d) Realice un resumen de las principales reacciones de alcoholes, éteres

y epóxidos, compuestos azufrados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos

carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos y consulte un ejemplo de
aplicación en el eje agropecuario-ambiental. Para este fin, complete la
siguiente tabla (agregue a la tabla tantas filas como reacciones tenga
cada familia de compuestos):

Tipo de Nombre Ejemplo de la reacción Ejemplo de

compuest de la uso de la
o reacción reacción en
el eje
agropecuario
-ambiental
oxidación
directa de los
alcoholes
primarios a
ácidos
Oxidación de
alcoholes a
aldehídos:
Alcoholes

Oxidación de
alcoholes a
ácidos
carboxílicos

Síntesis de R OH
Na
R1 O + R X R O R1 + X
Williamson. ion alcóxido éter

1) Na
H3C CH CH2OH H3C CH CH2 O CH2 CH3
2) CH3CH2I
CH3 CH3

Éteres y Deshidratación
bimolecular de
epóxidos
alcoholes
Reacciones de
los alquenos
con los
peroxoácidos.
Compuesto
s azufrados
 Oxidación

Reacción
Aldehídos Schiff
Reacción
con 2,4-
DNFH
Reacción
de
Baeyer-
Cetonas Villiger
Formació
n de
epóxidos
amina primaria R—CH2—NH2 + HONO
R—CH2OH + N2 + H2O
Aminas amina R—CH2—NH2 + HONO
secundaria
R—CH2OH + N2 + H2O
ACIDEZ

FORMACIÓN DE
Ácidos SALES
carboxílicos
ESTERIFICACIÓ
N

e) Realice un resumen de los principales métodos de obtención de

alcoholes, compuestos azufrados, aminas, aldehídos, cetonas, aminas,
ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos. Para este fin,
complete la siguiente tabla (agregue tantas filas como métodos de
obtención tenga para cada familia de compuestos):
 Tipo Nombre Ejemplo de la reacción
de de la
compu reacción
esto
Alcohol HIDRÓLISIS Se presenta principalmente en una disolución de etanol acuoso y en
DE presencia de catalizadores básicos, como KOH. AgOH, CO3Ca, etc...
es HALOGENUR
OS DE
ALQUILO

HIDRATACIÓ  Reacción en la que vemos una reacción de adición electrófila,

N DE que se puede representar asi:
ALQUENOS

El grupo OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble

enlace. Por esto, es un método muy apropiado para la obtención de
alcoholes secundarios y terciarios. Algunos se preparan industrialmente a
partir de fracciones de olefina originadas del craqueo del petróleo.

REDUCCIÓN Esta puede realizarse con hidrógeno, en presencia de catalizadores o en

DE el laboratorio, mediante el hidruro de litio y alumino, con adhesivos se
COMPUESTO obtiene alcoholes primarios y con cetonas se obtienen alcoholes
S secundarios.
CARBONÍLIC
OS

MEDIANTE La adicción de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da

REACTIVOS lugar a un halogenuro de alcoxigmanesio, que por hidrólisis conduce a un
DE alcohol. Cuando usamos formaldehidos, H2C=O, como resultado de inicio
GRIGNARD:
 se obtiene un alchol primario, con los demás aldehidos se obtienen
alcoholes secundarios y con las cetonas se obtienen alcoholes terciarios.

Obtención de Los éteres se pueden obtener mediante la deshidratación

Éteres por de alcoholes con ácido sulfúrico. Este método es el más
deshidratació común para obtener el éter ordinario (dietiléter). Este
n de proceso se lleva a cabo reaccionando alcohol con ácido
Éteres sulfúrico a 140°.
alcoholes
y
epóxid CH3—CH2OH + H2SO4 ---> H2O + CH3—CH2—O—
os CH2CH3
Este proceso es afectado por reacciones como la formación
de sulfatos de alquilo o la formación de olefinas si la
temperatura baja o sube, respectivamente.

Reducción de La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil

cloruros de de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por
acilo ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su
cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha
ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es
decir, desactivado) con azufre.
Aldehíd Hidrólisis de Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos
os dihalogenuro de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse
s geminales aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la
preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de
benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los
dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente
tolueno, Ar—CH3, se forma,-diclorotolueno, Ar CH Cl 2(cloruro de
bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.

Oxidación Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son
de alcoholes dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y
Cetona secundarios permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona.
s Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son
resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del
oxidante con facilidad.
Ozonólisis Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono,
de alquenos seguida de una reducción suave. La ozonólisis se puede usar
como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los
rendimientos son buenos.

Reacción general:

Ejemplo:

Hidratació Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que

n de contienen el triple enlace, mediante catalizadores como
alquinos mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar formando cetonas,

 Eliminación Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las
de Hofmann eliminaciones de Hofmann y Cope.
y Cope
Reacción de La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de
Mannich aldehídos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o
Aminas secundarias.
Reacción de Las reacciones de aminas con ácido nitroso conducen al catión
aminas con diazonio, muy reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas
ácido aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el
nitroso benceno (reacciones de Sandmeyer
OXIDACIÓ
N DE
ALCOHOLE
S
PRIMARIO
S Y
ALDEHIDO
S
RUPTURA La reacción de un alqueno con Permanganato de Potasio (
OXIDATIVA KMnO4) en condiciones energéticas fuertes produce una
DE ruptura considerable de la molécula de alqueno formando 2
ALQUENO moléculas de ácido
S CON
Ácidos KMnO4
carboxí
licos

CARBONA Cuando a un reactivo de Grignard se le adiciona gas

TACION carbónico, se forma una sal de Magnesio, la cual finalmente
DEL por hidratación se obtiene el ácido respectivo
REACTIVO
DE
GRIGNARD

f) Realice un paralelo entre alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos

carboxílicos, comparando las diferencias entre estos, en relación a su
estructura y propiedades físicas. Use también ejemplos para ilustrar las
diferencias entre las mismas.
NOMBRE DESCRIPCION EJEMPLO DE
ESTRUCTURA
alcoholes Anteponiendo la palabra alcohol y
sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. Así
por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol
propílico
aldehídos Se forman cuando sólo uno de
los dos enlaces del carbono del
grupo carbonilo está unido a
una cadena hidrocarbonada,
estando el otro unido a un
átomo de hidrógeno, y se
nombran sustituyendo la
terminación -o de los alcanos
por la terminación -al. El más
simple de ellos es el aldehído
derivado del metano, el
metanal,
cetonas se forman cuando los dos
enlaces libres que le quedan al
carbono del grupo carbonilo se
unen a cadenas
hidrocarbonadas. Se nombran
como los alcanos, cambiando la
terminación -o por la
terminación -ona. El más
sencillo es la propanona, de
nombre común acetona,
ácidos Se forman cuando el enlace
carboxílicos libre que le queda al átomo de
carbono del grupo carboxilo se
une a una cadena
hidrocarbonada o a un átomo
de hidrógeno. Se nombran
anteponiendo la palabra ácido y
terminando con el sufijo oico.
El más sencillo es el ácido
metanoico