhalado en ratas): 10000 ppm/7 h
3. LCLo (inhalado en humanos): 2000 ppm/ 5 min.
 4. LDLo (oral en humanos): 50 mg/Kg
h. Alcohol amilico
i. Riesgos:
1. Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala. Provoca una irritación del
tracto respiratorio.
2. Piel: Nocivo si es absorbido por la piel. Provoca irritación de la piel.
3. Ojos: provoca irritación de ojos.
4. Ingestión: Nocivo por ingestión
ii. Toxicidad:
1. Oral (LD-50) 3030 mg/kg (rata)
2. Dermal (LD-50) 2306 mg/kg (conejo)
3. Inhalativa (LC-50) 14000 mg/m3 6 horas (rata)
i. Sulfonamida
i. Riesgos:
1. Ojos: Producto no irritante.
2. Piel: Levemente irritante
3. Inhalación: No presenta peligro. La formulación es un gel.
ii. Toxicidad:
1. Dermal DL50: Mayor a 1.000 mg/kg.
2. Oral DL50: Mayor 2.000 mg/kg.
3. Inhalatoria CL50: Mayor a 20 mg/Lt.
j. Acido salicilico
i. Riesgo:
1. La inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio superior
produciendo tos o dificultad al respirar. Puede causar quemaduras
en la piel, especialmente si ésta se encuentra húmeda. Al contacto
con los ojos causa irritación y dolor posiblemente afectar la córnea.
La ingestión puede causar irritación del tracto gastrointestinal, dolor
de cabeza, náuseas y vómitos, mareos, disminución de la visión,
zumbidos en los oídos y sordera, confusión, sudores, erupción a la
piel, incremento de la respiración, disturbios metabólicos y daño al
riñón.
ii. Toxicidad:
1. LD50 (rata, oral): 891 mg/kg
2. LD50 (conejo, piel): >10000 mg/kg
3. Conejo, piel, irritación: 500 mg/kg, irritación moderada
4. Conejo, ojos, irritación: 100 mg/kg, irritación severa
k. Acido oxalico
i. Riesgos:
1. Nocivo en caso de ingestión.
2. Nocivo en contacto con la piel.
3. Provoca lesiones oculares graves.
ii. Toxicidad:
1. LD50 oral (rata, no indicado): 50 - 500 mg/kg
 2. DL50 der (conejo, no indicado): 1100 mg/kg
3. CL50 inh. (rata, 4hs., no indicado): > 5 mg/l
l. Sacarosa
i. Riesgos: Esta sustancia no reúne los criterios para ser clasificada conforme
al Reglamento no 1272/2008/CE
ii. Toxicidad:
1. Oral (LD-50) 29700 mg/kg (rata)
m. p-Cresol
i. Riesgos:
1. Tóxico en caso de ingestión o en contacto con la piel.
2. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
ii. Toxicidad:
1. Oral LD50 242 mg/kg rata
2. Cutánea LD50 2050 mg/kg conejo
n. Acetato de etilo
i. Riesgos:
1. Líquido y vapores muy inflamables.
2. Provoca irritación ocular grave.
3. Puede provocar somnolencia o vértigo.
ii. Toxicidad:
1. DL50 oral (rata, OECD TG 401): 4934 mg/kg
2. DL50 der (conejo, OECD 402): > 20000 mg/kg
3. CL50 inh. (rata, 4hs., OECD 403): > 29,2 mg/l
o. Acido citrico
i. Riesgos:
1. Provoca irritación ocular grave.
2. Tóxico para los organismos acuáticos.
ii. Toxicidad:
1. ETA-DL50 oral (rata, OECD 401): > 2000 mg/kg
2. ETA-DL50 der (conejo, OECD 402): > 2000 mg/kg
3. ETA-CL50 inh. (rata, 4hs., OECD 403): > 5 mg/l
p. Anilina
i. Riesgos:
1. Combustible líquido.
2. Nocivo en caso de ingestión.
3. Tóxico en contacto con la piel o si se inhala.
4. Puede provocar una reacción alérgica en la piel.
5. Provoca lesiones oculares graves.
6. Se sospecha que provoca defectos genéticos.
7. Se sospecha que provoca cáncer.
8. Provoca daños en los órganos.
9. Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o
repetidas
ii. Toxicidad:
 1. oral LD50 780 mg/kg rata

Elaborar un diagrama de bloques

Diagrama de bloques:

Colocar en un tubo de Observar y anotar en

Añadir en pequeñas
ensayo 100mg (solido) ó cada determinación los
porciones, 3mL del
0.1mL (liquido) del cambios que se
disolvente
compuesto produscan

Determinar solubilidad
de: benceno, alcohol Anilina, sulfonamida,
Clasificar compuestos en
amílico, ácido ácido oxálico, p-cresol,
grupos de solubilidad
salicílico,sacarosa, ácido cítrico
acetato de etilo

(+) = soluble
(-) = insoluble
Anotar resultados en
forma de tabla. (+/-) = dudosa solubilidad

Referencias:
GTM. (s.f.). GTM. Obtenido de GTM: http://www.gtm.net/es/industrial/hojasdeseguridad.html
Roth, C. (s.f.). Calr Roth . Obtenido de Calr Roth : https://www.carlroth.com/en/en/Chemicals