Universidad de Costa Rica, Sede del Caribe

Escuela de Quı́mica, sección de Quı́mica Orgánica.

QU-0215: Laboratorio de Quı́mica Orgánica General II
Estudiante: Genyel Moisés Amador Vargas, B60417
Informe: Efecto de los sustituyentes en una reacción SeA. (Grupo 01)
Docente: César Bernal Samaniego
II semestre, 2019

Resumen
Se procedió en la primera semana a bromar la acetanilida y en la semana posterior a ella a la yodación de
vainillina. Los productos mencionados se lograron a partir de reacciones SE A con ayuda de hipoclorito de
sodio para implementar de forma segura moléculas de Br2 y de I2 . Por otra parte también se utilizaron
reactivos como etanol, acido acético glacial y bisulfito para eliminar el exceso de halógenos. Los resultados
de la bromación de acetanilida arrojaron un porcentaje de recuperación del 71% y punto de fusión de
115-118 ◦ C, la yodación de vainillina un 27 % de recuperación, pero no se concluyó con un punto de
fusión.

1. Introducción.

En la busqueda para lograr una mejor compresión de las reacciones de sustitución electrofilia aromática
(SE A) se procede a estudiar la reactividad de un compuesto aromático. Se le llama compuestos aromáticos
a los que poseen estructuras cı́clicas con enlaces conjugados que no presenten enlaces dobles aislados y
que los carbonos que participan de la estructura carezcan de hibridación sp3 , por otro lado, poseen es-
tructuras planas y cumplen la regla de Huckel (Gavilanes Vaca, 2013).

En quı́mica orgánica el compuesto aromático más conocido es el Benceno (C6 H6 ), el cual es un hidrocar-
buro cı́clico que posee gran estabilidad y fue descubierto por Michael Faraday en el año 1825 gracias al
aislamiento del gas de alumbrado (Farré and Lorenzo, 2010). Sin embargo, bajo una serie de catalizadores
especı́ficos el benceno puede reaccionar por medio de dos tipos de reacciones llamadas: reacciones con
destrucción de carácter aromático y sustitución electrofı́lica aromática (Gavilanes Vaca, 2013).

El ultimo tipo de reacción mencionado anteriormente es el que se expone en este informe, su base fun-
damental es el ataque de un nucleófilo (Benceno) a un electrófilo (grupo sustituyente) lo que conlleva a
una sustitución de un hidrógeno en benceno (Bruice, 2008) como lo muestra la Figura 1.

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 Figura 1. Mecanismo general de las reacciones SeA.

Por otro lado, la orientación de los sustituyentes de los compuestos aromáticos sintetizados de varı́an
dependiendo del comportamiento director de otros sustituyentes presentes en el anillo, los grupos don-
adores de electrones presentes generan direcciones de sustitución orto-para y los extractores de electrones
direcciones meta (Figura 2). Estos factores mencionados también afectan las velocidades de reacción,
se puede decir que en presencia de un donador la reacción se da más rápido que cuando está un grupo
extractor debido a la tendencia activadora (Bruice, 2008).

Figura 2. Estructura del a. orto-xileno, b. meta-xileno y c. para-xileno.

1.1. Factores que afectan las reacciones SeA.

Un peso relevante durante la realización de estas reacciones es la escogencia de un disolvente apropiado,

lo más conveniente es utilizar un disolvente polar-protico como el ácido acético, etanol, n-butanol entre
otros, aumentar la polaridad del medio permite una solvatación del nucleófilo (Mendoza, 2015).

En el caso especial de las sustituciones electrofilicas donde el sustituyente en un halógeno, llevan el

nombre de halogenación de compuestos aromáticos y las comunes son las que utilizan Bromo y Yodo,
tienen un alto grado de toxicidad e interferencia de otros reactivos por lo que al utilizar Bromo se hace
por métodos alternativos, al igual que el yodo. Por último, los excesos de los compuestos sustituidos se
eliminan con bisulfito (Mendoza, 2015).

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 1.2. Algunas reacciones SeA.

Ya con conocimientos previos del tema, se puede abordar reacciones especifica como lo es la bromación
de la acetanilida (Figura 3). Podemos apreciar de este mecanismo que el benceno posee un grupo director
orto-para por la donación de electrones, lo que conlleva a la sustitución de un hidrogeno en la posición
para, debido a que la posición orto presentarı́a impedimento estérico, por ultimo una base actúa como
un nucleófilo (Weininger and Stermitz, 1988).

Figura 3. Mecanismo general de la reacción SE Apara la bromación de acetanilina. .

Para el caso de la yodación con vainillina ocurre algo similar, la posición que se ve favorecida es la orto-
para, ya que el grupo OH es un excelente donador de electrenoes, sin embargo, el yodo se anexará en la
posición orto puesto que ya existe un sustituyente en la posición para (Weininger and Stermitz, 1988),
para este caso el mecanismo de la reacción se muestra con la Figura 4.

Figura 4. Mecanismo general de la reacción SE A para la yodación de la vainilina.

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 2. Sección experimental.

La práctica de laboratorio hecha en este informe se tomó del Manual Laboratorio de Quı́mica Orgánica
General II, página 37-42, nombre Efecto de los sustituyentes en una reacción SE A. No se le realizaron
modificaciones al experimento.

3. Resultados y discusión.

Los resultados mostrados en los Cuadros 1 y 2 se obtuvieron aplicando los siguientes formulas.

214.06g
0.0074mol · = 1.58g
1mol

Porcentaje de rendimiento de bromación de acetanilida:

0.77g
(%)Rendimiento = · 100 = 48.73%
1.58g

Cuadro 1. Resultados generales obtenidos en la práctica Efecto de los sustituyentes en una reacción
SE A.

Sustancia. Masa recuperada % Pf us Experimental. Pf us Teórico

(±0.01g) Rendimiento (◦ C) (◦ C)
Meta- 0.77 48.73 115 - 118 120
bromoacetanilina.
Producto principal 0.27 14.75 - -
de la yodación de
vainillina.

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Cuadro 2. Sı́ntesis de la bromación de la acetanilida.

Nombre Acetanilida Bromuro de sodio Hipoclorito de sodio 3-bromoacetanilida

Estequiometria 1 1 1 1
Fórmula C8 H9 NO NaBr NaOCl C8 H8 BrNO
Masa Molar (g/mol) 135.17 102.89 74.44 214.06
Masa (g) 1.00 1.80 16.65 1.58
Moles (mmol) 7.4 17.49 233.67 7.40

En primera instancia se procedió a la bromación de la acetanilina, donde los resultados son expuestos en
el Cuadro 1, donde se obtuvo una masa de 0.77g dando como resultado un porcentaje de recuperación
del 48.73%, se procedió a verificar el producto recuperado mediante su punto de fusión el cual fue de
115-118 ◦ C, la similitud de este último resultado hace concluir que el compuesto recuperado fue el meta-
bromoacetanilina con un punto de fusión de 120 ◦ C.

El grupo sustituyente en anillo del benceno en primer lugar es un grupo donador de electrones, por
lo que se esperaba según la teorı́a que el bromo se situara en posición orto-para como lo mostramos en
la Figura 3, pero según los resultados no fue ası́, si no fue en posición meta. Lo dicho anteriormente se
debió a que durante la práctica la adición del clorox comercial no se hizo de la mejor manera, si no que
se hizo un poco más lento de lo establecido y no se agitó constantemente durante mismo procedimiento,
lo que pudo haber favorecido el ataque del nucleófilo al electrófilo en posición meta.

Después de una semana se procedió a la yodación de la vainillina como lo muestra la Figura 4, se obtuvo
un porcentaje de recuperación del 14.75% (Cuadro 1) de nuestro producto obtenido, lastimosamente
cuando se procedió a la medición en su punto de fusión no se logro apreciar la fundición del producto,
la medición se extendió hasta temperaturas de aproximadamente de 250 ◦ C pero de igual forma no se
pudo concluir con identidad del producto medido. Las altas temperaturas dan un indicio de que lo que
se obtuvo fue algún tipo de sal junto con pequeñas cantidades del producto esperado, o bien que el KI
no reacciono completamente y quedaron residuos del mismo hasta el final provocando el alto punto de
fusión, se trató de verificar nuevamente el producto primario gracias a una recristalización de la muestra,
pero debido a que se obtuvo tan pocos cristales se imposibilito la medición de nuevo.

4. Conclusiones.

1. Se concluye que se permitió conocer los principios básicos de las reacciones SeA, esto debido a que
se logró introducir grupos funcionales en forma directa al anillo aromático como en el caso de la

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 bromación de la acetanilina .

2. Se concluye que la medición en el punto de fusión en los productos obtenidos es un gran apoyo
para la identificación de sustancias, debido a que se puedo identificar de manera rápida el meta-
bromoacetanilina.

3. Se concluye que teóricamente los sustituyentes donadores de electrones direccionan los nuevos susti-
tuyentes en posiciones orto-para, pero la realidad experimental es otra por que puede haber casos
como el nuestro que se coloquen en dirección meta.

5. Bibliografı́a.

Bruice, P. (2008). Quı́mica orgánica. Pearson Educación.

Farré, A. S. and Lorenzo, M. G. (2010). Aportes de la historia, la epistemologı́a y la filosofı́a en los libros
de textos universitarios de quı́mica orgánica. un estudio sobre el benceno. F. e. Encontro, R. de
Andrade, L. Lewowicz, JC Mesquita, y L. Al-Chueyr Pereira (Edits.). Campinas: AFHIC.

Gavilanes Vaca, R. A. (2013). Determinación de hidrocarburos aromáticos policı́clicos en suelos contam-

inados por la industria petrolera.

Mendoza, A. N. (2015). Principios de la reactividad quı́mica en moléculas orgánicas. de apoyo para

comprender mejor la Quı́mica.

Weininger, S. and Stermitz, F. (1988). Quı́mica orgánica. Reverté.