INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

Laboratorio de Química Orgánica de Fármacos Heterocíclicos

Méndez Jiménez Gerardo Yair; Rojas Ibañez Eduardo

Equipo: 3 Grupo: 5FV1
Fecha de entrega: abril 03 de 2019.
PRÁCTICA No. 9
SINTESIS SUSTENTABLE DE 2,3-DIFENILQUINOXALINA

OBEJTIVO.
Ilustrar la síntesis de un sistema heterocíclico fusionado a un anillo de benceno y con dos heteroátomos de
nitrógeno (N), a través de una doble reacción de condensación.

RESUMEN.
Durante la practica se llevo acabo una reacción de doble condensación con un reactivo doblemente nucleofílico,
que de forma práctica se utilizó el orto-fenilendiamina, con un equivalente de 1,2-dicarbonilico como es el caso de
bencilo. De forma teórica se marca una síntesis utilizando un sistema de reflujo durante dos horas, para el caso
práctico la síntesis que se llevo acabo fue sin este sistema, utilizando, para así remarcar la sustentabilidad de la
práctica.

RESULTADOS

Tabla 1. Prueba de identificación del producto.

CROMATOGRAFÍA CONCEPTO RESULTADO

producto Rf de muestra patrón 0.7894

patrón
Rf de muestra del producto 0.7894
M.P
Tabla 1. Cromatografía en capa fina realizada utilizando como eluyente hexano/AcOEt (7:3). Recorrido del eluyente de
3.8cm, recorrido de la muestra sintetizada de 3.0cm, recorrido de la muestra patrón 3.0cm.

Tabla 2. Datos obtenidos del producto sintetizado.

PRODUCTO 2,3-difenilquinoxalina

N
Estructura
N

Peso 1.9
Rendimiento 73.35%
Punto de fusión (práctico obtenido) 125°C-127°C
Aspecto físico Solido cristalino, color blanco.
Rf (práctico) 0.7894
Solubilidad Etanol
Disolvente de recristalización Etanol/Agua
Determinación de punto de fusión.
Métodos utilizados para caracterizar el producto:
Cromatografía en capa fina.
Tabla 2. Datos recabados del producto sintetizado una vez realizadas las pruebas de identificación y el cálculo de
rendimiento.
Cálculos del rendimiento:
o-fenilendiamina: reactivo limitante Bencilo:
PM = 108 g/mol PM = 210.23 g/mol
g utilizados= 1.00 g g utilizados= 2 g
Moles= 1.0 g / 108 g/mol=0.0092 mol Moles= 2 g / 210.23 g/mol= 0.0095 mol

2,3-Difenilquinoxaina:
PM = 282.2 g/mol
Rendimiento Teórico
g = (0.0092moles) (282.2 g/mol) = 2.59 g de 2,3-Difenilquinoxalna

1.9 𝑔𝑟
𝑥 100 = 73.35%
2.59 𝑔𝑟

MECANISMO DE REACCIÓN.

I. Reacción general de la práctica.

O - N
NH2 p TsOH

+ H2O
N
NH2 O

II. Mecanismo de formación del 2,3-difenilquinoxalina

NH2
NH2
H -
O H
+O
NH2 H N OH
N

O O
NH2 O

NH2

N N N N

+
N N N -
OH H O O
H H

ANALISIS DE RESULTADOS

Apartir de que la practica esta en marcada en ser una síntesis sustentable y contar con principios de la química
verde, la reacción se llevo acabo sin el reflujo. Es importante mencionar que sin necesidad del calentamiento la
reacción entre la orto-fenilen diamina y el bencilo se podía producir. Pues la o-fenilendiamina es un grupo
doblemente nucleofílico muy bueno, y este a su vez esta en presencia de un grupo electrofílico, tal como es el
caso del compuesto 1,2-dicarbonilico, en este caso el bencilo o 1,2-difeniletano-1,2-diona. Dicho compuesto al
poseer en su estructura dos carbonos carbonílicos, es decir dos carbonos unidos a un oxigeno con doble enlace
que retira la densidad electrónica, propicia a que el nitrógeno de la orto-fenilendiamina inicie la reacción de
condensación.
Se determino la obtención del producto que se deseaba, es decir el 2,3-difenilquinoxalina a través de una
cromatografía en capa fina. En esta se aplicaron tres manchas, que corresponden a la mancha del producto
sintetizado, el patrón y la de la orto-fenilendiamina. Como se muestra en la imagen del la tabla 1 de resultados se
obtuvieron tres manchas, dos de las cuales corrieron a la misma distancia, es decir 3 cm, caracterizando al
producto sintetizado. La mancha de la orto-fenilendiamina corrió hasta 0.5 cm. La tercera mancha nos resalta que
todo el reactivo que se adiciono en al inicio de la síntesis se consumió, por lo que no hay manchas o barridos en
el recorrido de la muestra patrón. El rf determinado para el producto y el patrón es el mismo, es decir 0.7894, lo
que nos indica la presencia de un producto sin impurezas.

El punto de fusión tomado, arrojo un rango de 125ºC – 127°C, comparándolo con la literatura, es de 130ºC [3],
basados en esto sabemos que, aunque la cromatografía no arroje la presencia de subproductos, el punto de
fusión se encuentra un poco bajo, por lo que podría haber una mínima cantidad de reactivos que no reaccionaron
presentes aun.

CONCLUSIONES.
❖ Se obtuvo la 2,3-difenilquinoxalina, identificada a través de cromatografía en capa fina y la toma de punto
de fusión.
❖ Se obtuvo un producto puro, esto comprobado a que las manchas de patrón y producto en la
cromatografía coinciden y no hay manchas de subproductos en su recorrido.
❖ Se determino un rf de 0.7894 tanto para muestra de producto como para muestra patrón en la
cromatografía.
❖ Se obtuvo 1.9gr del producto, correspondiente al 73.35% del rendimiento total.

CUESTIONARIO.

1. Defina el significado de antimicrobiano.

Un antimicrobiano es una sustancia que elimina o inhibe el crecimiento de microorganismos, tales como
bacterias, hongos o parásitos. Es muy utilizado en la industria para el control de estas poblaciones, así como en
cantidades relativamente grandes la eliminación de las mimas.

2. Investigar las propiedades físicas de la 2,3 difenilquinoxalina.

Polvo cristalino color blanco, puede ser disuelto en etanol.

3. ¿Qué sustituyentes podían introducirse en la estructura de la 2,3-difenilquinoxalina para aumentar la

solubilidad en agua? Proponga reactivos y condiciones de reacción.

4. Investigar cuatro enfermedades parasitarias de gran impacto en México.

Las más mencionadas son: aludismo, amibiasis, giardiasis y uncinariasis. Aunque también existe otra amplia
variedad.
 5. Proponga una estrategia se síntesis sostenible para la obtención de la vareniclina.

BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA.

❖ Uribe G. Itzel. “síntesis y aplicación de benzimidazoles a nivel industrial”, México (2014). Pag. 134-150
❖ Paquete Leo A. “Fundamentos de química heterocíclica”. Limusa. México (2014). Pág. 205-220.
❖ J.A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 5ta edición. Wiley-Blackewell, E.U. (2010) Pág. 352-355
❖ John McMurry. (2008). Química Orgánica, 7ta Edición. México: Cengage, Learning.