Cristalización por

par de disolventes.
Química Orgánica I
Relación entre solubilidad y estructura molecular.
Cuando se disuelve un sólido o un
líquido las unidades estructurales
(iones o moléculas) se separan unas
de otras y el espacio entre ellas pasa
a ser ocupado por moléculas del
disolvente.

La solubilidad también esta dada por

el tipo de interacción que tienen
entre moléculas, las fuerzas
intermoleculares.
Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Para poder vencer las

fuerzas interiónicas (que
son muy grandes) es
necesaria una fuerte
atracción electrostática
entre el ión y la molécula
polar.

*Lo semejante disuelve lo semejante.

Disolventes próticos y apróticos.

● Próticos: contienen un enlace de

tipo OH o NH (ceden protones).

● Apróticos: No contienen enlace

OH o NH, no da ni acepta
protones.
Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.

Es necesario hacer pruebas

para ver en que compuesto
se solubiliza mejor la sal,
debido a que todas las
cristalizaciones se hacen a
partir de disoluciones.
Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto.

La interpretación
nos conduce hacia
información más
específica, como:

● Polaridad.
● Grupos
funcionales.
● Carácter
ácido-base.
Polaridad, solubilidad y orden de polaridad de los disolventes.
Una sustancia se solubiliza en otra sí las magnitudes de las fuerzas
intermoleculares de soluto y disolvente son parecidas (carácter polar o no).

Orden de polaridad:

Hexano < Benceno < Acetona < Etanol < Agua

Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

7-hidroxi-4-metil-cumarin Acetato de etilo Agua destilada

a 1,2,3, tetrahidrocarbazal
Líquido y vapores muy No es peligroso por si
Tóxico en caso de ingestión. inflamables, provoca mismo.
irritación ocular grave.
Es necesario llevar guantes y No mezclar con ácidos.
gafas.

Reacciones fuertes con: Muy

comburente, Lejía fuerte,
Ácido fuerte
 Acetona Celita Carbón activado

Irritación en los ojos, Puede provocar daños Provoca irritaciones en

nariz, garganta. en los órganos ojos, piel y tracto
(Pulmones) tras respiratorio.
Alejar de llamas y
exposiciones
fuentes de ignición Mantener alejado de
prolongadas o repetidas
flamas.
si se inhala.
 Etanol Hexano Metanol

Irritación en ojos, Altamente inflamable. Produce asfixia,

resequedad en piel. vértigo, tos, dolor de
Enrojecimiento y dolor
cabeza, náuseas,
Inflamable. Se evapora en piel y ojos.
vómito, transtornos
fácilmente. Sus
Las mezclas vapor/aire oculares, convulsiones
vapores se depositan e inconsciencia (piel e
son explosivas.
en las zonas bajas y inhalación).
pueden formar
mezclas explosivas.
Fundamentos de cristalización por par de disolventes.
Formación de un sólido a partir de una fase
homogénea líquida o gaseosa (sobresaturada),
es un método de purificación para bajas
concentraciones de impurezas.

La mayoría de los compuestos incrementan su

solubilidad con la temperatura, de modo que la
muestra a cristalizar se disuelve en un
disolvente o mezcla de disolventes a su
temperatura de ebullición.
 Cuando la mezcla se enfría se genera una
disolución del compuesto sobresaturada, lo que
favorece la formación de cristales de este al
encontrarse en mayor proporción.

Es importante que el soluto sea soluble en

caliente e insoluble en frío.

Sí el punto de fusión de la sustancia es mayor a

lo esperado puede ser un indicador de
impurezas.
Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalización.

Los pares de disolventes deben tener un

punto de ebullición cercanos para que no
se evapore una de las sustancias.

Deben ser completamente miscibles entre

sí.

Los disolventes no deben tener un punto

de ebullición excesivamente alto porque
podríamos evaporar la sustancia que se
desea cristalizar.
Selección de pares de disolventes y par de disolventes más comunes.
Los pares de disolventes más comunes
son:

● Metanol-agua
● Etanol-agua
● Acetona-éter de petróleo (Bencina)
● Acetato de etilo-éter de petróleo
● Éter etílico-éter de petróleo
● Diclorometano-éter de petróleo
● Tolueno-éter de petróleo
● Acetona-agua
*Para seleccionar el par de disolventes primero debemos hacer pruebas de solubilidad con la muestra problema.
Secuencia para realizar una cristalización por par de disolventes.
Pruebas de Separamos un Pesamos y colocamos en un matraz
solubilidad. pedazo de muestra Erlenmeyer (1).
(control). (+ cuerpos de ebullición).

Si hay impurezas se Se agrega la sustancia

Matraz Erlenmeyer (2)
agrega carbón del matraz 2 al 1 hasta
calentamos disolución.
activado y se filtra. lograr una disolución
(+ cuerpos de ebullición)
homogénea.

Gota a gota. Cristalización Filtrado al Cosecha.

vacio.
Efecto de la velocidad y formación de los cristales en su tamaño y pureza.

El crecimiento ocurre primero con la formación del núcleo y luego su

crecimiento se va produciendo de forma gradual.

Cuando la sobresaturación es baja, la velocidad de formación es pequeña, el

crecimiento de los cristales es regular y se obtienen cristales de gran tamaño y
de elevada pureza.

Durante la cristalización, los átomos y las moléculas se unen con ángulos bien
definidos para formar una forma de cristal característica con superficies y
facetas lisas para minimizar su estado energético.