UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA N° 07
SÍNTESIS DE POLÍMEROS POR CONDENSACIÓN

Grupo: GJ6

Integrantes:

 Escudero Belén
 Lozano Francisco
 Preciado Lenin
 Ramírez Sixto

Docente:

 Dr. Ullrich Stahl

Ayudante de Catedra.

 Richard Núñez

Semestre:

 Tercero.

Paralelo.

 1

Quito-Ecuador

2018-2019
 RESUMEN
Obtención de poliéster a través del método de polimerización por condensación. Se obtuvieron
dos resinas de poliéster mediante el uso de ácido ftálico, glicerina, etilenglicol y acetato de
sodio, para la síntesis de gliptal se empleó un ácido ftálico, glicerina y acetato de sodio esta
mezcla al entrar en contacto con el calor se derritió, seguido de esto se procedió a colocar en
un molde; para la síntesis del polímero de polietilentereftalato se utilizó ácido ftálico, acetato
de sodio y etilenglicol se calentó y la mezcla homogeneizada se derritió igualmente que el
glitpal, se colocó en un molde para su secado.
Se determino que por medio de la polimerización por condensación un poliéster al perder sus
moléculas sencillas o pequeñas su forma puede ser reversible ya que una vez secado el
polímero puede volverse a derretir al entrar en contacto con el calor.

PALABRAS CLAVE:
CONDENSACIÓN/GLYPTAL/POLIETILENTEREFTALATO/POLIMERIZACIÓN

Ayudante: Richard Núñez 2

 PRÁCTICA 7
PREPARACIÓN DE POLÍMEROS POR CONDENSACIÓN
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener Gliptal por el método de polimerización por condensación.
1.2. Obtener un poliéster lineal por el método de polimerización por condensación.
1.3. Analizar cualitativamente las propiedades físicas de los polímeros obtenidos.
1.4. Conocer la influencia de los reactivos en cada método utilizado.
2. TEORÍA
2.1. Polímeros por condensación
2.1.1. Definición
Llamamos polimerización por condensación, si parte de la molécula de monómero se
pierde cuando el monómero pasa a formar parte del polímero. Esa parte que se pierde es
por lo general una molécula pequeña como agua o HCl gaseoso.
Ejemplo:
 Poliéster: se forma por reacción típicas de condensación entre monómeros
bifuncionales con la eliminación de agua.
 Poliamidas: se pueden encontrar en la naturaleza, como la lana o la seda.
2.1.2. Características principales
Se caracteriza porque la reacción química que los produce, además de crear el polímero,
forma una molécula pequeña (agua, HCl, entre otras). Esta característica lo diferencia de
los polímeros de adición, ya que estos solo formaban el polímero durante la reacción
química.
2.2. Copolimerización
Es un polímero derivado de dos o más especies monoméricas, en lugar de un
homopolímero, donde se utiliza un solo monómero. Copolimerización se refiere a los
métodos utilizados para sintetizar químicamente un polímero.
Ejemplo
 MBS: Se obtienen injertando metacrilato de metilo o mezclas de metacrilato y
estireno, en las cadenas de un hule de estireno-batadieno.
 Acrílicos: Copolímeros de metacrilato-butilacrilato-estireno o de metacrilato-
hexilacrilato-estireno.
2.3. Poliuretano

Ayudante: Richard Núñez 3

 Los poliuretanos son versátiles, modernos y seguros. Poseen un enorme espectro de
aplicaciones para crear todo tipo de productos industriales y de consumo básicos para que
nuestra vida sea más práctica, cómoda y respetuosa con el medio ambiente.
Ejemplo:
 aislante para neveras y congeladores
 productos aislantes para construcción
2.4. Poliamida
Una poliamida es un tipo de polímero que contiene enlaces de tipo amida. Las poliamidas
se pueden encontrar en la naturaleza, como la lana o la seda, y también ser sintéticas,
como el nylon o el Kevlar.
Ejemplo:
 Las poliamidas como el nylon se comenzaron a emplear como fibras sintéticas,
aunque han terminado por emplearse en la fabricación de cualquier material plástico.
 Las aramidas son un tipo de poliamidas en las que hay grupos aromáticos formando
parte de su estructura.
2.5. Policarbonato
El Policarbonato es un termoplástico con propiedades muy interesantes en cuanto a
resistencia al impacto, resistencia al calor y transparencia óptica, de tal forma que el
material ha penetrado fuertemente al mercado en una variedad de funciones.
Ejemplo:
 El 1,1-bis (4-hidroxifenil)ciclohexano
 Vidrio a prueba de balas
2.6. Poliéster
Es una categoría de elastómeros que contiene el grupo funcional éster en su cadena
principal. Los poliésteres que existen en la naturaleza son conocidos desde 1830, pero el
término poliéster generalmente se refiere a los poliésteres sintéticos (plásticos),
provenientes de fracciones pesadas del petróleo.
Ejemplo:
 Botellas plásticas
 Caucho natural
2.7. Glyptal
2.7.1. Breve descripción de reactivos para su síntesis
 Ácido ftálico: se produce por la oxidación catalítica del naftaleno o del ortho-xileno
directamente en anhídrido ftálico y una posterior hidrólisis del anhídrido.

Ayudante: Richard Núñez 4

  Acetato de sodio: Es la sal de sodio del Ácido Acético de fórmula molecular
NaC2H3O2, aspecto y color polvo cristalino blanco, olor inodoro.
 Glicerina: Es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los
principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el
ciclo de Krebs y también aparece como un producto intermedio de la fermentación
alcohólica.
2.7.2. Definición
Las resinas glyptal o alquídicas constituyen uno de los numerosos campos de
aplicación de los poliésteres; originalmente de los glyptales eran resinas compuestas
de glicerina y anhidrido ftalico, actuando ambos como tri y disfuncionales,
respectivamente.
Estructura
Fig. 1

2.8. PoliEtilenTereftalato
2.8.1. Breve descripción de reactivos para su síntesis
Acetato de sodio: también llamado etanoato de sodio es un compuesto químico de
fórmula NaC2H3O2. Es la sal de sodio del ácido acético y es utilizado habitualmente
para regulación de pH y como aditivo alimenticio.
Etilenglicol: Es un compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. Es un líquido
transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y leve sabor dulce.
Ácido ftálico: es una sustancia incolora, soluble en agua y en alcohol. Tiene un sistema
fenílico con dos grupos carboxi en posición 1 y 2.
2.8.2. Definición
El PET es un poliéster aromático. Su denominación técnica es polietilén tereftalato o
politereftalato de etileno y forma parte del grupo de los termoplásticos, razón por la cual
es posible reciclarlo. Es un polímero termoplástico lineal, con un alto grado de
cristalinidad. Como todos los termoplásticos puede ser procesado mediante extrusión,
inyección, inyección y soplado, soplado de preforma y termoconformado.
Ayudante: Richard Núñez 5
 Estructura
Fig. 2

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Tubo de ensayo
3.1.2. Pinzas para tubos de ensayo
3.1.3. Malla de amianto
3.1.4. Reverbero
3.1.5. Balanza de precisión R: [0-200] g Ap: ±0.01 g
3.1.6. Pipeta R: [0-25] mL Ap: ± 0.1 mL
3.1.7. Espátula
3.1.8. Papel aluminio
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Ácido ftálico C8H6O4(s)
3.2.2. Glicerina C3H8O3(l)
3.2.3. Etilenglicol C2H6O2(l)
3.2.4. Acetato de Sodio C2H3NaO2(s)
3.3. Procedimiento
PARTE A: SÍNTESIS DE GLIPTAL
3.3.1. Colocar en un tubo de ensayo 5 g de ácido ftálico con 0.05 g de acetato de sodio.
3.3.2. Agregar 2 mL de glicerina y agitar hasta homogenizar toda la mezcla.
3.3.3. Cubrir el tubo de ensayo con papel de aluminio haciendo pequeñas perforaciones
en el aluminio. Sostener el tubo con una pinza junto al calor del reverbero.
3.3.4. Asegurar que el calor actúa alrededor del tubo y todo su contenido para que la
mezcla se derrita por completo.
3.3.5. Evidenciar el momento en que la mezcla empieza a ebullir y seguir calentando por
3 o 4 minutos más. La mezcla deberá tornarse de color amarillo. Si se empieza a
hacer de color café detener el calentamiento.

Ayudante: Richard Núñez 6

 3.3.5. Colocar la mezcla en un molde y, si se desea, también un objeto que quedará dentro
del polímero.
3.3.6. Dejar secar, enfriar y retirar el polímero del molde una vez que el mismo esté
completamente solidificado.

PARTE B: SINTESIS DE POLIETILENTEREFTALATO (PET)

3.3.7. Repetir todo el procedimiento de la “parte A” a excepción del numeral (3.3.2.)
donde se debe añadir 2 mL de etilenglicol en lugar de glicerina.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1
Resultados del polímero obtenido

Polímero Consistencia Tiempo de Coloración

polimerización, h
Gliptal Dura Dos días Transparente
PET Dura Dos días Transparente

4.2. Métodos de procesamiento de datos

4.2.1. Diagrama de flujo

Fig. 3 Síntesis de Gliptal

Fuente: Grupo 2 Laboratorio de Química Orgánica

Ayudante: Richard Núñez 7

 Fig. 4 Síntesis de PET

Fuente: Grupo 2 Laboratorio de Química Orgánica

4.2.2. Observaciones
Tabla 2
Observaciones Experimentales
Procedimiento Nomenclatura Observación
A Al mezclar el ácido ftálico con acetato de
sodio no se observa ninguna reacción ya
que
estos deben ser sometidos al calor. El
ácido
faltico presenta una forma laminar como
una hoja hecha pedacitos.

B Al agregar la glicerina esta es muy

viscosa y se mezcla con las sustancias
utilizadas en el paso anterior para en lo
Síntesis de Gliptal posible formar una mezcla homogénea.
Sin embargo esto resulta difícil ya que
las sustancias no se disuelven en su
totalidad. Al someter al juego esa
empieza a diluirse formando una
solución homogénea y totalmente
liquida que se va tornando de color
amarillo ya que el agua empieza a
evaporarse.

Ayudante: Richard Núñez 8

 C Una vez que la mezcla haya llegado a
punto de ebullición y el agua se haya
evaporado, se deja enfriar y se observa
que la solución se torna viscosa y es
momento de depositarla en el molde.
Adicional En una de los vasos de precipitación no
se colocó el acetato de sodio lo que
retraso un poco la reacción, pero no
afecto en nada más.
A Este paso es similar al del proceso
anterior
por lo tanto la observación es la misma
es decir que al mezclar el ácido ftálico
con acetato de sodio no se observa
ninguna reacción ya que estos deben ser
sometidos al calor.
B En este paso en vez de la glicerina se
Síntesis de PET utilizó etilenglicol y de igual manera se
trató de homogenizar la mezcla pero no
se logró en su totalidad. Al someter al
calor esta primero se torna blanquecino
para luego adquirir un color amarillo por
la eliminación de agua.
C Una vez que se alcanza el punto de
ebullición, se deja enfriar por diferencia
de temperaturas. La mezcla se tornó
viscos y debe ser depositada en el molde
para su posterior reposo.
Adicional En este procedimiento también se omitió
el acetato de sodio en uno de los tubos de
ensayo lo q no tuvo mayor repercusión
más que solo en el tiempo de reacción.
Fuente: Grupo 2 Laboratorio de Química Orgánica

Ayudante: Richard Núñez 9

5. DISCUSIÓN
El método cualitativo empleado en la práctica es válido, ya que se logró obtener un polímero
por la condensación de la glicerina con el ácido ftálico e indicar cualitativamente sus
propiedades físicas como el color y la consistencia.
No obstante existieron errores tanto sistemáticos como aleatorios que influyeron en los
resultados, por ejemplo el tiempo de calentamiento; pero lo que más influyo fue la cantidad
de reactivos usados, ya que se dio un poco de dificultad al momento de pesar la glicerina y no
se tomó la cantidad estipulada, de igual manera con el acetato de sodio ya que se requería una
cantidad muy pequeña y al pesarlo y colocarlo en el tubo se perdió masa, en esto también
influyo la calibración de la balanza, cuyos valores reflejados no eran precisos; como
consecuencia de los errores posiblemente la reacción se efectuó con un exceso de glicerina y
para que se dé la correcta síntesis del gliptal es necesario el exceso de ácido ftálico ya que de
esta manera el proceso de polimerización se dará correctamente.
Se recomienda colocar el ácido ftálico en exceso y calentarlo con la glicerina a la temperatura
requerida para de esta forma obtener un polímero lineal con más viscosidad.
6. CONCLUSIONES
6.1 El gliptal y el PET en su formación eliminan una molécula de agua, esto se debe a que
el oxígeno que conforma el ácido utilizado (Ácido Ftálico) y el hidrogeno del alcohol
respectivo para cada una de las estructuras, se unen formando una molécula de agua la
misma que será eliminada por calentamiento.
6.2. Una propiedad física del polímero gliptal es que se endurece de forma irreversible, es
decir que no se puede volver a fundir al aplicarle calor, y adopta la forma del recipiente,
razón por la cual se debe moldear en el principio antes de su enfriamiento.
6.3 Se pudo concluir que el polietilentereftalato es totalmente reciclable ya que es un
termoplástico y su forma puede ser reversible al contacto con el calor, ya que posee buenas
propiedades térmicas.
6.4 Al calentar los reactivos, el polímero presento una propiedad muy viscosa por el
entrecruzamiento de las cadenas, por lo que se puede decir que se trata de un polímero
reticulado el cual forma una resina termoestable.
7. APLICACIONES
7.1 Aplicación del gliptal
 El gliptal se emplea comúnmente como barniz de terminación en motores eléctricos
que deben trabajar sobre condiciones desfavorables, como ser a la intemperie, en
frigoríficos o ambientes con elevado porcentaje de humedad. El objeto del gliptal

Ayudante: Richard Núñez 10

 consiste en proveer a los equipos electrónicos por sobre todas las propiedades, un
incremento de su resistencia a los agentes climáticos.
7.2 Aplicaciones del polientilenterftalato (PET)
 El segmento electro-electrónico abarca diversos tipos de películas, utilizadas para
aislamiento de motores. Los capacitores tienen material dieléctrico, una película PET
empleada para telecomunicaciones, aparatos electrónicos entre otros.
 En la industria textil, la fibra de poliéster sirve para confeccionar gran variedad de
telas y prendas de vestir. Debido a su resistencia, el PET se emplea en telas tejidas y
cuerdas, partes para cinturones, hilos de costura y refuerzo de llantas. Su baja
elongación y alta tenacidad se aprovechan en refuerzos para mangueras. Su resistencia
química permite aplicarla en cerdas de brochas para pinturas y cepillos industriales.
 El PET ha contribuido en gran medida a impulsar la evolución de manera rápida de
los envases, por lo que hoy se encuentran disponibles envases para llenado a
temperaturas normales y para llenado en caliente; también se desarrollan envases muy
pequeños desde 10 mililitros hasta garrafones de 19 litros.
8. CUESTIONARIO
8.1. Si se tiene anhídrido tereftálico y propilenglicol, ¿es posible obtener específicamente
PET?, explique. ¿Qué tipo de polímero de condensación es este?
Pues si es posible obtener el PET usando el anhídrido tereftálico y propilenglicol debido a que
es una reacción de polimerización por condensación debido a que se está formando un
poliéster, y se puede determinar esto ya que el polímero está creciendo por pasos.
8.2. ¿Qué sucede al aplicar calor al Gliptal y al PET?
Al momento de aplicar calor al Gliptal o al PET estos se deforman y aumenta el tamaño de
sus cadenas, pero obtienen una propiedad de convertirse en líquido para que al momento de
enfriarse estos tomen la forma del recipiente que los contenga endureciéndose de manera
irreversible.
8.3. Investigue el procedimiento para obtener espumas de poliuretano. En base a la
reacción de este polímero, ¿se liberará una molécula de agua?

Ayudante: Richard Núñez 11

 Fig. 5

Al momento de polimerizar el 4,4- Disocianatodifenilmetano con etilenglicol y la necesaria

eliminación de una molécula de agua se puede obtener el poliuretano
8.4. Indique en un cuadro, los productos que se pueden obtener con todas las
clasificaciones de los polímeros por condensación.
Fig. 6

8.5. Realice la síntesis de la resina Gliptal en la que se aprecie al menos seis grupos
funcionales con dos entrecruzamientos. Coloque el nombre del grupo funcional.

Ayudante: Richard Núñez 12

 Fig. 7

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
9.1. Bibliografía
 Byllmeyer, W (1975). Ciencia de los polímeros. Ed. Reverté. Barcelona - España
 Manufacturing terms, copolímeros. obtenidos de:
https://www.manufacturingterms.com/Spanish/Copolymer.html
 Polyurethanes obtenido de: http://polyurethanes.org/es/que-es
 Textiles panamericanos, La Poliamida: Una Fibra Versátil Para Textiles De Alta
Calidad (2005). Obtenido de: http://textilespanamericanos.com/textiles-
panamericanos/articulos/2005/03/la-poliamida-una-fibra-versatil-para-textiles-de-
alta-calidad/
 Concepto definicion . Definición de Policarbonato (2017). Obtenido:
http://conceptodefinicion.de/policarbonato/
 Alquera. Acetado de sodio. Madrid. Obtenido de: https://alquera.com/acetato-de-
sodio/

Ayudante: Richard Núñez 13

ANEXO 1
10.1. Diagrama equipo.

Figura 8
Diagrama del Equipo

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ingeniería Química, Universidad Central del Ecuador,
2018.

Nombre: Fecha: Universidad Central del Ecuador

Dib: Grupo GJ6 18/12/2018 Facultad de Ingeniería Química
Rev: Richard Nuñez 20/12/2018 Escuela de Ingeniería Química

Esc. Preparación de Polímeros por Condensación

1

Ayudante: Richard Núñez 14

ANEXO 2
10.2. Reporte Fotografico

Figura 9
Formación del Polímero por Adición

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ingeniería Química, Universidad Central del Ecuador,
2018.

Nombre: Fecha: Universidad Central del Ecuador

Dib: Grupo GJ6 18/12/2018 Facultad de Ingeniería Química
Rev: Richard Nuñez 20/12/2018 Escuela de Ingeniería Química

Esc. Preparación de Polímeros por Condensación

2

Ayudante: Richard Núñez 15

ANEXO 3
10.3. Muestra física del polímero obtenido

Figura 10
Muestra física del polímero obtenido

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica, Facultad de Ingeniería Química, Universidad Central del Ecuador,
2018.

Nombre: Fecha: Universidad Central del Ecuador

Dib: Grupo GJ6 18/12/2018 Facultad de Ingeniería Química
Rev: Richard Nuñez 20/12/2018 Escuela de Ingeniería Química

Esc. Preparación de Polímeros por Condensación

3

Ayudante: Richard Núñez 16